Apuntes de Biologa 2 Bachillerato Colegio Diocesano San Atn Dpto Ciencias

Tema 4 Glcidos

Tema 4: Glcidos.
Esquema

3.

Introduccin. Hidratos de carbono, carbohidratos o glcidos.

Concepto y clasificacin
Monosacridos
Concepto y nomenclatura
Estructura
Monosacridos de tres tomos de carbono: Isomera
Monosacridos de cuatro, cinco y seis tomos de carbono:
tetrosas, pentosas, hesoxas.
- Ciclacin de las hexosas
- Hesoxas de interes biolgico
Enlace O-glucosdico
Oligosacridos: disacridos

4.

Polisacridos:

5.

Glucoconjugados

1.
2.

- Homopolisacridos
- Heteropolisacridos

Biomolculas orgnicas
Molculas exclusivas de los seres vivos. Solo en materia viva. Existen cuatro grupos
distintos: Glcidos (hidratos de carbono), lpidos, protenas y cidos nucleicos.

1.- Caractersticas generales y clasificacin de los glcidos.

Concepto.- son molculas orgnicas formadas por tomos de C, H y O. A menudo se
denominan azcares por tener sabor dulce, y tambin reciben el nombre de hidratos de
carbono (porque su frmula emprica Cn(H2O)n pareca corresponder a combinacin de
carbono con agua. Esta denominacin es incorrecta. Los glcidos son polialcoholes
con un grupo funcional carbonilo1 (aldehido o cetona); es decir son
polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
Funcin.- Son molculas energticas utilizadas por los seres vivos para obtener energa.
Algunas tienen funcin estructural. Atendendo a su complejidad se clasifican en:
Clasificacin de los glcidos
Monosacridos u osas. Glcidos ms simple que
no pueden ser hidrolizados Los monosacridos se
dividen atendiendo a su grupo funcional en
Aldosas: grupo funcional es un
aldehido (carbonilo carbono 1)
Cetosas: grupo funcional es una
cetona (carbonilo carbono 2)
1

Carbonilo.- dcese del grupo compuesto por un tomo de carbono y otro de oxgeno unidos por un doble
enlace. Constituye el grupo funcional de aldehidos y cetonas.

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sidos. Son molculas ms grandes formadas por la unin de monosacridos. Segn el

nmero de monosacridos se dividen en
Oligosacridos: enre dos y nueve
Disacridos: Unin de dos monosacridos.
Propiedades: solubles en agua. Cristalizan. Sabor dulce. Incoloros.
Principales disacridos:
Sacarosa: fructosa-glucosa (azcar normal)
Lactosa: galactosa-glucosa (azcar de la leche)
Maltosa: glucosa-glucosa (azcar presente en cereales)
Polisacridos: nmero elevado de monosacridos unidos por enlace Oglucosdicos. Son molculas gigantes, lineales o ramificadas.

2.- Monosacridos
2.1 Propiedades de los monosacridos
- Slidos cristalinos e incoloros. Solubles en agua. Sabor dulce.
- Grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras.
2.2 Estereoisomera
Estereoisomera consiste en la existencia de molculas con la misma frmula plana,
pero distinta estructura espacial: cuando hay un tomo de carbono asimtrico (se une a
cuatro grupos distintos).
La proyeccin de Fischer es la forma habitual de
representar estas molculas. La cadena carbonada
vertical y los grupos unidos a carbonos
asimtricos a la izquierda y a la derecha.
Los estereoismeros presentan comportamiento
diferentes respecto a la luz polarizada. Son
capaces de desviar la luz hacia la derecha
(ismero dextrogiro) o hacia la izquierda (ismero
levogiro)
Nomenclatura: si al escribir la frmula plana, el
grupo OH del carbono asimtrico queda a la derecha y el H a la izquierda, el
estereoismero se llama D. Si el OH del carbono asimtrico
Enantiomorfos
queda a la izquierda el estereoismero se llama L2. Dentro de
los estereoismeros se pueden diferenciar:
Estereoismeros enantiomormos. Se diferencia en la posicin
del grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimtrico ms alejado
del carbono carbonilo. Por ejemplo D-eritrosa y L-eritrosa.

No existe relacin entre la nomenclatura D y L y que el monosacrido desve la luz hacia la derecha
(dextrgiro) o la izquierda (levogiro). Ej D- fructosa es levogira.
Otros glcidos que contienen un mayor nmero de carbonos asimtricos tienen un mayor nmero de
ismeros. Cada carbono asimtrico tiene dos esteroismeros por lo que el n total de ismeros es de 2n
siendo n = n de carbonos asimtricos.

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Estereoismeros epimeros. Se diferencian en la posicin de los dems grupos

hidroxilo (OH) correspondientes a otros carbonos asimtricos diferentes del anterior.
Por ejemplo
D-ribulosa y
D-xilulosa.
Epmeros

Enantiomorfos.
Los enantiomorfos son imgenes especulares uno
del otro. Si vieramos uno en el espejo el otro sera
su molcula reflejada. Esta propiedad se
denomina quiralidad y se dice que son molculas
quirales.
La relacin sera semejante a la que existe entre
nuestras manos (quiros en griego es mano) La imagen de una
molcula reflejada corresponde a la otra. Pero ambas
estructuras no son superponibles.

Actividades
1.- Cuntos tomos de carbono tendr el glcido ms sencillo?
2.- No se deben confundir los sidos y los xidos. Qu son
estos ltimos?
4.- Cuntos estereoismeros hay en las aldotetrosas? Y en las cetotetrosas?
5.- Formula todos los epmeros posibles de la D-ribosa. Nmbralos con ayuda de la
tabla de la pgina 42.

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2.3 Clasificacin
Los monosacridos se clasifican segn n tomos de carbono:

Triosas
(3 atomos)
D- gliceraldehido

Tetrosas
(4 atomos)
D- eritrosa
D- treosa

Pentosas
(5 atomos)
D- ribosa
D- arabinosa
D- xilosa

D- dihidroxiacetona

D- eritrulosa

D- alosa
D- altrosa
D- glucosa
D- manosa
D- gulosa

D- lixosa

D- idosa
D- galactosa
D- talosa

D- ribulosa

D- sicosa

D- xilulosa

D- fructosa

D-aldosas

Triosas
Contienen tres tomos de carbono. Existen dos tipos:
La dihidroxiacetona no presenta estereoismeros (no
tiene carbonos asimtricos). Aparecen como
intermediarios metablicos en algunas reacciones: ej
en la Glucolisis y en la fase oscura de la fotosntesis.
Tetrosas
Su frmula es C4H8O4. Existen dos aldotetrosas: la
eritrosa, que participa en el metabolismo de los
glcidos, y la treosa, que es menos abundante. Hay 4
estereoismeros de las aldotetrosas (D-eritrosa, Leritrosa, D-Treosa, L-Treosa).
Hay una sola cetotriosa: la eritrulosa, que posee un
nico tomo de carbono asimtrico y da
lugar a dos estereoismeros : D-eritrulosa y
L-eritrulosa.
Pentosas
Su frmula es C5H10O5.

Hexosas
(6 atomos)

D- tagatosa

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Las aldopentosas tienen 4 carbonos asimtricos: 24= 8

estereoismeros, 4 de la serie D y 4 L.
Las pentosas no se encuentran libres en la
naturaleza, sino que forman parte de
compuestos. As la ribosa y la desoxirribosa
participan en la formacin de nucletidos
(ATP) y cidos nucleicos. (ARN y ADN).
La arabinosa forma parte de las goma
vegetales.
La xilosa interviene en composicion de xilana, presente en
huesos de frutos.
La ribulosa es de gran importacia biolgica ya que sirve de sustrato para la fijacin de
CO2 durante la fotosntesis. En estas reacciones tambin participa la xilulosa.
Hesoxas
Su frmula es C6H12O6. Constituyen el grupo de azcares ms abundantes en la
naturaleza. Destacan:
La glucosa, es la molcula energtica ms utilizada por los seres vivos. Se encuentra
libre en el citoplasma celular y en plasma sanguneo, frutos (uvas). Forma los
polisacridos ms comunes (glucgeno y almidn).
La galactosa es el azcar de la leche en la que se encuentra libre o formando un
disacrido (lactosa). Forma parte de polisacridos complejos y glucolpidos.
La manosa se halla en estado libre en la corteza de algunos vegetales, como el naranjo,
y aparece tambin como constituyente de ciertos polisacridos (manosanas) presentes en
bacterias, algas, hongos y algunos vegetales como el rbol del man (Fraxinus ornus)
cuyo exudado constituye el man.
La fructosa esuna cetohexosa que se encuentra en estado libre en las frutas, miel y
como integrante del disacrido sacarosa y de ciertos polisacridos, como las inulinas y
levanas. Es el azcar ms dulce. Desva el plano de luz polarizada a la izquierda
(levulosa). Aparece en lquido seminal como nutriente de espermatozoides.

D-cetosas

2.4 Estructura de los monosacridos en disolucin.

El sistema de representar los monosacridos mediante las frmulas de proyeccin de
Fischer es la frmula abierta o lineal.
En realidad, cuando las hexosas (y tambin las aldopentosas) se encuentran en
disolucin acuosa no forman estructuras abiertas sino cerradas en forma de anillos o
ciclos de cinco o seis tomos de carbono. Estas estructuras cclicas se originan al
reaccionar el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo. Se obtiene as un
hemiacetal o hemicetal intramolecular.

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Carbono
anomrico
Grupo hidroxlo
hemiacetlico

Ej. Hemiacetal intramolecular formado en

una glucosa.
El grupo aldehido del carbono uno reacciona con
el grupo alcohol (hidroxilo) del carbono cinco se
establece un puente de oxgeno intramolecular.
Es un enlace hemiacetal.
La nueva estructura cclica que aparece
transforma el carbono 1 en un nuevo carbono asimtrico - que se denomina carbono
anomrico- y que est unido a un grupo hidroxilo hemiacetlico, que mantiene el
carcter reductor del monosacrido. La presencia del carbono anomrico da lugar a dos
nuevos estereoismeros, llamados anmeros, que pueden ser o .
Ej. Hemicetal intramolecular formado en una fructosa
El grupo cetona del carbono dos reacciona con el grupo alcohol (hidroxilo) del carbono
cinco y se establece un puente intramolecular. Es un enlace hemicetal que se da en la
fructosa.

Actividades.
6.- Por qu no es posible la ciclacin de las triosas, de las tetrosas o de las
cetopentosas?

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Proyeccin de Haworth para la D-glucosa

Para representar la configuracin geomtrica del anillo que adopta el hemiacetal cclico
de la glucosa, Haworth propuso otro metodo de proyeccin.
2.- Se proyecta la molcula sobre el plano, girndola 90 (la tumbamos). Podemos imaginar que los
puntos donde se encuentran los tomos de C son los goznes o bisagras de una varilla articulada similar a un metro de carpintero- que comienza en el grupo -CHO y termina en -CH2OH

1. Se parte dela
molcula de Dglucosa en su forma
de proyeccin de
Fischer o abierta.

5.- Al producirse la
reaccin de ciclacin, es
decir, el hemiacetal, se
forma un nuevo hidroxilo,
el grupo -OH
hemiacetlico, y un puente
de O intramolecular entre
C1 y C5. La aparicin de un
nuevo tomo de carbono
asimtrico en el carbono 1
el anomrico.

Ejercicio: Proyeccin de Haworth para la D-fructosa

Actividades:
Hacer la proyeccin de Haworth de:
a) D- fructosa
b) D- manosa
c) D- galactosa

3.- Se dobla esta

supuesta varilla hasta
formar un hexgono
pero manteniendo los
grupos -H y -OH en su
posicin original

4.- Se efectua ahora un giro de

90 ,en sentido contrario al de
las agujas del reloj de todos los
enlaces anteriores alrededor del
carbono 5. Quedan enfrentados
los dos grupos que van a
reaccionar: el hidroxilo (-OH) y
el aldehido (-CHO) de C1

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2.4 Nomenclatura de pentosas y hexosas (forma cclica)

Debe indicar:
Tipo de anmero (a o b)
Tipo de enantiomorfo (D o L)
Nombre de la molcula (glucosa, galactosa, etc)
Tipo de estructura cclica.

Actividad
7.- Formula y nombra todas las molculas obtenidas por ciclacin de la D-altrosa y de la
D-sicosa. Consulta para ello tu libro

3 El enlace o-glucosdico.
Los monosacridos pueden unirse entre s para constituir glcidos complejos. Esta
unin se denomina polimerizacin. Interaccionan el grupo hidroxilo (OH) de dos
molcualas distintas. Se produce entonces la liberacin de una molcula de agua y la
unin de dos monosacridos. El enlace as creado se denomina O-glucosdico.
La reaccin inversa es una hidrlisis, en la que mediante la adicin de una molcula de
agua se rompe el enlace Oglucosdico y se regeneran
los
grupos
hidroxilo
quedando separados ambos
monosacridos.

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Oligosacridos.
La unin de 2 a 9 monosacridos por enlace O-glucosdico da lugar a oligosacridos.
Disacrido = unin de dos monosacridos por enlace O-glucosdico.

4 Disacridos.
4.1 Propiedades: solubles, dulces y cristalizable.
4.2 Nomenclatura
4.3 Principales disacridos
-D-glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosido = Maltosa. Se obtiene por hidrlisis del
almidn y del glucgeno.
-D-glucopiraosil (1-6) - D- glucopiranosido = isomaltosa. Se obtiene de la hidrlisis
de la amilopectina y el glucgeno. Dos molculas de glucosa unidas en a (1-6)
-D-glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosa = celobiosa. Hidrlisis de la celobiosa.
- D- Galactopiranosil (1-4) -D-Glucopiranosido = Lactosa. Es el azcar de la leche
de los mamferos. Su nica fuente natural. Alimento de cras de los mamferos en las
primeras etapas de su desarrollo.
-D-Glucopiranosil (1-2) -D-Fructofuransido. = Sacaroasa. Es el nico disacrido
no reductor. Los dos carbonos anomricos estn implicados en el enlace. Azcar de
mesa. Encuentra en los frutos y en el nctar de flores. Industrialmente se obtiene de
caa de azcar y de remolacha azucarera.
Actividades
Realiza en tu cuaderno la formulacin de la lactosa y la maltosa
8.- Formla el disacrido a-D-glucopiranosil (1-2) a-D glucopiranosa

5 Polisacridos
Los polisacridos estn unidos por largas cadenas de monosacridos unidos por enlace
O-glucosdico formando macromolculas. Estas cadenas pueden ser lineales o
ramificadas.
Los polisacridos son polmeros de monosacridos. En la polimerizacin se libera una
molcula de agua por cada enlace. La rotura de estos enlaces se realiza por hidrlisis.

5.1 Propiedades.
No disuelven bien en agua y pueden ser insolubles. No son cristalinos y no tienen sabor
dulce. No tienen carcter reductor.

5.2 Clasificacin.
Segn componentes se distinguen dos grupos:
Homopolisacridos.- monmeros iguales
Heteropolisacridos.- constituidos por diferentes monosacridos.

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10

Homopolisacridos
Su funcin depende del tipo de anmero constituyente.
Anmeros a el polisacrido desempea funcin energtica (se hidrolizan fcilmente,
enzimas hidrolticas muy abundantes)
Anmeros b el polisacrido no se hidroliza fcilmente y tienen funcin estructural.
(enzimas hidrolticas poco abundantes)
Homopolisacridos de reserva:
Almidn. Se encuentra en los amiloplastos (leucoplastos) de clulas vegetales.
Es la principal fuente glucdica en la alimientacin humana ya que es uno de los
alimentos bsicos de la dieta. (Cereales trigo, maz, arroz-, patata, legumbres y pan).
Su hidrlisis permite la obtencin de glucosa.
Dos molculas componen almidn:
Amilosa.- Formada por -D glucopiranosa unidas por enlace (1-4) sin ramificar.
Disposicin helicoidal de 6 monmeros por vuelta de hlice.
Amilopectina. Formada por -D- glucopiranosa con uniones (1-4) y ramificaciones (16) cada 12 a 15 monmeros.

Glucgeno. Hongos y animales. Hgado y msculos. Polmero de -D-glucosa (1-4)

y con ramificaciones en (1-6) ms frecuentes (8 monmeros).

Dextranos. Polisacridos de reserva de levadura. -D- glucopiranosa uniones

variadas (1-2) y (1-3)
Homopolisacridos estructurales.
Celulosa. Paredes celulares de tejidos vegetales. Polmero lineal de -Dglucopiranosa con enlaces (1-4) sin ramificar. (Hasta ms de 15000 monmeros)
Termitas y rumiantes son capaces de hidrolizar la celulosa gracias a la simbiosis con
microorganismos y bacterias presentes en sus estmagos y que poseen enzimas que
hidrolizan la celulosa obteniendo as el monmero de glucosa utilizable.

Pectina. Es otro componente de la pared de las clulas vegetales. Monmero es cido

metilgalacturnico (derivado de galactosa)

Quitina. Exoesqueleto externo de artrpodos y recubrimientos celulares de hongos.

Monmero es la N-acetil- -D-glucosamina. Cadenas lineales enlace (1-4)

Heteropolisacridos:
Hemicelulosa.- Componente de matriz de pared celular vegetales. Xilosa y Arabinosa.
Gomas.- Secreciones vegetales con papel defensivo. Proporciones diversas dominando
arabinosa, ramnosa, galactosa y cido glucurnico. Goma arbiga de las acacias.
Muclagos. Grupo variado. Absoven agua. Vegetales, bacterias y algas. Ej agar-agar
industria alimentaria y en investigaciones microbiolgicas. (caldo de cultivo)
Mucopolisacridos. Heteropolisacridos animales. Llamados glucosaminoglucanos.
-cido hialurnico. Tejidos conectivos, lquido sinovial y cubierta de ovocitos.
- Condroitina. Hueso y cartlagos.
-Heparina. Inhibe coagulacin de la sangre. Sust intercelular del hgado, pulmones y
pared de arterias.