Obtencin de furfural Heterocclica

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PRACTICA 4
PREPARACION DEL SISTEMA INDOL
Objetivo
Demostrar la formacin de un anillo de cinco miembros con un heterotomo de nitrgeno fusionado
a un anillo de benceno.

Realizar una metodologa experimental comparativa de la obtencin del sistema indol.

Obtener el 2-fenidol, 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol y el 2,3-dimetil indol, mediante la sntesis
de ndoles segn el mtodo de Fischer.
Realizar la reaccin bajo el protocolo de la qumica verde.
Utilizar una fuente alternativa de energa IR para llevar a cabo la reaccin.
Utilizar una arcilla bentnica como catalizador.
Ejemplificar la preparacin de heterociclos por medio de un procedimiento que involucra
una transposicin sigmatrpica.

Cuestionario previo.
1. Fundamento qumico, estequiometria y mecanismo de cada
reaccin
Sntesis de Fisher
Se utiliza para la obtencin de derivados del indol. En esta sntesis se calienta
la correspondiente fenilhidrazona de un compuesto carbonilico con cloruro de
cinc (cido sulfrico o fluoruro de boro) como agente de condensacin, a unos
180 C (450K). En primer lugar se produce una transposicin diaza-Cope y el
subsiguiente desprendimiento amoniaco desprendido procede del nitrgeno
hidracinico en posicin (Clasius) Partiendo de la fenilhidrazona de la acetona
la sntesis, transcurre segn el siguiente mecanismo:

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Sntesis de indoles de Fukuyama

La Sntesis de indoles de Fukuyama es mtodo de sntesis orgnica que
consiste en hacer reaccionar alqueniltioanilidas para obtener indoles 2,3disustituidos.1 Por lo general, el hidruro de tributilestao se utiliza como
agente reductor, con azobisisobutironitrilo (AIBN) como iniciador de radicales
libres.

Sntesis de madelung
La deshidratacin cclica de N-acil o-toluidinas con bases fuertes a altas
temperaturas produce indoles. Este procedimiento es de utilidad debido a lo
accesible de las materias primas. El mecanismo de la de madelung no ha sido
esclarecido hasta la fecha aunque la funcin de la base es absorber un protn
del grupo metilo, se cree que los pasos anteriores y posterior son mas
complejos de lo que requiere una condensacin intramolecular de sencilla de
Clausen.

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Sntesis de reissert
La reduccin del acido o-nitrofenilpiruvico y sus derivados con un gran variedad
de reactivos, como el zinc en acido actico, sulfato ferroso en hidrxido de
amonio e hidrosulfito de sodio, conduce va la ciclo deshidratacin de los cidos
o-aminofenilpiruvicos intermediarios,
ala formacin de cidos indol-2carboxlico que pueden descarboxilarse con facilidad por calentamiento a 200250C. El procedimiento es el adecuado porque los cidos puridicos se
preparan con facilidad por condensacin de o-nitrotoluenos con oxalato de
dietilo en presencia de un catalizador bsico.

2. Importancia biolgica de algunos derivados del indol.

El indol es un sistema que est presente en muchos compuestos de la
naturaleza y otros sintticos de sumo inters bioqumico. Por citar algunos
tenemos el triptfano, aminocido esencial, el indijo, colorante para fibras, la
auxina, hormona del crecimiento, en la plantas, el alucingeno LSD-25, tanto
como en casi medio millar de alcaloides conocidos.
En medicina se puede utilizar como un agente quimipreventivo y tambin
puede ser utilizado en elmercado de los perfumes, tintes, agroqumicos entre
otros, para la fabricacin de los mismos.
Existen derivados del indol de importancia biolgica y farmacutica, entre los
que destacan:

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La estructura del indol puede hallarse e muchos productos naturales, como el

triptfano y las protenas que lo contienen, en los alcaloides, tales como la
triptamina, la serotonina la glucobrassinina y la mescalina. Diversos pigmentos,
por ejemplo el ndigo y la purpura de Tiro, son dmeros del indol. Otros
compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas
auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el
betabloqueante pindolol. El dopacromo es indol saturado precursor de las
melaninas (Eumelaninas) y las betacianinas

3. Comente sobre otros gentes anti-inflmatorios como Piroxicam

Ibuprofeno, Ketorolaco, Acido meclofenmico.
Piroxicam
Frmula
Peso mol.

C15H13N3O4S
331,348 g/mol

Antiinflamatorio no esteroideo, miembro de la familia del oxicam, indicado para el alivio de los
sntomas de artritis reumatoide, osteoartritis, dolor menstrual primario y dolor postoperatorio.
En ocasiones se indica comoanalgsico, en especial si el dolor se asocia a un componente
inflamatorio. En medicina veterinaria se indica para el tratamiento de neoplasias que expresan
receptores para la enzima ciclooxigenasa (COX), tal es el caso de
los cnceres de vejiga, colon yprstata.

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Ibuprofeno
Frmula

C13H18O2

Peso mol.

206,29 g/mol

Es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado frecuentemente como antipirtico y para

el alivio sintomtico del dolor de cabeza (cefalea), dolor dental (odontalgia), dolor muscular
o mialgia, molestias de la menstruacin (dismenorrea), dolor neurolgico de carcter leve y
dolor postquirrgico. Tambin se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que se
presentan en artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa. Generalmente la dosis
recomendada para adultos es de unos 1200mg diarios. Sin embargo, bajo supervisin mdica,
la cantidad mxima de ibuprofeno para adultos es de 800 mg por dosis 3200 mg por da. En
nios es de 5 a 10 mg por kg en un intervalo de tiempo de 6 a 8 horas, con una dosis daria
mxima de 30 mg/kg. Es usado en ocasiones para tratar acn debido a sus propiedades
antiinflamatorias y ha sido expendido en Japn en forma tpica para acn de adultos.

Ketorolaco
Frmula

C=15, H=13, N=1, O=3

Peso mol.

376.4 g/mol

Tambin llamado trometamina ketorolaco) es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de la

familia de los derivados heterocclicos del cido actico, con frecuencia usado
como analgsico,antipirtico (reductor de la fiebre), y antiinflamatorio. Es el primer AINE para
uso endovenoso y acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas.

Acido meclofenmico
Frmula
Peso mol.

C14H11NCl2O2
296.14864 gr/mol

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Medicamento antiinflamatorio
no
esteroideo del
grupo
de
los fenamatos.
Es
un analgsicoindicado
para
el tratamiento
del
dolor leve
o
moderado,
como antiinflamatorio y antipirtico, siendo efectivo para reducir el nmero de articulaciones
dolorosas, reduce la rigidez matutina y aumenta la fuerza de aprehensin en pacientes
con artritis reumatoide, osteoartritis y otras enfermedades reumticas.1 El mecanismo por el
cual disminuye el dolor asociado a inflamaciones permanece en estudio, aunque se piensa
que est relacionado a la capacidad del frmaco de inhibir la sntesis de prostaglandinas.

Reaccin general

Propuesta de mecanismo de reaccin

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Diagrama de flujo

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Rendimiento terico

R=

17 mmol
100=97.14
17.5 mmol

R=

4.9 mmol
100=83.04
5.9 mmol

R=

6.7 mmol
100=128.11
5.2 mmol

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Propiedades de reactivos y productos

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Bibliografa

Domnguez, Xorge Alejandro, (1984). Experimentos de Qumica orgnica.

Limusa. Mxico, D.F. pg. 167 169.
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISYREACCIONESINDO
LYBENZOFURANO_11063.pdf
https://es.scribd.com/doc/93130071/Previo-Indoles-Organica-IV