Dra Giselle Tamayo

I Ciclo 2015

Qumica Orgnica I-2015

Tamayo

March 8, 2015

mediacionvirtual.ucr.ac.cr
} Buscar con QU212 o Guy Lamoureux
} Contrasea: BruiceQO
} Ejercicios de Cap 1: todos, con menor
prioridad: 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5, 1.8, 1.10, 1.11, 1.16,
}

1.17,
1.38,
1.72,
1.98,

1.19, 1.20, 1.21, 1.23, 1.24, 1.25, 1.29. 1.30, 1.34,

1.39, 1.40, 1.44, 1.45, 1.47, 1.61, 1.62, 1.64, 1.65,
1.77b, 1.82, 1.87, 1.88, 1.89, 1.91, 1.94, 1.95, 1.97,
1.99, 1.100, 1.101

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}
}

JJ Berzelius: 1807 orgnico (vida) e inorgnico (sin

fuerza vital)
Teora vitalista: Orgnico = cosas vivas
Friederich Whler (1828): sntesis de un compuesto
orgnico (urea) a partir de minerales
Compuestos orgnicos son aquellos basados en el
carbono, y la qumica orgnica estudia sus
estructuras y reacciones
"The great tragedy of science, the slaying of a
beautiful hypothesis by an ugly fact."
H

N
H

H
H

OH

HO
HO

H
H

O
H
OH OH

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Estricnina:

Antagonista de glicina y neurotransmisor sobre

clulas de Renshaw: produce contraccin del
diafragma = asfixia
Se encuentra en la nuez moscada (Strychnos nuxvomica)
Dosis letal: 10 mg
N
H
Siglo XX: usado como laxante
Famoso veneno!
H
N

H
H

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O
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Capacidad para
combinarse con C,
H, N, O, X, P, S e
incluso metales
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 Ncleo positivamente cargado (protones y neutrones)

denso y pequeo (10-15 m)
Nube de electrones, cargada negativamente y que
rodea al ncleo (10-10 m)
Dimetro: 2 10-10 m (200 picmetros (pm))
tomo neutro: iguales protones y electrones
Z: nmero atmico (# p = # e si
es neutro))
A: suma de p y n
Mecnica cuntica:
Descripcin de energa y
ubicacin del electrn
Funcin de onda,
Probabilidad: 2
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Carbono tiene 3 istopos

} Istopos: igual # de e y p, distino # n
} 12C: 6 p y 6 n (98.89%)
} 13C: 6 p y 7 n (1.11 %)
} 14C: 6 p y 8 n (radiactivo, solo en trazas)
}

Masa atmica: promedio ponderado de la

masa de sus tomos
} 12C es referencia y se asume en 12.0000 uma
} Masa de C: 12.011 uma (promedio!)
}

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MODELO MECANOCUNTICO DE TOMO

Cubierta electrnica

Concepto
pictrico

Ncleo

ORBITALES

Carcter ondulatorio de los electrones

Erwin Schrdinger:
Louis de Broglie
Albert Einstein
Max Planck
Funcin de onda,
Probabilidad:2

Caracterizados por nmeros cunticos:

n : nmero cuntico principal
l : nmero cuntico secundario
m: nmero cuntico magntico

Adaptado de A. Prez

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ENERGA DE LOS ORBITALES

Regla cuntica de (n+l):

Energa de orbitales: suma de n y l
n = nivel
l = orbital: 0 = s; 1 = p; 2 = d; 3 = f
Menor energa = ms estabilidad!

Adaptado de A. Prez

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EN QU ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?

Principio de Aufbau
En su estado fundamental la distribucin electrnica de un elemento se
construye a partir del inmediato anterior, adicionndole un electrn de
modo que le confiera la mxima estabilidad (menor energa)
Menor E

Mayor E

Adaptado de A. Prez

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CUNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?

Principio de exclusin de Pauli:
En un determinado sistema cuntico (tomo o molcula) no pueden existir
dos electrones con los cuatro nmeros cunticos idnticos
Por tanto, en un orbital slo caben dos electrones que compartiran tres
nmeros cunticos y se diferenciaran en el nmero cuntico de spin (s)

Adaptado de A. Prez

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CMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE

IGUAL ENERGA?
Regla de Hund
Cuando una serie de orbitales de igual energa, es decir,
degenerados, los electrones prefieren estar lo ms lejos posible, en
orbitales distintos (desapareados o spines paralelos); una vez
semi-llenos, se aparean

Electrones
internos

Electrones
Externos
Electrones de valencia

Adaptado de A. Prez

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2. Cuntos electrones de valencia tienen:

a. boro
}

b. nitrgeno c. oxgeno d. flor

4. Escribir las configuraciones electrnicas

del cloro, bromo y yodo. Cuntos electrones
de valencia tienen cada uno?
5. Compare las configuraciones electrnicas
del carbono y silicio; y del oxgeno y el azufre

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CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS

Adaptado de A. Prez

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G.N. Lewis: un tomo es ms estable si su capa

externa est llena, o contiene ocho (8)
electrones (Regla del octeto)
La tendencia es adquirir la configuracin de un gas
noble!
electropositivos

(nota: se
representan
solo los e
externos

electronegativos

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}
}
}
}

Elementos muy electropositivos con elementos muy

electronegativos!
Altos puntos de fusin
Alta conductividad elctrica
Muy solubles en agua (casi todos)
No hay propiamente enlace (no se comparten!)

Atraccin electrosttica

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Diferencia de electronegatividad = 0
covalentes puros:

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Diferencia de electronegatividad (o de
afinidad electrnica) no significativa pero
existente
covalentes polares

Carga
parcial
negativa

Carga
parcial
positiva
Menos electronegativo

Ms electronegativo
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Cuando uno de los tomos atrae en forma

desigual los electrones del enlace

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PROPIEDADES PERIDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD

Adaptado de A. Prez

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Diferencia de electronegatividad!
} Enlaces polares = dipolos
} Los dipolos se ubican en el volumen de la
molcula
} Molcula polar DEBE tener dipolos o enlaces
polares
} No toda molcula con enlaces polares, es
polar (depende de la geometra)
}

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