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Colesterol
(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6methylheptan-2-yl)2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17dodecahydro-1Hcyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Frmula
estructural
Frmula
molecular
C27H46O
Identificadores
Nmero CAS
57-88-51
Nmero
RTECS
FZ8400000
ChEBI
16113
ChemSpider
5775
DrugBank
{{{DrugBank}}}
PubChem
5997
UNII
97C5T2UQ7J
Propiedades fsicas
Apariencia
Densidad
Masa molar
386,65 g/mol
Punto de
fusin
421,15 K (148 C)
Punto de
ebullicin
633,15 K (360 C)
Propiedades qumicas
Solubilidaden 0,095 mg/L (30 C)
agua
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El colesterol es un esterol (lpido) que se encuentra en los tejidos corporales y
en el plasma sanguneo de los vertebrados. Se presenta en altas
1 Estructura qumica
5 Vase tambin
6 Referencias
7 Enlaces externos
Estructura qumica
La frmula qumica del colesterol se representa de dos formas: C 27H46O /
C27H22OH.
Es
un lpido esteroide, molcula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano),
constituida por cuatro carboxilos condensados o fundidos, denominados A, B, C
y D, que presentan varias sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena aliftica ramificada de 8 carbonos en la posicin C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posicin C-3.
Sustrato
Product
Enzima
inicial
o final
Condensaci
n de dos
molculas
de acetil
CoA
Acetoac Acetoac
2 Acetiletil CoA etilCoA
tiolasa CoA-
Condensaci
n de una
molcula
de acetilCoAcon una
de acetoacet
il-CoA
acetoacet
HMGil-CoA
CoA
yacetilsintasa
CoA
Reduccin d
el HMGCoA por
el NADPH
HMGCoA
3hidroxi3metilglut
aril
CoA(H
MGCoA)
HMGMevalon
CoA
ato y Co
reductas
A
a
Fosforilaci
n del meval
onato
Mevalon Mevalon
Mevalon
ato
ato 5ato
quinasa fosfato
Fosforilaci
n del meval
onato 5fosfato
5Mevalon Fosfome
pirofosfo
ato 5valonato
mevalon
fosfato quinasa
ato
Fosforilaci
n del 5pirofosfome
valonato
Pirofosf
5omevalo
pirofosfo
nato
mevalon
descarbo
ato
xilasa
3fosfome
valonato
5pirofosfa
to
Descarboxil
acin del 3fosfomevalo
nato 5pirofosfato
3fosfome
valonato
5pirofosfa
to
3isopentil
pirofosfa
to
Isomerizaci
n del isope
ntil
pirofosfato
Condensaci
n de 3,3dimetilalil
pirofosfato(
5C)
e isopentil
pirofosfato (
5C)
3,3dimetilal
il
Geranil Geranil
pirofosfa
transfera pirofosfa
to eisope
sa
to(10C)
ntil
pirofosfa
to
Pirofosf
omevalo
nato
descarbo
xilasa
Condensaci
n de gerani
l
pirofosfato (
10C)
eisopentil
pirofosfato (
5C)
Geranil
pirofosfa
Geranil Farnesil
to eisope
transfera pirofosfa
ntil
sa
to(15C)
pirofosfa
to
Condensaci
n de dos
molculas
de farnesil
pirofosfato (
15C)
2 Farnesi
l
Ecualen Escualen
pirofosfa o sintasa o (30 C)
to
Reduccin
del escualen
o por
el NADPH,
que gana
un oxgeno
que
proviene
del oxgeno
molecular (
O2)
Escualen
Escualen
Escualen o
o 2,3o
epoxidas
epxido
a
Ciclacin de
l escualeno
2,3epoxido
Escualen Lanoster
Lanoster
o 2,3ol
ol
epxido ciclasa
19
reacciones
consecutivas
, no
aclaradas
totalmente
que
implican
otros tantos
enzimas, en
que se
transforma
el lanosterol
en
colesterol, a
travs de
diversos
intermediari
os, entre los
que destacan
elzimosterol
y el 7deshidrocole
sterol
Lanoster
ol
Colester
ol
Edad y sexo.
Antecedentes familiares.
Tabaquismo.