CRISTALIZACIN CON ELIMINACIN DE IMPURESAS

COLORIDAS Y POR PAR DE DISOLVENTES

OBJETIVOS:
Purificar por medio de cristalizacin simple un slido que contenga impurezasinsolubles y
coloridas.
Purificar un slido utilizando la recristalizacin por par de disolventes
ANTECEDENTES:

Pruebas de solubilidad y su relacin con la estructura del compuesto

Existe una regla para seleccionar los disolventes de una recristalizacin la cual es "
Semejante disuelve a lo semejante " . Una sustancia polar es ms soluble en disolventes
polares y viceversa. Las atracciones intermoleculares que mantienen juntas a las molculas
enlquidos y slidos tambin tienen una funcin importante en la formacin de las
disoluciones. Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partculas del soluto se
dispersan en el disolvente. La facilidad con la que una partcula de soluto reemplaza a una
molcula de disolvente depende de la fuerza relativa de tres tipos de interacciones:
* interaccin disolvente-disolvente
*interaccinsoluto-soluto
*interaccindisolvente-soluto
Si la atraccin soluto-disolvente es mayor que la atraccin disolvente-disolvente y que la
atraccin soluto-soluto, el proceso de disolucin ser favorable o exotrmico. El proceso de
disolucin est regido por dos factores. Uno es el factor energtico, que determina si un
proceso ser exotrmico o endotrmico. El segundo factor se refiere a la tendencia hacia el
desorden inherente a todos los procesos naturales. En estado puro, el disolvente y el soluto
poseen cierto grado de orden, que se caracteriza por la disposicin ms o menos regular de
tomos, molculas o iones en el espacio tridimensional. Es probable que dos sustancias
cuyas fuerzas intermoleculares son del mismo tipo y magnitud sean solubles entre s.
Forma de realizar pruebas de solubilidad:
1.
2.
3.
4.

Colocar en un tubo de ensaye 0.1g de la muestra problema

Agregar 1ml del disolvente a probar, agitar y observar.
Si el slido no se ha disuelto, repetir la operacin hasta un mximo de 3ml.
si la sustancia fue insoluble en frio, caliente el tubo de ensaye en bao Mara hasta
ebullicin y con agitacin constante.
5. Esperar a que enfri y verificar la presencia de cristales.
6. Si no se ha encontrado el disolvente ideal, hacer mezclas entre ellos, en donde el
slido en un disolvente sea soluble en frio, y en el otro insoluble en frio y caliente.

7. Verificar q ambos disolventes sean miscibles entre ellos.

Caractersticas de un slido que no tiene disolvente ideal
Con frecuencia se encuentran sustancias que son demasiado solubles en un disolvente,
incluso en fro, y demasiado poco solubles en otros disolventes, an en caliente. Cuando se
presente esta circunstancia no se puede utilizar la cristalizacin sencilla para purificar tales
compuestos. En estos casos se pueden utilizar, frecuentemente con buen resultado, pares de
disolventes que sean miscibles entre s, tales como metanol-agua, etanol-agua, acetato de
etilo-etanol, acetato de etilo-hexano, ter-acetona, etc.

Fenmeno de adsorcin y adsorbentes ms comunes utilizados en la

recristalizacin para la eliminacin de impurezas coloridas.

La adsorcin es un proceso de separacin y concentracin de uno o ms componentes de un

sistema sobre una superficie slida o lquida. Los distintos sistemas heterogneos en los que
puede tener lugar la adsorcin son: slido-liquido, slido-gas y lquido-gas. Como en otros
procesos de este tipo, los componentes se distribuyen selectivamente entre ambas fases. Se
emplea, fundamentalmente, para retener contaminantes de naturaleza orgnica, presentes,
en general, en concentraciones bajas, lo que dificulta su eliminacin por otros
procedimientos. Cabe citar la eliminacin de compuestos fenlicos, hidrocarburos
aromticos nitrados derivados clorados, sustancias coloreadas, as como otras que
comunican olor y sabor a las aguas. La operacin es menos efectiva para sustancias de
pequeo tamao molecular y estructura sencilla, que suelen ser fcilmente biodegradables
y, por ello, susceptibles de tratamiento biolgico. Los adsorbentes ms empleados son el gel
de slice, la almina y, sobre todo, el carbn activo y determinadas resinas sintticas. Estas
ltimas son particularmente interesantes para la eliminacin de compuestos polares.
Adems, son fcilmente regenerables, lo que las hace competitivas frente al carbn activo
en muchos casos.

Tcnicas de cristalizacin por par de disolventes.

La metodologa a seguir para conseguir la purificacin del slido con una mezcla de
disolventes es la siguiente: se disuelve el slido a purificar en el disolvente en caliente en el
que sea muy soluble, utilizando la cantidad mnima de disolvente y, a continuacin, se va
aadiendo gota a gota y caliente, el disolvente en el que el slido era muy poco soluble,
hasta que aparezca una tenue turbidez persistente que no desaparece al agitar la muestra; a
continuacin, se aaden unas gotas adicionales del primer disolvente para eliminar la
turbidez, se filtra si hubiera impurezas insolubles, y se deja enfriar la mezcla hasta que se
produzca la cristalizacin del slido.
Pares de disolventes ms comunes. Sus caractersticas y propiedades.

El par de solventes deben ser miscibles el uno con el otro. Algunas de las combinaciones de
solventes son cido actico-agua, etanol-agua, acetona-agua, dioxano-agua, acetona-etanol,
etanol-ter dietlico, metanol-2 butanona, acetato de etilo-ciclohexano, acetona-ligroina,
acetato de etil-ligroina, ter dietlico-ligroina, diclorometano-ligroina, tolueno-ligroina.
1. Agua (H2O) no es flamable, no es txica, es barata, y disolver muchos
compuestos orgnicos polares. Su inconveniente es un punto de ebullicin alto
(100 grados C), lo cual lo hace relativamente no voltil y difcil de separar de
los cristales.
2. El cido actico (CH3COOH) es til para la reaccin oxidativa, pero
reaccionar con el alcohol y las aminas, y por ello es difcil de separar. Su punto
de ebullicin es de 118 grados C.
3. El Dimetilsulfxido (DMSO), metilsulfxido (CH3SOCH3) se utiliza
principalmente como solvente para las reacciones, rara vez para cristalizaciones.
4. El Metanol (CH3OH) es un solvente til que disolver los compuestos con una
polaridad ms alta que otros alcoholes.
5. La Acetona (CH3COCH3) es un solvente excelente. Su inconveniente es un
punto de ebullicin bajo de 56 grados C, lo cual permite una pequea diferencia
en la solubilidad del compuesto en su punto de ebullicin y a temperatura
ambiente.
6. La 2-Butanona o metiletilcetona, MEK (CH3COCH2CH3) es un solvente
excelente con un punto de ebullicin de 80 grados C.
7. El acetato de etilo (CH3COOC2H5) o etanoato de etilo, es un solvente excelente
con un punto de ebullicin a 78 grados C.
8. El Diclorometano o cloruro de metileno (CH2Cl2) es til como solvente cuando
se utiliza junto con ligroina, pero su punto de ebullicin de 35 grados C es
demasiado bajo para que sea un solvente adecuado para la cristalizacin.
9. El ter etlico o dietilter (CH3CH2OCH2CH3) es un solvente til si se utiliza
junto con ligroina, pero su punto de ebullicin de 40 grados C, es demasiado
bajo para que sea un buen solvente para la cristalizacin.
10. El ter metil terbutrico (CH3OC(CH3)3) es barato, es un buen sustituto para el
ter etlico dado que su punto de ebullicin es ms alto, de 52 grados C.
11. El Dioxano (C4H8O2) es fcil de separar de los cristales, es un carcingeno
leve, forma perxidos, su punto de ebullicin es de 101 grados C.
12. El Tolueno (C6H5CH3) es un solvente excelente para la cristalizacin de los
compuestos aril y ha sustituido al benceno (carcingeno leve) cuyo uso fue
alguna vez comn. Su desventaja es su punto de ebullicin alta de 111 grados C,
lo cual dificulta separarlo de los cristales.
13. El Pentano (C5H12) se utiliza ampliamente para los compuestos no polares.
Frecuentemente se utiliza como solvente junto con otro solvente.
14. El Hexano (C6H14) se utiliza para los compuestos no polares, es inerte, a
menudo se utiliza junto con otro solvente, su punto de ebullicin es de 69 grados
C.

15. El Ciclohexano (C6H12) es similar al hexano, pero es ms barato, y tiene un

punto de ebullicin de 81 grados.
16. El ter de petrleo es una mezcla de hidrocarburos saturados de los cuales el
pentano es el componente principal; es barato y su uso es intercambiable con el
pentano, su punto de ebullicin es de 30 a 60 grados C.

17. La ligroina es una mezcla de hidrocarburos saturados que tiene las propiedades
de los hexanos.

Influencia de la velocidad de la cristalizacin en el tamao y pureza de los

cristales.

Si el enfriamiento es rpido, se tendrn cristales pequeos; y si es lento, se tendrn cristales

grandes.
Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los
cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento excluya las impurezas que pudieran
estar presentes.
Al extraer calor a un lquido puro experimenta un decremento en la energa de traslacin
promedio de las molculas y de ah su temperatura desciende hasta alcanzar el punto de
congelacin, en el cual las fuerzas de atraccin reducen las velocidades de traslacin de las
molculas y estas se ven obligadas a acomodarse en una configuracin geomtrica
caracterstica de cada sustancia.
Cuando comienza esa cristalizacin se desprende calor, pero no se observa descenso de la
temperatura , la cual permanece invariable en tanto la fase liquida y la fase slida se
encuentran presentes al seguir extrayendo calor se obtiene la cristalizacin de otras masas
liquidas hasta lograr la solidificacin total , nicamente entonces la temperatura comienza a
descender , a la cantidad de calor desprendido por mol de partculas constitutivas de la
sustancia en el proceso de cambio de estado , se le llama calor de transformacin , la fusin
es el proceso inverso de la cristalizacin , al calentar un slido puro incrementa su energa
de vibracin hasta que en el punto de fusin algunas partculas vibran con suficiente
energa para contrarrestar las fuerzas de adhesin y entonces el slido funda. Para una
presin dada la temperatura de fusin es la misma d la cristalizacin y para que se efectu
la fusin en toda la masa hay que suministrar calor que proporcione la energa que requiere
todas las partculas, se denomina calor de fusin, a la cantidad de energa absorbida para
realizar la transicin de un mol de partculas del estado slido al lquido y esa cantidad es
igual y designo contrario al calor de la cristalizacin de la sustancia depende de la
naturaleza de la sustancia.
MATERIAL POR EQUIPO:

Matraz Erlenmeyer de
250ml.

Probeta de 25ml.

Matraz Erlenmeyer de
125ml.
Matraz Erlenmeyer de 50
ml.
Vaso de precipitados de
150ml.
Embudo de vidrio de tallo
corto
Tubos de ensayo

Cubreobjetos

Pinzas para tubo de ensayo

Manguera de hule para

vaco
Recipiente de peltre

Matraz Kitasato de 250ml.

Agitador de vidrio
Embudo Buchner con
alargadera de hule
Pipeta graduada de 10ml.

1
1
1

Pinzas de tres dedos con

nuez
esptula
Vidrio de reloj
Parrilla de calentamiento
con agitacin.
Agitador magntico

1
6

1
1
1
1

PROCEDIMIENTO:
Se le proporcionar 2 sustancias slidas: La sustancia A que deber purificar por
recristalizacin empleando carbn activado. La sustancia B que purificar por
recristalizacin por par de disolventes.
1. Recristalizacin simple con eliminacin de impurezas coloridas (sustancia A).
Pese la muestra y colquela en un matraz Erelnmeyer de tamao apropiado. Agregue poco
a poco el disolvente elegido, previamente calentado (comience con 10mL.). caliente hasta
ebullicin, agite constantemente y contine agregando disolvente hasta disolucin completa
(no olvide usar cuerpos porosos para controlar la ebullicin). Retire el matraz de la fuente
de calentamiento y agregue otros 5 o 10 mL. Ms de disolvente caliente, deje enfriar un
poco (nunca se agrega el carbn con la solucin hirviendo o muy caliente) y agregue
una punta de esptula de carbn activado 0.1g, adicione cuerpos porosos y vuelva a hervir,
teniendo cuidado de estar agitando constantemente con la varilla de vidrio. Deje hervir unos
3 min., teniendo cuidado de mantener constante el volumen de disolvente, y filtre en
caliente, por filtracin rpida, usando papel filtro de poro cerrado.
Si el filtado aun muestra coloracin, se repite el procedimiento. Algunas veces, el filtrado
queda con restos de carbn como polvo muy fino; en tal caso, se vuelve a calentar y se
filtra a travs de papel filtro de poro cerrado. Una vez que el filtrado ha quedado incoloro,

se enfra y se induce a la cristalizacin. Los cristales formados se filtran al vaco, se lavan si

es necesario y se dejan secar. Con el producto seco se calcula el rendimiento.
2. Recristalizacion por par de disolventes (sustancia B)
Coloque en un tubo de ensaye 0.1g de la muestra problema y agregue 1mL. Del disolvente
a probar, agite y observe. Si el slido no se ha disuelto, repita la operacin hasta un mximo
de 3mL. si la sustancia fue insoluble en frio, caliente el tubo de ensaye a bao maria hasta
ebullicin y con agitacin constante, teniendo precaucin de mantener inalterado el
volumen. Observe si hay solubilidad o no.
Si la sustancia fue soluble en caliente, enfrela a temperatura ambiente y luego en bao
hielo-agua. Observe si hay formacin de cristales.

RESULTADOS:
Solubilidad
Temperatura
ambiente
En caliente
cristalizaci
n

Hexano
x

Acetato
de etilo

Acetona

Etanol

Metanol

agua

Una vez encontrado el par de disolventes. Comprobar que los dos sean miscibles entre si.
Pesar la muestra y colquela en un matraz Erlenmeyer de tamao apropiado. Agregue poco
a poco el disolvente en el cual es muy soluble, previamente calentado (comience con
10mL.), caliente hasta ebullicin, agitando constante mente, y contine agregando
disolvente caliente hasta dilucin completa. Una vez disuelto filtre en caliente para eliminar
las impurezas insolubles (filtracin por gravedad).
Si se tienen impurezas coloridas, antes de filtrar en caliente se agrega carbn activado (no
olvide retirar el matraz de la fuente de calentamiento y dejarlo enfriar un poco, antes de
agregar el carbn), deje hervir unos 3min, con agitacin constante, y filtre en caliente.
Concentre el filtrado y agregue, gota a gota, el disolvente en el cual la muestra es insoluble,
hasta producir turbidez. Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente
(caliente) para eliminar esa turbidez. La solucin saturada resultante, se deja enfriar a
temperatura ambiente y luego en bao hielo-agua, induciendo la cristalizacin. Una vez
formados los cristales, se separan de las aguas madres por filtracin al vaco y se dejan
secar.

Finalmente cuando los cristales estn secos , pselos, calcule el rendimiento y determine el
punto de fusin.
CUESTIONARIO.
1. Explique para que se agrega el carbn activado.
Esta sustancia est formada por carbn en forma de grafito de tamao de partcula pequeo.
Es utilizado principalmente para clarificar, desodorizar, decolorar y filtrar. El carbn
activado tiene la propiedad de adsorber a otras substancias por lo que una vez que ha sido
utilizado se desecha conteniendo substancias que bien pueden ser peligrosas o no.
2. Por qu se debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo?
Para evitar un derrame de la disolucin.
3. Cmo era su problema antes y despus de recristalizarlo con carbn
activado?
antes de recristalizarlo con carbn activado la disolucin presentaba impurezas coloridas,
despus de adicionar el carbn activado y filtrar la disolucin por gravedad se eliminaron
de la disolucin esas impurezas ya que fueron adsorbidas por el carbn y retenidas en el
papel filtro, obteniendo una disolucin incolora y pura.
4. Qu propiedades del carbn activado lo hacen buen agente de adsorcin?
La porosidad en sus paredes, adems de su alta electronegatividad que permite atraer las
molculas sueltas en la disolucin.
5. Cules fueron los dos disolventes utilizados para efectuar la cristalizacin?
Agua y etanol
6. Qu cualidades presenta cada uno de esos disolventes?
Agua: no toxica, voltil, punto de ebullicin de 100c, no inflamable y miscible con el
etanol, en el etanol se disolvi el slido en frio y tiene un punto de ebullicin de 78c y es
voltil
7. Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin?
Para purificar la disolucin, eliminando las impurezas insolubles que causan la turbidez y
para posteriormente filtrar por gravedad y recristalizar.
8. Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el
calentamiento?

Para evitar la recristalizacin en el matraz por la volatilidad de los disolventes y mantener

la saturacin de la disolucin
9. Cules diferencias encuentra entre la sustancia purificada y sin purificar?
La sustancia purificada ya no tiene impurezas que afecte su punto de fusin , ya que las
impurezas en la sustancia sin purificar provoca un elevado punto de fusin.
10. Se tiene 10g de una mezcla AB (85:15) y se quiere purificar por
cristalizacin. Con base en el siguiente cuadro de solubilidades, elija el
disolvente ideal para purificar la mezcla y explique el porqu de su
eleccin(considere costos, riesgos, etc)

Acetona ya que es el disolvente que tiene el punto de ebullicin ms bajo que los otros
disolventes presentes en esta tabla y es barato.
CONCLUSION:
La recristailzacin es un mtodo de purificacin sencillo y til que permite eliminar las
impurezas de compuestos slidos.
El carbn activado es uno de los adsorbentes empleados en la recristalizacin para eliminar
las impurezas insolubles y coloridas de una disolucin preparada entre el compuesto
problema y el disolvente ideal correspondiente, ya que esta disolucin puede presentar en
algunos casos turbidez debido a las impurezas contenidas.
Una recristatizacin por par de disolventes ser necesaria siempre y cuando no se pueda
encontrar un solo disolvente ideal para la solubilizacin del compuesto solido impuro por
tanto se debe recurrir a una mezcla, las caractersticas que deben reunir este par de
disolventes son:

El slido debe ser en un disolvente soluble en frio

En el otro disolvente, el disolvente debe ser soluble en frio y en caliente
El punto de ebullicin de ambos disolventes deben ser iguales o parecidos y
menores al punto de fusin del slido.
Los disolventes deben formar una sola fase al mezclarse: ser miscibles.
No txicos
No inflamables
Voltiles

"REACTIVIDAD DE COMUESTOS ORGNICOS DE

INTRESFARMACUTICO
Reporte de la Prctica

CRISTALIZACIN CON ELIMINACIN DE

IMPURESAS COLORIDAS Y POR PAR DE
DISOLVENTES
Dr. JUAN FRANCISCO PALACIOS ESPINOSA

ALUMNOS:
ARELLANO FLORES JESICA DE LOS ANGELES.
GOMEZ CORTS ERIKA.
LPEZ HERNANDEZ LESLI.
MODESTO EUSTAQUIO LUIS ANGEL.
RAMIREZ JUSTO BIBIANA BEATRIZ.