Curso 2009-10

Estructura de las molculas orgnicas

F
Francisco
i
G
Garca
C
Calvo-Flores
l Fl

Contenidos
11-1
11-2
11-3
11-4
11-5
11-6

Molculas orgnicas
Hibridacin
Representacin de las molculas orgnicas
Conformaciones
Grupos funcionales
Formulacin de los compuestos orgnicos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Molculas orgnicas
La Qumica Orgnica es la qumica de los
compuestos
p
del carbono
El carbono es el compuesto que sustenta la
qumica de los seres vivos
Existen millones de compuestos orgnicos
tanto de origen natural como de sntesis

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Propiedades
Molculas covalentes
Puntos de fusin y ebullicin bajos con respecto a
sustancias inicas
Solubles en disolventes apolares
Poco solubles en disolventes polares

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Compuestos del carbono

Es un hecho comprobado la tetravalencia del
carbono
El carbono se une a s mismo formando cadenas o
ciclos mediante enlaces sencillos C-C, C=C CC
Otros elementos como hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, halgenos, fsforo etc, suelen formar
parte de las estructuras orgnicas
El origen de esta diversidad hay que encontrarlo
en la
l configuracin
fi
i electrnica
l
i del
d lC

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Compuestos del carbono

El carbono puede formar enlaces consigo mismo
(cadenas y ciclos)
Sencillos C-C
Dobles C=C
Triples CC

Cadenas y ciclos
Con otros elementos
H, O, N, X, Metales .

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Hibridacin
Con hibridacin sp3
C-C
C-X,
C-O,
C-S,
C-N
C C , C-H,
CH C
X C
O C
S C
N

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Hibridacin
Con hibridacin sp2
C C C=O,
C O C
N C
S
C=C,
C=N,
C=S

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Hibridacin
Con hibridacin sp
-CC,
C C -CN,
C N

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Representacin de las molculas orgnicas

Frmula emprica:
Relacin numrica de tomos de una molcula
ej: etano CH3

Frmula molecular:

Nmero de tomos de cada molcula

ej: C2H6

Frmula estructural:

Se indica la disposicin de los tomos en cada molcula.

Puede se de dos tipos:
Desarrollada
Semidesarrollada
Simplificada

a) Se dibujan todos los enlaces

b) Todos los hidrgenos se escriben detrs del tomo de carbono al que
van unidos
c) Simplificada se representan cadenas y ciclos con lneas

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Representacin molculas orgnicas

CH3-CH3

C primario

F. G. Calvo-Flores

C
C. Secundario C terciario C Cuaternario

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Modelos
Varillas
Bolas
Compactos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Conformaciones

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Conformaciones

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Conformaciones

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Conformaciones en ciclos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Conformaciones en ciclos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Ciclohexano

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Curso 2009-10

Grupos funcionales

Grupos funcionales y series homlogas

Grupo funcional:
Agrupacin de tomos que confieren a una
molcula unas propiedades caractersticas
ejemplos
-OH
alcoholes
-COOH cidos

Serie homloga:
Compuestos con un mismo grupo funcional que
difieren en un -CH2F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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10

Curso 2009-10

Grupos funcionales

Hidrocarburos
Funciones oxigenadas
Funciones nitrogenadas y azufradas
Compuestos polifuncionales

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Hidrocarburos
Hidrocarburos

Aromticos

Alifticos

Alcanos
F. G. Calvo-Flores

Alquenos
Tema 11. Introduccin a alos
compuestos orgnicos

Alquinos
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11

Curso 2009-10

Alcanos
Estn constituidos por cadenas
de tomos de carbono, con sus
respectivos hidrgenos, unidos a
travs de enlaces sencillos.
Se nombran con el prefijo
indicador del nmero de
carbonos seguido de la
terminacin -ano

F. G. Calvo-Flores

N de Carbonos

Nombre

N de Carbonos

Nombre

metano

heptano

etano

octano

propano

nonano

butano

10

decano

pentano

11

undecano

hexano

12

dodecano

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Grupos
H
H C H
H

H
H C
H

Los grupos derivados de los alcanos se nombran

sustituyendo la terminacin -ano por -ilo
Los grupos se numeran a partir del carbono unido
a la cadena principal que se toma como carbono 1
Se mantienen algunos nombres de grupos no
sistemticos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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12

Curso 2009-10

Grupos comunes

Metilo
Etilo
Propilo
Isoproilo

Butilo

Isobutilo
s-butilo

t-butilo

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Alcanos ramificados
Localizadores
Numeracin arbiga
Combinacin de localizadores ms baja

Prefijos multiplicadores
di-, tri-, tetra-

Orden alfabtico

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

26

13

Curso 2009-10

Ejemplos alcanos y cicloalcanos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

27

Alquenos
Son hidrocarburos que contienen al menos un
doble enlace C=C.
Se nombran cambiando la terminacin -ano del
alcano o del cicloalcano con igual nmero de
tomos de carbono por -eno
El primer termino de la serie (eteno), tambin se
denomina etileno
Cuando hay ms de un doble enlaces se usa el
correspondiente prefijo multiplicador di, tri, tetra...
F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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14

Curso 2009-10

Alquinos
Presentan al menos un triple enlace CC.
Se nombran con el prefijo del hidrocarburo con
ibual nmero de tomos de carbono terminado en ino
El primer trmino de la serie (etino) presenta el
nombre no sistemtico de acetileno
Los grupos derivados de los alquinos se nombran
como el hidrocarburo de igual nmero de tomos
de carbono terminado en -inilo
Ej: CH3CH2CC- 1-butinilo
F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

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Ejemplos Alquenos y alquinos

4-metiloct-2-eno

5 metilnon 2 ino
5-metilnon-2-ino

F. G. Calvo-Flores

3-metilciclopent-1-eno

6,7-dimetildec-1-ino
6 7 dimetildec 1 ino

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

30

15

Curso 2009-10

Arenos
Benceno C6H6

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

31

Derivados del benceno

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

32

16

Curso 2009-10

Compuestos aromticos polinucleares (PANs)

8

1
2

6
5

naftaleno

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

33

Derivados halogenados
Haluros de alquilo
Haluros de arilo
Haluros de vinilo

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

34

17

Curso 2009-10

Haluros de alquilo R-X

Haluros de arilo

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

35

Compuestos oxigenados

Alcoholes
teres y epxidos
Aldehdos
Cetonas
cidos carboxlicos
Haluros de cido
Esteres
Anhdridos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

36

18

Curso 2009-10

Alcoholes (-OH)
-ol

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

37

Fenoles (Ar-OH)

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

38

19

Curso 2009-10

Grupos derivados de alcoholes

Grupos derivados de fenoles

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

39

teres (-O-) y epxidos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

40

20

Curso 2009-10

Aldehdos (-CHO)
-al

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

41

Cetonas (CO-)
-ona

metil propil cetona

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

42

21

Curso 2009-10

cidos carboxlicos (-COOH)

-oico

Grupos derivados de cidos carboxlicos

O

F. G. Calvo-Flores

formil

Tema 11. Introduccin a alos

acetil
benzoil
compuestos orgnicos

43

Sales

Cloruros de cidos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

44

22

Curso 2009-10

steres (-COOR)

Anhdridos (-CO-O-CO-)

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

45

Compuestos nitrogenados

Aminas
Amidas
Nitrilos
Nitrocompuestos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

46

23

Curso 2009-10

Aminas (NH2)
-amina

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

47

Sales de amonio

Amidas (CONRR)

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

48

24

Curso 2009-10

Nitrilos (-CN)
butanonitrilo

Nitrocompuestos (-NO2)

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

49

Compuestos de azufre

Tioles
Sulfuros
Sulfxidos
Sulfonas
cidos sulfnicos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

50

25

Curso 2009-10

Tioles (-SH)
bencenotiol

fenilmetanotiol

Sulfuros (-S-)
metiltiometilciclopentano

F. G. Calvo-Flores

etiltiobutano

ciclohexiltiohexano

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

51

Sulfxidos SOO
S

O
S

difenilsulfxido

fenil-1-naftilsulfxido

Sulfonas SO2-

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

52

26

Curso 2009-10

cidos sulfnicos (-SO3H)

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

53

Compuestos polifuncionales
Orden de
prioridad

Grupo funcional

Formula

Grupo funcional

Formula

Cetona

-CO

Alcohol

-OH

10

Fenol

-OH

11

Tiol

-SH

12

Amina

-NH2

13

Eter

-OR

14

Sulfuro

-SR

prioridad

cidos carboxlicos

-COOH

cidos sulfnicos

-SO3H

Ester

-COOR

Cloruros de cido

-COCl

Amida

-CONH2

Nitrilo

-CN

Aldehido

-CHO

F. G. Calvo-Flores

Orden de

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

54

27

Curso 2009-10

Ejemplos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

55

Heterociclos

Pentagonales con un heterotomo

P t
Pentagonales
l con dos
d heterotomos
h t t
Hexagonales con un heterotomo
Hexagonales con dos heterotomos

F. G. Calvo-Flores

Tema 11. Introduccin a alos

compuestos orgnicos

56

28