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Drogas con Alcaloides

derivados de Lisina y Ornitina


Eder Eduardo Tejada Periche, Luis ngel Romero Chumbipuma, Estela del
Socorro Solano Abad.

Resumen
INTRODUCCIN: La lisina como homlogo de la ornitina, producen alcaloides
anlogos a los producidos por la pirrolidina, por lo tanto, su biosntesis, es similar a los
de los alcaloides derivados de la piperidina, estos poseen anillos de seis miembros,
mientras que los primeros poseen anillos de cinco miembros. 1 La prctica tiene
como objetivos: Extaer alcaloides tropnicos de Sparteum junceum L. y Nicotiana
tabacum e identificar los alcaloides en especies vegetales. MATERIAL Y
MTODO: Material de vidrio, Reactivos de precipitacin, Solventes orgnicos, Bao
Mara, El mtodo utilizado es extraccin mixta; Anlisis cualitativo y Anlisis
cromatogrfico.5 CONCLUSIONES: Se logr extraer alcaloides como la espartena
y nicotina de las hojas de Sparteum junceum L. y Nicotiana tabacum. Se identific los
alcaloides por cromatografa en capa fina.

Palabras claves: Lisina, alcaloides quinolizidnicos, piperidina, Sparteum


junceum L., Nicotiana tabacum.

Abstract
INTRODUCTION: homolog of lysine as ornithine produce alkaloids similar to
those produced by the pyrrolidine, therefore, their biosynthesis, is similar to the
alkaloids derived from piperidine, these possessing six-membered rings, while
the first have five rings members.1 practice aims to: Extaer Sparteum junceum
tropane alkaloids of L. and Nicotiana tabacum and identify the alkaloids in plant
species. MATERIALS AND METHODS: Glassware, precipitation reagents,
organic solvents, water bath, the extraction method used is mixed; Qualitative
analysis and chromatographic analysis. CONCLUSIONS: It was possible to
extract alkaloids such as sparteine and nicotine junceum Sparteum leaves L. and
Nicotiana tabacum. Alkaloids was identified by thin layer chromatography.
Key word: Lysine, quinolizidine alkaloids, piperidine, Sparteum junceum L.,
Nicotiana tabacum. Nicotiana tabacum.

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Introduccin
La lisina como homlogo de la ornitina,
producen alcaloides anlogos a los
producidos por la pirrolidina, por lo
tanto, su biosntesis, es similar a los de
los alcaloides derivados de la
piperidina, estos poseen anillos de seis
miembros, mientras que los primeros
poseen anillos de cinco miembros.1
Los alcaloides Quinolozidnicos se
encuentran principalmente en la familia
Fabceas, as como Berberidceas,
Solanceas,
Ranunculceas,
Quenopodceas y Rubiceas. Dentro de
este grupo se encuentra la espartena
con actividad teraputica y otros que
causan hepatotoxicidad. Se forman a
partir del aminocido lisina; la
biosntesis tienen origen en las partes
areas de las Fabceas, las semilla son
ricas en este tipo de alcaloide. 1
Los alcaloides quinolizidnicos poseen
un hetrocido nitrogenado bicclico.
Quinolizidina los ms importantes son
Lupinano y sus steres; los tetracclicos
como lupanina y espartena. 2
Los alcaloides policclicos conteniendo
el ncleo piperidina - Quinolicidinasson localizadas principalmente en

Leguminoseae y Nympheaceae, pueden


ser bicclicos como la lupinina del
gnero Lupinus, tricclicos como la
cyticina, tetracclicos como la espartena
aislados del gnero Cytisus (ratama
blanca o de jardn); de algunos lotos o
nenfares se han aislado la matrina,
ormosia y nufaridina.3
Los alcaloides derivados del ncleo
piridina y pirrolidina se encuentran en
especies de los gneros Conium,
Nicotiana y Lobelia.4
La prctica tiene como objetivos:
Extaer alcaloides tropnicos de
Sparteum junceum L. y Nicotiana
tabacum e identificar los alcaloides en
especies vegetales.

Material y
Mtodos

Material de vidrio
Reactivos de precipitacin
Solventes orgnicos
Bao Mara

El mtodo utilizado es extraccin mixta;


Anlisis
cualitativo
y
Anlisis
cromatogrfico.5

Pgina 2

I.

EXTRACCIN:

EXTRACCIN DE ALCALOIDES DERIVADOS DE


NCLEO QUINOLIZIDNICO

Se pes 5 g de sumidades floridas de


droga desacadas (hoja de Sparteum
junceum L.)

Se le agreg 100 mL
de alcohol y 20 mL
de HCl al 10%

Se macera durante
30 min. con
agitacin constante y
se filtr,

Se extrajo 3
veces con
eter etlico
de 5 mL cada
una.

A la fase
etrea se le
agreg
HCl
Se alcaliniza
alhasta
10%pHhasta
10.
pH 5

Se evapora los
solventes

Se le agreg 15 mL de cido actico 15 % y se agito 10 min

Se concentra a sequedad.

Se pes 5g de tabaco finamente picado (hoja de Nicotiana tabacum L)

EXTRACCIN DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL


NCLEO PIRIDINA Y PIRROLIDINA

II.

Se transvas a una pera


de decantacin, se agreg
30 mL de solucin
benceno-cloroformo y 3
mL de NaOH 35% se
agit por 20 minutos.

ANLISIS CUALITATIVO:

REACCIONES GENERALES
REACCIN

PRECEDIMIENTO

RESULTADOS

Dragendorff

Gotas del residuo acidificado +


gotas de Rvo. Dragendorff .

Formacin de un
precipitado naranja.
Reaccin positiva

Bertrad

Gotas del residuo acidificado +


gotas de Rvo. Bertrad.

Formacin de un
precipitado blanco.
Reaccin positiva

Bouchardat o Wagner

Gotas del residuo acidificado +


gotas de Rvo. Bouchardat o
Wagner

Formacin de un
precipitado pardo oscur
Reaccin positiva

Mayer

Gotas del residuo acidificado +


gotas de Rvo. Mayer.

Se observ la formacin
de precipitado.
Reaccin positiva

Sonnenschein

Gotas del residuo acidificado +


gotas de Rvo. Sonnenschein.

Formacin de un
precipitado amarillo.
Reaccin positiva

Popoff

Gotas del residuo acidificado +


gotas de Rvo. Popoff.

Formacin de cristales
forma acicular.
Reaccin positiva

Taninos

Gotas del reactivo acidificado +


gotas del Rvo. Taninos

Formacin de un
precipitado blanco
Reaccin positiva

REACCIN

PRECEDIMIENTO

RESULTADOS

Reaccin de HCL

Extracto seco + HCl +


calentamiento

Coloracin rojo castao al agregar


amoniaco vira a violeta
Reaccin NEGATIVO

Reaccin etrea de
yodo

Extracto seco + solucin de


yodo

Coloracin cristal azul negruzco con


reflexin fuerte a la luz
Reaccin NEGATIVO

Reaccin de Arnold

Disolver cristales de pdimetilaminobenzaldeido en


HCl + extracto seco +
calentamiento a B.M

Coloracion rojo violeta


Reaccin NEGATIVO

REACCIONES PARTICULARES
TABACO
RETAMA

REACCIN

PRECEDIMIENTO

RESULTADOS

Reaccion de potasa

Mg de extracto desecado + gotas de potasa

Turbidez lechosa
Reaccin NEGATIVO

Reaccin de yodo

.mg de extracto desecado + gotas de


tintura de yodo

Precipitado rojo pardo


Reaccin positiva

Resultados:
I.

DROGA:

Sparteum juncem y Nicotiana tabacum

REACCIONES GENERALES
REACCIN

Sparteum
juncem
MESA 5

Sparteum
juncem
MESA 6

DRAGENDORFF
BERTRAND
BOUCHARDAT O
WAGNER
MAYER
SONNENSCHEIN
POPOFF
TANINOS

++
+
-

+++
++
+++

++
+++

+
++
+

REACCIONES PARTICULARES

Nicotian
a
tabacum
MESA 3
+++
+

Nicotian
a
tabacum
MESA 6
++
+

+
+
+

+
+
+

RETAMA
REACCIN
Rx de Potasa
Rx de Yodo

Sparteum juncem
MESA 5
+

Sparteum juncem
MESA 6
+

Nicotiana tabacum
MESA 3
-

Nicotiana tabacum
MESA 6
-

TABACO
REACCIN
HCL CC
ETERIA DE YODO
TUMMAN

II.

CROMATOGRAFIA:

Alcaloides derivados de ncleo quinolizidnico


Flores de retama
(Espartena)

Alcaloides derivados de ncleopiridina y pirrolidina


Hojas de tabaco

Muestra = extracto clorofrmico.


Muestra = extracto clorofrmico
Estndar = espartena sulfato 0.1 %.
Solventes =tolueno: acetato de etilo; dietilamina
(7:2:1)
Solventes= cloroformo: metanol: acido actico

Revelador
= Dragendorff
glacial (47,5:45,5:5)
Revelador = Dragendorff
Resultados:
Resultados:

Tabaco
Cigarrillo
1 mancha (Rf)= 0.76
Muestra
(Rf)=
2
mancha
(Rf)=0.298
0.462
3 mancha (Rf)= 0.526

Retama
1 mancha (Rf)= 4.5
2 mancha (Rf)= 2.25

Discusin
En el revelado cromatogrfico del
extracto clorofrmico de las hojas
de retama, se obtuvo dos manchas
de color naranja rojizo, que
corresponden
a
alcaloides
reconocidos con el revelador de
Dragendorff, la mancha
podra
tratarse de la espartena, dado que el
Rf es similar comparado con el
resultado
de
la
bibliografa
6
correspondiente , la mancha inferior
correspondera a otros alcaloides
presentes en la muestra analizada de
las flores de retama como por
ejemplo
la
retamana.
En
comparacin con la mesa 5 de
laboratorio que analizaron el
extracto de retama no salieron los
resultados esperados debido a una
incorrecta extraccin o sembrado
del extracto.

En
los
resultados
de
la
cromatografa del extracto de las
hojas de tabaco, se reconoci
alcaloides presentes en la muestra,
pero no de nicotina, debido a que
este alcaloide es lquido, por ende se
volatiliza rpidamente, el mejor
mtodo para extraer nicotina es por
arrastre de vapor. En el revelado
cromatogrfico podemos haber
reconocido
otros
alcaloides
presentes como por ejemplo.
anatabina, cotinina, miosmina, etc
donde segn la bibliografa 7 indica
que el extracto de tabaco revelados
en CCF tiene ms de 20 alcaloides.
La mesa 3 trabaj con hojas de
tabaco e identific tres tipos de
alcaloides, cualquier otro tipo de
alcaloide ms no nicotina por lo
mencionado anteriormente. En la
identificacin extracto del contenido
del cigarrillo, que contiene hojas de
tabaco desecadas, se identific una

mancha tenue naranja-rojiza que


corresponderan a otro alcaloide que
se han podido extraer por el
procedimiento mencionado.

Conclusiones
Se logr extraer alcaloides como
la espartena y nicotina de las
hojas de Sparteum junceum L.
y Nicotiana tabacum.
Se identific los alcaloides por
cromatografa en capa fina.

Referencias
Bibliogrficas
1. Arango AG. Alcaloides y
compuestos
nitrogenados.
Medelln: Facultad de Qumica
Farmacutica; 2008
2. Dewick, P.M. Medicinal Natural
Products
A
Biosynthetic
Approach-, 2a ed. Ed. John
3. Mercano, D y M. Hasegawa
Fitoqumica
Orgnica
Ed.
Universidad Central de Venezuela,
Caracas 1991.

4. Bruneton, J. Elments de
Phytochimie
et
de
Pharmacognosie Ed. Technique
et Documentation (Lavoisier),
1987.

- Idem, Pharmacognosie Phytochimie


Plantes
Medicinales, 2 dition, Ed.
Technique et Documentation
(Lavoisier). 1993.
5. Ctedra de Farmacognosia y
Medicina Tradicional. Manual
de laboratorio de Farmacognosia
II. Universidad Nacional Mayor
de San Marcos. 2013.
6. Revista colombiana de qumicofarmacuticas -estudio de mieles
colombianas toxicas maria
Cecilia Barragan de Dominguez
Q.F. contribucion al estudio de
mieles colombianas toxicas
Dpto de Farmacia- Facultad de
Ciencias-Universidad Nacional
de Colombia. Disponible en
lnea:
http://www.ciencias.unal.edu.co/
unciencias/datafile/farmacia/revista/V2N2P531.pdf
7. OMS- Convenio Marco de la
OMS para el Control del
Tabaco- Sel (Repblica de
Corea), 12-17 de noviembre de
2012 Punto 6.2 del orden del da
provisional- 17 de julio de 2012.

Cuestionario
1. Qu especies vegetales nativas son fuentes promisorias de alcaloides derivados
de ncleo quinolizidnico?
Tenemos las familias: fabceas, berberidceas, solanceas, ranunculceas,
quenopodiceas y rubiceas1 pero en especial esta la Espartena que es un
alcaloides quinolizidnico que se encuentra en Cytisus scoparius (retama negra):
Es un bloqueante ganglionar.

Tiene accin bloqueante neuromuscular.


Bloqueante de canales de K+.
Propiedades oxitcicas: inductor del parto
Extracto seco, tintura o extracto droga: afecciones cardacas.

2. Describa los mtodos de extraccin aplicados alcaloides no oxigenados.


Hay un mtodo muy conocido para la extraccin de alcaloides no oxigenados
que es la extraccin por arrastre de vapor, tambin se puede hacer por extraccin
en Soxhlet con metanol y extraccin acuosa u orgnica (tener en cuenta el pH) 2
3. Por qu es importante la identificacin de alcaloides quinolizidnico en las
especies vegetales?
Cuando se habla de identificacin es para ver qu tipo de ese alcaloide es con un
determinado solvente y con las condiciones usadas (T, pH, Solvente, etc) ya
que los alcaloides quinolizidnicos poseen un hetersido nitrogenado bicclico
dentro de ellos hay varios dividindose en grupos y en uno de esos grupos se
encuentra la espartena entonces una identificacin en cromatografa en capa
fina es para identificar al alcaloide mediante su Rf pero ese Rf es con a las
condiciones que se ha trabajado en la identificacin.
4. Cul es la importancia de la espartena en la industria farmacutica?
Es empleada para hacer infusiones diurticas, constituye una fuente de
espartena, que es gangliopljico y analptico cardiaco. Las necesidades
industriales se cubren con la recoleccin de plantas silvestres durante el
invierno, que es cuando la concentracin es mayor.
La espartena bloquea la transmisin e impide la despolarizacin de la
membrana postsinptica, a nivel cardiaco disminuye la frecuencia y amplitud de
las contracciones. Tambin es oxitcico, aumentando moderadamente el tono y
la fuerza de las contracciones uterinas. Las ramas se utilizan para la extraccin
de espartena en forma de sulfato, ya que su uso en infusiones es peligroso. El
sulfato de espartena se utiliza en casos de taquicardia sinusal de origen
nuerotnico, de eretismo cardiaco y como oxitcico en el parto. Los
fitomedicamentos de flores de retama se emplean por va oral para facilitar las
funciones de eliminacin urinaria.
En la industria farmacutica es muy usado el sulfato de espartena

Referencias Bibliogrficas

1. Alcaloides.

Farmacognosia

I.

tema

17.

Disponible

en:

http://ucmfarmaciadatos.netai.net/Tercero/farmacognosia/temas%20clase
%20B1/Resumen%2017-20.pdf

2. Alcaloides.

Farmacognosia

I.

tema

17.

Disponible

en:

http://ucmfarmaciadatos.netai.net/Tercero/farmacognosia/temas%20clase
%20B1/Resumen%2017-20.pdf
3. Espartena. (2013, 10 de mayo). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta:
01:12, septiembre 16, 2013 desde http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Esparte
%C3%ADna&oldid=66779694.