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Mxico
11/02/15
Laboratorio de Qumica Orgnica II (1411)
Grupo 8
PRCTICA 1. REACCIONES DE SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA ALIFTICA
Obtencin de cloruro de t-butilo y bromuro de n-butilo
Objetivos.
Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol
terciario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica
unimolecular.
Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol
primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica
bimolecular.
Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir
durante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
Identificar la obtencin de haluros de alquilo en el laboratorio
mediante reacciones sencillas.
Introduccin.
Un haluro de alquilo tiene un tomo de halgeno enlazado a uno de los
tomos de carbono con hibridacin sp3. El enlace carbono-halgeno de
un haluro de alquilo es polar debido a que los tomos de los halgenos
son ms electronegativos que los tomos de carbono. La mayora de las
reacciones de los haluros de alquilo resultan de la ruptura de este enlace
polarizado.
Las conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por
varios procedimientos. Con los alcoholes primarios y secundarios se
usan frecuentemente reactivos como el cloruro de tionilo o haluros de
fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido
clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido
sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se
convierten al haluro de alquilo correspondiente solo con cido clorhdrico
y en algunos casos sin necesidad de calentar.
Antecedentes.
Sustitucin nucleoflica aliftica.
Material.
SN2
Se necesitan nuclefilos fuertes.
2 barras de agitacin
1 bomba de agua sumergible
1 colector con oliva
1 embudo de separacin con tapn
1 embudo de adicin de solidos
1 esptula
1 matraz bola de fondo plano de
25 mL
2 matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 matraz Erlenmeyer de 10 ml
1 parrilla
de agitacin
con
calentamiento
1
1
1
1
1
1
4
portatermmetro
probeta graduada de 10 mL
recipiente de peltre
refrigerante con mangueras
T de destilacin
termmetro de -10 a 400C
tubos de ensayo
1 vaso de precipitados de 10 mL
1 vial cnico de 3 mL
1 vidrio de reloj
Reactivos.
cido clorhdrico concentrado
cido clorhdrico concentrado 9 mL
Etanol 1 mL
cido sulfrico concentrado 5 mL
Solucin de bicarbonato de sodio
al 10% 20 mL
Alcohol t-butlico 3 mL
Alcohol n-butlico 1 g
Solucin de hidrxido de sodio al
10 % 15 mL
Bromuro de sodio 7 g
Solucin de nitrato de plata al 5%
0.5 mL
Cloruro de calcio 1 g
Sulfato de sodio anhidro 1 g
2. Presencia de insaturaciones:
En un tubo de ensayo limpio y seco se colocan:
5 gotas del haluro obtenido
1-2 gotas de una solucin de bromo en CCl4
Agitar.
Observar e interpretar los resultados.
REACCIN SN2: SNTESIS DE BROMURO DE N-BUTILO.
Resultados.
Masa del matraz vaco: 10.3369 g
Masa del matraz con bromuro de n-butilo: 10.9164 g
Masa del bromuro de n-butilo: 10.9164 g - 10.3369 g = 0.5795 g
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusin o
ebullicin
(C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
Alcohol n-bitlico
74.12
Bromuro de n-butilo
137.02
0.81
1.27
-89 / 117-118
-112 / 102
2.43
0.5795
3
0.0327
0.4562
4.229X10-3
sustancias
(mol)
Rendimiento de la reaccin:
Pruebas de identificacin:
1. Identificacin de halgenos.
La prueba fue positiva ya que se observ la formacin de un
precipitado blanco insoluble en cido ntrico.
2. Presencia de insaturaciones.
No se observ cambio de color por lo que no hay presencia de
insaturaciones.
Discusin de resultados.
Para llevar a cabo la reaccin fue necesaria la aplicacin de calor y, el
bromuro de n-butilo se obtuvo por una destilacin simple. Durante el
calentamiento de la reaccin se observaron dos fases dentro del matraz,
en la fase superior se tuvo al bromuro de n-butilo.
El rendimiento de nuestra reaccin fue muy poco debido a que hubo
fugas de materia orgnica a la hora de la destilacin por un mal montaje
del equipo, no colocamos adecuadamente las
por lo que los
esmerilados no estaban bien sellados. Adems en el secado con sulfato
de sodio anhidro se perdi materia ya que se le agrego demasiado, la
muestra quedo traslucida y transparente rpidamente.
El equipo empez a destilar a una temperatura aproximada a las 82C,
esto se debe a la Ley de Dalton para una mezcla de lquidos inmiscibles,
sta dice que cuando dos o ms gases o vapores, que no reaccionan
entre s, se mezclan a temperatura constante, cada gas ejerce la misma
presin que si estuviera solo y la suma de las presiones de cada uno es
igual a la presin del sistema. Cuando la presin del sistema alcanza a la
atmosfrica, es en esa temperatura donde se hallar el punto de
ebullicin de la mezcla. A pesar de que el alcohol n-butlico tiene una
presin de vapor baja, el agua por el contrario posee una presin de
Cuestionario.
1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios,
secundarios y terciarios.
Bibliografa
Wade, L.G., Qumica Orgnica, 5 edicin, Ed. prentice Hill,
Madrid, 2004, Pg.:225-237.
ngeles, O. G.; etal. Fundamentos de qumica 2. Mxico: Editorial
Publicaciones Cultural 1ed.(1987). pp.50-55.
A. Carey, F. Qumica Orgnica. Editorial McGraw Hill, 6 edicin.
Mxico, 2006. Pp: 156.