Universidad Autnoma de

Tlaxcala
Facultad de Ciencias Bsicas Ingeniera y
Tecnologa
Qumica Industrial
Grupos funcionales
Dra. Ana Mara Lumbreras Garca
OBTENCIN DEL ACETATO DE ISOAMILO
(ACEITE DE PLTANO)

Miguel Hernndez Hernndez

OBJETIVO
Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico.
investigar el mecanismo de reaccin de esterificacin, as como la manera en desplazar el
equilibrio a la formacin de productos.
Marco terico
Reacciones de cidos carboxlicos con alcoholes
Un cido carboxlico se puede transformar directamente al ster correspondiente cuando se
calienta con un alcohol en presencia de un cido mineral como catalizador. Este mtodo de sntesis
se conoce como reaccin de Fischer.
Esta reaccin es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos,
generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y
cido carboxlico) como de productos (ster y agua).
Sin embargo, tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le
Chtelier, el equilibrio de la reaccin se puede desplazar hacia la formacin del producto deseado
agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reaccin uno de los
productos, ya sea el ster, o ms comnmente el agua
Los alcoholes ms pesados que el metanol forman azetropos binarios con agua o azetropos
ternarios con agua y el ster.

Esterificacin
Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reaccin
de condensacin conocida como esterificacin
Se lleva de forma muy lenta en ausencia de cidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas
cuantas horas cuando un acido y un alcohol se someten a reflujo con una pequea cantidad de
acido sulfrico concentrado o cloruro de hidrogeno.
Puesto que la posicin de equilibrio controla la cantidad que se forma del ster, el uso de un
exceso, ya que el acido carboxlico o del alcohol, aumentan el rendimiento en base al
agente limitante. La decisin sobre el componente que se agrega en exceso depende de su
disponibilidad y costo. El rendimiento de la esterificacin tambin se aumenta al eliminar el agua de
la mezcla de la reaccin, tan pronto como se forma.
La esterificacin de fischer convierte los cidos carboxlicos y los alcoholes en esteres por
sustitucin nucleoflica en el grupo acilo. En la reaccin global OH de la funcin
carboxlica es reemplazado por el grupo OR` del alcohol

MATERIAL
REACTIVOS
1 Matraz de una boca
Alcohol isoamlico
1 probeta graduada 25 ml
Agua destilada
1Refriguerante con mangueras
Acido actico glacial
1 Anillo metlico
NaHCO3 al 5%
1 Vaso de precipitado 250 ml
H2SO4
1 Matraz erlenmeyer 250ml
Solucin saturada de NaCl
1 Matraz Kitazato/manguera
Sulfato de sodio anhdrido
1 T de destilacin
2 Pinzas de tres dedos
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Vaso de precipitado 100 ml
1 Parrilla de agitacin y
calentamiento
1 Termmetro - 20 a 400 C
1 Esptula
1 Embudo de separacin 100 ml

Alcohol iso amlico

Sinnimos: 3-Metil, 1-butanol; alcohol iso-amlico primario; Isobutylcarbinol
Peso molecular: 88.17

Propiedades fsicas y qumicas

Aspecto: Lquido claro, descolorido.
Olor: Olor desagradable.
Solubilidad: Levemente soluble en agua.
Gravedad especfica: 0.813 a15C/4C
Punto que hierve: 132C (270F)
Punto de fusin: -117.2C (-179F)
Densidad del vapor (Air=1): 3.0

ACIDO ACETICO
Sinnimos: Acido actico glacial, Acido etanico, Acido del Vinagre, cido etlico.
Frmula: CH3COOH
Composicin: 99.8 % de pureza

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Lquido claro y sin color, olor muy picante (vinagre).
Gravedad Especfica (Agua=1): 1.051 / 20C
Punto de Ebullicin (C): 118 (glacial)
Punto de Fusin (C): 16.6 (glacial)
Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 2.10 (glacial)
Viscosidad (cp): 1.22 / 20C
pH: 2.4 (Solucin acuosa 1 M)
Presin de Vapor (mm Hg): 11.4 / 20C
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol, glicerina y ter.
Insoluble en sulfuro de carbono.
Bicarbonato de Sodio
Denominacin: Sodio Bicarbonato
Frmula: NaHCO3
M.=84,01
Propiedades fsicas y qumicas
Aspecto: Slido blanco.
Olor: Inodoro.
pH 11,5(50g/l)
Punto de fusin: 851C
Densidad (20/4): 2,53
Solubilidad: 210 g/l en agua a 20C

Cloruro de Sodio
Frmula: NaCl
M.=58,44
Propiedades fsicas y qumicas
Aspecto: Cristales blancos
Olor: Inodoro
PH: 6 (50 g/l)
Punto de ebullicin: 1413C
Punto de fusin: 804C
Densidad (20/4): 2,17
Solubilidad: 360 g/l en agua a 20C

Acido sulfrico
Denominacin: Acido Sulfrico
Frmula: H2SO4
Masa molar: 98,079 g/mol

Propiedades fsicas y qumicas

Aspecto: Lquido transparente e incoloro.
Olor: Caracterstico.
Punto de ebullicin: 330 C
Punto de fusin: -15C
Presin de vapor: (20C)
Densidad (20/4): 1,84
Solubilidad: Miscible con agua

Sulfato de Sodio Anhidro

Denominacin: Sodio Sulfato anhidro, polvo
Frmula: Na2SO4
M.=142,04
Propiedades fsico-qumicas
Aspecto: Slido, polvo o granular, de color blanco
Olor: Inodoro Umbral
pH (20 C): 8
Punto de fusin: 884 C
Punto de ebullicin (1013 hPa): 1429 C
Densidad relativa (20 C): 2,66 g/cm3 (d 20/4

Acetato de Isoamilo
Formula qumica:CH3COO(CH2)CH3
M: 130.2
Propiedades fsicas y qumicas
Estado fsico: lquido
Olor: afrutado Umbral
Color: incoloro Valor
pH: no aplicable, de baja solubilidad
Punto de fusin: -78.5 C
Punto de ebullicin: 142.5 C
Punto de inflamacin: 33 C

PROCEDIMIENTO

Mecanismo de reaccin

H3C

O
C

+
OH

HO

H2SO4

Acido actico

Acido
isoamilico

Acetato
isoamilo

PM:g/mol
Masa: g
Densidad: g/ml

60.0
1.930
1.049

88.15
3.236
0.809

130.19
3.504
0.876

Mol
Volumen: ml
Peso eq

2.69x10-3
1.84
1

2.69x10-3
2.70
1.4

2.69x10-3
4
2.1

Importancia del grupo ster en productos naturales

Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos ster, son particularmente
importantes las grasas y aceites, los cuales son tristeres del glicerol y de cidos grasos (cidos
de cadena larga, predominantemente C12-C18, y nmero de carbonos par). En las grasas
predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son
predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces
Las ceras son steres de cidos carboxlicos de cadena larga y de alcoholes primarios tambin
de cadena larga como el estearato de cetilo (cido de 18 C y alcohol de 16 C) y el palmitato de
triacontilo (cido de 16 C y alcohol de 30 C). Los steres de bajo peso molecular tienen olores
muy agradables y de hecho son los principales componentes del sabor y olor de las frutas y de
muchos otros alimentos.
El ster que se va a sintetizar en esta prctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo o 3metilbutilo), adems de encontrarse en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy
pequeas como uno de los componentes de la feromona de alarma de las abejas.
Resultados
Peso del matraz
Peso del matraz con la muestra
Peso de la muestra

19.9606
22.771
2.8104
:

Porciento de rendimiento

Discusin de resultado
A pesar de que el porciento de rendimiento esta dentro de un rango aceptable hubo factores por
los cuales no pudimos obtener un rendimiento mas alto uno de ellos fue en la separacin de las
faces y en el destilado que por cuestiones de el manejo del material no se pudo separar o
destilar adecuadamente
Conclusin
Se logro obtener acetato de hiso amilo a partir de un alcohol y un acido carboxlico por
esterificacin pudiendo observar el favorecimiento de la reaccin hacia el producto .
REFERENCIA BIBLIOGRFICA
Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2 ndedition. W.B.
Saunders Co. Philadelphia, (1976).
Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic
Chemistry. Third Edition. Holt, Rinehart and Winston