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Quais so os principais elementos dos compostos

orgnicos?
O carbono, o silcio e o boro destacam-se entre os demais elementos qumicos pelo nmero de
compostos que so capazes de formar. Seus tomos podem se ligar entre si formando grandes
cadeias e anis fechados em combinaes praticamente infinitas. O carbono, quando forma
cadeias, costuma aparecer acompanhado de hidrognio e, s vezes, de oxignio, nitrognio,
halognios e enxofre, aqui enumerados da freqncia maior para a menor. O estudo dos
compostos de carbono e hidrognio, chamados hidrocarbonetos, forma a chamada qumica
orgnica, por sua relao com a qumica dos seres vivos.

1. Estrutura das cadeias de carbono

O carbono est situado no segundo perodo, grupo IVA, da Tabela

Peridica e tem quatro eltrons de valncia. Os tomos de
carbono tm a propriedade de formar cadeias entre si de extenso
muito varivel. Essas cadeias podem ser fechadas ou abertas.
Estas, por sua vez, podem ser lineares ou ramificadas.

2. Isomeria

Quando uma srie de compostos tem a mesma frmula molecular,

mas propriedades distintas, diz-se que so ismeros. A isomeria
pode ser de diferentes classes. Na isomeria de cadeia, os
compostos tm os mesmos tomos, mas distribuio diferente na
cadeia em um linear e em outro, ramificado:
A ligao entre dois tomos de carbono pode ser simples,
dupla ou tripla. Na figura, as valncias livres so
representadas apenas por um trao. Elas devero ser
ocupadas por outros elementos, em geral pelo
hidrognio, ou por outro tomo de carbono

A isomeria de posio ocorre nos compostos que tm o mesmo grupo funcional ou ramificao em
pontos distintos da cadeia; o primeiro um lcool primrio e o segundo, um lcool secundrio:
CH3 CH2 CH2OH e CH3 CHOH CH3

Quando dois compostos tm a mesma frmula, mas grupo funcional diferente, como um aldedo e
uma cetona, a isomeria de funo:

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CH3 CH2 CHOH e CH3 CO CH3
Tautomeria um tipo de isomeria na qual os compostos ismeros
se interconvertem o tempo todo. Esta situao dinmica na qual
um ismero origina o outro denominada equilbrio tautomtrico.
Um caso famoso de tautomeria o equilbrio entre a propanona
(acetona) e o lcool 2-hidroxipropeno, ou 2-propenol. Este
equilbrio tambm conhecido como equilbrio ceto-enlico e
um caso particular de tautomeria.
O metano o alcano mais simples; sua
forma geomtrica a de um tetraedro
regular em cujo centro se encontra o
carbono e, nos quatro vrtices, os
hidrognios

3. Alcanos ou parafinas

As parafinas so hidrocarbonetos saturados, isto , todas as suas ligaes so simples. Sua

frmula geral CnH2n+2, onde n o nmero de carbonos que os compem, e tm suas cadeias
abertas lineares ou ramificadas. Encontrados no petrleo, no so solveis em gua e podem se
apresentar nos trs estados, conforme o nmero de carbonos. Os mais leves so gasosos e os
mais pesados, slidos. Ao queimar, como todos os hidrocarbonetos, produzem dixido de carbono
e gua:

Esta reao o fundamento do uso dos hidrocarbonetos como combustveis. Eles tambm so
usados na indstria petroqumica e no preparo de gasolinas. Quando os motores dos automveis
esto mal regulados, a combusto incompleta, podendo formar CO, um gs letal, e C, carvo ou
fuligem.
N de C
prefixados
1
2
3
4

Frmula
estrutural simplificada
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3

Nome

F. emprica

metano
etano
propano
butano

CH4
C2H6
C3H8
C4H10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

C5H12

O nome dos alcanos formado por um prefixo que indica o nmero de carbonos, mais
a terminao ano. A partir de seis carbonos, os prefixos correspondem aos numerais

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gregos hex, hept, oct, non, dec etc.

4. Grupos substituintes

Recebe o nome de grupo substituinte o grupo de tomos derivado de um hidrocarboneto pela

perda de um ou mais tomos de hidrognio. O grupo substituinte age como substituto de um grupo
funcional ou da cadeia principal de uma molcula de qualquer substncia. Quando falta um
hidrognio a algum hidrocarboneto saturado, ficando livre uma valncia, diz-se que se trata de
um grupo substituinte alquila: R, como o CH3, ou radical metila, e o CH2 CH3, ou grupo
substituinte etila. Quando um ncleo benznico perde um hidrognio, o grupo substituinte chamase arila (Ar) e tem carter aromtico.

5. Alcenos

Os hidrocarbonetos etilnicos, ou olefinas, podem ser considerados derivados das parafinas pela
perda de dois hidrognios adjacentes, com o surgimento de uma ligao dupla. Sua frmula geral
CnH2n. So encontrados em pequenas quantidades no petrleo. Assim como os alcanos, seus
nomes so formados por um prefixo que indica o nmero de carbonos, mais a terminao eno. Um
localizador deve ser colocado antes do nome para indicar o carbono ou carbonos que tenham a
ligao dupla: a substncia CH3 CH2 CH = CH2, com ligao dupla no primeiro carbono,
chamada de 1-buteno para se diferenciar de 2-buteno, com ligao dupla no segundo carbono: CH3
CH = CH CH3.
5a. O eteno
o mais simples dos alcenos e d nome a toda a srie. A
molcula plana, todos os tomos esto situados num mesmo
plano, como dois tringulos eqilteros unidos pelos vrtices por
uma ligao dupla, com os hidrognios ocupando as posies
mais afastadas. O eteno, tambm conhecido como etileno,
usado no processo de amadurecimento das frutas. Um polmero
obtido a partir do eteno, o polietileno, muito usado na indstria
de plsticos.
6. Alcinos ou hidrocarbonetos acetilnicos
Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos saturados pela perda de quatro
hidrognios correspondentes a dois carbonos adjacentes. Sua frmula geral : CnH2n 2. So
encontrados em quantidades muito pequenas no petrleo. A formao de seu nome semelhante
dos alcenos, mas com a terminao ino. Os trs primeiros, etino, propino e o 2-butino ou o 1butino: CH CH, CH C CH3 e CH3 C C CH3 ou CH C CH2 CH3 so gasosos. Compostos
com cinco carbonos at os que tm 14 carbonos (C14H26) so lquidos. Os de maior nmero de
carbonos so slidos.

O acetileno um composto orgnico com mltiplas aplicaes industriais na produo de

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plsticos e de borrachas artificiais. obtido a partir do petrleo ou do gs natural. Tambm
pode ser produzido em laboratrio a partir do carbono, carbonato de clcio e gua, resultando
em carbeto de clcio como produto intermedirio

6a. O acetileno
Este um dos alcinos mais simples e um dos poucos
produtos orgnicos que podem ser obtidos a partir de
uma substncia inorgnica, como o carbeto de clcio:
CaC2 + 2 H2O
HC CH + Ca(OH)2. Sua forma
geomtrica linear: os quatro tomos alinhados, os dois
carbonos unidos por uma ligao tripla e os dois
hidrognios em posies opostas. Em estado puro, um
gs incolor e inodoro. As impurezas, porm, lhe conferem um cheiro desagradvel caracterstico.

7. Derivados halogenados

So hidrocarbonetos com um ou vrios de seus hidrognios substitudos por halognios (F, Cl, Br,
I). comum obt-los por reao direta, iniciada pela luz, de um alcano com cloro molecular ou
halognio correspondente:

Derivados halogenados tambm podem ser obtidos pela adio de substncias dupla ligao. As
maneiras mais comuns so a adio de um halognio ou de um haleto cido composto insaturado.
Nos exemplos abaixo obtemos produtos halogenados, seja pela adio de uma molcula de cloro
(Cl2)ou de um cido clordrico (HCl) a um hidrocarboneto insaturado:
CH2 = CH2 + Cl2

CH2Cl - CH2Cl + 2HCl

ou
CH2 = CH2 + HCl
CH3 CH2Cl

O cido ciandrico (HCN) pode atuar como halognio, formando

nitrilas: CH3 CH2CN.
7a. Diversidade de produtos da reao
Nas reaes de substituio, como a de obteno de um haleto
orgnico a partir de um alcano e um halognio (X), o resultado no
seria apenas um produto, mas uma mistura de derivados
halogenados em que o halognio ocuparia todas as posies
possveis.
8. Hidrocarbonetos cclicos
A cadeia de um hidrocarboneto no linear, razo por que pode se fechar sobre si mesma, se
formando um hidrocarboneto cclico. Quando todas as ligaes so simples, recebem o nome de
cicloalcanos, que so hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada. Sua frmula geral CnH2n.
O mais simples deles o ciclopropano:

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Esses hidrocarbonetos so mais instveis que os de
cadeia aberta com o mesmo nmero de carbonos, e
seus pontos de fuso e de ebulio so mais altos.

9. Hidrocarbonetos aromticos

Quando um composto qumico cclico e com ligaes

duplas adquire grande estabilidade porque as
ligaes duplas podem se situar em diversas posies
, diz-se que um composto aromtico. Para
representar essa aromaticidade, substitui-se muitas
vezes as ligaes duplas por um anel que indica que essas ligaes so deslocalizadas, de modo
que todos os carbonos so idnticos. Os hidrocarbonetos aromticos so, em geral, lquidos
incolores e insolveis em gua, mas se misturam bem com todos os solventes orgnicos. Ao
queimar, produzem fumaa negra.
9a. O benzeno
Composto aromtico de grande estabilidade, possui seis carbonos e seis
hidrognios, todos num mesmo plano. Apresenta tambm trs ligaes
duplas sem posio fixa, como acontece com todos os aromticos. As
poucas reaes qumicas de que participa permite a obteno, por sntese,
de uma grande variedade de substncias aromticas.O benzeno um
solvente utilizado em snteses orgnicas.
9b. Outros compostos aromticos
Alm do benzeno, existem muitos produtos aromticos com um esqueleto de carbono, como o
antraceno e o naftaleno.