Prctica N1: Estereoqumica

INTRODUCCIN

El estudio de la qumica orgnica es algo muy complejo, debido al

estudio de molculas complejas y estructuras muy variadas como son
las molculas orgnicas. Para poder lograr un mejor entendimiento de la
qumica orgnica es necesario y muy favorable saber la estereoqumica
de las molculas, o sea saber la disposicin que adoptan en el espacio
los tomos pertenecientes a una molcula y el comportamiento qumico
que depende de este arreglo. La estereoqumica es uno de los captulos
ms delicados de la qumica orgnica, pues para entenderla se requiere
observacin e imaginacin para poder visualizar las molculas en el
espacio tridimensional y as poder deducir las consecuencias y
propiedades de tal disposicin. Es por eso que en esta prctica de
laboratorio dedicaremos nuestra concentracin en visualizar y
familiarizarnos con las estructuras tridimensionales de las molculas
orgnicas y as facilitar el aprendizaje del curso.

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RESUMEN

En la prctica de Estereoqumica observaremos los diferentes tipos de

proyecciones: cua, caballete, Newman y Fischer usados para
representar de manera ms adecuada a las molculas tridimensionales.
Tambin las representaremos haciendo uso de modelos moleculares
para un aprendizaje ms didctico, siendo la coloracin de algunos
tomos la siguiente:
Blanco para el hidrgeno.
Negro par el carbn.
Verde para el cloro
As mismo observaremos la isomera conformacional para el
ciclohexano: silla y bote y algunas molculas que presentan el fenmeno
de quiralidad.

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PRINCIPIOS TERICOS
ESTEREOQUIMICA:
La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar
la disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una molcula y
cmo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas.
Debido a que las molculas poseen una estructura tridimensional, para
poder representarlas de una forma ms adecuada, existen formas de
proyeccin desde distintos ngulos, que tratan de explicar mejor su
conformacin.
Estas proyecciones son:

Proyeccin en Cua: La molcula se observa de lado en su

conformacin normal y se utilizan lneas para representar los enlaces
que coinciden con el plano del papel, los que se proyectan sobre el
mismo hacia el observador se representan por medio de una cua
entera, y los que se dirigen hacia atrs del papel, es decir que se
alejan del observador se utiliza una cua discontinua.

Proyeccin de Caballete: La molcula se observa desde un ngulo

superior, lo que le da una mejor perspectiva.

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Proyeccin de Newman: La molcula se observa desde el frente a

lo largo del eje que une a ambos tomos de Carbono centrales. Los
enlaces del Carbono frontal se representa como en la figura a y el
Carbono posterior como en la figura b. Dentro de las distintas
posiciones que pueden adoptar estos, existen dos que son las ms
caractersticas, la posicin alternada y la eclipsada.

Proyeccin
de
Fischer
:
al qumico alemn Hermann Emil Fischer.

Deben

su

nombre

La molcula se observa desde arriba y en ella los enlaces se

representan con lneas verticales y horizontales, en forma de cruz,
donde las horizontales representan los ngulos que se acercan al
observador, o sea los que se levantan del papel; y las verticales
representan los enlaces que se dirigen hacia detrs del papel.

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H
H

QUIRALIDAD:
La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos
asimtricos. Un carbono asimtrico es aquel que se une a cuatro
sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimtrico lo tenemos
en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a
bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo
convierten en

quiral o

asimtrico.

La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro

permite superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen
especular no superponible es de enantimeros.

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PROCEDIMIENTO
HIBRIDACIN sp3 :
En todos los casos mostrados a continuacin tienen geometra
electrnica.
Para el metano, cuya geometra molecular es tetradrica, el ngulo
entre enlaces es 109.5
ahora pasemos al NH3, el N est rodeado por 4 densidades electrnicas
(3 enlaces y un par libre de electrones su geometra molecular es
diferente, en este caso piramidal trigonal y su ngulo de enlace es
menor, 107.5 porque el par de electrones libres se distancia ms de los
enlaces y hace que estos se acerquen entre s. Lo mismo pasa en la
molcula de agua (H2O) ya que el O tiene 2 enlaces con los H y dos
pares libres, la geometra molecular es angular y el ngulo de enlace es
104.5 porque ahora son 2 los pares de electrones libres que repelen con
ms fuerza a los enlaces y entonces estos se acercan ms que en el
caso anterior.

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ETILENO (C2H4):

Es una hormona de plantas que difiere de las dems hormonas en que es un gas.
A medida de que se acerca a la madurez, muchos frutos (ej. naranjas, pltanos, kiwis,
manzanas, aguacates) desprenden etileno.
Este etileno entonces promueve la maduracin y senescencia de los frutos.
Cuando la planta madura en su entorno natural, el etileno se desprende al aire de los
alrededores y naturalmente desaparece. No obstante cuando un producto de coloca en un
refrigerador, el etileno queda atrapado y empieza a acumularse. Esta acumulacin de
etileno acelera la maduracin y hace que el producto degenere rpidamente..
Aplicacin:

ACETILENO (C2H2):
La molcula de acetileno es una molcula lineal el ngulo de
separacin entre los tomos es de 180.

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Proyeccin de Fisher
Las proyecciones de Newman, caballete y cua son poco favorables para
la descripcin de la molcula de acetileno ya que es lineal.
Aplicacin:
El acetileno es un hidrocarburo gaseoso de alta energa que es explosivo
a presiones elevadas. Si se combina con oxgeno el acetileno arde como
una flama tan caliente que funde el acero. Este hidrocarburo se utiliza
comnmente en soldadura y en sopletes de corte que funden en
cualquier parte, incluso en el agua. En el caso de los cilindros de gas, el
acetileno se disuelve en acetona para evitar que este demasiado
concentrado y explote.

ETANO (C2H6):
Proyeccin caballete y Newman:

0 60
Todas las conformaciones posibles coexisten en cualquier muestra de
etano gaseoso. A temperatura ambiente, las molculas de etano estn
girando y sus conformaciones cambian constantemente .Sin embargo

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estas conformaciones no son igualmente favorecidas conformacin con

energa mnima es la alternada, con las nubes de electrones de los
enlaces carbono-hidrogeno separadas lo ms posible ,mientras que la
conformacin eclipsada coloca las nubes electrnicas de los enlaces
carbono-hidrogeno ms cercanas entre s ,provocando una mayor
repulsin entre los tomos de hidrogeno, por lo tanto esta proyeccin
tendr mayor energa potencial y mnima estabilidad
GRFICA DEL ETANO:

BUTANO (C4H10) :
Proyeccin de Fisher:

Proyeccin de Cua (arriba) y

Proyeccin de Newman (abajo) :

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Proyeccin caballete, conformacin alternada y eclipsada

respectivamente:

En el caso del metano todas las conformaciones alternadas (anti y

Gauche) tienen menos energa que cualquiera de las conformaciones
eclipsadas. Se evidencia que las conformaciones eclipsadas son ms
inestables que las conformaciones alternadas, pues sus grupos metilo se
encuentran ms cerca unas de otras generando mayor repulsin.

ISOBUTANO (C4H10):
Ismero del butano.
Tambin llamado
metilpropano.

GRFICA DEL BUTANO:

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PENTANO(C5H12):
Los pentanos son relativamente baratos
y son los alcanos, lquidos a temperatura
ambiente, ms voltiles, por lo que se
usan en laboratorio
como disolventes que se evaporan con
facilidad. Sin embargo, debido a su falta
de polaridad y ausencia de grupos
funcionales, solo pueden disolver
sustancias no-polares y compuestos ricos
en grupos alquilo. Los pentanos son miscibles con la mayora de los
disolventes no-polares como clorocarbonos, derivados
aromticos y teres. Tambin se usan con frecuencia en cromatografa
en fase lquida.

HEXANO(C6H14):
El hexano es utilizado
como disolvente para algunas pinturas y
procesos qumicos y para quitar etiquetas
de precios ya que disuelve el pegamento
con que se adhieren. Tambin fue muy
utilizado en la industria del calzado y la
marroquinera, aunque su uso en industrias controladas est ms
restringido.

CICLOHEXANO:

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Anlisis conformacional del ciclohexano.

Las conformaciones ms importantes que puede presentar el

ciclohexano son la silla y el bote.Estas conformaciones experimentan
una interconversin continua.La forma de silla es ms estable que la de
bote,por lo que la forma de silla es mayoritaria.Se estima que,en un
momento dado,ms del 99% de las molculas se encuentran en forma
de silla.Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la
conformacin de bote torsionado de mayor estabilidad que el bote.

En
la
conformacin
axiales y ecuatoriales.

silla

existen

dos

tipos

de

enlaces:

La conformacin de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno hacia

arriba y otro hacia abajo.

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En

la

conformacin simtrica
en
bote
para
el
ciclohexano,
el
eclipsamiento de los enlaces origina una tensin
torsional .En la molcula real ,la conformacin en
bote esta torcida dando lo que se llama bote
torcido, que es una conformacin con menos
eclipsamiento de enlaces y menos interferencia de los dos hidrgenos en
asta.

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QUIRALIDAD DE UNA MOLCULA:

Una molcula de carbono con hibridacin sp3 unido a 4 grupos diferentes
es un carbono quiral o asimtrico, o sea la molcula presenta centro
quiral. Cuando el carbono presenta simetra en su estructura, entonces
se dice que no hay quiralidad.

En esta grafica podemos ver que las molculas son imgenes

especulares no superponibles, o ms conocidos como enantiomeros. Una
es la imagen de otra, pero no es la misma molcula, por lo cual
presentan caractersticas y propiedades diferentes.

ISMEROS DE POSICIN:
1,1-dicloroetano
El 1,1-dicloroetano es un lquido
aceitoso incoloro con sabor dulce. Se
evapora fcilmente a temperatura
ambiente y se inflama fcilmente. No
ocurre en forma natural en el
ambiente.
Se usa principalmente como
intermediario en la produccin de
1,1,1-tricloroetano y en menor escala, cloruro de vinilo y caucho de alto
vaco.

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Se degrada lentamente en el aire y puede ser transportado largas

distancias en el aire.
Niveles altos de 1,1-dicloroetano que producen anestesia pueden causar
irregularidad del latido del corazn, razn por la cual ya no se usa como
anestsico.

1,2-dicloroetano
El 1,2-dicloroetano, llamado tambin dicloruro de etileno, es una
sustancia qumica manufacturada que no ocurre en forma natural en el
medio ambiente. Es un lquido transparente y tiene un olor dulce
agradable.

El uso ms comn del 1,2-dicloroetano es en la produccin de cloruro de

vinilo, sustancia que se usa para manufacturar una variedad de
productos plsticos y de vinilo, incluyendo caeras de cloruro de
polivinilo (PVC), tapices de muebles y automviles, cubiertas para
murallas, artculos para el hogar y partes para automviles. Se usa
tambin como solvente y se aade a la gasolina con plomo para
remover el plomo.

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CONCLUSIONES

Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes

posiciones de los tomos en la molcula, diferenciando unas
posiciones de otras.
Los modelos ayudan para poder visualizar la molcula de tal
modo que podemos interpretar fcilmente que configuracin tiene
y por ende nos ayuda a visualizar las interacciones competentes.
Podemos concluir que de todos los confrmeros posibles, la
molcula adoptara la mayor parte de tiempo solo uno de ellos. La
molcula buscara la conformacin ms cmoda o ms estable, o
sea la conformacin en donde las interacciones sean mnimas.
En la proyeccin Newman la conformacin alternada es ms
estable que la eclipsada ya que presenta menor repulsin.
La conformacin silla es ms estable que la conformacin bote.
Al colocar sustituyentes en reemplazo de dos de los hidrgenos
ubicados en el ciclohexano, notamos que dichos sustituyentes son
ms estables al ubicarse en el plano ecuatorial ya que as se
encuentran ms alejados.

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BIBLIOGRAFA

Wade, Organic Chemistry, 4 ed., Prentice-Hall, 1999.

McMurry J., Organic Chemistry, 5 ed., Brooks/Cole, 2002.
http://www.sintesis.com/biblioteca-de-quimica-138/estereoquimicaebook-470.html
Carey F.A., Organic Chemistry, 5 ed., McGraw-Hill, 2003.
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html
http://www.ugr.es/~quiored/qog/estereo/pag4.htm

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