Instituto de Qumica

Departamento de Qumica Orgnica

Qumica Orgnica Experimental IV

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental IV

Prtica: 1 Obteno do cloreto de t-butila
Profos : Luis Cludio de S. Maria e Jos M. Botelho
Grupo:
Jssica Ferreira,
Joo Vitor,
Sabrina Ianes
Thays Pontes
Rio de Janeiro, 2014

Obteno do cloreto de t-butila:

Substituio nucleoflica em carbono saturado
1. Objetivo
O objetivo desta prtica sintetizar o cloreto de t-butila, purifica-lo utilizando a tcnica
de destilao simples e identificar o produto obtido.

2. Introduo
Os haletos de alquila so compostos orgnicos nos quais um tomo de
halognio, tais como flor, cloro, bromo ou iodo, substitui um ou mais tomos de
hidrognio de um alcano. Os haletos de alquila tambm so conhecidos como
haloalcanos e sua frmula genrica RX, onde X representa tomos de halognio.
Os haletos de alquila podem ser primrios, secundrios ou tercirios. Esta classificao
feita de acordo com o nmero de tomos de carbono ligados ao tomo de carbono
que suporta o haleto.
Um mtodo bastante comum para a preparao de haletos de alquila
promover uma reao entre lcool anidro com cido clordrico, fluordrico ou ioddrico.
O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e incolor
temperatura ambiente, relativamente solvel em gua. Esse composto costuma ser
aplicado para preparar agroqumicos e outros compostos orgnicos, como lcoois. Este
composto pode ser obtido a partir de uma reao de substituio nucleoflica
unimolecular (SN1) com o lcool tercirio t-butanol, j que lcoois tercirios so
facilmente transformados em cloretos de alquila pela adio de cido clordrico
concentrado.
A reao SN1 de sntese do Cloreto de terc-Butila tem trs etapas. Na primeira que
rpida e reversvel, ocorre a protonao do oxignio da hidroxila do lcool pelo
prton H+ do cido clordrico (que por ser um cido forte, libera H+ no meio). A
segunda uma etapa bem mais lenta, na qual o lcool perde gua e acontece a
formao do carboction tercirio. Por fim, na a etapa final, na qual o carboction
rapidamente atacado pelo on Cl- formando, assim, o cloreto de t-butila.

Concluda a reao de formao do haleto, costuma-se fazer testes usuais que

permitem caracterizar o haleto estruturalmente. Um muito usual consiste na adio de
nitrato de prata (AgNO3) soluo.

3. Parte Experimental
3.1 - Materiais

Funil de separao;

Condensador de tubo reto;

Bcher pequeno;

Cabea de destilao;

Erlenmeyer;

Unha;

Rolha;

Balo de recolhimento;

Fita de PVC;

Mangueiras de gua;

Algodo;

Placa de aquecimento;

Balo de destilao;

Bcher grande;

Prolas de vidro;

Gelo.

Termmetro;

3.2 Reagentes
lcool t-butlico;
cido clordrico (HCl) concentrado;
gua gelada;
Soluo (gelada) de carbonato de sdio (NaHCO3)a 5%;
Sulfato de sdio (NaSO4);
Soluo etanlica de AgNO3 a 2%;
HNO3 diludo a 5%.

3.3 Procedimento

3.3.1 Sntese

Em um funil de separao adicionou-se 16mL de lcool t-butlico e 43mL de HCl

concentrado (ambos resfriados em banho de gelo) . Agitou-se vagarosamente,
eliminando sempre qualquer excesso de presso.
Deixou-se a mistura reagir por alguns minutos at que fosse visvel a separao das
camadas. Identificando-se as camadas, verificou-se a camada orgnica (camada menos
densa) e a camada aquosa (camada mais densa).

Assim, foi possvel remover a fase aquosa. Aps a remoo, lavou-se seguidamente
a fase orgnica com o volume de 25mL das seguintes solues: duas vezes com gua
gelada, uma vez com soluo resfriada de NaHCO3 5% e outra vez com gua gelada.
Transferiu-se a camada orgnica para um pequeno erlenmeyer contendo um
pouco de sulfato de sdio e lacrou-se o frasco.

3.3.2 Purificao

Aps o lquido adquirir transparncia, cada grupo da turma filtrou o seu respectivo
haleto preparado, passando o lquido do erlenmeyer para um funil de separao com
um pequeno pedao de algodo no fundo e depois para uma proveta. Cada grupo
mediu e anotou o seu respectivo volume.
Depois, juntou-se todos os volumes, o que resultou em um volume total de 90mL,
em um balo de destilao, adicionou-se prolas de vidro e destilou-se em banhomaria, recolhendo-se a frao de destilao quando a temperatura atingiu a faixa
entre 49-51C em um balo de 50mL imerso em banho de gelo.
Mediu-se o volume obtido e determinou-se o volume da reao.
3.3.3

Caracterizao

Depois de destilado, juntou-se uma gota do composto a 2mL de soluo etanlica de

AgNO3 a 2%, agitou-se um pouco e rapidamente observou-se a formao de um precipitado
branco.

3.4 Observaes

3.4.1 - Etapa de sntese

Deve-se adicionar primeiro o lcool (base) e s depois o cido, pois assim mais fcil
controlar a reao;

Por estarmos trabalhando com um produto voltil, devemos usar gua gelada para
diminuir o aquecimento e assim a volatizao;

O NaHCO3 tem como objetivo neutralizar a soluo. Durante a lavagem com este
reagente, ocorre desprendimento de CO2, por isso deve-se abrir a rolha do funil, para
que haja a liberao deste gs;

Armazena-se a camada orgnica com NaSO4, pois este age como dessecante, retirando
a umidade.

3.4.2 - Etapa de purificao

Quando montamos a aparelhagem de destilao simples a unha deve ficar em contato

com o ar, por causa da volatilizao do lquido recolhido;

O balo de destilao no deve ter mais de que sua metade preenchida e no deve ser
levado secura;

O termmetro no deve tocar as paredes do balo e deve ficar abaixo da sada lateral
do balo;

As pedras de vidro so usadas para evitar o superaquecimento e garantir a ebulio

sem projees;

A gua deve entrar por baixo para garantir que haja total preenchimento da camisa de
vidro;

O frasco coletor tambm deve estar envolto de gelo devido a volatilizao do lquido
recolhido.

3.4.3 Etapa de caracterizao

A caracterizao do haleto com nitrato de prata conveniente uma vez que ons
cloreto reagem com ons prata formando um precipitado branco, que o cloreto de
prata, e assim fica evidente a presena do cloreto no meio.

A rpida formao do precipitado branco evidencia que de fato houve a formao de

um haleto tercirio (pode no ter sido uma reao completa, mas formou-se).

3.5 Aparelhagem

Figura 1 - Aparelhagem de destilao simples

Apesar de no esquema da aparelhagem a fonte de aquecimento estar representada

por um bico de bunsen, na verdade, utilizou-se uma placa de aquecimento.

3.6 - Constantes fsicas dos reagentes

lcool t-butlico lquido incolor
Ponto de ebulio: entre 82-82C;
Densidade: 0,78 g/mL a 26C.
MM lcool butlico : 74,12 g/mol
Cloreto de t-butila
Ponto de ebulio: entre 49-51C;
Densidade: 0,85 g/mL a 15C
MM cloreto t-butlico: 92,57 g/mol

4. Clculo do Rendimento:
DADOS:
Volume de lcool butlico usado: 16 mL;
Volume de cloreto de t-butila obtido: 14 mL;

 Volume total antes da destilao: 90 mL;

Volume recolhido aps a destilao: 82 mL;
Contribuio do nosso grupo:
90 mL

100%

14 mL
x = 15,56 %

Massa de lcool usada:

m= 12,49 g

Massa do volume recolhido:

m= 69,7 g
Nossa massa obtida:
m = 69,7 g x 15,56%
m = 10,85 g
Massa que teoricamente deveria ser obtida:
74,12 g
12,49 g
x= 15,59 g

92,57 g
x

Rendimento:
15,59

100%

10,85

x= 69,60 %

5. Concluso
Com base nos resultados obtidos, pode-se concluir que o rendimento foi aceitvel.
Porm, possveis perdas podem ter ocorrido devido a alta volatilizao do produto,
falta de preciso ao fechar a torneira do funil de separao, baixo rendimento nas
contribuies de outros grupo e pequenos vazamentos na torneira do funil de
decantao.

6. Bibliografia
6.1 - Livros:
SOLOMONS, T. W. Graham, 1934
Qumica Orgnica, volume 1/ T. W. Graham Solomons, Criag B. Fryhle;
traduo e reviso tcnica Jlio Carlos Afonso [et al]. [Reimpr.] Rio
de Janeio: LTC,2013.
6.2 Sites:
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br