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Universit DOran

Facult de Mdecine et de
chirurgie dentaire
- Cours de Biochimie Dr. Nachi Mourad.
Anne Universitaire 2010-2011

PROTEINES
ACIDES AMINES

Objectifs dapprentissage
tudier la structure des acides amins.
tudier la forme ionique des acides amins.

Comprendre les proprits physicochimiques des


acides amins.

Les acides amins, lments de


construction des protines
La base de la diversit des protines partir de 20
acides amins
Capacit de polymrisation.
Caractristique acido-basique.
Varit des chanes latrales.
Chiralit des molcules.

INTRODUCTION
Les proteines sont une classe de molcules biologiques
macromolcules de premire importance (du grec proteios).
100 000 protines diffrentes chez lhomme.

Linformation pour fabriquer ces protines est contenue dans le


gnome.
Les protines sont des polymres dacides amines.
La squence en acide amins dtermine la structure primaire
de la protine
Elles sont impliques aussi bien dans les structures des
organismes eucaryotes, protocaryotes et viraux, que dans leur
fonctionnement ( enzymes, transport, anticorps).

Structure gnrale dun acide amin

Fonction carboxylique

Fonction amine

Chane latrale

O
C

H3N

C
R

Structure gnrale des -acides


amins

Structure gnrale thorique:


N existe pas en ralit

Forme zwitterionique: prsente


aux valeurs de pH physiologique

ACIDES AMINES - PROTEINES

COOH
+H

N
3

C H
R

A pH faible cette forme protone de lacide amin


est prpondrante.

CLASSIFICATION

. Les

acides amins sont en gnral classs d'aprs les proprits

de la chane latrale en quatre groupes : acide, basique, hydrophile

(polaire) et hydrophobe (apolaire).

Vingt acides amins diffrents ont t identifis dans les protines, ce sont les acides
amins standards.

Symbole Code 3 lettres Nom

Ala

Alanine

Cys

Cystine

Asp

Aspartate

Glu

Glutamate

Phe

Phnylalanine

Gly

Glycine

His

Histidine

Ile

Isoleucine

Lys

Leu

Leucine

Met

Mthionine

Asn

Asparagine

Pro

Proline

Gln

Glutamine

Arg

Arginine

Ser

Srine

Thr

Thronine

Val

Trp

Tyr

Lysine

Valine
Tryptophane
Tyrosine

On retrouve dans la nature des acides amins (400) aux structures


beaucoup plus varies mais qui ne sont pas incorpors dans des
protines.
CH3 -NH-CH2 -COOH

+H N-CH -CH -COOH


3
2
2

sarcosine

-alanine

CH3
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
norvaline

COOH
CH2
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
acide -aminoadipique

NH3 +
CH2
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
ornithine

CH3
CH3 -C-SH
+H N-CH-COOH
3
-mercaptovaline
(pnicillamine)

CH3
CH2
CH2
CH2
+H N-CH-COOH
3
norleucine

+H N-CH-COOH
3

CH3
H-C-COOH
+H N-CH-COOH
3
acide -mthylaspartique

CH2
S
CH2
+H N-CH-COOH
3
lanthionine

CH3
CH3
CH-CH3
CH-CH3
CH2
CH2
H-C-OH
+H N-CH-COOH
+H N-CH-COOH
3
CH3 -NH-CH-COOH CH3 -NH-CH-COOH
3
phnylglycine
N-mthyl-leucine N-mthyl-phnylalanine -hydroxyleucine

N COOH
H
acide pipcolique
O

N COOH
H
acide 4-ctopipcolique

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

acide

N
O C

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

R
O

carbone
H
+
H- N -H asymtrique
H- C -R
O= C
O
H

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

acide

glycine (G)

H
+
H- N -H
H- C -H
O= C
O
H

ACIDE AMINE A CHAINE AIPHATIQUE HYDROCARBONEE LINEAIRE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH3
O= C
O
H

acide

alanine (A)

ACIDE AMINE A CHAINE AIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET LINEAIRE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH-CH3
O= C CH3
O
H

acide

valine (V)
acide amin essentiel

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET RAMIFIEE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

azote

H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH-CH3
O= C
CH3
O
H

acide

leucine (L)
acide amin essentiel

hydrogne

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET RAMIFIEE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

azote

soufre

carbone
H
+
asymtrique
H- N -H
H- C -CH-CH2-CH3
O= C CH3
O
H

acide

isoleucine (I)
acide amin essentiel

hydrogne

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE HYDROCARBONEE ET RAMIFIEE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2-OH
O= C
O
H

acide

srine (S)

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ALCOOL.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

azote

soufre

carbone
H
+
asymtrique
H- N -H
H- C -CH-OH
O= C CH3
O
H

acide

thronine (T)
acide amin essentiel

hydrogne

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ALCOOL.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2-SH
O= C
O
H

acide

cystine (C)

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION SOUFRE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH2-S-CH3
O= C
O
H

acide

mthionine (M)
acide amin essentiel

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION SOUFRE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

azote

H
+
H- N -H
H- C -CH2-C-NH2
O= C
O
O
H

acide

asparagine (N)
acide amin essentiel

hydrogne

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2-C-OH
O= C
O
O
H

acide

aspartate (D)

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH2-C-NH2
O= C
O
O
H

acide

glutamine (Q)

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2-CH2-C-OH
O= C
O
O
H

acide

glutamate (E)

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE ET A FONCTION ACIDE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
+
H- C -(CH2)4-NH3
O= C
O
H

acide

lysine (K)
acide amin essentiel

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE A FONCTION BASIQUE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -(CH2)3-NH-C-NH2
O= C
+NH2
O
H

acide

arginine (R)

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE A FONCTION BASIQUE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

azote

H
+
+
H- N -H
N-H
H- C -CH2O= C
O H N H
H
H

acide

histidine (H)
acide amin essentiel

hydrogne

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

ACIDE AMINE A CHAINE ALIPHATIQUE A FONCTION BASIQUE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2O= C
O
H

acide

phnylalanine (F)
acide amin essentiel

ACIDE AMINE A CHAINE CYCLIQUE ET AROMATIQUE.

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H
+
H- N -H
H- C -CH2O= C
O
H

acide

tyrosine (Y)

ACIDE AMINE A CHAINE CYCLIQUE ET AROMATIQUE.

-OH

Acides amins

carbone

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

acide

tryptophane (W)
acide amin essentiel

hydrogne

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

oxygne

H H
+
H- N -H
H- C -CH2O= C
O
H

ACIDE AMINE A CHAINE CYCLIQUE ET AROMATIQUE.

H
N

Acides amins

carbone

oxygne

GLY ALA VAL LEU ILE PRO


SER THR CYS MET ASN GLN
PHE TYR TRP LYS
ARG HIS ASP GLU
polaire non charg

basique

azote

soufre

Lacide amin est la brique de base des protines

Chane latrale R

non-polaire

hydrogne

acide

proline (P)

ACIDE AMINE HETEROCYCLIQUE

H CH2
+
H- N CH2
H- C -CH2
O= C
O
H

Classification des acides amins selon la polarit de


la chane latrale

Acides amins non polaires ou hydrophobes


Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro

Acides amins neutres (non chargs) mais polaires


Ser, Thr, Cys, Asn, Gln, Tyr

Acides amins acides (chargs (-) pH > 3)


Asp, Glu

Acides amins basiques (chargs (+) pH physiol.)


Lys, Arg, His

Classification des acides amins selon leur importance


alimentaire:

Les acides amins essentiels:


valine, leucine, isoleucine, phnylalanine,
tryptophane, methionine, thronine, histidine
(essentielle pour les nourrissons), lysine, arginine
(semi-essentielle).
Les acides amins non-essentiels:
glycine, alanine, proline, serine, cystine, tyrosine,
asparagine, glutamine, acide asparagique, acide
glutamique.

Nom

Alanine
Arginine
Asparagi
ne
Aspartate
Cystine
Glutamat
e
Glutamin
e
Glycine
Histidine
Isoleucin
e
Leucine
Lysine
Mthionin
e
Phnylala
nine

Masse
Code
Code
molaire
1 lettre 3 lettres
(g.mol-1)

Abondan
ce
pK1(relative
pI
pK2 (-NH2) pKR (-R)
COOH)
dans
SwissProt (%)
6.01
2.35
9.87
7.86
10.76
1.82
8.99
12.48
5.39

A
R

Ala
Arg

89.09
174.20

Asn

132.12

5.41

2.14

8.72

D
C

Asp
Cys

133.10
121.16

2.85
5.05

1.99
1.92

9.90
10.70

3.90
8.18

5.34
1.51

Glu

147.13

3.15

2.10

9.47

4.07

6.66

Gln

146.15

5.65

2.17

9.13

3.95

G
H

Gly
His

75.07
155.16

6.06
7.60

2.35
1.80

9.78
9.33

6.94
2.29

Ile

131.17

6.05

2.32

9.76

5.91

L
K

Leu
Lys

131.17
146.19

6.01
9.60

2.33
2.16

9.74
9.06

9.64
5.93

Met

149.21

5.74

2.13

9.28

2.37

Phe

165.19

5.49

2.20

9.31

3.97

4.15

6.04

10.54