UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE NICARAGUA- LEN

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

CARRERA DE FARMACIA

A La Libertad Por La Universidad!

TEMA: Benzodiacepinas

Flumazenil
Medazepam
Camazepam

AUTORES:

Br. Adelita Gutirrez Garca

Br. Heymi Hernndez Rocha
Br. Lucrecia Icaza Larios
Br. Yhossyuriel Jarquin Fonseca
Br. Darwin Jimnez Flores
Br. Jessica Laguna Daz
Br. Felipe Leyton Zapata
Br. Alexander Lezama Ramos
Br. Diana Lpez Sarantez
Br. Mara Eugenia Lpez Vega

Br. Claudia Mara Lpez

Br. Karla Lovo Fonseca
Br. Stacy Mairena Alvarado
Br. Jorge Mantilla Midence
Br. Geisa Marn Ruiz
Br. Rosmery Martnez Obando
Br. Amrica Mndez Fletes
Br. Dayana Mercado Cceres
Br. Winston Pastran Gutirrez
Br. Belkis Valeria Soto Mayorga

DOCENTE:

MSc. Gloria Herrera

Len, Mircoles 15 de Abril 2015

INTRODUCCIN

Las Benzodiacepinas (BZD) constituyen una familia de frmacos caracterizados por ser
depresores del sistema nervioso central, con propiedades miorrelajantes,
anticonvulsivantes,
ansiolticas e hipnticas. Su aparicin en la farmacopea por los aos 60 revolucion el
tratamiento de los trastornos por ansiedad y del sueo, con el primer agente
clordiacepoxido posiblemente por sus propiedades ansiolticas son en la actualidad las
drogas ms ampliamente prescritas en el mundo y su utilizacin indiscriminada e irracional
ha producido millones de usuarios crnicos.
Estn constituidas por un sistema anular heterocclico formado por la unin de un anillo
bencnico (A) y un anillo (B) que contiene dos tomos de nitrgeno , este es el anillo
dicepinico,las benzodiacepinas importantes contienen un sustituyente 5 arilo en el anillo C.
las diferentes sustituciones en los radicales originan las distintas benzodiacepinas.
Las benzodiacepinas pueden clasificarse: segn su eliminacin plasmtica en larga,
intermedia y corta; siendo los frmacos a estudiar de eliminacin plasmtica larga
(flumazenil, medazepam, camazepam), tambin llamadas pronordiazepam o ndesmetildiazepam corresponde a aquellas que dan lugar a un metabolito activo. En general
las benzodiacepinas pueden tener un tiempo de vida media superior a las 30 horas.

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:

Estudiar los frmacos que actan sobre el Sistema Nervioso Central: flumazenil,
Medazeam y Camazepam que pertenecen a las Benzodiacepinas.

OBJETIVO ESPECIFCO:

Indicar el mecanismo de accin de los frmacos a estudiar.

Determinar la REA de estas tres Benzodiacepinas.

Establecer la sntesis de Flumazenil, Medazepam y Camazepam.

MECANISMO DE ACCIN

FLUMAZENIL

MEDAZEPAM

CAMAZEPAM
H3C
O
N

OCON(Me)2
N
NH

COOEt

Cl

Cl

NH

N
F
O

El
flumazenil
es
una
imidazobenzodiacepina
que
acta
como
antagostina
especifico
de
las
benzodiacepinas. Esta droga se
fija con gran afinidad a sitios
especficos de receptor GABA,
antagonizado
de
forma
competitiva, disminuyendo la
actividad
de
las
benzodiacepinas. El flumazenil
tiene poco o ninguna actividad
agonista en lo seres humanos.

Produce una variedad de efectos

teraputicos y adversos mediante
la unin al sitio del receptor de
benzodiacepinas en el receptor
GABA A y la modulacin de la
funcin del receptor GABA, el
receptor inhibidor ms prolfico en
el cerebro. El sistema qumico
GABA y el receptor media los
efectos inhibitorios o calmantes de
camazepam sobre el sistema
nervioso.

Actan como depresor del sistema

nervioso central (SNC), produciendo
todos los niveles de depresin del
mismo, desde una leve sedacin, hasta
hipnosis o coma, dependiendo de la
dosis, se cree que las benzodiacepinas
despus de interaccionar con un
receptor de membrana especfico,
potencian o facilitan la accin
inhibitoria del neurotransmisor cido
gamma-aminobutrico
(GABA)
mediador de la inhibicin tanto a nivel
presinptico como post-sinptico en
todas las regiones del SNC.

GRUPO AL QUE PERTENECEN EN RELACIN A SU CLASIFICACIN

Benzodiacepinas de eliminacin plasmticas larga

NOMBRE QUMICO

Flumazenil: 7-cloro-1,3 dihidro-3 hidroxi-1-metil-5- fenil-2H-1,4 benzodiacepn-2-ona

dimetil carbamato.
Camazepam: Etil 8-fluor-5-metil-6-oxo-5,6-dihidro-4H-1,5 benzofimidazo-1,4 diazepn-3-

carboxilato.
Medazepam: 7-Chloro-2,3,-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine.

NOMBRE COMERCIAL
Albego

Flumazenil

Limpidon
Paxor
Anexate

Camazepam

Mazicom
Romazicon

Medazepam

Nobrium
Rudotel
Ansilam

Relacin Estructura Actividad (REA)

FLUMAZENIL

Anillo imidazolico aumenta la actividad

biolgica

Grupo carbonilo provee afinidad a

receptores

Aumenta la lipofilicidad
Aumenta la actividad
biolgica
Aumenta la electronegatividad
de la molcula

N
COOEt

Grupo etilo aumenta la lipofilicidad

N
O

Grupo carbonilo provee afinidad a

receptores

Grupo metilo aumenta la lipofilicidad

CAMAZEPAM

Aumenta la lipoficidad

Indispensable para la
actividad.
Unin a receptores

H3C
O
N
OCON(Me)2
Cl

Aumenta la actividad
biolgica por la posicin 7

Aumenta la lipoficidad por

los grupos metilos, disminuye
la actividad por la posicin en
que se encuentra y favorece la
eliminacin.

El cloro aumenta la
electronegatividad

Facilita la unin a recetores

MEDAZEPAM

Aumenta la actividad biolgica

Aumenta la electronegatividad de
la molcula

Cl

Aumenta la lipofilicidad

NH

Sntesis

FLUMAZENIL

NH2

NHCOCH 3

1) Ac2O
2) HNO 3/H2SO4

NH2
O

1) NaBF4
2) Cl

3) Fe/HCl
4) NaNO2/HCl
-

Cl N2

Cl
Cl

O
+
3) H3O

COOEt
NH

NH 2

HC

NH

HC

COOEt

F
O

N
O

NH

COOEt

NH

F
CH3

COOEt

CAMACEPAM
NH2

NH2

NHCOCH 3
1) PhCOCI

1) Ac2O

2) H3O

2) Cl 2/AlCl3

NH 2

Ph

Cl

Cl
O
H2N-OH
O

NHCH 3

NH 2

Cl

N
CH 3NH 2

Cl

Cl

Cl

Ph

H
N

Cl

Cl

H
N

NH
+

OH

Ac2O

Ph

PH

NHCH 3
H3O

Cl

Ph

Cl

Ph

OAc

EtONa
Cl

N
Ph
H3O

H
N

Cl

Cl

Ph

HN(M e)2
O
N

OCON(M e)2
Cl

OH

OH

N
Ph

CH 3I

PhOCOCI
OCOOPh

N
Ph

Cl

N
Ph

MEDAZEPAM

NH2

NH Cl
2

1) HCHO

AlCl3

2)NaBH(CN) 3

NH
Cl

H
N
Cl

+
O
Cl

Cl
O
POCl3
N
Cl
N

NH

NH2

CONCLUSIN

De acuerdo a su clasificacin estas pueden ser de accin corta, media y larga, en cuanto al
Flumazenil, Camazepam y Medazepam presentan eliminacin plasmtica larga. Teniendo
mecanismos de accin similares ya que los tres actan unindose a receptores GABA, con
la diferencia que flumazenil es antagonita de las benzodiacepinas. Teniendo todos el anillo
caracterstico dicepinico, sin embargo variando en diferentes grupos funcionales lo que
produce que una posea mayor actividad respecto a otra, como por ejemplo el flumazenil
presenta mayor actividad debido a su anillo imidazolico.

BIBLIOGRAFA

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Pharmaceutical.

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Salud
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Cuba:
http://www.sld.cu/servicios/medicamentos/medicamentos_list.php?id=84

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Topliss, J. (s.f.). Quantitative Estructure-Activity Relationships of drugs.