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Comment extraire et identifier un conservateur dun aliment ?

Acide benzoque ou acide sorbique ?


Quel est le conservateur contenu dans des gnocchis ?
(Cf. tiquette et la composition donne par le fabricant)?

Afin de rpondre cette question on met en uvre un protocole exprimental qui permet
dextraire le conservateur contenu dans des gnocchis puis de lidentifier.
Protocole exprimental mis en uvre
tape 1 :
Broyer un gnocchi avec 20 mL dune solution dhydroxyde de sodium 0,025 mol/L.
tape 2 :
Filtrer sur Bchner et rcuprer environ 5 mL de filtrat dans un erlenmeyer.
tape 3 :
Ajouter avec prcaution quelques gouttes dune solution dacide sulfurique (H2SO4) 1
mol/L. On vrifiera que le pH est infrieur environ 3 au papier pH.
tape 4 :
Placer cette solution dans une ampoule dcanter. Y rajouter 5 mL dthoxythane.
Rcuprer la phase organique.
tape 5 :
Placer lluant (10mL dther de ptrole (40-60), 5 mL de propanone, 5 mL
dthoxythane) dans une cuve chromatographie ferme 15 minutes lavance.
Sur une plaque de silice sur aluminium, dposer une tache de la phase organique
obtenue lissue de ltape 4 ainsi que deux taches de rfrence (acide sorbique 1%
dans lthoxythane, acide benzoque 1% dans lthoxythane), 1 cm du bas de la
plaque.
Rvler sous lampe UV et entourer les taches.

Les rsultats de la CCM

Questions

Recueillir et exploiter des informations sur les additifs et les conservateurs dans lindustrie agroalimentaire
(utiliser les informations de ce document et toute recherche personnelle faisant appel des sources
scientifiques fiables)
Schmatiser les diffrentes tapes de ce mode opratoire.
Indiquer les consignes de scurit mettre en uvre durant chaque tape de ce travail exprimental.
Expliquer le rle des tapes 2 5 en utilisant les diffrentes donnes.
Commenter la CCM obtenue.
Rdiger une conclusion quant cette exprience.

Donnes
Acide sorbique :
CH3-CH=CH-CH=CH-COOH

tat physique
20 C
Tfusion (C)
Solubilit dans
leau
Solubilit dans
des solvants
organiques

Solide blanc

Sorbate de potassium

Acide lactique

ther dithylique
ou thoxythane

Solide blanc beige


134,5 C

Modrment soluble chaud


Trs faiblement soluble 20 C
(1,6 g/L)
Insoluble froid.
Soluble dans les alcools, lactone,
le cyclohexane et lther
dithylique (thoxythane)

270 C
Soluble dans leau

Soluble dans leau

Peu soluble chaud et


froid

Soluble dans les alcools


Peu soluble dans lther
dithylique.

Peu miscible dans


leau.
Moins dense que
leau.

DOMAINES DE PRDOMINANCE DE LACIDE SORBIQUE ET LACIDE LACTIQUE EN FONCTION DU PH


On admettra que pour les couples acide / base (AH/A-) qui caractrisent lacide sorbique, lacide benzoque et lacide lactique ; la
forme acide est majoritaire (tout lion carboxylate correspondant est transform en acide carboxylique associ) si pH est environ
infrieur 3.
AH
majoritaire

Amajoritaire

Les 2 formes coexistent

pH
3

A PROPOS DES SOLUTIONS DACIDE SULFURIQUE CONCENTR

La raction entre lacide sulfurique et leau est trs exothermique


Lors de lajout dune solution dacide sulfurique dans une solution aqueuse, il faut toujours ajouter lacide dans leau et non
linverse. Lajout doit se faire trs lentement.

TIQUETTES DES DIFFRENTES ESPCES CHIMIQUES MISES EN JEU

A PROPOS DES ADDITIFS ET CONSERVATEURS ALIMENTAIRES


Les additifs alimentaires sont des substances ajoutes intentionnellement aux denres alimentaires pour
remplir certaines fonctions technologiques, par exemple pour colorer, sucrer ou conserver
Les conservateurs sont des substances qui prolongent la dure de
Quelques conservateurs
conservation des aliments en les protgeant des altrations dues aux
micro-organismes. La prsence dun conservateur dans les aliments et
N CEE
NOM
les boissons est repre par un code europen (E200 E297)
E 200
Acide sorbique
E
201
sorbate de sodium
Lacide sorbique et ses sels sont utiliss dans lindustrie comme
sorbate de potassium
conservateurs alimentaires. On les trouve dans de nombreux aliments E 202
E
203
sorbate de calcium
tels que les yaourts, confiseries, sodas, fromages, produits de ptisserie
Acide benzoque
et boulangerie. On trouve galement lacide sorbique ltat naturel E 210
E
211
Benzoate de sodium
dans des baies immatures du sorbier (Sorbus aucuparia). La DJA* est
Benzoate de potassium
de 25 mg dacide sorbique ( ou de sorbate de potassium)/ kg de poids E 212
E
213
Benzoate de calcium
corporel et par jour. L'acide sorbique n'est pas toxique, cependant il
faudrait peut-tre viter de lassocier avec des nitrites (E 249 et 250) ou
des sulfites (E 220 228), car il y a alors cration de produits mutagnes!
Lacide benzoque C6H5COOH et lion benzoate sont utiliss dans lindustrie comme conservateurs
alimentaires pour leurs proprits fongicides et antibactriennes. Ils sont prsents en particulier dans de
nombreuses boissons gazeuses light . On trouve galement lacide benzoque ltat naturel dans des
arbustes du genre Styrax (extrme orient) sous forme dun baume ou rsine appel Benjoin ou storax
L'acide lactique est produit par les bactries dans la nourriture fermente. Tous les produits ferments sont trs
riches en acide lactique. L'acide lactique (E270) et les lactates sont utiliss dans l'industrie alimentaire comme
additif en tant qu'antioxygne, acidifiant ou exhausteur de got.
Le bisulfite de sodium ou hydrognosulfite de sodium (NaHSO3) est utilis comme additif alimentaire (E222).
Trs frquents dans les fruits secs (abricots secs, autoriss jusqu' 2000 mg/kg), pommes de terre dshydrates,
moutardes et yaourts aux fruits.
Le E471 est un additif alimentaire compos de mono- et di-glycrides d'acides gras alimentaires. Cest un
mulsifiant et glifiant, utilis dans les viennoiseries, desserts laitiers et crmes glaces.
* DJA : dose journalire admissible qui reprsente la quantit d'une substance qu'un individu moyen de 60
kg peut thoriquement ingrer quotidiennement, sans risque pour la sant. Elle est habituellement exprime en
mg de substance par kg de poids corporel.
Sitographie
http://www.inra.fr/la_science_et_vous/apprendre_experimenter/attention_microorganismes/la_conservation_de
s_aliments_les_techniques
http://fr.wikipedia.org/wiki/Liste_des_additifs_alimentaires
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_lactique
http://www.adrianor.com/adrianor/les%20dossiers%20techniques%20CEAI_fichiers/Les%20acides%201.PDF

Mode opratoire : Rle des diffrentes tapes Corrig succinct


tape 1 : Extraction (solide-liquide) par broyage
Broyer un gnocchi avec 20 mL dune solution dhydroxyde de sodium 0,025 mol/L.
tape 2 : Sparation solide-liquide par filtration sur Bchner
quiper un filtre rapide sur le filtre Bchner, vrifier que la fiole est vide et propre, verser en ne laissant passer
que le liquide. Rcuprer environ 5 mL du filtrat dans un erlenmeyer de 50 mL.
La solution basique contient entre lion sorbate et lion lactate.
tape 3 : Raction acide base
Ajouter avec prcaution quelques gouttes dune solution dH2SO4 1 mol/L. On vrifiera que le pH est bien
acide au papier pH.
Lion sorbate et lion lactate sont transforms en acide sorbique et acide lactique selon la raction acide / base :
A-(aq) + H3O+(aq) = AH(aq) + H2O
Remarque : La faible concentration (< 1,6 g/L) de lacide sorbique prsent en solution ne permet pas dobtenir
un prcipit !
tape 4 : Extraction (liquide-liquide) par lther dithylique (thoxythane)
Raliser sous la hotte :
Placer cette solution dans une ampoule dcanter. Y rajouter 5 mL dthoxythane. Renouveler lopration et
runir les phases organiques.
Lacide sorbique peu soluble en phase aqueuse et trs soluble dans lthoxythane passe en phase organique
alors que lacide lactique peu soluble dans lthoxythane reste en phase aqueuse.
tape 5 : Caractrisation par CCM rvlation UV
A raliser sous la hotte
On aura pris soin de mettre lluant (10 mL dther de ptrole(40-60), 5 mL de propanone(actone), 5 mL
dthoxythane) dans une cuve chromatographie ferme 15 minutes lavance. Sur une plaque de silice 60
sur aluminium, dposer une tache de lextrait ainsi que deux taches de rfrence (acide sorbique 1% dans
lthoxythane, acide benzoque 1% dans lthoxythane), 1 cm du bas de la plaque. Vrifiez les taches
sous la lampe UV. Mettre la plaque dans la cuve laide de la pince de Brussel. Laisser luer jusqu 2 cm du
haut de la plaque. Sortir la plaque, noter immdiatement le haut de lluant. Rvler sous lampe UV et
entourer les taches. Conclure.
Rf acide sorbique = 0,72
Rf acide benzoque = 0,78
La CCM met en vidence la prsence dune tache de mme Rf que lacide sorbique de rfrence (dans les
mmes conditions exprimentales : mme support fixe, mme luant, mme condition de saturations). Par
consquent lextrait obtenu contient bien de lacide sorbique et non de lacide benzoque.
Conclusion : le conservateur utilis dans les gnocchis tudis est bien constitu dion sorbate

Indices ventuellement donner aux lves pour rpondre la question


Expliquer le rle des tapes 2 5 en utilisant les diffrentes donnes .
Indice 1
Quels sont les espces chimiques indiques par ltiquette susceptible de ragir avec la soude ?
Indice 2
A lissue de ltape 2, sous quelle forme trouve t-on lacide lactique, le sorbate de potassium ?
Indice 3
A lissue de ltape 2, que rcupre t-on dans le filtrat ?
Indice 4
A lissue de ltape 3, sous quelle forme trouve t-on lacide lactique, le sorbate de potassium ?
Indice 5
Quelle est la solubilit dans leau de lacide sorbique ? de lacide lactique ?
Quelle est la solubilit dans lther dithylique de lacide sorbique ? de lacide lactique ?