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Historia

El furfural se aisl por primera vez en 1821 por el qumico alemn


Johann Wolfgang Dbereiner, que produjo una pequea muestra como
un subproducto de la sntesis de cido frmico.

En 1840, el qumico escocs John Stenhouse encontr que el mismo


producto qumico podra ser producido por destilacin de una amplia
variedad de materiales de cultivos, incluyendo maz, avena, salvado, y
serrn, con cido sulfrico acuoso, y se determina la frmula emprica.

En 1901, el qumico alemn Carl Harries deducir la estructura de furfural.

Complemento: Actividad Biologica


1.- FURACIN (nitrofural o nitrofurazona) es un antibacteriano tpico de amplio
espectro, perteneciente a la familia de los nitrofuranos.
Se caracteriza por su notable accin bactericida sobre bacterias que
comnmente infectan la piel y tejidos, incluyendo las resistentes a otros
tratamientos.
Su accin antibacteriana se debe a la inhibicin enzimtica del metabolismo de
los carbohidratos de la bacteria. La accin ocurre tanto en los ciclos aerbico y
anaerbico de los carbohidratos, permitiendo un efecto bactericida contra
bacterias aerbicas, anaerbicas y facultativas. FURACIN va tpica carece de
toxicidad en clulas humanas.
2.-Furadantina MC (Nitrofurantona Macrocristales) est especficamente
indicado para el tratamiento de las infecciones del tracto urinario debidas a
cepas sensibles deEscherichia coli, Enterococos, Staphylococcus aureus, y
ciertas cepas sensibles de especies de Klebsiella y Enterobacter.
La Nitrofurantona no est indicada para el tratamiento de la pielonefritis o los
abscesos perirrenales.
La Nitrofurantona no posee la amplia distribucin tisular de otros agentes
teraputicos aprobados para las infecciones del tracto urinario. En
consecuencia, muchos pacientes tratados con Nitrofurantona estn
predispuestos a la persistencia o reaparicin de la bacteriuria. Antes y despus
de finalizado el tratamiento deben obtenerse muestras de orina para cultivo y
pruebas de sensibilidad. Si con posterioridad al tratamiento con Nitrofurantona
se produce persistencia o reaparicin de la bacteriuria, se recomienda

seleccionar otros agentes teraputicos que posean mayor distribucin tisular.


Al considerar el empleo de Nitrofurantona se deben contrapesar las bajas
tasas de erradicacin frente al potencial incremento de la toxicidad sistmica y
el desarrollo de resistencia antimicrobiana cuando se utilizan agentes con ms
amplia distribucin tisular.
3.- NifuroxazidaDiarreas del viajero.
Diarreas agudas.
Tratamiento coadyuvante en:
Disenterias bacterianas.
Shiguellosis.
Salmonellosis.
4.-FUROXONA contiene en su formulacin furazolidona, que es un
antibacteriano de amplio espectro de accin, y pertenece al grupo qumico de
nitrofuranos. FUROXONA tiene un espectro antibacteriano que cubre la
mayora de los microorganismos patgenos del tracto gastrointestinal
incluyendo Campylobacter jejuni, E. coli enteropatgeno, estafilococos,
especies de Salmonella, Shigella, Proteus, Enterobacter aerogenes, Vibrio
cholerae y acta tambin sobre parsitos protozoarios como Giardia lamblia.
La accin bactericida se basa en que la furazolidona acta interfiriendo en
muchos sistemas enzimticos vitales para la bacteria; esta accin
antibacteriana minimiza el desarrollo de organismos resistentes. Asimismo la
furazolidona no altera significativamente la flora normal del intestino, ni
permite un sobrecrecimiento fungal.
mecanismo
La reaccin se lleva a cabo en dos etapas, en la primera ocurre la hidrlisis de pentosano para dar
lugar a las pentosas. El pentosano es una molcula que contiene anillos de pentosas, unidos por
enlaces a oxigeno (Ilustracin 1). Y en la segunda etapa se lleva a cabo la deshidratacin de una
molcula de pentosa, para dar lugar al furfural (Ilustracin 1).
El furfural fue descubierto por primera vez en 1832 por Johann Wolfgang
Doreiner, produjo un subproducto de la sntesis de cido frmico por la
destilacin de hormigas muertas. En 1840, el qumico escocs John Stenhouse
encontr que podra ser producido por destilacin de una amplia variedad de
materiales de cultivos, como: maz, avena, salvado, y serrn, con H2SO, sin
embargo su produccin comercial empez en 1920, por Quaker Oats, es usado
como precursor en la sntesis de polmeros y es demandado por sus derivados,
como el furfuril alcohol. Actualmente existen 4 aplicaciones potenciales en la
industria: La agroqumica ( acta como materia prima para producir resina,
fibra artificial, aromas sintticos como el furfuril-mercaptan que se utiliza para
aromatizar el caf tostado y medicamentos.), biocombustibles (como solvente
para lubricantes, combustible, aceites minerales, extracto de grasa ), plsticos
de PLA y tratamiento de Timber (las resinas de este compuesto, permiten que

la madera obtenga estabilidad, dureza, resistencia a la humedad y resistencia


a la degradacin por bacterias).
El furfural (tambin llamado furancarboxaldehdo) es un lquido de color
amarillo claro y con aroma a almendras. Se compone por un furn y un grupo
aldehdo. Es un compuesto aromtico con estructura cclica. Su nombre
genrico es 2-furfuraldehdo. Es muy soluble en etanol, ter, benceno, acetona
y cloroformo, pero muy poco en agua. Sus propiedades fsicas y
termodinmicas no se encuentran fundamentadas en obras literalias de
qumica orgnica. Generalmente se obtiene a partir de residuos de materias y
subproductos vegetales como avena, maz, caa, desechos de madera y trigo.
La sntesis de PaalKnorr es utilizada
para la obtencin
de
furfural.
Los
carbohidratos
naturales
se
someten a una hidrlisis con cido para dar pentosas, que a su vez
convierte por accin del cido en furfural.

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