Universidad de Santiago de Chile, Departamento de Qumica y Biologa

Universidad de Santiago de Chile, Departamento de Qumica y Biologa,

Grupo 2, Clase 13:50 17:00
Profesor: David Leal Rifo
24de noviembre del 2014.

Sntesis de 1,2 dibromociclohexano por adicin de Bromo a ciclohexeno

Matas Ubilla G. Ing. Civil Qumica.

Andrs Valenzuela K. Ing. Civil Qumica.

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Resumen
En este laboratorio, se pretende ensear la denominada qumica verde, o qumica sustentable,
ejecutando un plan de accin antes de empezar el experimento. Luego, se espera que el
alumno logre realizar reacciones de deteccin dobles, dejando todo en manos de los alumnos,
con la idea de que el alumno empiece a tener las herramientas para trabajar solo en un
laboratorio. Con la idea de que no se manipule el bromo directo, se har reaccionar H 2O2 con
HBr, lo que formar Bromo molecular. Antes de que el bromo llegue fuera del sistema de
trabajo, y entre al ambiente, se le adicionar ciclohexeno, lo que har cambiar el color de la
solucin, y formar 1,2 dibromociclohexano.
Se calculan las cantidades necesarias para realizar la experiencia de reactivos, siendo 3.4 mL
de solucin de cido bromhdrico (HBr), 1.9 mL de agua oxigenada y 1.6 mL de ciclohexeno.
La cantidad utilizada de reactivos fue: 3.4 mL de solucin de cido bromhdrico, 2 mL de
agua oxigenada y 2 mL de ciclohexeno. Esto se justifica por el mal manejo de los
instrumentos y reactivos, por lo que se utiliza en el uso de exceso de reactivos para obtener
mejores rendimiento del producto.
1.

Resultados y discusin

Primero que todo, antes de empezar el experimento se requiere el conocimiento de la qumica

sustentable. La Qumica sustentable o tambin llamada qumica verde se define como el
desarrollo, diseo y aplicacin de productos qumicos y procesos para reducir o eliminar el
uso y la generacin de sustancias peligrosas. En la vida profesional se debe usar y producir
compuestos qumicos que generen la menor cantidad de residuos posibles, as como tambin
la reduccin de otros impactos medioambientales, como la cantidad de energa usada durante
el proceso qumico. Anastas y Warnerdesarrollaron en 1998 los doce principios de la
qumica verde que sirven como gua para la prctica qumica en el desarrollo y evaluacin de
que tan verde es una tecnologa, un proceso, una sntesis o un compuesto qumico:
1. Prevencin: este punto est en la creacin del 1,2 dibromociclohexano y
agua, ya que ambos no contaminan, y no se crea residuos de Br
2.-Economa atmica: este punto est en el plan de accin que se
ejecuta, ya que se busc utilizar la cantidad necesaria de reactivos, para
intentar no generar subproductos
3. Uso de metodologas que generen productos con toxicidad
reducida: se busca no tener contacto directo con el Br, y a su vez, se
generan productos no dainos
4. Generar productos eficaces pero no txicos.

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5. Reducir el uso de sustancias auxiliares: no se us ninguna

sustancia auxiliar
6. Disminuir el consumo energtico: la nica energa usada fue la
elctrica, en el agitador magntico.
7. Utilizacin de materias primas renovables.
8. Evitar la derivatizacin innecesaria: se busca no crear productos
innecesarios, mediante un plan de accin
9. Potenciacin de la catlisis.
10. Generar productos biodegradables: es uno de los puntos que ms
se buscan, al generar agua se pretende que esta sea devuelta al
ambiente, pero el rendimiento al no ser 100% se considera como un
desecho
11. Desarrollar metodologas analticas para la monitorizacin en
tiempo real.
12. Minimizar el potencial de accidentes qumicos: se busca que no
se manipule bromo directamente, lo que reduce el riesgo a algn
accidente.
Como se ve, se ha intentado llevar a cabo la mayor cantidad de los puntos
verdes posibles, dejando afuera algunos que simplemente no se podan
llevar a cabo.
Luego de esto, se crea el plan de accin para la adicin del bromo al
ciclohexeno:
Primero, se comenz formando bromo, adicionando H 2O2 al HBr, para
formar Br2 y agua, todo esto en un matraz de 200 ml, buscando as, la
manipulacin indirecta del bromo:
2 HBr + H 2 O2 Br 2+2 H 2 O
Mediante la tabla que estaba incluida en la gua de este laboratorio, se calculan las
proporciones de ciclohexeno que hay que adicionar, siendo la cantidad de 2 mL para poder
crear 1,2 dibromociclohexano y agua. Se coloca un sistema refrigerante en el matraz, pero sin
corriente de agua. Con la idea de que los gases no salgan al ambiente y exista ms tiempo para
adicionar el ciclohexeno:

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Ciclohexeno+ H 2 O2 +2 HBr 1,2 dibromociclohexano+2 H 2 O

Al adicionar el ciclohexeno y agitarlo con el agitador magntico, se nota

que la solucin va cambiando de un color rojo a un color amarillento, para
luego ser incoloro.
Al adicionar el ciclohexeno y agitarlo con el agitador magntico, se nota
que la solucin va cambiando de un color rojo a un color amarillento, para
luego ser incoloro. La adicin de ciclohexeno debe ser por encima del
sistema refrigerante, y la sustancia no debe tocar las paredes de ste, y
debe ser gota a gota pero contino. Esto es una reaccin por ataque
electrofilico, que es de la siguiente manera:

Luego, esta solucin es llevada a un embudo de decantacin, se le agrega

agua destilada y quedan dos fases. Conociendo las densidades, se sabe
que la fase inferior es la que se pretende estudiar. Se extrae esta fase en
un vaso precipitado para poder estudiarla, obteniendo los siguientes
datos:
Tabla n1 Datos fsicos y estequiometricos de reactivos y productos de la
reaccin
Ciclohexeno(c
H2O2
2HBr 1,2
2H2O
6h10)
dibromociclohexa
no
Peso
82,143
34,01 80,9 241,951
18,01
molecular(g/
5
12
5
mol)
Moles
1.50 *10-2
1.65*1 3,00 1.50*10.2
3.00*1
0-2
0-2
Masa(g)
1.232
0.561 2.42 3.629
0.541
7
Densidad
0.811
1.440 1.50 1.776
1.000
(g/mL)
0
Volumen(mL) 1.519
0.390 1.61 2.044
0.541
8
Pto
82.98
150.2 145.00(100);105. 100
ebullicin
0
66.3 00(20)
(C)
8

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Pto
(C)

Fusion -103.50

-0.44

8680

-2.00

0.00

Aplicando los conceptos de qumica sustentables referentes a la economa

de tomos se tiene:
Tabla n2Balance general de tomos utilizados en la reaccin completa
reactivos
Peso
tomos
Peso
de tomos
Peso
molecular(g/
usados
tomos
no usados tomos
mol)
usados
no
usados(g /
mol)
C6h10
82.143
C6.10h
82
0
0
H2o2
34.1015
0
0
2h.2o
34
2hbr
161.824.
2Br
159.81
2H
2
total
277.982
total
241.81
Total
36
%economa atmica =total tomos usados/total peso molecular *100
%economa atmica =241.81/277.982 *100= 86.98%
Masa del frasco: 15.20 g
Masa del frasco con muestra: 17.774 g
Masa de la muestra: 2.574 g

Rendimiento = (masa de la muestra / masa del producto terico)*100

Rendimiento = (2.574/3.629)*100 = 70.928 %
Obtenido esto su mecanismo de reaccin es eficiente aunque no tenga un
100%, porque podra disminuir el uso de reactivos nocivos reemplazando
por otros menos riesgosos.
Para la realizacin de la experiencia se contaba con una solucin de HBr
concentrado al 47% peso, con la densidad y el % p/p se calculo el volumen
de solucin:
2.4274 g
(
)
0.47
VolumenHBr=
=3.4 ml
1.5 g /mL
En el caso del agua oxigenada al 30% utilizada con una concentracin de
8.819 mol/L de H2O2 y considerando el uso de un exceso de moles en la
reaccin usando 1.65*10-2, se tiene que el volumen necesario fue:
1.65102
1000 mL
8.819 mol / L
VolumenH 2 O 2=
=1.87 ml 1.9 mL
1L
La cantidad de ciclohexeno se en la tabla n1 que corresponde a 1.519 mL
que para el experimento se uso 1.6 mL; por lo cual se usaron las
siguientes
cantidades
de
reactivos:
tabla n3 Volmenes de reactivos utilizados en el prctico

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reactivo
Agua oxigenada
Acido bromhdrico
ciclohexeno

Cantidad utilizada(mL)
2,0
3,4
2,0

La utilizacin de exceso de los reactivos se puede explicar por el mal

manejo de los instrumentos y reactivos, esto debido a errores humanos de
los involucrados.
El producto obtenido de la reaccin fue 1,2 dibromociclohexano, sin embargo, la solucin
obtenida posea un exceso tanto de agua oxigenada como de ciclohexeno, adems de agua
generada en la misma reaccin.
De esto se generaron dos fases de solucin, una orgnica y otra acuosa. Se determin que la
fase orgnica correspondera a la fase inferior por la mayor densidad del 1,2
dibromociclohexano que el agua, vistos en la Tabla n1. El carcter apolar de la molcula de
ciclohexeno permiti presumir que se encontrara solubilizado en la fase orgnica, por otra
parte el agua oxigenada (contenida en agua antes de iniciar la reaccin) se sum al agua
generada de la sntesis. Se realiz un monitoreo del producto obtenido mediante el uso de
cromatografa en capa fina de la fase orgnica, de esto se obtuvo:

Fig1 Cromatografa en capa fina muestra 1,2 dibromociclohexano

acetato de etilo 5:1
Tabla n4 Rf de muestra en CCF
Ubicacin de mancha
muestra
arriba
0.83
abajo
0.41

en hexano:

Respecto a la CCF, se obtuvieron dos manchas. Podemos suponer que una es el producto que
desebamos obtener: 1.2 dibromociclohexano; y la otra a ciclohexeno que no reaccion. Las
dos sustancias son apolares, por lo que presentan ms afinidad con la fase mvil. Pero al no
tener el patrn, no podemos deducir cual placa es de ciclohexeno, y cual de 1.2
dibromociclohexano.

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Conclusiones
En esta experiencia, la parte de cantidad de reactivos utilizados en exceso se puede
explicar por la bsqueda de un rendimiento completo de la reaccin, el uso de un exceso de
agua oxigenada garantizar la completa generacin de bromo del cido bromhdrico,
adems de la volatilidad del perxido pudiendo tener prdidas de ste en plena realizacin
del prctico. De igual manera se puede justificar el uso de exceso de ciclohexeno, el bromo
con su generacin in-situ no implica que vaya a ser menos txico y peligroso, el uso de
mayor cantidad del reactivo ciclohexeno responde a la necesidad de reaccionar todo el
bromo producido minimizando el riesgo de accidentes qumicos generando productos ms
seguros que el bromo mismo. Sin embargo el factor influyente fue el mal manejo del
instrumental y reactivos, se podra haber evitado el uso de excesos si la realizacin de la
experiencia con la utilizacin del instrumental y reactivos hubiese sido la correcta. De esto
la minimizacin del riesgo hubiese sido mayor y el aprovechamiento de las sustancias
reaccionantes
Tambin. Mediante el ensayo de Beilstein, se vio que al colocar el alambre de cobre con la
solucin se desprendi la llama de color verde. Esto es por la presencia de CuBr 2, que se
forma al reaccionar cobre con un halogenuro ms calor. Por lo que se determin que si se
obtuvo el bromo.
Tambin lo comprobamos mediante la CCF, que si bien no podemos distinguir bien que
mancha es 1.2 dibromociclohexano, podemos ver que no hay un rendimiento del 100%. Ya
que una mancha corresponde al ciclohexeno que queda sin reaccionar.
En este experimento tambin se observ la importancia de la qumica verde y sus puntos, y
la necesidad de preocuparse de cumplirlos con el fin de no hacer un dao ambiental. Se le
dio nfasis a la economa atmica, donde se obtuvo un rendimiento de 70.928 %. ste
podra ser mejor si se evala otro plan de accin, o utilizar mejor los reactivos en el
laboratorio. Tambin se pudo haber agregado ms HBr, para aprovechar el ciclohexeno que
no reaccion.
Lo ms destacable del experimento es la importancia de la importancia de trabajar bien en
el laboratorio, y la responsabilidad que se debe tener, adems de la optimizacin de los
recursos y la disminucin de riegos. Sobre todo si se trata con productos dainos o
altamente peligrosos, como el Bromo. Para esto se necesita un buen plan de accin, y es
necesario llevarlo al pie de la letra.
5. Referencias
-https://sites.google.com/site/experimentoslabgreenchemistry/
- Gua de laboratorio, practico n5, qumica orgnica para ingeniera civil qumica