Equipo B2

PRCTICA 3:

INTRODUCCIN
El trmino antihistamnico se reserva normalmente para los antagonistas
de receptores H1 pero como veremos a continuacin tambin para los
antagonistas de receptores H2. Como sabemos los antagonistas de
receptores H1 disminuyen o eliminan las mayores acciones de la
histamina en el cuerpo, al competir reversiblemente por el sitio de unin
del receptor en los tejidos.
Estos receptores tipo 1 (H1) se localizan predominantemente en musculo
bronquial y gastrointestinal, y tambin en el cerebro. Estos receptores
parecen ser los sitios predominantes de unin de la histamina, y
estimulan los sntomas de la rinitis alrgica. Cuando la histamina se une
a los receptores H1, es el mediador primario que trabaja a travs de la
estimulacin del nervio sensorial causando picazn nasal, estornudos y
rinorrea. En cambio los receptores de histamina tipo 2 (H2) estn
localizados en la mucosa gstrica, tero y cerebro, y la mayor actividad
que se produce por la unin de la histamina a los receptores H2 es la
secrecin de acido gstrico.
En las lceras, los antagonistas H2 disminuyen en un grado importante la
secrecin basal y nocturna de cido y la estimulada por los alimentos y
otros factores, reducen el dolor y apresuran la cicatrizacin.
La ranitidina es entre 5 y 12 veces ms potente que la cimetidina como
antagonista en el receptor H2 y es un inhibidor competitivo. En conjunto
estos frmacos son ms hidrfilos que los antagonistas H1 y llegan al
SNC slo en porcin limitada. Los antagonistas H2 son muy lipfilos.
En esta prctica se someti a la ranitidina a su determinacin cualitativa
(reaccin de Dragendorff, Mayer, Le Rosen y con nitrato de plata),
cuantitativa para corroborar que se encuentre dentro de los rangos
establecidos por la Farmacopea as como la cromatografa en capa fina.

Equipo B2
PRCTICA 3:

FARMACODINAMIA
La ranitidina inhibe de forma competitiva la unin de la histamina a los
receptores de la clulas parietales gstricas (denominados receptores
H2) reduciendo la secrecin de cido basal y estimulada por los
alimentos, la cafena, la insulina o la pentagastrina. La ranitidina reduce
el volumen de cido excretado en respuesta a los estmulos con lo cual,
de forma indirecta, reduce la secrecin de pepsina. La ranitidina no tiene
ningn efecto sobre la gastrina, ni afecta el vaciado, la motilidad
gstrica, la presin intraesofgica, el peristaltismo o las secreciones
biliares y pancreticas.
Tampoco tiene propiedades anticolinrgicas. La ranitidina muestra un
efecto cicatrizante sobre la mucosa gastrointestinal, protegindola de la
accin irritante del cido acetilsaliclico y de otros frmacos antiinflamatorios no esterodicos.

FARMACOCINTICA
La ranitidina se puede admistrar por va oral o parenteral. La
administracin intramuscular muestra una biodisponibilidad del 90-100%
en comparacin con la misma dosis intravenosa, mientras que por va
oral, la biodisponibilidad es del 50-60% debido a que el frmaco
experimenta un metabolismo de primer paso. La absorcin digestiva de
la ranitidina no es afectada por los alimentos.
El frmaco se distribuye ampliamente en el organismo, encontrndose
niveles significativos del mismo en el lquido cefalorraqudeo y en la
leche materna. Los efectos inhibidores sobre la secrecin gstrica de
cido duran entre 8 y 12 horas. La ranitidina se metaboliza parcialmente
en el hgado y se excreta a travs de la orina y en las heces, parte en
forma de metabolitos, parte en forma de frmaco sin alterar.
Despus de una dosis intravenosa, aproximadamente el 70% de la dosis
se excreta en la orina sin alterar. La semi-vida del frmaco es de 2 a 3
horas, aumentando hasta las 5 horas en los pacientes con insuficiencia
renal (aclaramiento de creatinina < 35 ml). La secrecin renal de la
ranitidina se lleva a cabo por secrecin tubular y por filtracin glomerular.

Equipo B2
PRCTICA 3:

RELACIN ESTRUCTURA - ACTIVIDAD

(RANITIDINA)

La Ranitidina, la cual tiene en vez de anillo imidazol de la histamina un

anillo de furano y el resto radicales similares a la cimetidina, aunque no
idnticos, que confieren a estas molculas complejas efectos
estimulantes o inhibitorios de otras funciones de receptores en
Ranitidina.
El anillo furano es similar en parte con histamina y cimetidina, Ranitidina
tiene un oxgeno que hace de puente entre dos tomos de carbono como
diferencia fundamental y ausencia en el anillo de dos tomos de
nitrgeno. La disposicin de los radicales alifticos es similar en las
molculas e idntico el primer grupo metileno.

Equipo B2
PRCTICA 3:

Propiedades fsico-qumicas

Polvo
Estado fsico
Apariencia
Olor
pH
pKa
Punto de fusin

Solubilidad

Frmula molecular
Peso molecular

Blanco cristalino
Inodoro
4,5 - 6
8.08
140-143C
0.247g/mL(agua),
0.1g/mL(alcohol),
0.1g/mL(cloroformo);
C13H22N4O3S
314.40378 g/moL

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Equipo B2
PRCTICA 3:
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA
Y BIOQUMICA
Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada

QUMICA MEDICINAL II
Fecha de emisin
Fecha de revisin
Cdigo de protocolo

02/09/14
16/09/14
003

PROTOCOLO DE ANLISIS
I.

I.A.

EQUI
PO

B
2

DESCRIPCIN DE LA MUESTRA
Sustancia a Analizar:

Clorhidrato de ranitidina

Forma farmacutica:

Tableta

Concentracin:

150 mg

Nmero de lote:

10854042

Origen:

Farmaindustria

Procedencia:

Inkafarma

Fecha de vencimiento:

08/ 2015

Fecha de anlisis:

02/09/2014

CARACTERSTICAS ORGANOLPTICAS

Equipo B2
PRCTICA 3:

Caractersticas Organolpticas
Color

Blanco

Sabor

Sui generis

Olor

Inodoro

Aspecto

Polvo cristalino

I.B. DETERMINACIN DE LA SOLUBILIDAD

Solvente

Solubilidad

Agua

Muy soluble

Alcohol

Moderadamente soluble

I.C. OBSERVACIN MICROSCPICA

Observacin Microscpica
SOLUCIN DE CONTRASTE

Agua destilada

AUMENTO

100 X

OBSERVACIN

Cristales amorfos

I.D. CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

Equipo B2
PRCTICA 3:

Cromatografa en Capa fina

Rf

SISTEMA DE SOLVENTES

Agua: alcohol: c. Actico

2,5 :
1
:
0,5

SOPORTE

Placa de silicagel

REVELADOR

Vapores de iodo

ESTNDAR
MUESTRA PROBLEMA

RESULTADO

Clorhidrato de ranitidina
Clorhidrato de ranitidina

Rf st =
0.583
RfMP =
0.566

EQUIPO B2
PRCTICA 3:

II.

ANTIHISTAMNICOS
RANITIDINA

ANLISIS
CUALITATIVO
REACCION

RESULTADO

OBSERVACIN

INDICA

Dragendorff

+++

Precipitado naranja

Presencia de
nitrgeno terciario

Mayer

+++

Precipitado blanco
lechoso

Presencia de
nitrgeno terciario

Le Rosen

++

Coloracin rosada

Presencia de grupo
aromtico

Nitrato de plata

+++

Precipitado blanco

Presencia de cloruros

EQUIPO B2
PRCTICA 3:

ANTIHISTAMNICOS
RANITIDINA

Reaccin de
Dragendorff

Reaccin de Mayer

Reaccin de Le Rosen

Nitrato de plata

EQUIPO B2
PRCTICA 3:

III.

ANTIHISTAMNICOS
RANITIDINA

ANLISIS CUANTITATIVO
Mtodo analtico

Valoracin de cidos en medio no acuoso

Solucin valorante

Metxido de sodio 0.08 N

Solvente

Dimetilformamida

Indicador

Azul de timol

Gasto total

5.8 mL

Cantidad de muestra

108.42%

CLCULOS:

mg = N x Pequiv x
ml
mg = 0.08 N x 350.5 x 5.8
mL
CLORFENAMINA
MALEATO
mg
= 162.632
150 mg------------------ 100%
162.632 mg-------------------------%
X= 108.42 %

IV.

RESULTADO:

DESCRIPCIN DE LA MUESTRA:
CARACTERSTICAS ORGANOLPTICAS:
DETERMINACIN DE LA SOLUBILIDAD:
OBSERVACIN MICROSCPICA:
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA:
ANALISIS CUALITATIVA:
ANALISIS CUANTITATIVO:
V.

SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE
SI CUMPLE

CONCLUSIN:

La muestra de clorhidrato de ranitidina en tableta cumple con las

especificaciones de la farmacopea, por lo tanto SE ACEPTA.

10

EQUIPO B2
PRCTICA 3:

VI.

ANTIHISTAMNICOS
RANITIDINA

ANALISTAS:

Dominguez Parco Sandy T.

Luis Alberto

Olazabal
Espinoza
Gloria Eliana

Chuco Sutta

Huaman Cruz
Claudia

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
1. Gmez Herra Carolina. Centro Nacional de Medicamentos, Costa Rica Mayo, 2003.
Los antihistamnicos y sus usos. Accesado el 14 de Setiembre del 2014 [en lnea]
disponible en: http://sibdi.ucr.ac.cr/boletinespdf/cimed12.pdf
2. Randolph Alonso. Antiulcerosos. Accesado el 14 de Setiembre del 2014. [en lnea]
disponible
en:
http://www.femeba.org.ar/fundacion/quienessomos/pdf_formulario/cap12pp.pdf
3. Ranitidine: ChemSpider.Search and share chemistry. Accesado el 14 de Setiembre
del 2014 [en lnea] Disponible en: http://www.chemspider.com/Search.aspx?
rid=15bfa158-bbfa-4315-96bb-5de66425dec6.

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