Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
CARACTERSTICAS GENERALES:
Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego "azcar") son biomolculas
compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno, cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energa
inmediata y estructural.
Glcidos o glcidos (de la palabra griega que significa dulce), pero son muy pocos los que tienen sabor dulce.
Sacridos (de la palabra latina que significa azcar), aunque el azcar comn es uno slo de los centenares de
compuestos distintos que pueden clasificarse en este grupo.
El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de
carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos
funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura qumica del siglo XIX, ya que las
primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero 3). De aqu que el
trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostr que no lo eran. Adems, los textos
cientficos anglosajones an insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre
correcto. Del mismo modo, en diettica, se usa con ms frecuencia la denominacin de carbohidratos. Los carbohidratos
no son molculas cuyos carbonos estn hidratados, sino enlazados a grupos alcohlicos o hidroxilos (-OH), y a radicales
hidrgeno (-H). Adems siempre hay un grupo funcional como una grupo cetnico (-C=O-) o un grupo aldhedo (CH=O), por lo que los glcidos podran llamarse polihidroxicetonas (cetosas) o polihidroxialdhedos (aldosas).
Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, aminacin, reduccin, oxidacin, lo cual otorga a cada
una de las estructuras una propiedad especfica.
En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras
como las protenas y los lpidos. Tienen enlaces qumicos difciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran
cantidad de energa, que es liberada cuando la molcula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los
seres vivos, formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las protenas y los lpidos, siendo los
compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza.
Los glcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son molculas energticas de uso
inmediato para las clulas (glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo (almidn y glucgeno); 1g
proporciona 4 kcal. Por otra parte, algunos polisacridos tienen una importante funcin estructural ya que forman parte de
la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutcula de los artrpodos.
En todos los glcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un oxgeno mediante un
doble enlace (C = O). El grupo carbonilo puede ser un grupo aldehdo (-CHO), o un grupo cetnico (-CO-). As pues,
los glcidos pueden definirse como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
CLASIFICACIN DE CARBOHIDRATOS
Segn el nmero de cadenas polialcohlicas, los glcidos se clasifican en: monosacridos, disacridos,
oligosacridos y polisacridos.
Adems de stos, hay compuestos formados por la unin de glcidos con otras sustancias que no son glucdicas;
como por ejemplo los hetersidos, peptidoglicanos, proteoglicanos, glucoprotenas y glucolpidos.
Los monosacridos tienen una sola unidad de polialcohol aldehdo o cetona. El monosacrido ms abundante es el
azcar de seis tomos de carbono; la glucosa, del cual derivan todos los otros. Es la molcula combustible ms importante
para la mayora de los organismos.
MONOSACRIDOS
Los monosacridos son glcidos sencillos, constituidos por una sola cadena de carbonos. Se nombran aadiendo
la terminacin -osa al nmero de carbonos.
Los monosacridos son slidos cristalinos, de color blanco, hidrosolubles (debido al radical hidroxilo y a los
radicales hidrgeno) y de sabor dulce. Son capaces de oxidarse (perder electrones), por lo que se dice que poseen poder
reductor y tienen gran capacidad para asociarse con grupos amino (NH 2).
Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el
resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen qumicamente como polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas.
Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo carbonilo, el
nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una
aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa.
Propiedades fsicas:
Son slidos, cristalinos, de color blanco y de gusto dulce. Son muy solubles en agua porque tanto el radical OH y el H presentan
una elevada polaridad elctrica; se establecen fuerzas de atraccin elctrica con las molculas de H2O, que tambin son polares.
Propiedades qumicas:
Se pueden oxidar.
TRIOSAS: Formadas por tres tomos de carbono. Hay dos triosas: una con un grupo aldehdo y otra con un grupo cetona. La
formula emprica de ambas es: C3H6O3
HEXOSAS: Monosacridos con seis tomos de carbono. La aldohexosa ms abundante es la glucosa y la cetohexosa ms
abundante es la fructosa.
Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la
reaccin con reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotacin (cambio
espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas.
4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa,
D-Lixosa.
6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, DManosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono son:
Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
En estos esquemas pueden apreciarse como se cierran dos hexosas. El estudio de la ciclacin fue realizado por
Haworth y se conoce con el nombre de proyeccin de Haworth.
El grupo aldehdo o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacrido reaccionar reversiblemente con el
grupo hidroxilo sobre un tomo de carbono diferente en la misma molcula para formar un hemiacetal o hemicetal,
formando un anillo heterocclico, con un puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis
tomos son llamados formas furanosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.
El grupo carbonilo del C1 queda prximo al C5 y entre ellos reaccionan sus radicales en una reaccin
intramolecular entre un grupo aldehdo (el del C1) y un grupo alcohol (el del C5), formndose un enlace hemiacetal.
Ambos carbonos quedarn unidos mediante un tomo de oxgeno. El C2 de la cetohexosa y el C1 de la aldohexosa se
denominan carbonos anomricos y poseen un grupo OH llamado hemiacetlico y segn la posicin de este grupo, se
originan dos anmeros ( y ).
Dependiendo de la posicin que ocupe el grupo -OH del carbono anomrico, encontramos ismeros en
configuracin TRANS, con el carbono anomrico en posicin , es decir, el grupo -OH del carbono del enlace de
ciclacin en el lado contrario al que est el grupo -OH del carbono exterior a la ciclacin; o configuracin CIS, con el
carbono anomrico en posicin , es decir, el grupo -OH del carbono del enlace de ciclacin en el mismo lado en el que
est el grupo -OH del carbono exterior a la ciclacin.
Tipo
Nmero de
tomos de
carbono
Ejemplo
Gliceraldehdo
Triosa
Tetrosa
4
Eritrosa
Ribosa
Pentosas
Fructosa
Hexosa
DISACRIDOS: Estn formados por la unin de dos monosacridos. Los ms conocidos son: la maltosa, la lactosa y la
sacarosa.
ENLACE O-GLICOSDICO:
El primer monosacrido se une a cualquier radical del segundo monosacrido. Se desprende una molcula de H2O y quedan los dos
monosacridos enlazados por un tomo de oxgeno.
Enlace dicarbonlico, si se establece entre los dos carbonos anomricos de los dos
monosacridos, con lo que el disacrido pierde su poder reductor, por ejemplo como ocurre
en la sacarosa.
SACAROSA C11H22O11. Este disacrido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce comnmente
como azcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se obtiene principalmente de la caa de azcar que contiene
de 15-20% de sacarosa y de la remolacha dulce que contiene del 10-17%. Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboracin
de glucosa y como reactivo en el laboratorio.
LACTOSA (C11H22O11).-Es un disacrido formado por glucosa y galactosa. Es el azcar de la leche; del 5 al 7% de la leche
humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.
MALTOSA(C11H22O11) Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la hidrlisis del almidn,
pero tambin se encuentra en los granos en germinacin.
Sacarosa: Es el azcar corriente, se la obtiene de la caa de azcar y de la remolacha. No tiene poder reductor porque la unin
glicosdica se establece entre el carbono uno de la glucosa donde est el grupo aldehdo potencial (que es el reductor) y el carbono
dos de la fructosa con la cual quedan bloqueados los dos grupos reductores. Se describe como alfa glucopiranosil -betafructofuranosa.
Lactosa: Es el azcar de la leche. Est formado por glucosa y galactosa y tiene poder reductor.
Maltosa: Se encuentra en la malta soluble en agua, formada por dos molculas de glucosa. Tiene poder reductor.
POLISACRIDOS
Los polisacridos estn formados por la unin de muchos monosacridos (puede variar entre 11 y varios miles), mediante
enlace O-glucosdico, similar al visto en disacridos, con prdida de una molcula de agua por cada enlace.
Tienen pesos moleculares muy elevados, pueden desempear funciones de reserva energtica o funcin estructural.
Los polisacridos no tienen sabor dulce, no cristalizan y no tienen poder reductor.
Los polisacridos ms importantes son:
Almidn.
Aparece en clulas vegetales ya que es el polisacrido de reserva energtica propio de los vegetales, y est integrado por
dos tipos de polmeros:
Amilosa, que est formada por unidades de maltosa. Presenta estructura helicoidal.
Amilopectina, formada tambin por unidades de maltosas con ramificaciones.
Intolerancia a la lactosa
En el tubo digestivo de los lactantes, la lactosa es hidrolizada por un enzima especfico, la lactasa
o galactosidasa. Todos los animales dejan de sintetizar lactasa despus de la primera etapa de la
vida, ya que la lactosa no existe en ningn alimento, y carece de sentido biolgico" el gasto que
representa fabricar un enzima que sera intil. Sin embargo, una parte minoritaria de la poblacin
humana, alrededor del 30%, ha conservado la capacidad de sintetizar lactasa durante la vida adulta,
y consecuentemente puede digerir la lactosa. La ingestin de una cantidad significativa de leche por
parte de una persona que no disponga de este enzima da lugar a un trastorno intestinal casi
inmediato, con la aparicin de diarrea y dolor abdominal. Es lo que se conoce como intolerancia a
la lactosa". En las personas que padecen este problema, la lactosa no digerida es fermentada por la
flora bacteriana, dando lugar a gases y a compuestos de pequeo peso molecular, que aumentan la
presin osmtica haciendo pasar agua a la luz intestinal.
Ls personas con capacidad para hidrolizar la lactosa se concentran en Europa (representan un
mayor porcentaje de la poblacin cuanto ms al norte), en la India, Pennsula Arbiga y en algunas
poblaciones aisladas en Africa. La inmensa mayora de las personas de raza negra, los aborgenes
americanos y australianos, y la gran mayora de las poblaciones de Extremo Oriente son
intolerantes a la lactosa.
El yogur o el queso contienen cantidades pequeas de lactosa, de tal forma que no suelen afectar a
las personas que no la toleran.
Funcin Estructural
El papel estructural de los HC se desarrolla all donde se necesiten matrices hidroflicas capaces de interaccionar
con medios acuosos, pero constituyendo un armazn con una cierta resistencia mecnica. Las paredes celulares de plantas
hongos y bacterias estn constituidas por HC o derivados de los mismos.
La celulosa, que forma parte de la pared celular de las clulas vegetales, es la molcula orgnica ms abundante
de la Biosfera .
El exoesqueleto de los artrpodos est formado por el polisacrido quitina. Las matrices extracelulares de los
tejidos animales de sostn (conjuntivo, seo, cartilaginoso) estn constituidas por polisacridos nitrogenados (los llamados
glicosaminoglicanos o mucopolisacridos).
Funcin Informativa
Los HC pueden unirse a lpidos o a protenas de la superficie de la clula, y representan una seal de
reconocimiento en superficie. Tanto las glicoprotenas como los glicolpidos de la superficie externa celular sirven como
seales de reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras clulas. Los HC son tambin los
responsables antignicos de los grupos sanguneos.
En muchos casos las protenas se unen a una o varias cadenas de oligosacridos, que desempean varias funciones:
sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la clula o para ser secretada
aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las protenas, ya que la repulsin entre cargas
evita su agregacin.
Funcin De Detoxificacin
En muchos organismos, ciertas rutas metablicas producen compuestos potencialmente muy txicos,
que hay que eliminar o neutralizar de la forma ms rpida posible (bilirrubina, hormonas esteroideas). Tambin
es posible que un organismo deba defenderse de la toxicidad de productos producidos por otros organismos (los
CONFIGURACIN D Y L
Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos asimtricos. En el
caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los
ismeros D y L. Todos los dems azcares se consideran estructuralmente derivados del D- y L- gliceraldehdo, y por lo
tanto se agrupan en las llamadas series D y L:
D-gliceraldehdo
L-gliceraldehdo
Dihidroxiacetona
H
H
H
H C OH
C=O
C=O
C=O
H - C - OH
CH2OH
HO C* - H
CH2OH
H C - OH
H
Para saber a qu serie pertenece cualquier monosacrido basta con representar su frmula en proyeccin de Fischer y
considerar la configuracin del penltimo carbono. La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinar
la serie D o L, respectivamente. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la Naturaleza pertenece a la serie D:
Al ir aumentando el nmero de carbonos asimtricos en la molcula, aumenta el nmero de ismeros pticos posibles.
Los azcares de la serie D son ismeros especulares de sus homnimos de la serie L. As, la D-glucosa y la L-glucosa son
enantimeros o enantiomorfos, porque una es la imagen especular de la otra. Cuando los ismeros pticos no son
imgenes especulares se dice que son diastereoismeros. Y si dos ismeros pticos difieren en la configuracin de un
nico tomo de carbono, se dice que son epmeros. La D-glucosa y la D-galactosa son epmeros porque slo difieren en la
configuracin del carbono 4.
CONFIGURACIN.
La existencia de uno o varios carbonos asimtricos en todos los monosacridos simples, excepto en la cetotriosa
dihidroxiacetona, implica numerosas posibilidades de configuracin espacial de la cadena carbonada. En el caso ms
sencillo, el de la aldotriosa gliceraldehdo, existe un centro de asimetra(*), lo que da lugar a dos configuraciones posibles,
conocidas como ismeros D y L Todos los dems azcares se consideran estructuralmente derivados del D- y Lgliceraldehdo, por lo que se agrupan en las llamadas familias D y L. Para saber a qu familia pertenece cualquier
monosacrido, basta con representar su frmula espacial en proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del
penltimo carbono. Segn coincida con la del D- o la del L-gliceraldehdo ( OH a la derecha o a la izquierda), el azcar
pertenecer a la familia D o L. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la naturaleza pertenecen a la familia D.
Representacin de Fischer de las formas D y L de la glucosa. Ambas son simtricas respecto de un plano.
En las siguientes figuras se representan las aldosas y cetosas de tres a seis tomos de carbono
correspondientes a la serie D con sus nombres respectivos. Para representarlas, se ha utilizado la
siguiente convencin: grupo carbonilo, circulo vaco; grupo hidroxilo secundario, trazo lateral; grupo
hidroxilo primario, punto negro.
TEST DE EVALUACIN
1. Cul es la composicin elemental de los carbohidratos?
2. Escriba la formula de la Aldosa gliceraldehido.
3. Describa las propiedades fsicas de los monosacridos
4. En qu consiste el fenmeno de la mutarrotacin, explique
5. Escriba las formulas de proyeccin de Haworth y explique como se originan.
6. Explique la capacidad reductora de los carbohidratos con un ejemplo.
7. Monosacridos importantes, Los disacridos ms importantes.
8. Aplicaciones de los carbohidratos
9.
Reactivo de Fehling
Identifique la clase de cada uno de los azcares siguientes. Por ejemplo, la glucosa
es una aldohexosa.
CONSULTAR:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
BIBLIOGRAFA: