Universidad Privada Antonio Guillermo Urrelo

Farmacia y Bioqumica

FARMACOQUMICA I
INTRODUCCIN

Prof. Dr. Q.F Julio Benites

Q.F./Obst. Patricia Minchn Herrera

Qu
Q es la
l Farmacoqumica?
F
i ?

CONCEPTO DE FARMACOQUMICA
Es una rama de las ciencias farmacuticas,
encargada del estudio de las propiedades
biolgicas
g
y fsico-qumicas
q
de los
medicamentos, explicando la relacin
existente entre su estructura qumica y su
actividad frmaco-txica (efecto
f
farmacolgico
l i y toxicolgico)
t i l i )

FARMACOQUMICA DEFINICIN
FARMACOQUMICA:
IUPAC (1974):
9 La Qumica Farmacutica trata del descubrimiento, desarrollo y
modo de accin de compuestos biolgicamente activos, a nivel
molecular.
9 Se enfatiza el estudio de los frmacos aunque el inters de la
Qumica Farmacutica no se restringe slo a todos ellos sino que
se extiende, en general, a todos los compuestos bioactivos.
9 Comprende tambin el estudio, identificacin y sntesis de
productos metablicos de los frmacos y compuestos
relacionados
l i d

Por qu es importante la
Farmacoqumica?
q

FARMACOQUMICA

DISEO, SNTESIS Y
DESARROLLO DE
NUEVOS
COMPUESTOS
BIOACTIVOS

BASES QUMICAS

Y
FARMACOLGICAS

ESENCIAL PARA
COMPRENDER LADME

Determinar e
Interpretar

PREVENCIN,
TRATAMIENTO Y
CURACIN

RELACIN ESTRUCTURA QUMICA,

PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y
ACTIVIDAD BILGICA

Evolucin Histrica de la
Farmacoqumica
q

9 Hace ms de 5000 aos diferentes drogas de

origen vegetal que contenan compuestos activos
fueron utilizadas por chinos, civilizaciones
indoamamericanas y los aztecas.
9 El siglo XVII marcado uso en medicina de drogas
de origen vegetal.
9 En el siglo XVIII domino el pensamiento en el
estudio de la relacin de la accin de la droga con
g
los diferentes rganos.
9 Siglo XIX: comienzo de la era de los frmacos
9 Primeros hallazgos relacionados con la anestesia
(oxido nitroso, ter etlico y cloroformo).
9 Purificacin de extractos vegetales, primeras
aproximaciones a la determinacin de la
estructura.

Finales del siglo XIX: Paul Ehrlich (18541915) las

relaciones qumicas que van a tener lugar en las
clulas son decisivas para determinar las relaciones
entre la estructura qumica y la actividad biolgica
de los frmacos, planteo el concepto receptor, que
es una de las piedras angulares del pensamiento
cientfico para el desarrollo de frmacos.

Los frmacos son considerados el descubrimiento ms

importante del siglo XX
El arsenal teraputico del que actualmente dispone la
humanidad se ha desarrollado a partir de un pequeo
nmero de prototipos, que en qumica orgnica se
denominan cabezas
cabezas de serie
serie..

 En
E la
l actualidad
lid d la
l QF:
QF
Se desarrollan clculos tericos con ayuda de
ordenadores,, qque intentan elucidar los aspectos
p
electrnicos,
configuracionales
y
conformacionales de las molculas,, ppara ayudar
y
a
predecir cules son las estructuras que presentarn
una actividad farmacolgica
g selectiva ptima.
p

En ell proceso de

d descubrimiento
d
bi i
y
desarrollo de un nuevo frmaco se
distinguen tres etapas:
- Descubrimiento
- Optimizacin
- Desarrollo

1)) Descubrimiento:
Descubrimiento:
identificar + aislar + caracterizar

nueva sustancia con actividad biolgica

(prototipo o cabeza de serie)

obtiene: sntesis orgnica

g
((a p
partir de
fuentes naturales) o mediante biotecnologa.

Descubrimientosdeprototiposa
partirdemetabolitossecundariosde
plantas
Alcaloides de plantas dan lugar a anlogos
estructurales o se han incorporado al arsenal
teraputico.

2) Optimizacin:
Optimizacin:
Estudio del SAR

se realizan modificaciones sintticas del

prototipo con objeto de mejorar su potencia
y selectividad, as como disminuir su
toxicidad y efectos laterales.
laterales

3) Desarrollo
Desarrollo::
optimizacin
p
de la ruta sinttica
Obtener el mejor compuesto.
compuesto
Produccin en grandes cantidades (escalado)
Modificacin propiedades fcocinticas y fcuticas del fco
para su utilizacin en clnica.
Preparar nuevas formulaciones : mejorar la absorcin, la
solubilidad en agua o alargar el tiempo de duracin del
efecto
Intentar eliminar propiedades que dificulten su
administracin (mal sabor, mal olor o irritacin o dolor en
los sitios de inyeccin).

Cul es el objetivo de la
Farmacoqumica?
q

Estudio de los frmacos desde el punto de vista

qu ico, co
qumico,
con laa finalidad
i a idad de dete
determinar
i a laa relacin
e aci
existente entre estructura qumica, las
propiedades qumicas y la respuesta biolgica as
como de los principios bsicos utilizados en la
creacin de nuevos medicamentos.

Cul es la relacin de la
F
Farmacoqumica
i con otras
t
ciencias?

Farmacoqumicaysurelacincon
otrasciencias
Qumica
Orgnica

Biotecnologa

Fisicoqumica
Farmacoqumica

Bioqumicay
BiologaMolecular

Qumicaanaltica

Farmacologa/
farmacocintica

Matemticas

Tecnologafarmacutica

Conceptos Bsicos

Concepto de Frmaco
Cualquier agente qumico o biolgico que acta
sobre los seres vivos.
Compuesto qumico bien definido, puro, natural o
sinttico, dotado de una actividad biolgica,
g
qque
puede ser aprovechable (o no) por sus efectos
teraputicos.
Tambin puede actuar como txico.

 Ms restringido: frmaco es toda sustancia qumica

pura con actividad biolgica (cualquiera sea su
origen) utilizada para el tratamiento, prevencin o
diagnstico de una enfermedad, o para evitar la
aparicin
i i de
d un proceso fisiolgico
fi i l i no deseado.
d
d
Fco (p.a)

medicamento

Droga
Sinnimo de frmaco.
Materia prima de origen natural (vegetal o
animal) dotada de actividad biolgica, que
puede
d contener uno o varios
i p.a y que no
ha sufrido manipulacin qumica, salvo la
necesaria para su conservacin.

Medicamento
M di
(Producto
(P d
Farmacutico)
F
i )
Es el p.a y sus asociaciones destinadas a ser
utilizadas en personas o animales, que tengan
propiedades para prevenir, diagnosticar, tratar,
aliviar o curar enfermedades, o para modificar
funciones fisiolgicas.
Cualquier producto aplicado con fines teraputicos.
teraputicos
Mdto: frmaco + ingredientes formulados.

Forma Farmacutica
Forma o estado fsico en el cual se presentan
un producto para facilitar su fraccionamiento,
fraccionamiento
dosificacin, administracin o empleo

Principio Activo
Sustancia o mezcla de sustancias dotadas de
efecto farmacolgico especfico, o bien, que sin
poseer
actividad
farmacolgica
farmacolgica,
al
ser
administrada al organismo la adquieren

Prototipo
Es
Es un modelo natural o sinttico utilizado como base,
base
plantilla o cabeza de serie para la sntesis de otros
frmacos

A l
Anlogo
Es el frmaco derivado del prototipo con una
estructura qumica similar y que tiene actividad in
vitro e in vivo

Profrmaco
Es aquella sustancia inactiva que en el organismo
va a liberar un anlogo (la forma activa), y no
manifiesta actividad in vitro

Porcin Farmacofrica
Son los grupos qumicos o la porcin de la
estructura qumica del medicamento, as como su
estereoisomera que le brindan la actividad.
actividad Siendo
por lo tanto indispensable para que se manifieste
su accin
accin

Excipiente
Cualquier materia prima utilizada en la
elaboracin de un producto, excluyendo los
pprincipios
p activos
j cido
Ej:
id lctico
l i

Materia prima
Toda sustancia activa o inactiva que
interviene directamente en la fabricacin de
p
un producto

Especialidad Farmacutica
Producto farmacutico registrado que se presenta
en envase uniforme
if
y caracterstico,
i
condicionado
di i d
para su uso y designado con nombre genrico o de
marca comercial
i l

Potencia
Actividad teraputica de un producto
farmacutico para producir un efecto dado.
Segn la [ ] de los p.a que constituyen la
p
como p
p/p,
p, p
p/v,,
formulacin,, se expresa
u.d/v o en unidades referidas a un estndar
internacional.
internacional

Biodisponibilidad
Viene a ser la fraccin del frmaco inalterado que
llega a la circulacin sistmica, luego de su
administracin.
d i i
i Si la
l va
utilizada
ili d del
d l frmaco
f
es
igual a la unidad.
Es el estudio de la medicin de la cantidad de un
f
frmaco
que alcanza
l
l circulacin
la
i l i generall y de
d la
l
velocidad en que ocurre. Puede ser modificado
por factores fisiolgicos,
fisiolgicos patolgicos o por la
forma farmacutica utilizada.

Farmacocintica
Estudia el movimiento o cintica de los
medicamentos en los procesos de
absorcin, distribucin, biotransformacin
o metabolismo y excrecin de los frmacos
en el hombre y los animales, utilizando
modelos
d l matemticos
i
que logra
l
i
interpretar
el proceso ocurrido en c/u de las fases.

Receptor
p
Fraccin estructural de un biopolmero
p
((enzima,, cido
nucleico, canal inico, etc) cuya interaccin con una
molcula endgena o exgena se traduce en una respuesta
bi l i
biolgica,
generalmente
l
consecuencia
i de
d una sucesin
i de
d
fenmenos bioqumicos.
Lamayorpartedelosreceptores
se localizan en las membranas
selocalizanenlasmembranas
celulares,aunqueotrosson
intracelularesonucleares.En
muchoscasoslasenzimasson
receptoresdefrmacos.

Clasificacin de los Frmacos

Criterios de clasificacin de los

Frmacos
Se han seguido
g
distintos criterios de clasificacin:
* tradicional
tradicional:: agrupa los frmacos en
- Estructuralmente inespecficos
p
- Estructuralmente especficos

a)
Estructuralmente
inespecficos:
grupo
minoritario que incluye frmacos cuya actividad no
presenta una relacin conocida con su estructura.
estructura
La accin se explica por la capacidad para modificar
las propiedades fisicoqumicas de un medio
biolgico, con frecuencia una membrana.
Por lo tanto, compuestos de estructuras muy
diferentes ejercen una misma accin.

a) Estructuralmente inespecficos:
Anestsicos Generales
H
F
F

Br

Cl
F
H
Halotano

Dietilter

F
F
Cl
F
H
Isoflurano

N2O

Oxido nitroso

Agentes Antibacterianos
O

OH

O
OH

H3C(H2C)15

CH3
N CH
3
CH3

OH

Cl

Cl
Cl
C

Cl
C

Cl
Acido nalidxico

cloruro de
cetiltrimetilamonio

Cl
Hexaclorofeno

b) Estructuralmente especficos: frmacos en los que

una mnima variacin estructural puede inducir
cambios notables en su actividad biolgica,
biolgica dando
lugar a un compuesto inactivo o con una actividad
biolgica diferente,
diferente a veces inesperada.
inesperada

Me

HO

O
Morfina

Me

Me
H

OH

H3CO

O
Codena

OH

H3CO

O
Tebana

OCH3

 La clasificacin tradicional de tipo farmacolgico,

empleada en los textos clsicos de farmacologa y de
qumica farmacutica se organiza de acuerdo con:
a)) La
L accin
i teraputica
t
ti de
d los
l frmacos
f
sobre
b rganos

(SNC, glndula tiroidea, etc).

b)
Sndromes
patolgicos
antilipidmicos etc),
antilipidmicos,
etc) o

(anticonvulsivantes,

c) Efectos idnticos (anestsicos locales,

locales antihipertensores,
antihipertensores
etc).

 Esta clasificacin se estructura en subgrupos

g p basados
en la similitud estructural de sus componentes. Por
ejm:
j
Antibiticos -lactmicos
R

NH H

R2
S

CH3

O
N
O

H
N

CH3

OH

COOH

COOH
Cefalosporinas
Antibiticos aminoglicosdicos

Tetraciclinas
1

Penicilinas

2
3
N(CH3)2
R R R
H
H
OH
H
N

OH
OH O

R2
R5

H2N

O
HO

NH2
O R1

 La FQ,
FQ clasifica los frmacos en cuatro grandes
grupos:
* Agentes que actan sobre el SNC
* Agentes
g
qquimioterpicos
p
* Agentes farmacodinmicos
* Agentes que actan sobre enfermedades
metablicas y sobre funciones endocrinas.

* Agentes que actan sobre el SNC:

a) Frmacos psicotrpicos: afectan el estado de
animo y al funcionamiento de la mente:
antidepresivos, ansiolticos, antipsicticos, y
psicomimticos
b) Frmacos neurolgicos: los anticonvulsivantes
(epilepsia) los hipnticos y sedantes (transtornos del
sueo), los analgsicos y los frmacos anti
antiParkinson.

* Agentes quimioterpicos:
Se utiliza
S
ili en la
l defensa
d f
f
frente
a microorganismos
i
i
y
parsitos
(antiparasitarios,
antimicrobianos,
antivirsicos,
i ii
antifngicos,
if i
etc)) alterando
l
d su ciclo
i l
vital por interaccin con sus procesos bioqumicos,
aprovechando
h d las
l diferencias
dif
i entre
t estos
t y los
l de
d los
l
organismos superiores a los que infectan.
Tambin se considera los anticancergenos
g

* Agentes farmacodinmicos: frmacos que

modulan las funciones fisiolgicas (enzimas,
hormonas neurotransmisores,
hormonas,
neurotransmisores etc.),
etc ) cuya alteracin
puede corregirse mediante el empleo de sustancias
externas que mimeticen o antagonicen la accin de
dichas biomleculas, o que modulen su biosntesis,
liberacin almacenamiento o metabolismo.
liberacin,
metabolismo
A este grupo pertenecen los antiarrtmicos,
vasodilatadores, antihipertensivos, antitrombticos,
etc. Tambin los antialrgicos y los frmacos que
actan en el TGI, SR y SUG.

Agentes que actan sobre enfermedades

metablicas y sobre funciones endocrinas:
Comprende una serie de frmacos que no se pueden
incluir alguna de las categoras anteriores,
(antiinflamatorios, antiartrticos, antidiabticos,
agentes
g
hipolipmicos
p p
y anorxicos, y la mayora
y
de la hormonas peptdicas y esterodicas).
A medida que se van conociendo los tipos de
receptores sobre los que actan la mayora de los
fcos, se utiliza una clasificacin de los fcos que
atiende al tipo de receptor sobre el que acta (adrenrgicos,
d i
bl
-bloqueantes,
antagonista
i de
d H2, etc))

GRACIAS
POR SU
ATENCIN