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Biochimie structurale

Les glucides : dfinitions, importance biologique et


classification

I.
1.

Dfinition des glucides


Ce sont des molcules organiques, Les carbones sont porteurs :
de fonctions alcools (alcool secondaire, alcool primaire)
dune fonction aldhyde ou ctonique (fonction carbonylique)
parfois dune fonction acide ou amine.

2. Les glucides sont des composs essentiels pour tous les organismes vivants, et sont les
molcules biologiques les plus abondantes.
3. Le terme hydrate de carbone, maintenant obsolte (mais encore utilis par les anglosaxons : carbohydrate) sexplique par leur formule brute gnrale (C. H2O)n, o n 3.
Les units de base des glucides sont appels oses ou monosaccharides.

II.

Importance en Biologie

1. Rle nergtique
40 50 % des calories apportes par lalimentation humaine sont des glucides.
Ils ont un rle de rserve nergtique dans le foie et les muscles (glycogne).
2. Rle structural
Les glucides interviennent comme :
Elments de soutien (cellulose), de protection et de reconnaissance dans la cellule.
Constituants de molcules fondamentales : acides nucliques, coenzymes,
vitamines,

III.

Classification des glucides

On distingue les oses et les osides.


1. Les oses: sont les units de base des glucides
2. Les osides: Ce sont des molcules dont lhydrolyse fournit 2 ou plusieurs molcules
doses identiques diffrents.
On distingue 2 grands groupes dosides : Holosides et Htrosides.
Holosides
Liaison de n molcules doses par des liaisons glycosidiques.
Oligosides : jusqu quelques dizaines doses.
Polyosides : quelques centaines doses (cellulose, amidon).
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Htrosides
Ils donnent par hydrolyse: oses + aglycone (partie non sucre).
Liaison des Protines (glycoprotines), des Lipides (glycolipides), des bases.

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Structure linaire des oses


I.

Dfinition

Les oses, ou monosaccharides, possdent un squelette carbon linaire, comportant


3 6 Carbones (quelquefois 7, voire 8 carbones).

On parle disomrie de fonction

II.

Nomenclature des oses

Les oses peuvent tre classs de deux manires:


1. Par le nombre de carbones de leur squelette (3 : trioses, 4 : ttroses, 5 pentoses, 6
hexoses etc...)
2. Par la nature de la fonction du carbonyle (aldhyde = aldoses, ctone = ctoses).
Les deux classifications peuvent tre combines:
aldottrose (aldose 4 carbones)
ctopentose (ctose 5 carbones)

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III.

Asymtrie molculaire - pouvoir rotatoire

1. Chiralit : Notion de Carbone asymtrique


Un carbone asymtrique est porteur de 4 radicaux diffrents
Ex: Structure du Glycraldhyde

Le carbone 2 est li quatre substituants diffrents: C'est un carbone asymtrique (C*)


La molcule est dite chirale (non superposable sa propre image dans un miroir).
Elle prsente une activit optique: une solution de glycraldhyde fait "tourner" le plan
de polarisation de lumire qui la traverse.

2. Pouvoir rotatoire spcifique, La loi de Biot:


Toute molcule chirale possde la particularit dtre optiquement active ou doue de
pouvoir rotatoire.
Traverse par un faisceau de lumire polarise plan, elle provoque la rotation du plan de
polarisation de la lumire.
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Le pouvoir rotatoire spcifique:

*+ : est le pouvoir rotatoire spcifique de la substance tudie


l : est la longueur de la cuve (dm)
C : la concentration de la solution (g/ml).
Lorsque la rotation est vers la droite le compos est dit dextrogyre et son pouvoir
rotatoire est positif
Lorsque la rotation est vers la gauche le compos est dit levogyre et son pouvoir
rotatoire est ngatif
NB : Le pouvoir rotatoire dun mlange de substances est la somme des pouvoirs
rotatoires de chaque substance.
On parle alors de stroisomrie (ou isomrie optique).

IV.

Reprsentation des oses : Projection de FISCHER


Ex Glycraldhyde

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Dans la reprsentation de Fischer.
le C* se situe dans le plan de la feuille
la chane carbone la plus longue est verticale et les liaisons sont orientes en
dessous du plan de la feuille,
les autres substituants non carbons du C* sont placs lhorizontale et les liaisons
sont orients vers le dessus du plan de la feuille
Dans la molcule de glycraldhyde, le carbone C2 portant 4 substituants diffrents
est asymtrique.
Cela implique deux configurations possibles , non superposables mais images
lune de lautre dans un miroir appeles nantiomres.

V.

Appartenance la srie D ou L

Le glycraldhyde possde 1 C* (C2*) et prsente 2 formes nantiomres: le D et


L glycraldhyde.
Quand le groupement hydroxyle port par le C* est situ droite de laxe form par la
chane carbone, cest la configuration D.
Quand le groupement hydroxyle port par le C* est situ gauche de laxe form par la
chane carbone, cest la configuration L.
Par analogie avec le D ou L glycraldhyde, tous les oses sont classs dans deux
catgories.
Lappartenance la srie D ou L pour un ose n C est dtermin par la configuration du
Cn-1
Si le groupement hydroxyle port par le Cn-1* est situ droite de laxe form
par la molcule en reprsentation de Fischer : lose appartient la srie D.
Si le groupement hydroxyle port par le Cn-1* est situ gauche de laxe form
par la molcule en reprsentation de Fischer : lose appartient la srie L.
Les oses naturels appartiennent presque toujours la srie D.
Les quelques rares cas doses de la srie L sont rencontrs chez les bactries.

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VI.

Diversit des stroisomres

1. Enantiomres:
Un nantiomre est un isomre de configuration non superposable son homologue
aprs symtrie dans un miroir.
Deux nantiomres (antipodes optiques) ont les mmes proprits physiques et
chimiques lexception dune seule : leur pouvoir rotatoire sont gaux mais en sens
opposs
Un mlange quimolaire de 2 nantiomres est appel mlange racmique. Il se
caractrise par labsence dun pouvoir rotatoire car les effets dun des nantiomres sur
la dviation du plan de la lumire polarise sont annuls par ceux du second.
2. Les diastro-isomres
Les diastro-isomres reprsentent le cas des composs qui ont au moins 2 carbones
asymtriques et qui ne sont pas nantiomres.
3. Epimres
Deux pimres ne diffrent entre eux que par la configuration absolue dun seul carbone
asymtrique,
exemple le D-mannose et le D-glucose
ou le D-glucose et le D-galactose.

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