ING.

MARTHA JOSEFINA CORRAL MARES

QUMICA ORGNICA
Estudia los compuestos del carbono y sus derivados.
CARACTERSTICAS DEL CARBONO
1. DIVERSIDAD ESTRUCTURAL
El carbono tiene la propiedad, poco usual, de formar fuertes enlaces con
otros tomos de carbono. Tambin forma enlaces con el hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Esta propiedad se debe a la
hibridacin de sus orbitales.
2. FORMACIN DE ISMEROS
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular
pero diferente estructura.
3. ESTABILIDAD
Los compuestos formados por carbono, son relativamente resistentes a
los cambios qumicos.

El carbono es un elemento presente en gran abundancia en la Tierra,

sobre todo en los seres vivos. En la naturaleza el C se encuentra en las
siguientes formas alotrpicas: grafito, diamante y fullereno (baln de
Bucky). Veamos sus principales caractersticas atmicas.
No. Atmico Z= 6
Valencia 4
Perodo 2

Nmero de masa A=12 Electrones de

Clase p

Configuracin electrnica 1s22s22p2

* Electrones de valencias son los electrones que estn en la capa
externa (mismo nivel energtico) de los tomos.
* Altropo. Diferente forma del mismo elemento que existen en el mismo
estado fsico y en las mismas condiciones de temperatura y presin.

HIBRIDACIN DE ORBITALES ATMICOS DEL CARBONO

HIBRIDACIN SP3
1 orbital s + 3 orbitales p

4 orbitales sp3

VER FLASH EN
http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flas
h/hybrv18.swf
http://treefrog.fullerton.edu/chem/LS/hybrid.html
HIBRIDACIN SP2
1 orbital s + 2 orbitales p

3 orbitales sp2 + 1 p puro

HIBRIDACIN SP
1 orbital s + 1 orbital p

2 orbitales sp + 2 orbitales p puros

ENLACE SIGMA . Enlace covalente en el que se empalman los

orbitales hbridos.
ENLACE PI . Enlace covalente que se forma por el empalme de los
orbitales puros p. Su energa es de
El enlace sigma es energticamente ms fuerte (estable) que el enlace
pi.

ISMEROS

ESTRUCTURALES

ESTEREOISMER
OS

GEOMTRICOS

PTICOS

ISMEROS ESTRUCTURALES. Son compuestos que tienen las mismas

cantidades y clases de tomos pero difieren en la manera en que se
enlazan entre s.
Ejemplo

Etanol

CH 3CH 2OH

C 2 H 6O

ter etlico

C2H 6 O

CH3OCH3

ISMEROS GEOMTRICOS. Cis-trans Son compuestos en los que los

sustituyentes se encuentran del mismo lado (cis) o en lados opuestos
(trans). Son comunes en los cicloalcanos y alquenos.
Ejemplo:

Trans-cis- 1-cloro-3-metilciclobutano
H3C

H3C

CH3

Cl

Cl

trans-2-buteno
H3C

cis-2-buteno

H3C

CH3

ISMEROS PTICOS. Compuestos que en solucin desvan la luz en un

polarmetro. Si la luz se desva del lado derecho son Dextrgiros D(+) y
si desvan la luz haca la izquierda se llaman Levgiros L(-). Su frmula
es la misma, solo cambia la distribucin de los sustituyentes en el
carbono quiral.
Ejemplo: Limoneno
CH3

CH3

H
H2C

CH3

H
H3C

CH2

L-limoneno

D-limoneno

olor naranja

olor limn

*Los ismeros son compuestos distintos que tienen propiedades

fsicas y qumicas diferentes.
ENLACE INICO. Enlace en el que se transfieren los electrones de un
tomo a otro para alcanzar la configuracin de gas noble. Debido a esta
transferencia, se forman iones con cargas opuestas que se atraen entre
s. Este tipo de enlaces es comn en los compuestos inorgnicos.

ENLACE COVALENTE. Enlace en el que se comparten electrones. Es

ms comn en los compuestos orgnicos.

BREVE INTRODUCCIN A LOS COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTO
S
ORGNICOS

ALIFTICOS

ARENOS

AROMTICOS

HETEROCICL
OS

HAP

ALIFTICOS. Son compuestos no aromticos como alcanos, alquenos o

alquinos simples. Slo contienen C e H, en su estructura. Ejemplo:
butano, etileno, acetileno.
ARENOS. Compuestos con uno o ms anillos bencnicos.
Ejemplo: Benceno

Naftaleno

HETEROCCLICOS. Compuestos aromticos que contienen tomos

diferentes al carbono e hidrgeno en un anillo aromtico. Ejemplos:
Piridina

pirimidina

furano

pirrol

N
N

H
N

O
N

HAP-HIDROCARBUROS AROMTICOS POLINUCLEARES.

Compuestos formados por varios anillos aromticos. Ejemplos: Pireno
Benzopireno

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, tienen enlaces
sencillos. Su frmula general es CnH2n+2, donde n es el nmero de
carbonos del compuesto. Los n-alcanos forman una serie homloga. Es
comn la isomera estructural.
La cantidad de ismeros de los alcanos aumenta a medida que aumenta
el nmero de carbonos en un compuesto.

Ejemplos:
COMPUESTO

FRMULA
ESTRUCTURAL

P. EBULLICIN C

n-butano

CH 3CH 2CH 2CH 3

-0.5

2-metilpropano

H3C

-11.6

CH

CH3

CH3

n-pentano

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

Isopentano

H3C

CH

CH 2

36
CH3

28

CH3

Neopentano

9.5

CH3
H3C

CH3

CH3

El nombre de los alcanos lineales (n-alcanos) se forman con los prefijos

siguientes y el sufijo ano.
TOMOS DE
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
30
40
50
60
70
80
90
100

NOMBRE
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Eicosano
Triacontano
Tetracontano
Pentacontano
Hexacontano
Heptacontano
Octacontano
Nonacontano
Hectano

FRMULA
ESTRUCTURAL
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3
CH3(CH2)14CH3
CH3(CH2)15CH3
CH3(CH2)16CH3
CH3(CH2)17CH3
CH3(CH2)18CH3
CH3(CH2)28CH3
CH3(CH2)38CH3
CH3(CH2)48CH3
CH3(CH2)58CH3
CH3(CH2)68CH3
CH3(CH2)78CH3
CH3(CH2)88CH3
CH3(CH2)98CH3

*La tabla de prefijos de la IUPAC est disponible en la siguiente

direccin: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_328.htm
GRUPOS ALQUILO
Los grupos alquilo son grupos unidos a la cadena principal, llamados
sustituyentes. Se derivan eliminando un tomo de hidrgeno de un
alcano. Se representa por el smbolo R. Los grupo alquilo se nombran
sustituyendo el prefijo ano del nombre del alcano original por la
terminacin il/ilo.
GRUPOS ALQUILO MS COMNES
CH3- metil

-X halgenos Cl, Br, I, F

CH3CH2- etil
CH3CH2CH2- propil
CH3
HC
CH3

isopropil

CH3CH2CH2CH2- butil
CH3
H2C HC
CH3

HC

CH

isobutil

CH 2 CH3

CH3

secbutil

CH3
C
CH3

CH3

terbutil

CH3-CH2-CH2-CH2- CH2- pentil o amilo

CH3
H2 C

H3C

CH 2 HC

CH3

isopentil

CH CH 2 CH 2 CH3

H3C

CH 2

secpentil

CH3

CH3

terpentil

GRADOS DE SUSTITUCIN DE LOS ALCANOS

H

H C H

H C H

H C R

H C R

H
metano

H
carbono 1

carbono 2

carbono 3

R
R

C R
R

carbono 4

NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

1. Seleccionar la cadena continua ms larga de tomos de carbono, el
nombre de esta cadena ser el nombre raz del compuesto. En el caso
de que se tenga ms de una posible cadena principal, se elige la que
tenga mayor nmero de sustituyentes.
2. Numerar la cadena principal iniciando en el extremo ms cercano a un
sustituyente.
3. Nombrar los sustituyentes unidos a la cadena principal, indicando su
posicin o nmero de carbono al cual esta unido. Los sustituyentes se
anteponen al nombre raz del alcano.
4. Si un sustituyente se repite ms de una vez, se indica el nmero de
veces que se repite mediante los prefijos: di, tri, tetra, penta, hexa, etc.
5. Cuando hay dos o ms sustituyentes idnticos, se numera la cadena
principal a partir del extremo que permita dar el nmero ms bajo al
sustituyente que se encuentra primero.

6. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabtico. Los prefijos iso y

neo, s se alfabetizan. Los prefijos di, tri, sec, ter, no se alfabetizan. En
caso de que haya sustituyentes distintos en posiciones equivalentes
sobre la cadena principal, se le da el nmero ms bajo al sustituyente de
orden alfabtico menor.
7. Los sustituyentes complejos, que son grupos alquilo ms complicados,
se nombran por un mtodo semejante a la nomenclatura del alcano
principal. Se emplean parntesis para aislar el nombre del grupo alquilo
complejo. El carbono del grupo complejo, que se une a la cadena
principal, tiene la posicin nmero 1.
*Para dibujar cadenas de carbono muy grandes, se utiliza el sistema de
lneas y ngulos.
EJEMPLOS:
CH3
H3C

CH CH 2
HC

CH CH3

CH3 CH

CH3

H3C

CH3

CH3
H3C CH

CH 2

CH

CH 3

2,4-dimetilpentano

CH3

CH3
H3C CH

3-etil-2,4,5-trimetilheptano

CH 2

CH

CH 2 CH3

2,4-dimetilhexano
CH3

H3C CH 2HC

CH 2 CH CH 2 CH3

CH 2 CH3

3-etil-5-metilheptano

CH3

H3C CH 2

CH

HC

CH3

HC

CH 2 CH3

CH 2 CH

CH 2 CH 2

CH3

CH3

3-etil-5-(1-etil-2-

metilpropil)nonano

EJERCICIOS
Escriba el nombre o la frmula estructural de los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)

4-isopropiloctano
5-ter-butildecano
2,3,3,-trimetilhexano
1-cloro-4-etil-2,3-dimetilnonano
3,4,4-tribromooctano
6-etil-2,2-dimetiloctano
2-cloro-3,3-dimetilpentano
4,6-dietil-12-(3,5dimetiloctil)triacontano
3-etil-5-propilnonano
4-ter-butil-2-metilheptano
H 2C

k)

H3C

CH3

CH

CH 2

CH3

H3C

CH

CH3

CH 2 CH
3

l)

m)

H3C

CH 2

CH 2 CH 2

CH 2

CH 2

CH

CH

CH3

H3C

CH3

CH3

CH

CH 2

CH 2

CH 2

CH3

CH3

n)

o)

p)

q)
H3C

CH

CH 2

CH3

Cl

r)

s) Predecir la frmula molecular del triacontano de cadena lineal.

CICLOALCANOS
Tambin llamados alcanos cclicos, son hidrocarburos que forman un
ciclo. Su frmula molecular es CnH2n. El primer cicloalcano es un nillo de
tres tomos de carbono.
NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS
1. Los cicloalcanos no sustituidos se les nombra como los alcanos
lineales de acuerdo al nmero de tomos de carbono, anteponindoles
el prefijo ciclo.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

*Los cicloalcanos tambin forman sustituyentes

ciclopropil

ciclobutil

ciclopentil

ciclohexil

cicloheptil

2. En los cicloalcanos sustituidos, se determina el compuesto principal.

Si el cicloalcano tiene igual o mayor nmero de carbonos que el
sustituyente, entonces es el compuesto principal y por lo tanto, el
nombre raz del compuesto. Si el sustituyente tiene mayor nmero de
carbonos que el cicloalcano, este ser el compuesto principal.
3. Numerar los sustituyentes de tal manera que se tenga el nmero ms
bajo posible.
4. Cuando existan dos o ms grupos alquilo distintos que pueden tener
la misma posicin, se numeran por orden alfabtico.
5. Si hay halgenos, se aplican las mismas reglas que los grupos alquilo.
En el caso de que se trate de un cicloalcano con un grupo halgeno y un
grupo radical., el halgeno tiene la posicin 1. Si hay ms sustituyentes,
tambin se le da prioridad al halgeno para tener la posicin 1, salvo en

los casos en que se deba modificar para obtener las posiciones ms

bajas de todos los sustituyentes.
6. Cuando se indique la isomera cis-trans, se debe especificar el tipo, en
el nombre del compuesto.

EJEMPLOS
CH3
CH3

CH 2 CH 2 CH 2 CH3
CH3
-

1 ciclopropilbutano

metilciclopentano

H3C

butilciclobutano

CH3
CH3

2 etil 1,4 dimetilcicloheptano

1 etil 2 metilciclopentano

EJERCICIOS
a)

b)
CH3

CH 2CH 2CH 3

CH3

c)

CH3

d)

1,3 dimetilciclohexano

CH 2CH 3

Br

e)

f)
Br
H

Cl

CH3
C(CH 3)3

g) 1,1-dimetilcilooctano
ciclobutilhexano
j) 1,3-dibromo-5-metilciclohexano
metilciclohexano

Cl

h) 1,2-diclorociclopentano

i) 3-

k) trans-1-bromo-3-

PROPIEDADES DE ALCANOS

Relativamente inertes
No polares, por lo que no se disuelven en agua
Menos densos que el agua
Los puntos de ebullicin y fusin aumentan gradualmente al
incrementarse el nmero de tomos de carbono
Los alcanos ramificados tienen un punto de ebullicin menor que
los alcanos lineales correspondientes.
Los alcanos ramificados tienen mayor punto de fusin que un
alcano de cadena recta

Los cuatro primeros trminos de la serie son gases (metano, etano,

propano y butano normales)
Del C5H32 (n-pentano) son lquidos
Del C16H34 (n-hexadecano) en adelante, son slidos
ALCANOS DE LA DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETRLEO

Metano
Propano, butano y 2metilpropano
Alcanos y
cicloalcanos de C5C12
C9-C15
C16 en adelante

Gas natural
Gas licuado de
petrleo
Naftas o gasolinas

Diesel
Asfaltos

El hidrocarburo de mayor ndice de octano es el isooctano. El de menor

el
heptano.
El ndice de octano marca la capacidad de autoignicin de la gasolina
bajo presin. Cuanto mayor ndice ms dficil es la autoignicin. Para los
motores de explosin de los coches de gasolina es importante que el
nivel de autoignicin sea bajo. Por ello la gasolina se vende con ndices
de octano altos (95 mnimo).

La gasolina tendra un precio altsimo si estuviera constituda casi

nicamente de isooctano para conseguir un ndice de octano apropiado.
Puede subirse el octanaje de una mezcla de alcanos mediante el uso de
aditivos que impidan su autoignicin prematura en el ciclo de explosin
de un motor. El aditivo ms comn hasta hace pocos aos era el
tetraetilplomo. Pero su relativamente elevada toxicidad ha provocado
una frentica investigacin para reemplazarlo. El que se usa
actualmente es el di-t-butil ter.

ALQUENOS
Son hidrocarburos no saturados, es decir, tienen dobles enlaces.
Tambin son llamados olefinas. Su frmula general es CnH2n. En los

alquenos es comn la isomera cis-trans, generalmente los ismeros

trans son ms inestables. El alqueno ms simple es el etileno.
H

H
C

C
H

etileno o eteno

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la diferente

energa de disociacin de sus enlaces.
Enlace H= 264 KJ/mol
Enlace H= 347 KJ/mol
DIENOS CONJUGADOS. Son alquenos con dos dobles enlaces que se
alternan con un enlace simple.
H2C

CH

CH

CH2

1,3-butadieno

DIENOS AISLADOS. Son alquenos con dobles enlaces que estn

separados por ms de un enlace simple.
H2C

CH

CH 2

CH

CH2

1,4- pentadieno

ALENOS. Alquenos con dobles enlaces acumulados.

H2C

CH

CH 2

CH3

1,2-pentadieno

NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENOS

1. Determine la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga
el doble enlace, el nombre se forma utilizando el prefijo correspondiente
al nmero de carbonos y el sufijo eno.
* Los alquenos tambin forman sustituyentes
H2C

metileno

H2C

CH

vinil o etenil

CH 2

CH

CH2

alil o 2-propenil

fenil

2. Numere la cadena de tomos de carbono, empezando con el extremo

ms cercano al doble enlace. Si el doble enlace es equidistante de los
dos extremos, comience a numerar por el extremo ms cercano a un
sustituyente.
3. Escriba el nombre completo, incluyendo los sustituyentes en orden
alfabtico. Enseguida de los sustituyentes se indica la posicin del doble
enlace antes del nombre raz del compuesto.
*En el propeno no se indica la posicin
4. Si hay ms de un doble enlace indique la posicin de cada uno de
ellos y use la terminacin, dieno, trieno, tetradieno, etc. segn el
nmero de dobles enlaces.
5. En los nombres de los cicloalquenos, el carbono nmero 1 es el que
tiene el doble enlace y tiene prioridad sobre los halgenos. Cuando haya
varios sustituyentes en el cicloalqueno, se debe tener la numeracin
ms baja entre ellos.
6. En los alquenos la isomera cis-trans se indica en el nombre y se
presenta entre sustituyentes del mismo tipo. La isomera cis-trans se
debe indicar para cada doble enlace.
EJEMPLOS
H3C CH 2

H
C

H3C CH 2 CH 2

CH3

hexadieno

C
H

1-penteno

2-metil-3-hexeno

2-hexeno

CH3

2-metil-2,4-

ciclopenteno

1,4-ciclohexadieno

CH3

H3C

CH3

H
C

CH 2 CH3

1,5-dimetilciclopenteno

trans-2-

penteno
H3C

CH 2

H3C

H
C

CH3

H
C

C
H

cis-2-penteno

C
CH3

trans,trans-2,4-heptadieno

EJERCICIOS
HC

a)
b)

H2C

CH

CH

CH 3

H2C

CH

CH 2

Cl

CH2

c)

d)

CH2
CH

CH2

e)
f) 2-penteno
g) 2-metil-2-penteno
h) Trans-3-hepteno
i) 3-ciclobutil-1-hepteno
j) 2-metilpropeno
k) Cis,trans-2,4-heptadieno
l) Cis,cis-2,4-heptadieno
ALQUINOS
Son hidrocarburos que contienen un triple enlace. Su frmula general es
C2H2N-2. El alquino ms simple es el acetileno.
HC

CH

2 CH4

1 2 0 0 C

HC

CH

3H 2

Hay dos tipos de alquino:

Alquino terminal. El triple enlace est al final de la cadena de C y tiene
por los tanto, un hidrgeno acetilnico
Alquino interno. El triple enlace est en cualquier parte de la cadena
que no sea el extremo.
Ejemplos
HC

CH 2

CH3

1-butino

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

H3C

CH 2

CH3

2-butino

1. Las reglas son semejantes a la de alquenos. La terminacin es ino.

2. La numeracin de la cadena principal comienza en el extremo ms
cercano al triple enlace.
3. En el nombre del compuesto se indica la posicin del triple enlace. Los
compuestos con ms de un triple enlace se les llama diinos, triinos,
etc.
4. Los compuestos que contienen dobles y triples enlaces, se llaman
eninos.
5. Cuando se presentan otros grupos funcionales, se combinan los
sufijos para obtener el nombre del compuesto.
6. Cuando el alquino se encuentre como sustituyente, se le menciona
como un grupo alquinil.

Los alquenos y alquinos presentan isomera

estructural, debido a la posicin del doble o
triple enlace.

NOMBRE COMN DE LOS ALQUINOS

Los nombres comunes de los alquinos se escriben como derivados del
acetileno. Se nombran como una molcula de acetileno con uno o dos
sustituyentes.
H

EJEMPLOS
H3C

CH 2

CH
CH3

CH 2

CH 2

CH 2

CH3

7-metil-3-nonino

H3C

CH CH 2

CH

OH

H3C

3-butin-2-ol

CH

CH 2 CH3

OCH 3

4-metoxi-2-hexino

CH3
H3C

C HC
CH3

4-metil-2-pentino o isopropil metil acetileno

CH

HO

2-etinil-1-pentanol
H3C

CH 2 CH

CH

H3C

CH

3-hepten-6-ino

propino o metil acetileno

Ph

Ph

Ph

H3C

CH 2

etinilbenceno o fenilacetileno
1,2-difenileteno o difenilacetileno

CH 2 CH3

2-pentino o etilmetilacetileno

EJERCICIOS
a)

b)
CH3
HC

2,5-dimetil-3-hexino

C
CH3

CH3

3,3-dimetil-

1-butino

c)

2,4-octadien-6-ino
d)

3,3-dimetil-4-octino
e)
CH3
H3C

CH 2 C
CH3

CH 2

CH3

2,5,5-trimetil-3-heptino

f)

6-isopropilciclodecino
g) Existen siete alquinos ismericos cuya frmula es C6H10. Dibuje su
estructura y asigne nombre.

Respuesta:
1-hexino, 2-hexino,3-hexino,3-metil-1-pentino, 4-metil-1-pentino, 4metil-2-pentino, 3,3-dimetil-1-butino
BENCENO Y DERIVADOS AROMTICOS
Anteriormente, el termino aromtico se refera a las sustancias qumicas
fragantes como el benzaldehdo (de las cerezas, los duraznos y las
almendras), el tolueno y el benceno. En realidad hablar de aromaticidad,
es hablar de las propiedades qumicas de las sustancias agrupadas como
aromticas, el benceno y compuestos relacionados estructuralmente con
l.
Existe una regla para determinar la aromaticidad de los compuestos: La
regla Hckel, que dice que una molcula es aromtica slo si tiene un
sistema plano, monocclico conjugado y contiene un total de (4n+2)
. Donde n=0,1,23, En otras palabras, slo las
electrones
molculas planas y con 2,6,10,14,18, electrones pueden ser
aromticas.

Caractersticas del benceno

Estructuralmente es un trieno conjugado cclico.
Su frmula molecular C6H6.
Peso molecular 78 g/mol
Punto de ebullicin 80 C.
Gran energa de resonancia, debido a la deslocalizacin de los
electrones .

Estructura de Kekul

Estructura de resonancia

El benceno presenta dobles ligaduras, por lo que podramos dar por

hecho que experimentara las reacciones de los alquenos, esto no ocurre

as. El benceno presenta una gran estabilidad y si reacciona es mediante

la adicin de catalizadores o de grandes presiones y temperatura.

REACTIVIDAD DEL BENCENO COMPARADA CON CICLOHEXENO

K M N O

H 2O

+
OH
1,2 ciclohexandiol

ciclohexeno
K M N O
H 2O
benceno

OH

NO HAY REACCIN

MnO 2

Br

B r2

C C l4

MnO 2

Br
1,2 dibromociclohexano

ciclohexeno

Br
B r2

B r2 F eB r3

NO HAY REACCIN

C C l4

C C l4

benceno

benceno

H 2, P d
25C
ciclohexano

ciclohexeno

H 2, P d
Hidrogenacin lenta

1 0 0 a tm
ciclohexano

benceno

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

En los compuestos aromticos es frecuente el uso de los nombres

comn, aunque tambin se aplica la nomenclatura IUPAC, tenemos por
ejemplo:
CH3
OH

CH3
CH3

COMUN:
IUPAC:

fenol
bencenol

tolueno
metilbenceno

xileno
dimetilbenceno

OH
CH=CH 2

OCH 3

CH3

COMUN:

p-cresol

estireno

IUPAC:
4-metilfenol
metoxibenceno

anisol

etenilbenceno/vinilbenceno

1. Los derivados monosustituidos del benceno se nombran tomando al

benceno como nombre raz.
2. Los bencenos alquil sustituidos se pueden nombrar de dos maneras:

Tomando al benceno como nombre raz

Tomando al grupo alquilo como nombre raz. En este caso, el
benceno se menciona como un radical fenil (Ph).

3. Cualquiera de los compuestos aromtico monosustituidos siguientes,

sirven como nombre base. En este caso el sustituyente est en la
posicin nmero 1.
CH3

OH

NH2

tolueno

fenol

anilina

O
C

Acetofenona
benzonitrilo

CHO

benzaldehdo

CH3
CH3

CH

CH3

cumeno

COOH

cido benzoco

CN

NO 2
SO 3H

cido bencensulfnico

nitrobenceno

4. Cuando el benceno tiene dos sustituyentes, se utilizan los prefijos

orto, meta y para, para indicar los sustituyentes en las posiciones 1-2,
1-3 y 1-4, respectivamente.
X

X
Y

1,4

1,3
Y

1,2

5. Cuando existen ms de dos sustituyentes, se mencionan numerando

el anillo bencnico, de tal manera que se tengan las posiciones ms
bajas posibles. Los sustituyentes se enlistan en orden alfabtico cuando
se escribe el nombre del compuestos.
6. Existen radicales o grupos arilo
CH 2

bencilo

H3C

p-toluilo

EJEMPLOS

NO 2
Br

Bromobenceno

nitrobenceno

propilbenceno

2-fenilheptano

propilbenceno
Cl

Cl

4-fenil-1-butino

o-diclorobenceno

CH3
Br

CH3

CH3

CH3

m-xileno

4-bromo-1,2-dimetilbenceno
CH3
O 2N

NO 2

NO 2

O 2N

NO 2

Cl

2-cloro-1,4-dinitrobenceno

4,4,6-trinitrotolueno
COOH

CH 2

Br

CH 2 OH

CH3

Bromuro de bencilo
toluico

alcohol benclico

cido o-

EJERCICIOS
CH3
Cl

Br

CH 2 CH 2 CH

Br

Cl

CH3

CH3

NH2

Cl

CH3
CH 2CH 3

O2N

CH3

NO 2

H3C

CH3

F
CH

OH
H2C
CH3

NO 2

COOH

OH

NO 2
Br

NO 2

p-bromoclorobenceno

m-cloroanilina

p-bromotolueno

1-cloro-3,5-dimetilbenceno

Dibujar y nombrar a todos los bencenos clorados que tengan de 1 a 6

tomos de cloro

ALCOHOLES
Son sustancias orgnicas comunes que tienen muchas aplicaciones
prcticas y cotidianas. Entre los alcoholes que ms destacan estn:
-Alcohol etlico (alcohol de caa o de grano)
-Alcohol metlico (alcohol de madera)
-Alcohol isoproplico (alcohol de frotar, o de friegas)
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada
alcohol de acuerdo con el tipo de tomo de carbono enlazado al grupo
OH.
-Alcohol primario
-Alcohol secundario
-Alcohol terciario
-Fenoles
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Fsicas: Los alcoholes de cadena corta son lquidos; los de cadena
larga, con ms de 15 carbonos, son slidos; los que tienen peso
molecular bajos son solubles en agua y sus puntos de ebullicin

son mas altos que los de los hidrocarburos que les corresponden;
por ejemplo: el metano hierve a 161C y el metanol a 65C.
Tienen olor espirituoso y los polialcoholes son dulces.
Qumicas: Dependen de la presencia de sus oxhidrilos. Dos de sus
propiedades caractersticas son: Sus deshidrataciones producen
teres e hidrocarburos no saturados, y por oxidacin parcial
forman aldehdos, cetonas y cidos.

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1.- Se nombra la cadena ms larga de carbonos que contiene el tomo
de carbono con el grupo OH. Se omite la o final del nombre del alcano y
se sustituye por el sufijo ol para dar el nombre de la raz.
2.- Se numera la cadena ms larga de carbonos comenzando en el
extremo ms cercano al grupo hidroxilo, y se emplea el nmero
adecuado para indicar la posicin del grupo OH. (El grupo hidroxilo tiene
prioridad sobre los dobles y triples enlaces.)
3.- Se nombran todos los sustituyentes y se dan sus nmeros, tal como
se hara para un alcano o un alqueno.
Los alcoholes cclicos se nombran con el prefijo ciclo; se supone que el
grupo hidroxilo est en el carbono 1.
-Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran
aadiendo el sufijo ol al nombre del alqueno o alquino correspondiente.
-Si una estructura es difcil de nombrar como alcohol, o si el grupo
hidroxilo es una parte secundaria de una estructura ms importante se
puede nombrar al grupo funcional OH como sustituyente hidroxi.
EJEMPLO
H3C

OH

H3C

CH2

H3C

CH2

NOMENCLATURA IUPAC NOMENCLATURA

COMN
Metanol
Alcohol metlico
OH

CH2

OH

Etanol

Alcohol etlico

Propanol

Alcohol proplico

H3C

CH2 CH2

H3C

CH

CH2

OH

CH2 CH3

1- butanol

Alcohol butrico

2-butanol

Alcohol secbutlico

2-metilbutanol

Isopentanol

2-metil-2-propanol

Alcohol terbutlico

2-propanol

Isopropanol

OH

CH3
H3C

CH CH2

CH3
H3C C

CH2

OH

OH

CH3

H3C

CH

CH3

OH

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES POLIVALENTES O POLIALCOHOLES

(Dioles, tri-dioles, , etc..)
Son los que contienen en su molcula dos o ms oxhidrilos unidos a
distintos tomos de carbono
1.- Se cuenta el numero de radicales oxhidrilos
2.-se nombre ala cadena mas larga y se enumera donde va cada radical
oxhidrilo, se coloca el sufijo di, tri, tetra, penta,,etc. acompaados de
la terminacin ol.(ejemplo: 1,2 propanodiol)
CASO ESPECIAL DE DIOLES
La palabra glicol generalmente quiere decir 1,2.diol, con grupos hidroxilo
en carbonos adyacentes. Los glicoles por lo general se sintetizan por
hidroxilacion de alquenos con peroxiacidos, tetroxido de osmio o
permanganato de potacion.

Esta sintesis de glicoles se refleja en sus nombre comunes. Al glicol se le

da el nombre de alqueno a partir del cual se sintetiza.

1,2-propanodiol

1,2-etanodiol

Los nombres comunes de los glicoles son muy confusos e indeseables,

por que la parte eno del nombre debera implicar la presencia de una
doble ligadura de alqueno, pero el glicol no tiene doble enlace. Por lo
general se emplea la nomenclatura diol de IUPAC para dioles.
Su utilidad:
Etilenglicol (anticongelante)
Propilenglicol (Empleado en medicinas y alimentos)

NOMENCLATURA DE FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza, como en los alcoholes el sufijo -ol al
nombre del hidrocarburo aromtico. Los fenoles se nombran con mayor
frecuencia como derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se
localizan con un nmero o mediante los prefijos orto, meta, para.

p-bromofenol

o-nitrofenol

2,4,6-trinitrofenol
cido pcrico

CASOS ESPECIALES DE NOMENCLATURA DEA ALCOHOLES

Para cadenas que tengan doble o triple ligadura:
1.-no se da preferencia ala doble o triple ligadura.
2.-Se empieza a enumerar donde este mas cerca el primer oxhidrilo .
3.-se nombra Ramificaciones-n-(nombre de la cadena y terminacion eno
ino)-N-(terminacin-ol)
n= lugar que ocupa la doble o triple ligadura

N=Lugar donde ocupa el radical oxhidrilo.

R-n-(Nom.Cadena terminacion eno ino)-N-ol

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Grupo funcional
O

cido carboxlico

Sufijo cuando es
nombre principal
cido__oico

Prefijo, cuando
es sustituyente
carboxi

C OH

SO3H

cido sulfnico

cido
___sulfnico

sulfo

ster

___oato de

alcoxicarbonil

Halogenuro de acilo

Halogenuro de
__oilo

halocarbonil

Amida

__amida

amido

OR'

O
R

O
R

C N

Nitrilo

__nitrilo

ciano

Aldehdo

__al

oxo

NH 2

Cetona

__ona

oxo

Alcohol

__ol

hidroxi

Ar OH

Fenol

__ol

Hidroxi

R SH

Tiol

__tiol

Mercapto

R NH 2

Amina

__amina

Amino

Alqueno

__eno

Alquenil

Alquino

__ino

Alquinil

Alcano

__ano

Alquil

O
R

OH

R'

Grupos funcionales que slo se nombran como prefijos

ter

alcoxi

R X

Halogenuro

halo, haluro

R NO 2

Nitro

nitro

Sulfuro

alquiltio

R'

R'

El orden es en forma decreciente, el cido carboxilico es el de mayor

prioridad