Universidad Interamericana de Panam

Facultad de Ciencias de la Salud

Laboratorio Qumica Orgnica
Informe No.8
Propiedades Qumicas de Aldehdos y Cetonas
Integrantes:
Guerra, Carlos
Gutirrez, Valeria
Ros, Lauraa
Sanjur, Isabel
Profesora:
Nixia Mena
Grupo:
M12
Fecha de entrega:
24 de abril, 2015
Objetivos

Identificar el grupo funcional carbonilo C

O mediante la
preparacin de algunos de sus derivados.
Diferenciar entre aldehdos y cetonas mediante pruebas
especficas.
Comprobar experimentalmente la oxidacin de aldehdos.

Introduccin
Formacin de Hidratos
Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar
hidratos. El mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpida
consisten en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin

produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el

ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono
carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se
produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final.
Formacin de Hemiacetales
Los hemiacetales se forman por reaccin de un equivalente de alcohol
con el grupo carbonilo de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza
con cido y es equivalente a la formacin de hidrato
Formacin de Acetales
Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de
catlisis cida, formando en una primera etapa hemiacetales, que
posteriormene evolucionan por reaccin con un segundo equivalente de
alcohol a acetales.
Formacin de acetales cclicos
Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando
acetales cclicos. Los equilibrios se desplazan hacia el producto final
eliminando el agua formada por destilacin azeotrpica con benceno o
tolueno.
Debido a la presencia del grupo carbonilo propiedades de estos
compuestos son muy semejantes entre s. Por ejemplo: tanto los
aldehdos como las cetonas llevan a cabo reacciones de adicin cuando
se condensan con la hidrazina y sus derivados (fenilhidrazina y 2,4dinitrofenil hidrazina), lo mismo que con hidroxilamina (H 2N-OH)
formando un producto slido con punto de fusin definido, el cual puede
ser empleado para su identificacin. Sin embargo, en los aldehdos el
grupo carbonilo contiene un hidrgeno, mientras que en las cetonas
existen dos grupos orgnicos.
Materiales y Reactivos
Materiales:
Tubos de ensayo.

- Pipeta Pasteur o goteros.

Probetas de 25 mL.

- Esptulas.

Vasos qumicos de 50 y 600 mL.

- Baos Mara.

Gradillas

Pipetas serolgicas de: 1 mL, 2 mL, 5 mL y 10 mL.

Reactivos:
Aldehdos, cetonas alifticas y aromticas como:
Acetaldehdo al 40 %.
- Formaldehdo al 40 %.
Benzaldehdo.
- Butiraldehdo.
Acetona.
- AgNO3.
NaOH 10 %.
- Solucin amoniacal al 5 %.
K2Cr2O7 al 10 %.
- H2SO4 concentrado.
Solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Procedimiento y Resultados
Procedimiento:
A. Reaccin de Adicin
1. Reaccin de Identificacin de Grupo Carbonilo
(Preparacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y
Cetonas)

Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol,

adicione 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en bao
de agua durante 5 minutos, deje enfriar e induzca la cristalizacin
agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La aparicin de un
precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo
carbonilo.
B. Reaccin de oxidacin:
1. Oxidacin al aire libre:
Coloque 1 mL de benzaldehdo, 1 mL de formaldehido y 1 mL de
propanaldehido en sendos vidrio reloj. Riegue la muestra sobre el

vidrio reloj, deje la muestra expuesta al aire, hasta el final del

perodo del laboratorio. Anote sus observaciones.
2. Ensayo con cido crmico:
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para
cetonas.

Disuelva 3 gotas de aldehdo en 1 ml de acetona, aada 0.5 ml

de la solucin de cido crmico recin preparada. Un resultado
positivo ser indicado por la formacin de un precipitado verde o
azul de sales cromosas. Con los aldehdos alifticos, la solucin se
vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde
oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos requieren
por lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del
precipitado. Anote sus resultados en el cuadro.

Preparacin de la mezcla sulfocromica:

Un agente oxidante muy comn en los laboratorios es el
anhdrido crmico, CrO3 , disuelto en cido sulfrico y en acetona
(Reactivo de Jones).
En un tubo de ensayo agregue 12 ml de K2CrO7 al 5% y 6 ml de
H2SO4 concentrado, mezcle cuidadosamente.
3. Reaccin de Tollens Para Identificacin de Aldehdos.

Reaccin positiva para aldehdos, negativa para cetonas. se

efecta solamente en caso de obtener prueba positiva con cido
crmico para evitar falsas positivas.

Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal

En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de solucin de
nitrato de plata al 5%, una a dos gotas de sosa al 10% y gota a
gota, con agitacin, una solucin de hidrxido de amonio al 5%,
justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que
precipit, evitando cualquier exceso. Este reactivo debe usarse
recin preparado por cada alumno.
Al reactivo recin preparado agregue 0.1 g o 2 gotas de la
sustancia, agite y caliente en bao de agua brevemente. La
aparicin de un espejo de plata o de una suspensin negra de
indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de
ensayo deber limpiarse con cido ntrico.
Resultados:
1-Reaccin de Identificacin de Grupo Carbonilo

Aldehdos y
cetonas

2,4dinitrofenilhidrazina

Grupo
carbonilo

Formula del
compuesto

Propinoaldehido

Formaldehdo

Benzaldehido

Acetona

Metiletilcetona

Hexeno

Positivo debido a la formacin

de un precipitado que a su vez
confirma la presencia de un
grupo carbonilo
Positivo debido a la formacin
de un precipitado que a su vez
confirma la presencia de un
grupo carbonilo
Positivo debido a la formacin
de un precipitado que a su vez
confirma la presencia de un
grupo carbonilo

Aldehido (RCHO)

C
O

H2

Aldehido (RCHO)

C7H6O

Aldehido (RCHO)

Positivo debido a la formacin

de un precipitado que a su vez
confirma la presencia de un
grupo carbonilo

Cetona (RCOR')

Positivo debido a la formacin

de un precipitado que a su vez
confirma la presencia de un
grupo carbonilo

Cetona RCOR')

Negativo debido al no haberse

dado la formacin de un
precipitado por lo cul se
destaca la ausencia de un
grupo carbonilo

C3H6O

C3
6O

No tiene grupo
carbonilo alguno

C4H8O

C6H12

2-Oxidacin al aire libre:

Formaldehido

permaneci

benzenoaldehido al igual

en

estado

lquido,

mientras

que

el

que el anterior permaneci en estado lquido.

En cambio el propanalaldehido se evaporo bastante y solo quedo un

minima cantidad de este en el vidrio reloj.
3-Ensayo con cido crmico

4-Reaccin de Tollens Para Identificacin de Aldehdos

(Preparacin del reactivo de hidrxido de plata amoniacal)
Aldehdos y Cetonas
Nitrato de plata amoniacal
Propinoaldehido
No se form el espejo
Mezcla
Clasificaci
Compuestos
Formulas
sulfocromica
Formaldehdo
Se dio la formacin del espejo
n
Benzolaldehido
Propionaldehid
o

No se form el espejo

Azul verdoso;
positivo

Aldehido
CH3-CH2-CHO

Formaldehido

Benzaldehido

Azul verdoso;
positivo

Aldehido
CH2O

Azul verdoso ;
positivo

Aldehido
C7H6O

Acetona

Negativo

Metilpropilceto
na

Negativo

CH3(CO)CH3

Cetona

Cetona

Cuestionario
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?

R/. Con la utilizacin del reactivo 2,4dinitrofenilhidrazina.

2. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?
R/. Con la reaccin del ensayo crmico pero principalmente con la
prueba de Tollens.
3. Cul es el producto principal de la oxidacin de un aldehdo y
de una cetona?
R/. Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes
oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de
cidos carboxlicos con menos tomos de carbono cada uno de ellos que
la cetona que se oxida.
Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes
suaves para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo
nmero de tomos de carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.
4. Qu aldehdo es responsable del aroma del pan?
R/. Aldehdo heterocclico denominado furfurol.
5. Qu importancia patolgica tiene la acetona en la salud del
hombre?
R/. Los cuerpos cetnicos se forman en situaciones en las que el
metabolismo de la glucosa est comprometido:

Descompensacin diabtica: con cifras elevadas de glucagn en

sangre

Hipoglucemia

Ayuno prolongado

La acetona se forma por la descarboxilacin del cido acetoactico. As

pues, los niveles de acetona son mucho menores que los de los otros
dos tipos de cuerpos cetnicos. Dado que no puede volver a
transformarse en acetil-CoA, se excreta a travs de la orina o bien
mediante exhalacin. La exhalacin de la acetona es la responsable de
un olor afrutado caracterstico en el aliento.

Tanto el acetoacetato como el betahidroxibutirato son cidos, y si hay

altos niveles de alguno de estos cuerpos cetnicos se produce una
disminucin en el pH de la sangre. Esto se da en la cetoacidosis
diabtica y en la cetoacidosis alcohlica. La causa de la cetoacidosis es
en ambos casos la misma: la clula no tiene suficiente glucosa; en el
caso de la diabetes la falta de insulina evita que la clula reciba glucosa,
mientras que en el caso de la cetoacidosis alcohlica, la inanicin
provoca que haya menos glucosa disponible en general.

Conclusin
Por medio de esta prctica, logramos aplicar y conocer tcnicas para
poder identificar aldehdos y cetonas; desde cmo identificar la
presencia de su grupo carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las
cetonas. Esto es til para cuando se tenga una solucin con un
compuesto desconocido, con el cul se puede determinar cul es el
grupo funcional que tenemos, y ya despus con pruebas posteriores o su
espectro as poder determinar cul es nuestro compuesto en la prctica.
Adems con estos mtodos es fcil determinar la presencia de estos
compuestos de manera cualitativa, lo que nos hace ms fciles lograr
saber cul grupo funcional es el que contenemos.

Bibliografa
http://www.librosmaravillosos.com/quimicaparatodos/capitulo11.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Cuerpo_cet%C3%B3nico
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso
1998/accesit8/cac.htm

Anexo