PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

ngela Alarcn 1523762

Kathy chinguad 1325632
Daniel Ordoez 1532406

Laboratorio de Qumica Orgnica General

Universidad del Valle
Departamento de Qumica

CALCULOS, ANALISIS Y RESULTADOS

REACCIONES

Reaccin con
Bisulfito de sodio

Formacin de
Fenilhidrazonas

REACTIVOS

Sln saturada de
bisulfito de sodio +
pentanal

OBSERVACIONES
Iniciales
Las soluciones forman
inicialmente dos fases
traslucidas, que al agitar
vigorosamente, la fase inferior
no presenta coloracin y la
superior presenta un color
amarillo que daba el aspecto de
ser un aceite ya que asemejaba
su consistencia y color.

Al mezclar los dos componentes

2,4 dinitrofenilhidracina se solubilizaron, despus de la
+ pentanal.
agitacin aparecieron dos fases
color amarillo, en donde la fase
superior era ms intensa.

2,4 dinitrofenilhidracina
+ etilmetilcetona.

Toda la mezcla present un

color ambar.

Finales
Se formaron
cristales
blancos
brillantes de
apariencia
gelatinosa.

No se
formaron
cristales.

Despus del
enfriamiento,
se form un
precipitado
de color

naranja
intenso.

Reaccin de
Cannizzaro

Benzaldehdo + Sln
alcohlica de KOH al
30% + HCl al 10%.

Cuando se mezclaron los dos

primeros componentes, se
form un precipitado blanco con
una fase superior traslucida, al
adicionar agua el precipitado se
solubilizo presentando un color
amarillo claro.

No se
formaron
cristales en la
reaccin.

Prueba de
yodoformo

Etilmetilcetona + Sln
de yodo en yoduro de
potasio + KOH al 10%.

En la adicin de los reactivos, la

mezcla presento coloracin
amarilla traslucida.

No se
present la
formacin de
cristales.

ANALISIS DE CALCULOS Y RESULTADOS

REACCIN CON BISULFITO DE SODIO
Es una reaccin de adicin nuclefilica, siendo el nucleofilo el ion bisulfito que
ataca al carbono del grupo carbonilo del pentanal. Despus se une un hidrgeno
al oxigeno del carbono carbonlico. Estos dos compuestos se mezclaron
heterogneamente, es decir que la reaccin no ha sucedido, para que suceda se
necesit el fro del bao de agua-hielo para mantener la temperatura baja y as
eliminar disolventes. Por ende, hay que tener en cuenta que esta reaccin no es
posible a temperatura ambiente. Finalmente se obtuvieron los cristales de penta-1ol-1-sulfonato de sodio.
+

Na
O

H3C
p e n ta n a l

OH

SO

OH

S
HO

H3C

O Na

b is u lf it o d e s o d io

OH
-

Na

H3C

S O 3N a
p e n ta - 1 - o l- 1 - s u lfo n a to d e s o d io

H3C

CH

La masa de los cristales fue calculada, esta fue 0,11 g, y su porcentaje de

rendimiento fue de 6,14% un porcentaje que es poco destacable y que se
evidencia en la poca cantidad de cristales resultantes de la reaccin, se puede
considerar una no tan buena prctica de acuerdo a la eficiencia presentada.
FORMACIN DE FENILHIDRAZONAS
La formacin de fenilhidrazonas es una reaccin de adicin nucleoflica, la 2,4dinitrofenilhidracina es utilizada para la identificacin de aldehdos y cetonas, ya
que los dos reaccionan con ella para formar fenilhidrazonas.
1. 2,4-DNFH con Etilmetilcetona
De esta reaccin se obtiene un precipitado que es el indicador por su color, si el
precipitado se torna entre coloracin roja o amarilla indica que hay presencia de
una cetona o un aldehdo aromtico. En este caso, el precipitado que se observo
era de color naranja, lo cual comprueba la presencia de una cetona, que
evidentemente es Etilmetilcetona
Este tipo de reaccin es de la adicin de un derivado nitrogenado (2,4-DNFH), se
da por adicin nucleofilica. Primero el O del grupo carbonilo debido a su alta
electro negatividad toma los electrones del enlace con el carbono, causando
una carga positiva en este, no se forma carbocatin ya que mientras se pierden
los electrones , el par de electrones libres del nitrgeno de la hidracina van
entrando para reponer la carga, es decir, hay un intermediario del carbono
pentavalente (SN2). El nitrgeno al perder su par de electrones libres, pierde su
estabilidad y toma una carga positiva, por lo tanto libera un protn H + para
recuperar el par de electrones.
Despus, el oxgeno que al iniciar la reaccin tomo el par de electrones , quedo
con exceso de electrones tomando una carga negativa, la cual va a llamar al
protn H+ liberado por el nitrgeno para formar un grupo hidroxilo (OH -). Este
grupo hidroxilo sale tomando los electrones que lo unen al carbono, saliendo como
OH y dejando al carbono con una carga dbilmente positiva, la cual es
estabilizada por la liberacin de un protn H + nuevamente por parte del nitrgeno,
pero esta vez el par de electrones se dirigen hacia el carbono formando un doble
enlace con el nitrgeno. As se da lugar a la Hidrazona, (2,4-dinitrofenilhidrazona),
la cual por razones estricas del NH 2 de la Hidracina, el tubo de ensayo no
present fase acuosa sino solo un precipitado.

H3C
CH3
N

NH2
HN
O

H2O

e tilm e tilc e to n a

CH3
H3C

HN

2 ,4 - d in itr o fe n ilh id r a c in a

2 ,4 - d in itr o fe n ilh id r a z o n a

Reaccin de Etilmetilcetona y 2,4-DNFH

2. 2,4-DNFH con Pentanal
Experimentalmente no se present precipitado y por tal razn, no fue posible el
clculo del porcentaje de rendimiento. Esto se debe a que la 2,4-DNFH reacciona
con Aldehdos y cetonas, y produce una fase acuosa. En este caso, no se produjo
precipitado ya que toda la solucin era un mezcla en fase acuosa.

CH3
NH2
HN

N
HN

O
H3C

p e n ta n a l

H2O

2 ,4 - d in itr o fe n ilh id r a c in a

2 ,4 - d in itr o fe n ilh id r a z o n a

REACCIN DE CANNIZZARO
En la reaccin de Canizzaro se hace reaccionar un Aldehido con una base fuerte.
Produciendo una sal de cido carboxlico y un alcohol. La reaccin de Cannizzaro
se puede concretar gracias a que se realiza con un aldehdo en el que no hay
hidrgenos alfa que lo oxiden a un cido carboxlico o reduzcan en un alcohol,
este aldehdo es el benzaldehdo. Para este tipo de reaccin de oxidacin y
reduccin es necesario un hidrxido, es para esto que se utiliz el hidrxido de

potasio al 30%.
PRUEBA DE YODOFORMO
En esta prueba se mezcl etilmetilcetona con 2 mL de agua y el yodo en yoduro
de potasio, este era marrn oscuro, al calentar al bao de mara, la mezcla cambio
y se torn incolora. La reaccin de halo formacin de los aldehdos y cetonas se
da en hidrgenos adyacentes al carbono del enlace carbonilo, carbono alfa, a este
carbono se unen hidrgenos tambin llamados hidrgenos alfa, los cuales son
acides y se ceden como protones en presencia de basicidad porque el grupo
carbonilo atrae los electrones, lo que se trasmite por el enlace sigma y es notable
en el carbono alfa. Los electrones que forman el enlace C H quedan en el
carbono alfa.
SOLUCION DE CUESTIONARIO
1. La reaccin de bisulfito de sodio es general para todos los aldehdos y
cetonas?
Los aldehdos y las cetonas reaccionan con el bisulfito de sodio formando
NaHSO3, el cual forma un slido cristalino, el cual es llamado combinacin
bisulfitico. El bisulfito de sodio se adiciona a la mayora de aldehdos y a muchas
cetonas, especialmente las metil-cetonas, formndose as compuestos bisulfiticos,
las cetonas con grupos voluminosos por lo general no reaccionan, el bisulfito por
es nucleofilo fuerte pero un cido dbil ataca al grupo carbonilo de un aldehdo o
de una cetona mientras que esta no tenga una cadena muy larga de un grupo
alquilo ya que esto causara un impedimento estrico al ion bisulfito.[1]
2. Cuales otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? Es esta
prueba general para todas las cetonas? Porque?

La reaccin de haloformo en la que se utiliza el yodo (I) y el hidrxido de sodio es

denominada reaccin de yodoformo, se utiliza es esencial para detectar cetonas
o metilcarbinoles, En el tratamiento con la mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgnicos que contienen estos grupos funcionales especficos se
convierten en la sal soluble de un cido, y se observa un precipitado amarillo del
yodoformo, CHI3. El yodoformo tiene un olor caracterstico y un punto de fusin de
119.
Los compuestos que contienen cualquiera de estos grupos reacciona con yodo en
hidrxido de sodio produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo
brillante; los compuestos que contiene el grupo CHOHCH3 dan una prueba del
yodoformo positiva porque primero se oxida a metil cetonas, esta reaccin implica
primero la triple sustitucin de los hidrgenos del metilo, seguida de una ruptura

(hidrlisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del trihalometilo,
formndose as un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
La prueba de yodoformo es positiva tambin para los siguientes compuestos:
Metil-alquil-carbinoles (alcohol isopropilico), as como el acetaldehdo y el etanol.
[2]

Las metilcetonas (1) reaccionan con halgenos en medios bsicos generando (2)
carboxilatos y haloformo.(3)

halogenacion del el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo

-CX3 formado por -OH.

desprotonacion del cido carboxlico formndose yodoformo

3. En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehdos y cetonas
Nombre de
reaccin
Preparacin
aldehdos
cetonas

la Mecanism
o
de Oxidacin
y de
alcoholes

Reaccin

Acilacin
de FriedelCrafts

O
R

Cl

A lC l3

Hidrataci
n
de
alquinos

Reacciones
aldehdos
cetonas

de Formacin
y e hidrlisis
de
acetales

HOR

H
R

RO H

OR

c a r b o n ilo

a lc o h o l

OR

OH

OR

de
de

Formacin de
cianohidrinas
Reacciones
aldehdos
cetonas [3]

de
y Adicin
nuclefila
sobre
carbonilo

de
el

Reduccin de
alcoholes

L iA lH

o N aB H

OH
4

o H 2 , c a ta liz a d o r, c a lo r

a c e ta l

h e m ia c e ta l

Formacin e
hidrlisis de
acetales
Adicin
reactivos
Grignard

R
H

H2O

Reaccin de
oxidacin [4]

O
R

O
H

H2CrO4 KMnO4
NaCr2O7

Condensaci
n aldlica

4. Cules son los agentes oxidantes y reductores utilizados con mayor

frecuencia en las reacciones de aldehdos y cetonas?

Los agentes oxidantes ms usados para realizar una reaccin de oxidacin

H2CrO4, KMnO4.(oxidan tambin alcoholes primarios y secundarios), [7] As
tambin se realiza la oxidacin mediante un ion de Ag+ y este requiere un medio
alcalino para evitar que la solucin se precipite formndose oxido de plata. Los
aldehdos se oxidan porque presentan un protn de H + diferencindose de las
cetonas en las que el protn de H+ no est. Se resalta el uso de reactivos en los
que est presente el Cr dado que este da como resultado una reaccin efectiva
en una temperatura ambiente, una de los reactivos ms importantes es el Tollens
(Ag20)
El reactivo antes mencionado KMnO4, produce la oxidacin de cetonas usando un
medio bsico, pero en este caso las reacciones son muy lentas y su producto ser
cidos carboxlicos.
La reduccin cetonas a alcoholes, es una de las transformaciones simples ms
importantes, que regularmente se efecta con NaBH4 y LiAlH4. El primero es un
reductor suave y el segundo, es uno de los ms potentes reductores y por

OH

consiguiente su accionar no es selectivo, razn por la cual se han estudiado entre

estos extremos, diversos agentes reductores en medio acuoso y en solventes
orgnicos que puedan ser utilizados con mayor selectividad, en funcin de los
grupos presentes en la molcula orgnica, donde se desea realizar una
reduccin[6], sin embargo uno de los agentes reductores ms importantes es la
reaccin de Wolf kishner, que presentan hidracina e hidrxido de potasio en
alcohol, y tambin los iluros de fosforo.
5. Cules son los mtodos ms empleados en la industria para obtener
etanal y propanona?

Uno de los mtodos industriales para la obtencin del etanal es la

hidratacin del acetileno, aunque actualmente est siendo sustituido por la
oxidacin del etileno.

En los procesos industriales muchas veces se implican mtodo especiales

o modificaciones de los mtodos de laboratorio utilizando reactivos ms
baratos para reducir costes. As, los ms importantes desde el punto de
vista industrial como son el metanal (formaldehdo) y acetona, se originan
por oxidacin de metanol y alcohol isoproplico (2-propanol)
respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un catalizador.

El aldehdo ms importante desde el punto de vista industrial es el metanal

(formaldehido) y la cetona ms importante es la propanona (acetona). El
metanal se obtiene a partir del metanol mediante una oxidacin catalizada
por plata.
En lo que respecta a la acetona los principales mtodos de obtencin son
los siguientes:
O
CH3OH

1/4 O2

Ag
600C

1/2 H2O

1/2 H2

Oxidacin del propeno con aire y catalizador de PdCl 2-CuCl2 (mtodo

Wacker-Hoechst
O

H3C

CH

CH2

1/2 O2

CdCl 2
CuCl 2

H3C

CH3

Por oxidacin del 2-propanol

O
H3C

CH
OH

CH3

1/2 O2

Ag - Cu
300C

H3C

CH3

H2O

En el proceso de obtencin del fenol a partir del cumeno, se obtiene la

acetona como
producto secundario

H3C

CH

CH3

OH
O

O2

H3C

CH3

CONCLUSIONES

los aldehdos y cetonas, pueden formar puentes de hidrogeno con

sustancias que contengan grupos hidroxilos, como le agua y los alcoholes,
esto explica la solubilidad en agua, en ciertas proporciones de estos
compuestos, y su utilizacin como disolventes para sustancias orgnicas
con grupos hidroxilos como los alcoholes.
Al realizar algunas reacciones de aldehdos y cetonas(prueba de
yodoformo, cannizzaro) no se obtuvieron los cristales esperados segn la
teora de la prctica de laboratorio, debido a errores experimentales, como
la falta de adicin de reactivos qumicos que llevaran a un avance de
reaccin, es decir donde se pudieran forman los productos.
Aunque los aldehdos y cetonas en su mayora se presentan como unos
compuestos bastante reactivos en algunos de los procesos se vio necesaria
la utilizacin de los baos de hielo que acelera el proceso de condensacin
para la formacin del precipitado.

Reaccin con bisulfito de sodio:

Bisulfito
sodio
Peso
104.10 g/mol
Molecula

de
Pentanal
86.0 g/mol

r
Densidad 1.48 g/mL

0,81 g/mL

Volumen

1mL

1mL

Pentanal:
masa ( g )=volumen ( mL ) densidad

( mLg )

masa ( g )=1 mL 0,81

g
mL

masa ( g )=0,81 g
moles de pentanal=0,81 g

1 mol
=9,40 103 moles
86 g

Bisulfito de sodio:
masa ( g )=1 mL 1.48

g
mL

masa ( g )=1.48 g

moles de bisulfito de sodio=1,48 g

1 mol
=0,014 moles
104 g

Se obtiene que el reactivo limitante es el bisulfito de sodio, con este se adquiri el

valor terico del producto formado en la reaccin:
Producto: (CH3)(CH2),kj3CH(SO3Na)OH)
PESO MOLECULAR: 190,19 g/mol

0,81 g pentanal

1,79 g producto .

1 mol pentanal 1 mol producto 190,19 g producto

86 g pentanal 1 mol pentanal

1 mol producto

.
VALOR EXPERIMENTAL:
Peso papel filtro: 0,06465g
Peso papel filtro y cristales: 0,17250g
Peso papel filtro y cristales - peso papel filtro: 0,10785g

rendimiento=

valor experimental
100
valor terico

rendimiento=

0,11 g
100=6,14
1,79 g

BIBLIOGRAFIA
1. Jaramillo, L. Curso de Quimica Organica general. Universidad del Valle.
http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_ad
icion_nucleofilica.pdf. Revisado 12 de abril de 2015.
2. HART. Qumica Orgnica. 6ed. Mxico: McGraw-Hill. 1995. P. 273.
3. Annimo. Bao refrigerante, El etilenglicol y baos de etanol, baos de
enfriamiento
tradicionales.
http://centrodeartigo.com/articulosutiles/article_105424.html. Revisado el 12 de abril de 2015.
4. Jaramillo, Op. Cit. P. 45-48.
5. Harold Hard [capitulo 9 aldehidos y cetonas cit. 280 reacciones
6. Harold Hard.cap 9 condensacin aldolica pag:276
7. Annimo. Agentes reductores y oxidantes
http://www.monografias.com/trabajos91/reacciones-oxidacion-reduccionsintesisrevisado 14 de abril de 2015