Vous êtes sur la page 1sur 17

Nome

Disciplina

Professor

Qumica 2

Regina

Natureza

Cdigo / Tipo

Apostila de reviso

Srie

Trimestre / Ano

Ensino

Turma

Mdio

NOTA

Data

Ap / I

Tema

Valor da avaliao

Nomenclatura, solubilidade, polaridade, foras intermoleculares

----------

NOMENCLATURAS ORGNICAS
INTRODUO
A qumica orgnica o ramo da qumica que estuda os compostos que possuem em sua
estrutura o elemento carbono. So poucos os compostos que apresentam carbono em sua
composio e que pertenam a qumica inorgnica. Os mais importantes e conhecidos so:

cido carbnico (H2CO3) e seus derivados (carbonatos)


cido ciandrico (HCN) e seus derivados (cianetos)
Gs carbnico (CO2)
Gs monxido de carbono (CO)

O elemento hidrognio (H) normalmente aparece junto ao elemento carbono (C). Mas outros
elementos tambm podem se ligar ao carbono e, nesse caso, no se trata mais de um hidrocarboneto.
Vale lembrar e memorizar o nmero de ligaes que cada um deles pode fazer:

Elemento
Carbono
Hidrognio
Oxignio
Enxofre
Nitrognio
Halognios (flor, cloro, bromo, iodo)

Smbolo qumico

Nmero de ligaes

QUATRO (4)
UMA (1)
DUAS (2)
DUAS (2)
TRS (3)
UMA (1)

H
O
S
N
F , Cl , Br , I

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS


As cadeias carbnicas so classificadas em:
a)
b)
c)
d)
e)

Normal ou ramificada
Aberta (aliftica) ou cclica (alicclica)
Saturada (apenas simples ligao) ou insaturada (presena de dupla ou tripla)
Homognea (apenas C e H) ou heterogneas (presena de um heterotomo entre dois carbonos)
Aromticas
Mononucleadas (um benzeno)e polinucleadas (mais de um benzeno)
Polinucleada isolada ou condensada

CLASSIFICAO DE CARBONOS
A classificao se d de acordo com o nmero de carbonos ligados ao carbono em estudo.
So classificados em:
a) Primrios ( 0 ou 1)
b) Secundrios (2)

c) Tercirios (3)
d) Quaternrios (4)
1

HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos so compostos formados apenas pelos elementos carbono (C) e hidrognio
(H). So classificados em :
Hidrocarboneto

Caracterstica

Nomenclatura

Frmula geral

a) Alcanos

Simples ligaes

___ANO

b) Alcenos

Dupla ligao

___ - no -ENO

CnH2n

c) Alcino

Tripla ligao

___ - no - INO

CnH2n-2

d) Alcadienos

DUAS duplas ligaes

___A nos- DIENO

CnH2n-2

CICLO___ANO

CnH2n

_____BENZENO

C6H6

e) Cicloalcanos
ciclanos
f)

Benzenos

ou Cadeia fechada
Ncleo benznico

CnH2n+2

Nos benzenos que possuem 2 ramificaes, iguais ou diferentes, apresentam as posies:


Orto = posio 1-2
Meta = posio 1-3
Para = posio 1-4

Exerccios
1 - D a sua frmula molecular e classifique os carbonos:
a)

b)

2 - Prever a frmula dos hidrocarbonetos abaixo:


a)Alceno com 24 carbonos
b)Alcano com 46 hidrognios
c) Alcino com 22 carbonos
3

d)Alceno com 64 hidrognios


e)Alcino com 70 hidrognios
f) Alcano com 56 carbonos
g)Alceno com 60 carbonos
h)Alcano com 52 hidrognios
i)

Alcino com 20 carbonos

j)

Alceno com 38 hidrognios

k) Alcino com 32 hidrognios


l) Alcano com 42 carbonos

3 - (Pucpr 2004) Qual o nome oficial do composto abaixo?

4 - Nomear, segundo as regras da IUPAC, os compostos abaixo :


a)
CH3 CH CH3
CH3
|
|
CH2 CH2
CH2 C
|
|
|
CH3
CH2
CH3
|
CH2 CH3
b)
CH3 CH CH2 CH3
|
CH3 CH2 CH2 C CH CH2 CH3
|
|
CH3
CH2
c)
CH3
CH2 CH3
CH2 CH3
|
|
|
CH C = CH C CH2
|
|
||
CH3
CH3 CH2
CH3
4

d)
CH3 CH2 CH2
CH3
|
|
CH C CH C CH3
|
CH3
e)
CH3
|
CH3 C C C CH3
|
CH3
f)
CH3
|
CH3 C = CH C = CH2
|
|
CH3 CH2 CH2 CH3
g)
CH3
CH = CH2
CH3
|
|
|
CH C C CH2 CH CH3
|
|
||
CH3
CH3
CH CH2 CH3
h)
CH3
CH2 CH3
CH3
|
|
|
CH CH CH CH2 CH CH2
|
|
|
CH3
CH2 CH3
CH3 CH CH3
i)
CH3 C = CH2
CH3
|
|
CH3 C CH2 C CH3
|
|
CH3
CH3
j)
CH3
|
CH3 CH
|
CH3 C CH3
|
CH3

k)
CH2
|
CH3

CH =

CH2

l)
CH3
|

CH3
|
CH CH3
CH2 CH3

m)
CH2 =

CH

CH
|

CH2 CH3

CH3
CH3 CH
|
CH3
n)
C2H3
C(CH3)3

o)
CH3
CH3
Respostas

1- a) C8H10N2O4
P = 4; S = 4; T = 0; Q = 0
b)C10H16
P = 3; S = 4; T = 3; Q = 0
2- a) C24H48 ; b) C22H46 ; c) C22H42 ; d) C32H64 ; e) C36H70 ; f) C56H114 ; g) C60H120 ; h) C25H52 ;
i) C20H38; j) C19H38 ; k) C17H32 ; l) C42H86
3- 3-fenil-2,2,3,4-tetrametil-pentano
4- a) 2-fenil-4-isopropil -2-metil-4-propil-heptano
b) 5-benzil-3,4-dimetil-4-propil-heptano
c) 3,3,5-trietil-6-metil-hepta-1,4-dieno
d) 3-terc-butil-hex-1-ino
e) 4,4-dimetil-pent-2-ino
f) 3-etil-2,4-dimetil-hexa-1,3-dieno
g) 4-isobutil-3-isopropil-3-metil-hepta-1,4-dieno
6

h)3,4,6-trietil-2,7-dimetil-octano
i) 2,3,3,5,5-pentametil-hex-1-eno
j) 1-isopropil-2-terc-butil-ciclo-hexano
k) meta-etil-vinil-benzeno
l) 1-etil-2-isopropil-3-metil-ciclopentano
m) 1-isopropil-3-sec-butil-2-vinil-ciclobutano
n) para-terc-butil-vinil-benzeno
o) orto-dimetil-benzeno
COMPOSTOS OXIGENADOS E NITROGENADOS
Compostos oxigenados so aqueles que apresentam o elemento O em sua composio. So
classificados em:
Fenol Benzeno + hidroxila (OH)
lcool Presena do grupo hidroxila (OH) na cadeia carbnica ___OL
Cetona Presena do grupo carbonila (=O) em carbonos secundrios ___ONA
Aldedos Presena do grupo carbonila (=O) em carbonos primrios ____AL
cidos Presena do grupo carboxila (COOH) c ___ICO
steres Presena do grupo -COO- ___anoato de ___ILA
teres Presena do oxignio entre 2 carbonos da cadeia menor XI-maior ANO
Amina Presena do nitrognio na cadeia ___AMINA
Amida Presena do grupo CON- N-N____AMIDA
Exerccios
1- Para os compostos a seguir escreva o nome oficial e quando for possvel, utilize as
nomenclaturas orto, meta e para.
a)

CH3

CO OH
CH3
|
|
CH2
CH2 CH CH3
|
|
CH C
CH CH2 CH3
|
|
CH2
CH2 CO OH
|
CH3

b)
CH3 CH
|
CH2
|
CH3

CH3
|
N CH2
|
C6H5

c)

CH3

|
CH2
OH
|
|
|
CH CH CH CH CH2 CH3
|
|
OH
CH CH3
|
CH3

d)
O CH CH2

e)

CH2 CH2 CH2 CH3


|
CH CH3
|
CH3
f)

CH3

CH3
CH3
|
C
C
CH
|
|
CH3
CH3

CH3
|
C
CH3
|
CH CH COOH
|
CH3 CH CH3

g)

CH3 C
||
O
CH3

O
||
C

CH
|
CH2
|
CH CH3

CH3
|
CH CH3

h)
CH3
|
CH2 CH2

CH2 CHO
|
|
CH2 CH
|
CH2 CH CH CH3
|
CH2 CH3
8

i)
C2H3
CH CH3
|
CH3
j)
CH3 CH2

CH2 CH CH3
|
CH3

k)
CH3 CH2
|
H3C CH

l)
OH

CH3

CH3
|
CH CH3
|
N CH2
|
H

CH2
CH2 CH3
|
|
CH2
CH2
|
|
CH C C
CH CH3
|
|
CH3 CH CH3
OH

m)

CH3 CH2

CH3 CH CH3
|
CH3
CH2
O
C2H5
CH3
|
|
||
|
|
CH CH
C
N
CH2

n)

CH3

CH3
|

C
|
CH3

o)
CH3
CH3

CH
|
CH2

N
|
CH2
|
CH2
O

||
C

CH
|
C2H5

C6H5

CH3
CH
|
CH3

CH3

p)
CH3
|
CH3

|
CH3

N
|
C6H5

CH
|
CH3

CH2
|
CH3

q)
CH3
|
CH3

CH3

|
CH3

CH3

CH3
|
C
|
CH3

O
||
C

CH3
|

CH3
|

CH

|
CH3

|
CH3
O
||
C

CH
|
CH2

H
|
N

r)

CH3
|

CH

|
CH3

CH3

s)
CH3

t)
CH3

CH
|
CH3

CH2
|
CH2

N
|
C2H3

O
||
C

CH3

C3H7
|
CH
|
CH2

C2H3

Respostas
1- a) 4,5-dietil-4-isobutil-3-metil-heptanodiico
b) benzil-metil-sec-butil-amina
c) 3-benzil-5-fenil-4-isopropil-heptan-2,4-diol
d) fenil-vinil-ter
e) orto-butil-isopropil-benzeno
f) cido 2-isopropil-5,6,6-trimetil-3-terc-butil-4-heptenico
g) 3-isobutil-5-metil-hexano-2,4-diona
h) 3-benzil-4-sec-butil-octanal
i) meta-isopropil-vinil-benzeno
j) para-etil-isobutil-benzeno

10

k) isobutil-sec-butil-amina
l) 4-isopropil-3-metil-5-propil-4-hepteno-1,6-diol
m) N,N-dietil-2-isobutil-3-metil-pentanamida
n) N,N-propil-terc-butil-2-fenil-butanamida
o) isopropxi-sec-butano
p) fenil-sec-butil-terc-butil-amina
q) N,N-isopropil-metil-2,2,3,3-tetrametil-butanamida
r) N-isopropil-2-etil-3,3-dimetil-butanamida
s) N,N-propil-vinil-2-etil-pentanamida
t) isopropil-vinil-ter ou isopropxi de vinila
POLARIDADE, SOLUBILIDADE, CARTER CIDO E BSICO, SRIES ORGNICAS
Esse assunto encontra-se no livro adotado volume 3, captulo 12, pgina 208 a 219.
Propriedades fsicas dos compostos orgnicos
Os fatores principais que determinam as propriedades fsicas e qumicas dos compostos
orgnicos so:
- Polaridade das molculas (polar ou apolar)
- Cadeia carbnica (normal ou ramificada)
- Massa molar (M)
Polaridade da molculas
Molculas apolares se unem por foras de atrao fracas conhecidas por vrios nomes:
- Fora de van der Waals
- Fora de London
- Fora dipolo induzido-dipolo instantneo
- Dipolo induzido-dipolo induzido
Possuem baixo ponto de fuso e ebulio e so insolveis em gua.
Molculas polares se unem por dois tipos de fora de atrao distintas:
- Dipolo-dipolo ou dipolo permanente-dipolo permanente ou
- Ponte de hidrognio (H FON)
Possuem pontos de fuso e ebulio mais elevados e so solveis em gua.
Dentre essas foras, a mais forte a Ponte de Hidrognio, seguida pelo dipolo-dipolo e a
fora mais fraca a de Van der Waals.
Maior a energia
Maior a temperatura de
Maior a fora intermolecular
necessria para a
ebulio
(fora de atrao)
mudana de estado
11

A polaridade de um composto orgnico depende da sua geometria e de suas ligaes. difcil


determinar a geometria de uma molcula orgnica devido presena de cadeias carbnicas. De
um modo geral dizemos que:
- Hidrocarbonetos so apolares
- Presena de OH (cidos, fenis e lcoois) e NH (aminas) so muito polares devido s
Pontes de Hidrognio formadas.
- Em geral os demais compostos so polares, guardadas as devidas particularidades.
Massa molar
Para molculas de
mesma fora
intermolecular

Maior massa

Maior
temperatura de
ebulio

Cadeia carbnica
Para molculas de mesma
fora intermolecular e
mesma massa molar.

Maior a cadeia
carbnica

Maior
superfcie

Maior nmero
de ramificaes

Menor
superfcie

Maior nmero de
interaes ao
longo da cadeia

Maior
temperatura de
ebulio

Menor nmero de
interaes ao
longo da cadeia

Menor
temperatura de
ebulio

Resumindo
1) Para molculas com tamanhos aproximadamente iguais, a TF e TE depender da interao (fora)
intermolecular.
2) Para molculas com o mesmo tipo de interao, a TF e TE depender da massa molar.
3) Para molculas de mesma interao e massa molar iguais (ismeros), a TF e TE depender do tipo
da cadeia carbnica.

12

Solubilidade de compostos orgnicos


Regra geral
Semelhante dissolve semelhante.
gua (H2O) e amnia (NH3) so polares.
Hidrocarbonetos, leos e graxas so apolares.
lcoois de at 3 carbonos possuem solubilidade infinita em gua, pois so polares e
interagem por pontes de hidrognio.
Carter cido
Segundo o conceito de Arrhenius, cido todo composto capaz de liberar o on H + em meio
aquoso.
Existem duas funes orgnicas que possuem essa caracterstica (por apresentarem o grupo
hidroxila (OH)):
a) os cidos carboxlicos
b) os fenis
Apesar dos lcoois apresentarem o grupo OH eles podem ser considerados neutros.
Carter bsico
O nico composto de carter bsico que nos interessa so as que pertencem ao grupo das
aminas.
Sries orgnicas
Srie isloga Nmero de C iguais e insaturaes diferentes.
Ex: Etano (C2H6), eteno (C2H4), etino (C2H2)
Srie homloga Nmero de C diferentes (-CH2) e mesma funo.
Ex: Metanol, etanol, propan-1-ol
Srie heterloga - Nmero de C iguais e funes diferentes.
Ex: Etano, etanal, etanol

13

Exerccios
1. (Unicamp) Observe as seguintes frmulas eletrnicas (frmula de Lewis):

Escreva as frmulas eletrnicas das molculas formadas pelos seguintes elementos e suas
respectivas formas geomtricas:
a) fsforo (fam 15) e hidrognio;
b) enxofre (Z=16) e hidrognio;
c) flor( fam 17) e carbono (Z=6).
2. (Unesp) A partir das configuraes eletrnicas dos tomos constituintes e das estruturas de Lewis:
a) determine as frmulas dos compostos mais simples que se formam entre os elementos:
I. hidrognio e carbono;
II. hidrognio e fsforo.
b) Qual a geometria de cada uma das molculas formadas, considerando-se o nmero de pares de
eltrons?
Nmero atmicos: H = 1; C = 6; P = 15.
3. (Unesp) Tem-se dois elementos qumicos A e B, com nmeros atmicos iguais a 20 e 35,
respectivamente.
a) Escrever as configuraes eletrnicas dos dois elementos. Com base nas configuraes, dizer a
que grupo de tabela peridica pertence cada um dos elementos em questo.
b) Qual ser a frmula do composto formado entre os elementos A e B? Que tipo de ligao existir
entre A e B no composto formado? Justificar.
4. (Cesgranrio) A ligao qumica entre dois tomos genricos, X e Y ser:
a) inica, se, e somente se, X e Y forem no-metais do grupo 7A.
b) covalente, se, e somente se, X for metal alcalino e Y, halognio.
c) covalente normal, se X e Y forem tomos do mesmo no-metal.
d) covalente dativa, se formada por pares eletrnicos tendo sempre um eltron de X e outro de Y.
e) covalente coordenada, se X e Y se agruparem em forma de reticulados cristalinos.
5. (Mackenzie) Relativamente s substncias HF e NaF, fazem-se as seguintes afirmaes.
Dados: H (Z = 1); Na (1A) e F (7A)
I - Pertencem mesma funo inorgnica.
II - Somente o HF forma pontes de hidrognio.
III - O HF molecular enquanto o NaF uma substncias inica.
IV - Apresentam o mesmo tipo de ligao em sua estrutura.

14

So corretas apenas:
a) I e IV.
b) II e III.
c) II e IV.
d) I e II.
e) I e III.
6. (Uel) H correlao entre substncia qumica e natureza da ligao entre tomos em
a) Substncia: fluoreto de hidrognio Ligao: covalente apolar
b) Substncia: dixido de carbono Ligao: inica
c) Substncia: cloreto de potssio Ligao: covalente polar
d) Substncia: monxido de carbono Ligao: inica
e) Substncia: oxignio Ligao: covalente apolar
7. (Uel) Da combinao qumica entre tomos de magnsio e nitrognio pode resultar a substncia
de frmula
Nmeros atmicos: Mg (Z = 12) ; N (Z = 7)
a) Mg3N2
b) Mg2N3
c) MgN3
d) MgN2
e) MgN
8. (Unesp) Dentre as alternativas a seguir, assinalar a que contm a afirmao INCORRETA.
a) Ligao covalente aquela que se d pelo compartilhamento de eltrons entre dois tomos.
b) O composto covalente HCl polar, devido a diferena de eletronegatividade existente entre os
tomos de hidrognio e cloro.
c) O composto formado entre um metal alcalino e um halognio covalente.
d) A substncia de frmula Br2 apolar.
e) A substncia de frmula CaI2 inica.
9. (Unirio) Analise a posio de alguns elementos na Classificao Peridica (Tabela A) e as suas
tendncias em formarem ligaes qumicas (Tabela B), como especificado adiante:

15

A nica opo que relaciona corretamente o elemento qumico e sua caracterstica, quando ocorre a
possvel ligao, :
a) 1D; 2A; 3C; 4F
b) 1D; 2B; 3A; 4F
c) 1D; 2F; 3E; 4C
d) 1D; 2B; 3A; 4E
e) 1D; 2F; 3A; 4C
10. (Unitau) Somando-se o nmero de ligaes covalentes dativas das molculas: HNO 3 SO3 e
HClO4 teremos um valor igual a:
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.
11. (Uel) Numa prova, um estudante afirmou:
"A gasolina um elemento qumico mais voltil do que a gua, porque na gua as molculas se
unem mais fortemente do que na gasolina. Por serem lquidos apolares, ambos so perfeitamente
miscveis."
Quantos erros o aluno cometeu?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
12. (Uel) No gelo seco, as molculas do dixido de carbono esto unidas por:
a) pontes de hidrognio.
b) foras de van der Waals.
c) ligaes covalentes.
d) ligaes inicas.
e) ligaes metlicas.
13. (Ufsc) O gelo seco corresponde ao CO 2 solidificado, cuja frmula estrutural O=C=O. O estado
slido explicado por uma NICA proposio CORRETA. Assinale-a.
01. Foras de Van der Waals entre molculas fortemente polares de CO 2.
02. Pontes de hidrognio entre molculas do CO 2.
04. Pontes de hidrognio entre a gua e o CO 2.
08. Foras de Van der Waals entre as molculas apolares do CO 2.
16. Interaes fortes entre os dipolos na molcula do CO 2.

16

14. (Unirio) Uma substncia polar tende a se dissolver em outra substncia polar. Com base nesta
regra, indique como ser a mistura resultante aps a adio de bromo (Br 2) mistura inicial de
tetracloreto de carbono (CCl4) e gua (H2O).
a) Homognea, com o bromo se dissolvendo completamente na mistura.
b) Homognea, com o bromo se dissolvendo apenas no CCl 4.
c) Homognea, com o bromo se dissolvendo apenas na H 2O.
d) Heterognea, com o bromo se dissolvendo principalmente no CCl 4.
e) Heterognea, com o bromo se dissolvendo principalmente na H 2O.
GABARITO
1. Observe a figura a seguir:

2. a) Estruturas de Lewis:

b) CH4 - geometria molecular tetradrica


PH3 - geometria molecular piramidal com base triangular (pirmide trigonal).
3. a) A: 1s22s22p63s23p64s2 (grupo IIA)
B: 1s22s22p63s23p64s23d104p5(grupo VIIA)
b) AB2 ligao inica, onde A=metal e B=ametal.
4. [C]
5. [B]
6. [E]
7. [A]
8. [C]
9. [E]
10. [C]
11. [B]
12. [B]
13. 08
14. [D]

17