Anlise de Grupos

Funcionais por Via mida

Bruna Gonalves Monteiro 201421370

Diego Maule 201010443
Jssica Amaral de Faria 201010452
Prof.: Matheus Puggina Freitas
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

Lavras - MG, Brasil

2015

Introduo
Mtodos espectrais como infravermelho, ultravioleta, espectro de massas e
ressonncia magntica nuclear so usados na identificao de substncias
desconhecidas orgnicas,

mas nem

sempre apenas dados espectrais so

completamente confiveis e assim tornam-se necessrias outras informaes, que so

obtidas com o uso de constantes fsicas, anlise elementar, rotao tica especfica,
solubilidade, entre outros. Em algumas situaes, a realizao de testes para
caracterizao de grupos funcionais e preparao de derivados cristalinos, com ponto
de fuso bem definido, tambm so empregadas. (Constantino et al, 2004).
Vrias possibilidades para o que a substncia desconhecida podem ser
levantadas em exames preliminares, porm, a determinao segura e precisa da
identidade de uma amostra, na maioria das vezes, necessita de uma converso do
composto desconhecido em algum derivado que nos leve identificao. (Constantino
et al, 2004).
Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia
desconhecida, atravs da investigao de seu comportamento quanto solubilidade
em: gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%,
soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Em geral,
encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia (por
exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato de
um composto como o ter etlico ser parcialmente solvel em gua indica a presena
de um grupo funcional polar). Alm disso, a solubilidade em certos solventes fornece
informaes mais especficas sobre um grupo funcional, por exemplo, o cido
benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal,
que solvel. Assim, a solubilidade de um composto insolvel em gua, mas solvel
em soluo de NaOH diludo uma forte indicao sobre o grupo funcional cido.
(Constantino et al, 2004).
Muitas reaes que ocorrem em testes de solubilidades so reaes cido-base.
Sabe-se que existem duas definies, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis.
Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um cido uma substncia que pode doar (ou
perder) um prton e uma base uma substncia que pode receber (ou remover) um
prton. Na teoria de Lewis os cidos so receptores de par de eltrons e bases so
doadores de par de eltrons. (Solomons & Fryhle, 2012)
Uma reao cido-base de Bronsted Lowry, que muito utilizada em testes
de solubilidade, para diferenciar cidos carboxlicos, alcois e fenis. cidos
carboxlicos insolveis em gua, como o cido benzico, dissolvem-se em hidrxido

de sdio e gua ou bicarbonato de sdio aquoso. Os fenis insolveis em gua

dissolvem-se em hidrxido de sdio aquoso, mas no em bicarbonato de sdio. J os
alcois insolveis em gua no dissolvem em hidrxido de sdio nem no bicarbonato.
(Solomons & Fryhle, 2012)
Os hidrocarbonetos possuem em sua estrutura carbono e hidrognio e se
dividem em saturados (alcanos), insaturados (alcenos e alcinos) e aromticos. Todas
as ligaes C-C e C-H nos alcanos so simples e relativamente inertes a ataque
qumico. A reao mais caracterstica dos hidrocarbonetos a combusto, onde
formado CO2 e H2O como produtos. Os alcanos ainda reagem lentamente com cloro e
bromo, havendo substituio de um tomo de hidrognio por um tomo de halognio.
(Solomons & Fryhle, 2012)
Os hidrocarbonetos insaturados so alcenos (que tm, pelo menos, uma
ligao C=C) e alcinos (que tm, pelo menos, uma ligao CC no composto). Estas
ligaes duplas e triplas, designadas por ligaes insaturadas, so quimicamente mais
reativas do que as ligaes simples nos alcanos. (Solomons & Fryhle, 2012)
Os aromticos so caracterizados pela presena de um anel de seis membros
e trs ligaes duplas que ressonam entre si. Apesar de serem resistentes a ataque
qumico, os compostos aromticos so, normalmente, mais reativos que os alcanos,
mas muito menos reativos que alcenos e alcinos. (Solomons & Fryhle, 2012)
Quando um tomo ou um grupo de tomos substitui um tomo de hidrognio
ou de carbono num hidrocarboneto, um hidrocarboneto substitudo originado. O
tomo ou grupo de tomos substituintes normalmente referido como grupo funcional,
e confere novas propriedades que caracterizam o composto. (Solomons & Fryhle,
2012)
lcoois so hidrocarbonetos onde um grupo -OH substituiu um tomo de
hidrognio. Um lcool assemelha-se gua, em que um grupo alquila substituiu um
tomo de hidrognio na molcula de gua. Por isso, tm propriedades fsicas
intermedirias entre os hidrocarbonetos e a gua. Existem trs tipos de lcool, e cada
um reage de modo diferente com um agente oxidante moderado como exemplo, o
K2Cr2O7. Apenas os lcoois primrios e secundrios reagem para formarem como
produtos majoritrios aldedos, que so oxidados aos correspondentes cidos
carboxlicos, e cetonas em seguida. (Solomons & Fryhle, 2012)
Os aldedos, com exceo do formaldedo possuem em sua estrutura um grupo
carbonila ligado de um lado a um tomo de carbono e de outro lado a um tomo de
hidrognio. Nas cetonas, o grupo carbonila situa-se entre dois tomos de carbono. O
grupo carbonila, um grupo polar, por isso, aldedos e cetonas apresentam pontos de
ebulio mais elevados que os hidrocarbonetos de mesmo peso molecular, mas como

no tm ligaes de hidrognio fortes entre suas molculas, apresentam pontos de

ebulio menores que dos lcoois correspondentes. Portanto, aldedos e cetonas so
solveis em gua todas as propores. Alguns aldedos possuem fragrncias bem
agradveis. (Solomons & Fryhle, 2012)
Os cidos carboxlicos so hidrocarbonetos onde o COOH (carboxila) substitui
um grupo CH3. Ao contrrio dos cidos inorgnico, os cidos orgnicos so, cidos
fracos que possuem valores de pKa entre 3 e 5. Os cidos carboxlicos so
preparados por oxidao de um lcool com um agente oxidante forte como o KMnO4.
(Solomons & Fryhle, 2012)
As aminas so hidrocarbonetos nos quais um grupo -NH2 (amino) substituiu um
tomo de hidrognio. O par de eltrons isolado no tomo de N2 funciona como base de
Lewis e por isso, as solues aquosas de aminas so bsicas, com comportamento
semelhante ao da amna, uma base fraca. As aminas tm, normalmente, um cheiro
caracterstico de "peixe podre". (Solomons & Fryhle, 2012)

Objetivo

Identificar qual (is) amostra (s) (so) um composto (s) inerte (s), neutro (s), cido (s)
ou bsico (s). E, posteriormente, identificar as funes orgnicas das amostras
analisadas.

Materiais e Mtodos

A) Testes de solubilidade

Materiais:

- cido Clordrico (HCl) 10%;

- cido Sulfrico (H2SO4) 10%;
- gua destilada (H2O);
- Amostras I, II, III, IV e V desconhecidas;
- Bicarbonato de Sdio (NaHCO3);
- Esptula metlica;
- Hidrxido de sdio (NaOH) 10%;
- Papel de tornassol vermelho (PTV);
- 06 Pipetas de pasteur;
- 10 Tubos de ensaio.

Mtodo:

Para realizao dos testes de solubilidade, adicionou-se uma alquota de cada

substncia a 05 tubos de ensaio enumerados para o teste de solubilidade em gua. Ao
apresentar solubilidade, no mesmo tubo de ensaio foi realizado o teste com papel de
tornassol vermelho para identificao da amostra em base, cido ou neutro.
Ao no apresentar solubilidade em gua, fez-se o teste com NaOH em uma nova
alquota da amostra em um novo tubo de ensaio. Ao apresentar solubilidade, algumas
gotas de NaHCO3 foram pipetadas no tubo, para identificao de cidos fortes (cido
carboxlico e alguns fenis) ou cidos fracos (fenis). Ao constatar-se solubilidade um
cido forte foi identificado. Ao constatar-se caso insolubilidade, identificou-se um cido
fraco.

Ao no ser solvel em NaOH, um novo teste em um novo tubo de ensaio foi feito
com HCl. Seguindo o mesmo raciocnio do teste com NaOH, quando foi constatada a
solubilidade, identificou-se a funo base (amina), ao ser insolvel, prosseguiu-se com
o teste com H2SO4.
Em um novo tubo, uma nova alquota foram adicionadas gotas de H2SO4. Ao ser
insolvel, identificou-se um composto inerte (alcano, haleto de alquila e compostos
aromticos. Ao ser solvel, um composto neutro foi identificado (alcenos, alcinos,
lcoois, cetonas, aldedos, nitro compostos, steres, teres e amidas).
O mtodo utilizado para o teste de solubilidade pode ser melhor exemplificado no
fluxograma abaixo:

vermelho em papel de tornassol azul - bases (aminas de baixo PM)

azul em papel de tornassol vermelho - cidos (c. carbox. de baixo PM)
papel de tornassol sem cor - neutros (compostos neutros de baixo PM)
solvel

solvel

COMPOSTO

cidos fortes (c. carboxlicos e alguns fenis)

NaHCO3

H2O

insolvel

cidos fracos (fenis)

solvel
insolvel
NaOH

alcenos
alcinos
lcoois
cetonas
compostos neutros aldedos
nitro compostos
steres
teres
amidas

bases (aminas)
insolvel solvel
HCl
insolvel

solvel

H2SO4
insolvel

alcanos
compostos inertes haletos de alquila
compostos aromticos

Figura 1: Fluxograma para teste de solubilidade de compostos aromticos.

B) Teste de Grupos Funcionais I

Materiais:

- 2,4-dinitrofenil-hidrazina;

- Acetona
- cido Clordrico (HCl) 10%;
- cido Crmico (H2Cr2O7);
- cido Sulfrico (H2SO4) 10%;
- gua destilada (H2O);
- Amostras VII e VIII desconhecidas;
- -naftol;
- Bicarbonato de Sdio (NaHCO3);
- Bico de Bunsen;
- Cloreto de p-tolueno sulfonila
- Esptula metlica;
- Fsforo;
- Hidrxido de potssio (KOH) 10%;
- Hidrxido de sdio (NaOH) 10%;
- Nitrito de sdio (NaNO2) 10%;
- Papel indicador cido-base;
- Permanganato de Potssio (KMnO4);
- 03 Pipetas de pasteur;
- Reagente de Lucas;
- 10 Tubos de ensaio.

Mtodo:

Para ambas as amostras, foi realizado inicialmente, o teste de solubilidade de

acordo com o especificado no mtodo A.
Ao sabermos do que se tratavam as amostras pelo teste de solubilidade, foi
realizado o teste de ignio. Adicionou-se uma alquota de cada amostra em uma
esptula metlica e colocou-se a esptula em contato com a chama de um bico de
Bunsen.
Aps o teste de ignio, testes para identificao das amostras foram realizados.
Para a amostra VII, foram realizados o teste para identificao de aminas e o teste
para aminas aromticas.
- Teste Hinsberg: cerca de 5 gotas de amostra foram adicionadas em um tubo de
ensaio. Em seguida, foi adicionado aos poucos p-tolueno sulfonila e algumas gotas de
KOH. Para verificar o resultado, HCl foi adicionado ao tubo.
- Teste com cido nitroso: cerca de 10 gotas de amostra foram adicionadas ao
tubo de ensaio, 20 gotas de gua e solubilizado sendo gotejadas 04 gotas de cido

sulfrico. Algumas gotas de nitrito de sdio foram adicionadas ao tubo e anotou-se o

que foi observado. Em seguida adicionou-se algumas gotas de -naftol em soluo de
NaOH.
Para a amostra VIII foram realizados testes para identificao de alcenos e alcinos,
lcoois primrios, secundrios ou tercirios e aldedos e cetonas.
- Teste de Bayer: Adicionou-se cerca de 10 gotas de amostra, dissolveu-se em
gua e em seguida, adicionou-se uma gota de KMnO4.
- Teste de Lucas: Cerca de 10 gotas de reagente de Lucas foi adicionado em um
tubo de ensaio. Em seguida, adicionou-se 4 gotas da amostra. O tubo foi tampado,
agitado e deixado em repouso por cerca de 5 minutos.
- Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: Colocou-se 01 gotas de amostra em tubo de
ensaio,

adicionando

ainda

10

gotas

de

2,4-dinitrofenil-hidrazina.

Agitou-se

vigorosamente.
- Teste com cido crmico: Dissolveu-se uma gota de amostra em um tubo de
ensaio com acetona. Em seguida, adicionou-se algumas gotas de cido crmico.

Resultados e Discusso

A) Teste de solubilidade:
- Amostra I:

Para a amostra I, foi observado o fluxograma abaixo:

H2O

HCl

NaOH

Amostra I

insolvel

insolvel

H2SO4
insolvel

Insolvel - composto inerte

Para a amostra I, o teste teve de ser refeito devido instabilidade do resultado

anterior.
No teste de solubilidade com a gua, foi observada uma fase amarela e uma
incolor, evidenciando a insolubilidade. Ao testar com NaOH, observou-se duas fases
amarelas, evidenciando a insolubilidade tambm. Ao usar o HCl como agente de
solubilidade, observou-se duas fases transparentes, evidenciando a insolubilidade. Ao
realizar o teste com H2SO4, o tubo de ensaio esquentou e as fases ficaram alaranjadas
devido adio do cido sulfrico e no se separaram, dessa forma identificou-se
atravs do fluxograma apresentado na metodologia, que se tratava de um composto
inerte que pode ser um alcano, haleto de alquila ou um composto aromtico.
Os alcanos so considerados substancias inertes devido sua baixa
reatividade com outros compostos qumicos encontrados dentro dos laboratrios, j
que so compostos de baixa polaridade, e na maioria dos casos as substancias
qumicas trabalhadas dentro dos laboratrios so substancia polares. Normalmente os
alcanos so miscveis entre si, em solventes de baixa polaridade, e reagem com
oxignio ,halognios e poucas outras substancias sob condies caractersticas.
Compostos aromticos so provenientes de duas fontes primarias: petrleo e
carvo. So compostos extremamente estveis devido ressonncia e ao
comprimento de suas ligaes carbono-carbono. Normalmente as reaes que
acontecem com esses compostos aromticos so as reaes de adio e de
substituio, sob condies adequadas e altas temperaturas.
Os haletos de alquila so substancias provenientes de compostos orgnicos
pela substituio de um ou mais hidrognios por halognios. Apresentam o halognio
ligado ao carbono saturado de cadeia aberta, so compostos apolares que
apresentam baixa solubilidade em agua (polar), mas so miscveis entre si e com

outros solventes apolares, por isso em aula essas substancias foram insolveis
quando reagidas com todos os solventes que nos foram disponibilizados j que estes
so todos solventes polares, sendo assim no apresentam reatividade com os haletos
de alquila, alcanos e compostos aromticos.
- Amostra II:

Para a amostra II, foi observado o seguinte fluxograma:

H2O
Amostra II

HCl

NaOH
insolvel

insolvel

H2SO4
insolvel

Solvel - Composto neutro

Para a amostra II, gastou-se muita gua para perceber a insolubilidade. Ao

prosseguir com o teste, percebeu-se a insolubilidade em NaOH apresentando uma
colorao esverdeada . No teste com HCl, mais uma vez percebeu-se a insolubilidade.
Finalmente no teste com H2SO4, identificou-se solubilidade e o diagnstico de que se
tratava de um composto neutro. A soluo tambm esquentou e obteve uma colorao
avermelhada.
Os alcenos e alcinos so muito ligeiramente solveis em gua e se dissolvem
em solventes apolares ou de baixa polaridade. (Solomons & Fryhle, 2012) A gua
um excelente solvente polar para compostos orgnicos de baixo peso molecular.
Possuindo um dipolo bastante acentuado, a gua atrai por eletrosttica o dipolo da
outra molcula de modo a potencializar a solubilizao. medida que se aumenta a
cadeia de lcoois, teres, cetonas, aldedos, steres, nitro compostos e amidas, a
solubilidade em gua diminui e muito, mostrando claramente duas fases, o que indica
que os compostos so parcialmente miscveis em gua. Por terem uma parte polar em
sua molcula, quando em contato com a gua esses compostos formam ligaes de
hidrognio sendo mais solveis. Com o aumento da cadeia carbnica, essas
interaes so comprometidas, uma vez que as interaes com a gua no
acontecem, ou acontecem muito fracamente fazendo com que a substncia no
interaja de forma satisfatria com a gua. As molculas acima descritas so descritas
como neutras, pois oxignio e hidrognio possuem cargas que em contato com o
solvente interagem, fazendo com que a molcula no se ionize para reagir como o
caso das molculas bsicas e cidas.

- Amostra III:

Para a amostra III, foi observado o seguinte fluxograma:

H2O
Amostra III

HCl

NaOH
insolvel

Solvel base (amina)

insolvel

A amostra III j apresentava colorao marrom, apresentou insolubilidade em

gua e NaOH. Ao prosseguir com o teste com HCl, houve solubilidade porm sendo
necessrio um excesso para a formao, acarretando a mudana de colorao para
amarelo claro, identificando assim, uma amina.
As aminas so bases orgnicas. As aminas so solveis em agua e em lcoois
contanto que contenham ate 05 carbonos em sua estrutura, contendo mais do que
isso ela se tornam praticamente insolveis em agua, que foi o que se notou dentro do
laboratrio, quando elas foram solveis apenas em HCl. E seguiu as seguintes
reaes:
R-NH2 (aq) + HCl (aq) R-NH3+Cl- (aq)
R-NH3+Cl- (aq) R-NH2 (aq) + H2O (L)+ Cl-(aq)
- Amostra IV:

Para a amostra IV, foi observado o seguinte fluxograma:

H2O
Amostra IV

NaHCO3

NaOH
insolvel

solvel

Solvel cido forte

A amostra IV, apresentou insolubilidade em gua. Em NaOH e NaHCO3, a

substncia foi solvel. Ao adicionar NaHCO3 identificou-se, um cido forte, que
inclusive efervesceu ao ser adicionado, indicando a presena do cido, apresentando
pH=6. Em ambas as solubilizaes, formado um sal orgnico e na reao com
NaHCO3 h o desprendimento de gs carbnico conforme apresentado nas reaes
abaixo:

- Amostra V:

Para a amostra V, foi observado o seguinte fluxograma:

H2O
Amostra V

PTV
solvel

Insolvel - neutro

A amostra V foi solvel em gua fazendo com que o prximo teste fosse feito com
o uso de papel de tornassol vermelho. O papel ficou sem cor ao entrar em contato com
a soluo, indicando substncias neutras de baixo peso molecular. Para garantir que a
amostra no fosse um falso positivo, o pH da gua tambm foi medido e deu
aproximadamente o mesmo valor que identificamos. Sendo indicado assim, que se
trata de um composto neutro como o caso da amostra 2, porm por se tratar de um
composto com baixo peso molecular, foi solvel em gua, podendo ser um alcano,
haleto de alquila ou um composto aromtico.

B) Teste de grupos funcionais I

- Amostra VII

A Amostra apresentava odor caracterstico do grupo funcional amina. No teste

de solubilidade, identificou-se solubilidade em gua e ao usar o papel indicador, o pH
foi em torno de 14 confirmando se tratar de uma amina. Em seguida foi realizado o
teste de ignio que apresentou uma fuligem preta que poderia indicar a existncia de
um composto aromtico.
Prosseguiu-se com o teste de Hinsberg, observando um composto viscoso
sendo formado, ao adicionar KOH observou-se o composto ser solubilizado. Em
seguida adicionamos gotas de HCl, que precipitou a amina novamente, indicando se
tratar de uma amina primria.

Este teste usado para distinguir aminas primrias, secundrias e tercirias.

As aminas primrias e secundrias reagem com cloreto de benzenossulfonila, com
produo de sulfonamidas. As sulfonamidas derivadas de aminas primrias so
geralmente solveis em soluo aquosa de hidrxido de sdio e precipitam pela
adio de cido clordrico, seguindo a seguinte reao:

As sulfonamidas derivadas de aminas secundrias so insolveis em gua e em

soluo aquosa de hidrxido de sdio e as aminas tercirias no reagem com cloreto
de benzenossulfonila. As reaes so apresentadas abaixo.

Como observamos a primeira reao ocorrer, identificamos que a amostra VII

se trata de uma amina.
Para verificar se qual o tipo de cadeia em que a amina estava ligada (aromtica
ou aliftica) fez-se o teste com cido nitroso. amostra, aps ser dissolvida com gua
e cido sulfrico, foram adicionados NaNO2, e uma soluo de -naftol e NaOH,
Observou-se um desprendimento substancial de gs. Em seguida gotejou-se a
soluo de -naftol at perceber que no foi formado um precipitado vermelho,
indicando assim a presena de uma amina aliftica primria.
As aminas primrias alifticas ou aromticas reagem com cido nitroso para
formar Ions diaznio. Os sais de diaznio alifticos so muito pouco estveis e se
decompem com produo de nitrognio, lcool e olefinas, alm de outros produtos

derivados de reaes de acoplamento e de reaes via carboction, como mostrado

na reao a seguir:

- Amostra VIII

A amostra VIII foi solvel em gua assim como a amostra VII, porm seu pH
deu em torno de 4 e 5. Mesmo se tratando de uma possvel substncia cida, o pH da
gua interferiu no pH da soluo, desta forma, identificamos uma substncia neutra.
Por ser uma substncia neutra, poderamos estar lidando com os seguintes
compostos: alcenos, alcinos, lcoois, cetonas, aldedos, nitro compostos, steres,
teres e amidas. Por isso, foram realizados em seguida o teste de Bayer, o teste de
Lucas, o teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina e o teste com cido crmico.
Para o teste de Bayer, a amostra VIII deu um falso positivo, pois originou um
precipitado marrom ao adicionar o KMnO4, desta forma, no se tratava de alcenos ou
alcinos a substncia da amostra em questo.
Para o teste de Lucas, ao adicionar o reagente de Lucas, a amostra se
solubilizou por completo podendo ser um lcool primrio. Este teste usado apenas
para lcoois solveis em gua.
O chamado teste de Lucas a reao de lcoois com soluo de cido
clordrico e cloreto de zinco, com a formao de cloreto de alquila:
ZnCl2
R OH + HCl

R Cl + H2O

A reao ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se

mais rapidamente o carboction mais estvel e a reatividade de lcoois aumentam na
seguinte ordem:

Primrio < Secundrio < Tercirio < Allico < Benzlico

Como teste com cido crmico comum para lcoois e aldedos, fez-se
primeiro o teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, que prontamente apresentou um
precipitado amarelo ao adicionar a 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Para definir se tratava-se

de um lcool primrio ou de um aldedo, prosseguiu-se com o teste com cido

crmico.
Os aldedos e cetonas reagem com a 2, 4-dinitro-fenil-hidrazina em meio cido
para dar 2, 4-dinitro-fenil-hidrazona usualmente um precipitado de colorao amareloavermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fuso bem
definido, o que permite caracterizar o aldedo ou cetona original.

No teste de cido crmico, aps dissolver a amostra com acetona, adicionouse as gotas de cido crmico vagarosamente, observando a formao de um
precipitado verde e a perda da colorao alaranjada, indicando assim, a presena de
um aldedo de acordo com o esperado pelo teste, seguindo a seguinte reao:
2 RCHO + H2Cr2O7 + 3 H2SO4 3 RCOOH + Cr2(SO4)3 + H2O
Sendo o Cr2(SO4)3 o precipitado verde encontrado. Observou-se que a reao ocorreu
rapidamente e com o teste de ignio podemos concluir que se trata de um aldedo
aliftico. Pois o teste prev que a reao com durao de 5s e presena de precipitado
verde identifica um aldedo aliftico.

Concluso

Apesar de alguns problemas encontrados nos testes, devido solubilidade

parcial de algumas amostras nos solventes usados nos testes de solubilidade, bem
como a amostra VIII que apresentou um falso positivo em um dos testes feitos e ainda
as vrias dvidas cerca do que estvamos identificando, ao serem refeitos com
maior ateno, foi possvel perceber que testes de solubilidade e de grupos funcionais
so bastante conclusivos e confiveis para uso em laboratrios orgnicos, pois
permite prever do que se trata uma amostra desconhecida.

Referencias Bibliogrficas

CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de

Qumica Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo,
2004.

MCMURRY, John. Qumica orgnica: combo. Rio de Janeiro, RJ: Cengage

Learning, c2012. 2 v. ISBN 9788522110087 (broch.).

SOARES, Bluma Guenther; SOUZA, Nelson Angelo de; PIRES, Dario Xavier.
Qumica orgnica: teoria e tcnica de preparao, purificao e identificao de
compostos orgnicos. Rio de Janeiro, RJ: Guanabara, 1988 322 p.

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Qumica orgnica. 10. ed. Rio

de Janeiro, RJ: LTC, c2012. 2 v. ISBN 9788521620334 (broch. : v. 1).