INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR
PROGRAMA SINTTICO
UNIDAD ACADMICA:
CARRERA:

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGA

Ingeniera Farmacutica

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

NIVEL:

IV

OBJETIVO GENERAL:
El alumno analizar los procesos bsicos de modificacin molecular, relacin estructura-actividad, metabolismo de
frmacos, diseo de frmacos y desarrollo de inhibidores enzimticos, necesarios para el diseo de frmacos y
evaluar la trascendencia de la relacin estructura qumica-actividad biolgica en la formulacin de nuevos
frmacos.
DESCRIPCIN GENERAL DE CONTENIDOS:
I.
II.
III.
IV.
V.
VI.

Introduccin al diseo de frmacos

Modificacin molecular
Relacin estructura-actividad
Metabolismo de frmacos
Estrategias usadas para el diseo de frmacos
Desarrollo de inhibidores enzimticos

ORIENTACIN DIDCTICA:
Uso, por parte del profesor y los alumnos, de material didctico en clase. Elaboracin de diagramas y esquemas,
sobre los conceptos bsicos del diseo de frmacos y anlisis de la interrelacin entre estructura qumica y
actividad farmacolgica, por los alumnos. Resolucin de problemas en clase y de tarea. Discusin de los
mecanismos de sntesis de frmacos y la accin de los mismos, en forma de casos de estudio. Bsqueda e
intercambio de informacin en bibliografa e Internet. Exposicin de temas por los alumnos coordinados por el
profesor.
Exposicin de temas por el profesor empleando Tecnologas de Informacin y Comunicacin (TICs)
EVALUACIN Y ACREDITACIN:
La presente unidad de aprendizaje podr acreditarse con examen inicial terico antes de cursarla obteniendo una
calificacin mnima aprobatoria de 6.
En el curso se realizar evaluacin continua de las actividades en el aula (esquemas, problemas, etc.), la
exposicin de temas por parte del alumno en clase, la discusin de casos y un examen escrito. Se realizar la
retroalimentacin necesaria por parte del profesor. Se realizarn tres evaluaciones parciales.
La unidad de aprendizaje se acreditar con una calificacin mnima de 6.

BIBLIOGRAFA:
Avendao, Lpez, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. 2 Edicin. McGraw Hill Interamericana. Espaa.
2001. pgs.1500 ISBN: 84-486-0361-3
Silverman, R.B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action. 2 Edition. Elsevier/Academic Press, San
Diego, 2004. pgs.450
Smith D.A. Waterbeemd H. Walker D. Pharmacokinetics and Metabolism in Drug. Desing. Wiley-VCH. USA. 2005.
pgs 1200. ISBN: 3527-3138680

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SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR

UNIDAD ACADMICA: Unidad Profesional

Interdisciplinaria de Biotecnologa

UNIDAD DE APRENDIZAJE: Diseo de Frmacos

TIPO DE UNIDAD DE APRENDIZAJE: Terica/ obligatoria

CARRERA: Ingeniera Farmacutica

VIGENCIA: enero 2008
OPCIN:
NIVEL: IV
PROFESIONAL ASOCIADO:
CRDITOS: 6.0
REA FORMATIVA: Profesional
MODALIDAD: Escolarizada

PROPSITO GENERAL
El Diseo de Frmacos consiste en estudiar los mtodos relevantes para sintetizar compuestos farmacolgicamente
activos y comprender las modificaciones que a nivel molecular presentan los frmacos, por lo que el alumno puede
disear, modelar y manipular nuevas vas de sntesis y reconocer las ya existentes, lo que contribuir al desarrollo
procesos de manufactura por parte del Ingeniero Farmacutico. Para ello, es importante analizar la relacin que
presenta la estructura qumica de los frmacos con la actividad biolgica, as como, los procesos metablicos que los
afectan y los mecanismos de eliminacin a los que se encuentran sometidos.
Para el curso de Diseo de Frmacos se requieren haber cursado las asignaturas de Qumica Bioorgnica, Fisiologa,
Qumica Heterocclica, Farmacologa y Bioqumica Farmacutica, as mismo, Diseo de Frmacos es antecedente de
las asignaturas de Tecnologa Farmacutica, Validacin de Procesos Farmacuticos y Biotecnologa Farmacutica.

OBJETIVO GENERAL
El alumno analizar los procesos bsicos de modificacin molecular, relacin estructura-actividad, metabolismo de
frmacos, diseo de frmacos y desarrollo de inhibidores enzimticos, necesarios para el diseo de frmacos y
evaluar la trascendencia de la relacin estructura qumica-actividad biolgica en la formulacin de nuevos frmacos.

TIEMPOS ASIGNADOS
HORAS TEORA/SEMANA: 3.0
HORAS PRCTICA/SEMANA:

UNIDAD
DE
APRENDIZAJE
DISEADA O REDISEADA POR:
Academia Qumica Aplicada

AUTORIZADO POR:
Comisin
de
Programas
Acadmicos
del
Consejo
General Consultivo del IPN.

REVISADA POR:
Subdireccin Acadmica

HORAS TEORA/SEMESTRE: 54.0

HORAS PRCTICA/SEMESTRE:

APROBADA POR:
Consejo Tcnico Consultivo Escolar.

HORAS
TOTALES/SEMESTRE:54.0
Dr. Enrique Durn Pramo

Ing. Ernesto ngeles Meja

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SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

N UNIDAD TEMTICA: I

HOJA:

DE 10

Nombre: Introduccin al diseo de frmacos

OBJETIVOS PARTICULARES

El alumno describir las diferentes alternativas tanto naturales como sintticas para obtener frmacos y aplicar la
nomeclatura comn y sistemtica para nombrar a los frmacos.

No.
1.1
1.2
1.2.1
1.2.2
1.3
1.3.1
1.3.2
1.3.3
1.3.4

CONTENIDOS

T
1.5

Desarrollo histrico
Nomenclatura
Nombres comunes
Nombres qumicos sistemticos
Fuentes de obtencin de frmacos
Productos naturales
Sntesis total
Sntesis parcial
Por biotecnologa

TAA

CLAVE
BIBLIOGRFICA

1B
2C

1.5

1.5

Subtotal 3.0

1.5

ESTRATEGIAS DIDCTICAS
Uso de material didctico (frmulas qumicas de frmacos, tablas de datos, problemario) en clase por los alumnos y el
profesor. Comparar por parte del alumno las diferentes formas de nombrar a los frmacos, resolucin de problemas en
clase y de tarea. Discusin por los estudiantes, con la gua y coordinacin del profesor, de casos de estudio sobre la
importancia de los productos naturales as como de los diferentes metabolitos secundarios. Exposicin de temas y
gua de las actividades por el profesor empleando TICs
EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES
Examen escrito de las unidades I y II: 70%.
Las participaciones e intervenciones en clase y tareas extraclase correspondern al 30%.

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SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR
UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

N UNIDAD TEMTICA: II

HOJA:

DE 10

Nombre: Modificacin molecular

OBJETIVOS PARTICULARES

El alumno aplicar los diferentes procedimientos qumicos y/o enzimticos para modificar la estructura de los
frmacos, a partir de un compuesto modelo (lead compound) o farmacforo

No.
2.1
2.2
2.3
2.3.1
2.3.1.1
2.3.1.2
2.3.2
2.3.2.1
2.3.2.2
2.3.2.3
2.3.2.4
2.3.2.5
2.3.2.6

CONTENIDOS
Procedimientos de sntesis qumica-enzimtica para el diseo de
frmacos.
Identificacin del farmacforo o compuesto modelo
Manipulacin molecular
Mtodos generales
Simplificacin
Conjugacin
Mtodos especiales
Apertura y cierre de anillo
Introduccin de dobles enlaces
Introduccin de centros quirales
Separacin de mezclas racmicas
Sustitucin isostrica
Introduccin de sustituyentes

T
3.0

TAA
1.5

1.5
10.5

Subtotal 15

CLAVE
BIBLIOGRFICA

1B
3B
4C
5B

1.5

1.5
4.5

ESTRATEGIAS DIDCTICAS
Exposicin de temas y gua en las actividades por profesor, con apoyo de TICs. Elaboracin en clase, por los
alumnos de diagramas, esquemas. Resolucin de ejercicios sobre mecanismos de reaccin para manipulacin
molecular. Discusin fundamentada, supervisados por el profesor, de las consecuencias de las alteraciones
moleculares sobre la accin de los frmacos.

EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES

Examen escrito de las unidades I y II: 70%.
Las participaciones e intervenciones en clase y tareas extraclase correspondern al 30%.

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DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

N UNIDAD TEMTICA: III

HOJA:

DE 10

Nombre: Relacin estructura-actividad

OBJETIVOS PARTICULARES

El alumno analizar y explicar la relacin entre la actividad biolgica de los frmacos y las propiedades
fisicoqumicas: factores electrnicos, lipoflicos y estricos de las molculas que los conforman.

No.
3.1
3.2
3.2.1
3.3
3.3.1
3.3.2
3.4
3.5
3.5.1
3.6

CONTENIDOS
Relaciones cuantitativas entre la estructura qumica y la actividad
biolgica (QSAR)
Ecuacin de Hammett
Factores electrnicos
Ecuacin de Hausch
Factores lipoflicos
Coeficiente de particin
Modelo de Free-Wilson
Ecuacin de Taft
Factores Estricos
Programas computacionales para determinar QSAR

T
3.0

TAA
1.5

3.0

CLAVE
BIBLIOGRFICA

1B
2C
3B
4C
6B
7C

1.5

1.5

6.0

Subtotal 9.0

7.5

ESTRATEGIAS DIDCTICAS
Uso de material didctico (frmulas qumicas de frmacos, tablas de datos, problemario, bibliografa) en clase por el
profesor. Comparacin por parte del alumno de los parmetros fisicoqumicos con la actividad biolgica de los
frmacos, resolucin de problemas en clase y de tarea. Discusin fundamentada, con la gua y coordinacin del
profesor, de casos de estudio sobre la relacin estructura actividad de los frmacos. Exposicin de temas y gua de
las actividades por el profesor empleando TICs

EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES

Examen escrito de las unidades III y IV: 70%.
Las participaciones e intervenciones en clase y tareas extraclase correspondern al 30%.

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DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

N UNIDAD TEMTICA: IV

HOJA:

DE 10

Nombre: Metabolismo de frmacos

OBJETIVOS PARTICULARES

El alumno describir los mecanismos de las reacciones metablicas que presentan los frmacos.

No.
4.1
4.2
4.2.1
4.2.2
4.2.3
4.2.4
4.3
4.3.1
4.3.2
4.3.3
4.3.4
4.3.5
4.4
4.4.1
4.4.2
4.5

CONTENIDOS
Introduccin al metabolismo de frmacos
Reacciones de fase1
Oxidacin
Reduccin
Reacciones de fase II
Hidrlisis
Conjugacin con sulfato
Acetilacin
Metilacin
Formacin de glucurnidos
Conjugacin con aminocidos
Factores que influyen en el metabolismo de los frmacos
Inductores e inhibidores del metabolismo
Selectividad en el metabolismo
Aspectos evolutivos del metabolismo de frmacos
Problemas toxicolgicos derivados del metabolismo de los
frmacos

T
1.5
1.5

TAA
3.0

CLAVE
BIBLIOGRFICA

1B
3B
4C
6B
7C
8C

1.5

3.0

3.0

1.5

3.0

Subtotal 9.0

ESTRATEGIAS DIDCTICAS

9.0

Intercambio de ideas entre profesor y alumnos. Presentacin grupal de temas relacionados con la calidad de
productos de inters farmacutico. Elaboracin individual y grupal de resmenes en forma de cuestionario.
Generacin en clase de preguntas y respuestas sobre los temas presentados coordinados por los alumnos y el
profesor. Empleo de acetatos y proyeccin de can multimedia.

EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES

Examen escrito de las unidades III y IV: 70%.
Las participaciones e intervenciones en clase y tareas extraclase correspondern al 30%.

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SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

HOJA:

DE 10

N UNIDAD TEMTICA: V

Nombre: Estrategias usadas para el diseo de frmacos.

OBJETIVOS PARTICULARES
El alumno explicar las diferentes estrategias para el diseo de frmacos
No.
5.1
5.2
5.2.1
5.2.2
5.2.3
5.3
5.3.1
5.3.2
5.3.3
5.3.4

CONTENIDOS

T
1.5
3.0

Introduccin
Estrategias para usadas para el diseo de frmacos
Qumica Combinatoria. Desarrollo y produccin de un frmaco.
Desarrollo de nuevos frmacos. Topologa molecular y accin
biolgica.
Tcnicas generales empleadas en la variacin estructural de los
frmacos.
Mtodos semicuantitativos para el diseo de series de frmacos. 3.0
Topologa molecular-Qumica combinatoria virtual.
Topologa molecular. Introduccin a la Conectividad Molecular.
ndices topolgicos. Prediccin de propiedades fisicoqumicas.
Aplicacin de la topologa en la bsqueda de nuevos compuestos 1.5
con actividad farmacolgica en los distintos grupos teraputicos.
Subtotal 9.0

TAA
1.5
1.5

CLAVE
BIBLIOGRFICA

1B
3B
4C
6B
7C
8C

3.0
3.0

9.0

ESTRATEGIAS DIDCTICAS
Seminarios, conferencias y trabajos de exposicin individual de los propios alumnos, intercambio de ideas entre
profesor y alumnos. Presentacin y discusin grupal de temas relacionados con la calidad de productos de inters
farmacutico, con la coordinacin del profesor. Elaboracin individual y grupal de resmenes en forma de
cuestionario. Generacin en clase de preguntas y respuestas sobre los temas presentados coordinados por los
alumnos y por el profesor.
Empleo de acetatos y proyeccin de can multimedia.

EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES

Examen escrito de las unidades V y VI: 70%.
Las participaciones e intervenciones en clase y tareas extraclase correspondern al 30%.

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SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR
UNIDAD DE APRENDIZAJE:

Diseo de Frmacos

HOJA:

DE 10

N UNIDAD TEMTICA: VI

NOMBRE: Desarrollo de inhibidores enzimticos

OBJETIVOS PARTICULARES
El alumno explicar los principales mecanismos de inhibicin de los frmacos, as como las reacciones qumicas que
se presentan en los procesos de inhibicin enzimtica.
No.
6.1
6.1.1
6.1.2
6.1.3
6.1.4
6.1.5
6.1.6
6.1.7
6.1.8
6.1.9
6.1.10

CONTENIDOS
Desarrollo de inhibidores enzimticos
Inhibidores de biosntesis de colesterol
Inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina ACE
Inhibidores de ciclooxigenasa
Inhibidores de transpeptidasa
Inhibidores de fosofodiesterasa
Inhibidores de folato reductasa
Inhibidores de monoaminoxidasa
Inhibidores de GABA aminotransferasa
Inhibidores de xantina oxidasa
Inhibidores de proteasa

T
1.5

TAA
1.5

3.0

CLAVE
BIBLIOGRFICA

1B
3B
4C
5B

3.0
1.5

1.5

3.0

1.5

7.5
Subtotal 9.0
ESTRATEGIAS DIDCTICAS
Exposicin de temas y gua en las actividades por profesor, con apoyo de TICs. Elaboracin en clase, de diagramas y
esquemas por los alumnos. Resolucin de ejercicios sobre mecanismos reaccin que presentan los frmacos durante
los procesos de inhibicin enzimtica. Discusin fundamentada, supervisados por el profesor, de las reacciones
qumicas que se presentan en los procesos de inhibicin enzimtica.

EVALUACIN DE LOS APRENDIZAJES

Examen escrito de las unidades V y VI: 70%.
Las participaciones e intervenciones en clase y tareas extraclase correspondern al 30%.

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SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR

UNIDAD DE APRENDIZAJE:

PERODO UNIDAD

Diseo de Frmacos

HOJA:

10

DE10

PROCEDIMIENTO DE EVALUACIN

I y II

Evaluacin continua de las actividades complementarias: 30%.

Examen escrito de las unidades I y II: 70%.

III y IV

Evaluacin continua de las actividades complementarias: 30%.

Examen escrito de las unidades III y IV: 70%.

V y VI

Evaluacin continua de las actividades complementarias: 30%.

Examen escrito de las unidades V y VI: 70%.
nicamente se promediar la calificacin de teora si se obtiene una calificacin mnima de
6.0 en cada uno de los exmenes aplicados
Podr acreditarse con examen inicial terico antes de cursarla obteniendo una calificacin
mnima aprobatoria de 8.

CLAVE

X
X

2
3

X
X

4
5

BIBLIOGRAFA
Avendao, Lpez, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. 2 edicin. McGraw
Hill Interamericana. Espaa. 2001. 930 pgs. ISBN: 84-486-0361-3
Brunton, L., Lazo, J. y Parker, K. Goodman y Gilman. Las Bases Farmacolgicas de
la Teraputica. 11 edicin. Ed. McGraw-Hill Professional. 2005. 984 pgs.
Foye, W. O. Principles of Pharmaceutical Chemistry. 5 Ed. Lea and Febiger.
Filadelfia. 2001. 857 pgs. ISBN: 84-29171673.
Korolkovas, A. Fundamentals of Pharmaceutical Chemistry. Ed. John Wiley & Sons
Ltd., New York. 1988. 339 pgs. ISBN: 84-2917-3218.
Silverman, R.B. The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action; 2nd Edition,
Elsevier/Academic Press, San Diego. 2004. 450 pgs.
Smith, D.A. Waterbeemd H.. Walker D.K. Pharmacokinetics and Metabolism in Drug
Desing. Wiley-VCH. 2005. 1200 pgs. ISBN: 3527-3138680
Thomas, G. Fundamentals of Medicinal Chemistry. John Wiley & Sons Ltd, 2003. 285
pgs. ISBN: 978-0-470-02-598-7
Vermuth, C.G.: The practice of medicinal chemistry. Academic Press, San Diego.
2001. 736 pgs. ISBN: 978-0-12-74-4481-9.

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

SECRETARA ACADMICA
DIRECCIN DE EDUCACIN SUPERIOR
PERFIL DOCENTE POR ASIGNATURA
1. DATOS GENERALES
ESCUELA: UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGA
CARRERA:

REA:

NIVEL

Ingeniera Farmacutica
BSICAS

ACADEMIA:

C. INGENIERA

D. INGENIERA

Qumica Aplicada

IV

C. SOC. Y HUM.

ASIGNATURA: Diseo de Frmacos

Titulado en licenciaturas de: Ingeniero Farmacutico,
Ingeniero Qumico, Qumico Farmacutico Industrial o
Maestra en Farmacologa o en Ciencias Qumicas.

ESPECIALIDAD Y NIVEL ACADMICO REQUERIDO:

2. OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA:
El alumno analizar los procesos bsicos de modificacin molecular, relacin estructura-actividad, metabolismo
de frmacos, diseo de frmacos y desarrollo de inhibidores enzimticos, necesarios para el diseo de
frmacos y evaluar la trascendencia de la relacin estructura qumica-actividad biolgica en la formulacin de
nuevos frmacos.
3. PERFIL DOCENTE:
CONOCIMIENTOS

En Qumica,
Farmacutica,
Relacin Estructura
Actividad

EXPERIENCIA
PROFESIONAL
Experiencia en docencia e
investigacin a nivel de
Educacin Superior o
Posgrado.
Experiencia laboral en
centros o Institutos de
investigacin en el rea de
Ciencias Farmacuticas.

ELABOR
____________________
Dr. Gustavo Valencia del Toro
MIEMBRO DE ACADEMIA

HABILIDADES

Manejo de programas
computacionales QSAR.
Experiencia en la
aplicacin de dinmicas
grupales.
Pericia en el uso de las
TICs.

REVIS
________________________
IBQ. Ysica Mara Domnguez Galicia
SUBDIRECTORA ACADMICA

ACTITUDES

Crtica reflexiva y
comprometida que le permita
ser agente y promotor del
cambio de su realidad y de la
realidad en general de comn
acuerdo con la filosofa del
Instituto Politcnico Nacional.
Compromiso
Responsabilidad
Respeto
Tolerancia.

AUTORIZ
_____________________
Dr. Enrique Durn Pramo
DIRECTOR
FECHA: Noviembre 2007