Identificao de compostos orgnicos

Trabalho realizado por:

Ana Patrcia Filipe n62829
Gonalo Rodrigues n62827
MEBM

ndice
1.Resumo .................................................................................................................................. 3
2.Introduo ............................................................................................................................ 3
3.Procedimento ....................................................................................................................... 4
4.Resultados .............................................................................................................................5
5.Discusso/Questes.............................................................................................................. 5
5.1. Estrutura do composto X entretanto identificado. .......................................................... 6
5.2. Esquemas das reaces .................................................................................................... 6

6.Concluso..............................................................................................................................8
7.Bibliografia ........................................................................................................................... 8

1.Resumo
Neste trabalho experimental procurou-se identificar um composto X,
desconhecido, a partir de uma srie de testes qumicos. Testaram-se propriedades como
solubilidade, tipo de chama e reaces com outros compostos. Os testes disponveis para
identificao de compostos orgnicos incluem: teste de Baeyer, reaco com 2,4dinitrofenilhidrazina, teste do iodofrmio, teste de FeCl3 para fenis, teste do nitrato de
crio, teste de lucas e adio de bromo s duplas ligaes. [1]
Destes testes para descobrir a identidade do nosso composto X bastou aplicar
teste de solubilidade, ignio, teste de Baeyer, reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina e
teste do iodofrmio.
De acordo com os resultados obtidos em cada um destes testes, chegou-se
concluso de que o composto X se tratava de uma cetona, mais concretamente, uma
ciclo-hexanona.

2.Introduo
A identificao de compostos orgnicos desconhecidos de grande importncia e
existem diversos testes que tirando partido das diferentes propriedades de cada tipo de
composto possibilitam tal. [2]
Alguns destes testes consistem em: teste de solubilidade, teste de ignio, teste de
Baeyer, reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina, teste do iodofrmio, teste de FeCl3 para
fenis, teste do nitrato de crio, teste de lucas e adio de bromo s duplas ligaes.
O teste de solubilidade em gua bastante simples e consite apenas em verificar
se certa soluo de composto se dissolve completamente em gua, ou se forma uma fase.
No teste de ignio, coloca-se o composto em contacto com uma chama, levandoo ignio e avaliando o aspecto da chama resultante (se limpa ou muito fumegante).
O teste de Baeyer utilizado para avaliar a presena de insaturao, como as
ligaes duplas. Utiliza-se como reagente uma soluo alcalina de permanganato de
potsio (KMnO4), que um oxidante forte. Ao reagir com ligaes duplas ou triplas, leva
o composto a ficar com uma cor acastanhada.
A reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina (teste de Brady) pode ser utilizada para
detectar a funo carbonil de um grupo cetona ou aldedo. A reaco positiva
caracterizada pela formao de um precipitado amarelo ou vermelho.
No teste do iodofrmio, reaco de halofrmio, uma reaco onde se forma um
halofrmio pela halogenao exaustiva de uma cetona metlica na presena de uma base.
3

Alcois secundrios oxidveis em cetonas metlicas, como o isopropanol, tambm

reagem. Utilizando iodo e hidrxido de sdio como reagentes, um resultado positivo
forma iodofrmio, uma substncia que apresenta um tom amarelo plido.
O teste de FeCl3 um teste colorimtrico para identificar presena de fenis numa
amostra. Misturando a amostra com gua, ou mistura de gua e etanol, e umas gotas de
soluo de FeCl3 obtm-se como resultado postivo (presena de fenol) uma colorao
vermelha, roxa ou verde.
O teste do nitrato de crio para alcois consiste em misturar o composto a
identificar com uma soluo de reagente de nitrato de crio e amnio. Os lcois reagem
com o reagente formando um composto vermelho.
O teste de Lucas serve para diferenciar entre alcois primrios, secundrios e
tercirios. Este teste baseia-se na diferena de reactividade entre estas trs classes de
alcois com halogenetos de hidrognio. O reagente de Lucas (ZnCl2 numa soluo
concentrada de HCl), favorece o mecanismo de reaco SN1 (substituio nuclefila
unimolecular). Assim, alcois tercirios reagem imediatamente com o reagente de Lucas
e alcois primrios no reagem apreciavelmente com o reagente temperatura ambiente.
O teste de bromo serve para identificar a presena de ligaes insaturadas entre
carbonos e fenis. Neste processo, adiciona-se amostra desconhecida tetracloreto de
carbono e gota a gota e com agitao uma soluo de Br2/CCl4. A reaco positiva
quando a cor do bromo desaparece devido formao do dibrometo incolor. [3]
Utilizando os resultados dos testes efectuados pode-se eliminar compostos que
no reagiriam com os testes em que se obteve resultado positivo, e comparar as
caractersticas do composto desconhecido com as de diferentes tipos de compostos e
determinar a qual destes corresponde.

3.Procedimento
Para identificar o composto X que nos fora atribuido, recorreu-se a uma
sequncia de testes. [1]
Comeou-se por testar a solubilidade em gua, deitando num tubo de ensaio 3mL
de gua e 5 gotas do composto X e agitar. Como se distinguiu pequenas pores de
composto que no se dissolveram totalmente, concluiu-se que o composto era pouco
solvel em gua.
De seguida recorreu-se ao teste de Baeyer. Deitou-se num tubo de ensaio 2mL de
gua e 3 gotas de composto X e adicionou-se 1 gota de soluo KMnO4 (2%). Aps
agitar no se verificou reaco positiva.

Realizou-se uma reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina, deitando num tubo de

ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas de composto X e 5 gotas de soluo de 2,4dinitrofenilhidrazina. Rapidamente se formou um precipitado amarelado, de modo que se
conclui que o resultado foi positivo e indicou um composto aliftico.
Continuando o esquema de rvore de escolha de testes de identificao, de acordo
com o resultado positivo para a reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina, procedeu-se ao
teste do iodofrmio. Deitou-se num tubo de ensaio 3mL de gua, 0.5mL de soluo I2/K2
e 3 gotas de composto X. Adicionou-se gota a gota uma soluo de NaOH (10%),
agitando, mas o composto ficou transparente, dando resultado negativo.
Finalmente realizou-se o teste de ignio, deitando numa esptula 2 gotas de
composto X e aplicando chama para levar a ignio. A chama verificada apresentou
uma aparncia limpa, apontando novamente para uma substncia aliftica.

4. Resultados
Para identificar o nosso composto X realizou-se 5 testes.
No teste de solubilidade concluiu-se que o composto era pouco solvel, j que
apresentava particulas no dissolvidas completamente.
No teste de Baeyer no foi possvel verificar alteraes no aspecto da amostra, de
modo que deu resultado negativo.
Na reaco com 2,4-dinitrofenilhidrazina rapidamente se formou um precipitado
amarelado, concluindo-se que o resultado foi positivo e, sendo amarelo, indicou um
composto aliftico.
Do teste do idodofrmio obteve-se um resultado negativo, visto que o composto
apenas ficou transparente e no formou nenhuma suspenso nem cor amarela.
A chama verificada resultante do teste de ignio apresentou uma aparncia
limpa, apontando novamente para uma substncia aliftica.
Analisando as propriedades observadas a partir dos resultados dos testes, pode-se
concluir que o composto X era uma cetona, mais concretamente, Ciclo-hexanona. Esta
concluso baseia-se nos dados presentes na tabela fornecida no protocolo das aulas
laboratoriais.

5. Discusso/Questes
O mtodo utilizado para determinar o composto X decorreu sem problemas,
uma vez que os resultados dos diversos testes foram coerentes e todos apontaram para a
Ciclo-hexanona.

5.1

1 - Desenhe a estrutura do composto X entretanto

identificado.

Ciclo-Hexanona
5.2

2 - Interprete os resultados obtidos e mostre as reaces

qumicas que se deram
[4]

Solubilidade: Pouco solvel.

Ao verificar-se pequenas particulas no dissolvidas completamente, conclui-se que a
concentrao substncia na gua no atingiu o equilbrio dinmico de dissoluo e
precipitao simultneos. A gua no conseguiu envolver as molculas da substncia
eficazmente.

Teste de Baeyer: Negativo.

Aps realizao do teste de Baeyer no se verificou reaco. Isto deve-se ao facto de o
nosso composto X no apresentar insaturaes, porque este teste serve para identificar
substncias com ligaes duplas ou triplas entre carbonos (tambm dando positivo para
aldedos e cidos frmicos).
Esquema de Reaco do teste de Baeyer para Alcenos:

Esquema de Reaco do teste de Baeyer para Alcinos:

Teste de 2,4-Dinitrofenilhidrazina: Positivo.

Aps a reaco com a 2,4-dinitrofenilhidrazina rapidamente se verificou um precipitado
amarelo. Tal pode ser explicado por devido ao nosso composto X ser uma cetona, a
2,4-dinitrofenilhidrazina vai-se juntar primeiro ligao dupla carbono-oxignio,
formando um composto intermedirio (fase de adio), e ento perder uma molcula de
gua (fase de eliminao) formando 2,4-dinitrofenilhidrazona. uma reaco de adio e
eliminao nucleoflica. [4]

Esquema de Reaco do teste de 2,4-dinitrofenilhidrazina para Aldedos e Cetonas:

Teste do Iodofrmio: Negativo.

Apicando ao composto X o teste do iodofrmio, este tornou-se transparente em vez de
amarelo. O resultado no foi positivo porque o nosso composto X no era nem uma
cetona metlica nem um alcol oxidvel em compostos metlicos (casos em que se d
reaco) e este teste destina-se a identificar existncia de grupo CH3-CO numa molcula.

Esquema de Reaco do teste do Iodofrmio para Alcois:

Esquema de Reaco do teste do Iodofrmio para Cetonas Metlicas:

Teste de Ignio: Chama limpa

Indica uma substncia aliftica simples e com elevado grau de saturao, porque uma
chama fumegante seria resultante de uma substncia com grandes propores de carbono
para hidrognio, como um composto aromtico.[5]

6.Concluso
Terminado o trabalho laboratorial, foi possvel concluir que a experincia
decorreu como era esperado, uma vez que o objectivo principal foi cumprido, o composto
X foi identificado com sucesso.

7.Bibliografia
Imagem de capa : http://philosophyofscienceportal.blogspot.com
[1] SIMO, Dulce, et al., QUIMICA ORGNCIA LABORATRIO, 2 Semestre
2008/2009, Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, Instituto Superior
Tcnico;
[2] http://www.wikipedia.org
[3] http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/316/qualanal/qualanal.html
[4] http://www.chemguide.co.uk
[5] AULT, A. , TECHNIQUES AND EXPERIMENTS FOR ORGANIC CHEMISTRY,
6th Edition, , 1998, University Science Books
8