REACTIVIDAD DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Universidad del Valle, Facultad de Ingeniera, Escuela de Ingeniera Qumica, Cali-Colombia.

Fecha de realizacin: 14de Octubre de 2014
Fecha de entrega: 28 de Octubre de 2014

1 RESUMEN
En este laboratorio se realizaron cuatro tipos de experimento, en el primero se
mezcl una solucin saturada de bisulfito de sodio y pentanal obteniendo as un
precipitado, en el segundo se hizo reaccionar 2,4 dinitrofenilhidracina con
pentanal(aldehdo) y con etilmetilcetona (cetona) obteniendo as un precipitado, en
el tercero se llev a cabo la reaccin de Cannizarro mediante la mezcla de
benzaldehdo con una solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 30% la cual al
ser agitada produjo una reaccin exotrmica y un precipitado conocido como
benzoato de potasio el cual se disolvi en un mnima cantidad de agua con cido
clorhdrico para as obtener acido benzoico y acido benclico pues esta reaccin es
utilizada en la produccin de cidos carboxlicos, en la cuarta reaccin se llev a
cabo la prueba de yodoformo la cual se utiliza para identificar con qu tipo de
cetona se est trabajando; en ella se hizo reaccionar agua destilada con
etilmetilcetona y yodo en yoduro de potasio dicha mezcla se someti a
calentamiento aadiendo poco a poco una gotas a hidrxido de potasio para
producir una decoloracin de la mezcla y trayendo consigo la formacin de una
precipitado conocido como yodoformo; a cada uno de los precipitados obtenidos a
lo largo de esta prctica se les filtr al vaco para obtener un precipitado puro el
cual se pes y posteriormente se le calculo su porcentaje de rendimiento. Todo lo
descrito anteriormente se realiz con el objetivo de entender y observar la
importancia de la presencia del grupo carbonilo en los aldehdos y las cetonas a la
hora de trabajar con su reactividad, adems de comprender que estos compuesto
orgnicos (aldehdos y cetonas) son sumamente importantes en la sntesis
orgnica pues gracias a ellos y a sus reaccin se pueden obtener mltiples
compuestos tanto en estado slido (precipitado) como en estado liquido.
Palabras claves: cetonas, aldehdos, grupo carbonilo, adicin nuclefilica,
porcentaje de rendimiento.

METODOLOGIA EXPERIMENTAL:
Para iniciar este laboratorio se realiz
el montaje para un filtracin al vaco

el cual consta de un Erlenmeyer con

tubo lateral al cual se le conecta una
manguera que va directo al grifo parta
as generar un vaco, adems de ello

el Erlenmeyer tiene un tapn el cual

posee un pequeo agujero por el cual
se introduce un embudo con puntilla a
este se coloca un pedazo de papel
filtro en forma de cono y en l se le
adiciona la sustancia que se desea
filtrar, este mtodo de filtracin es
comnmente usado para filtraciones
en las cuales se desea recuperar el
slido completamente adems de ello
al ser al vaco ocasiona que este sea
mucho mas rpida.

Imagen 2. Montaje del filtrado

al vaco

Imagen 1. Dispositivo de
filtracin al vaco

1. Reaccin con bisulfito de sodio:

En este experimento se hizo
reaccionar 1.0 mL de una solucin
saturada de bisulfito de sodio con 1.0
mL de pentanal, posteriormente se
agito la mezcla y se deposit en un
vaso precipitado con agua con hielo,
este
enfriamiento
duro
aproximadamente
12
minutos
despus de ello la sustancia obtenida
fue sometida a filtracin al vaco para
as separar los cristales formados.
Posteriormente el precipitado se sec
en campana de extraccin y el
producto seco se pes para as
calcular el porcentaje de rendimiento
de la reaccin.
2. Formacin de fenilhidrazonas: Este

experimento se divido en dos partes:

en la primera, se tom un tubo de
ensayo y se adicion 0.5 mL de
pentanal (aldehido) y 1.0 mL de 2,4-

Dinitrofenilhidracian (DNFH), esta se

agit fuertemente, y luego se
deposito en una mezcla de agua con
hielo; para
finalmente filtrar los
cristales al vacio y pesarlos.
En la segunda parte de este
experimento se hizo reaccionar 0.5
mL de etilmetilcetona (cetona) y 1.0
mL de 2,4-DNFH en un tubo de
ensayo, se sacudi y se coloco en la
mezcla de agua hielo anteriormente
mencionada, dado su tiempo la
solucion fue filtrada y los cristales
obtenidos fueron pesados.

calentamiento
a
bao
mara
aproximadamente a los 10 minutos
de calentamiento se le adiciono a la
mezcla 40 gotas de hidrxido de
potasio al 10% y se dej calentar
dicha mezcla hasta que esta pasara
de tener un color marrn a ser
incolora (este calentamiento duro
aproximadamente 90 minutos).

3. Reaccin de Cannizzaro: En este

experimento se hizo reaccionar en un

tubo de ensayo 0.5 mL de
benzaldehdo con 2.5 mL de una
solucin alcohlica de hidrxido de
potasio al 30%, despues se procedi
a agitar la mezcla. Luego se dej
repozar la sustancia obtenida en un
vaso con hielo y agua fria, para asi
filtrarla al vaco, los cristales filtrados
se disolvieron en agua y se le
adicionaron aproximadamente 0.5 mL
de cido clorhdrico al 10%, la
sustancia aqu obtenida se filtro
nuevamente al vacio para despues
secar el precipitado obtenido en la
camara de extraccion , dicho
precipitado ya seco se peso para ais
calcular su porcentaje de rendimiento.
4. Prueba de yodoformo: en esta
experimento se hizo reaccionar 1.0
mL de agua destilada con 9 gotas de
etilmetilcetona y 2.0 mL de yodo en
yoduro de potasio, posteriormente
esta mezcla se someti a un

Imagen 3. Etapa de
calentamiento en la prueba de
yodoformo

Despus de dar por terminado el

bao mara, el tubo de ensayo que
contena la mezcla (incolora) se meti
en agua fra con hielo para as lograr
que esta se enfriara, posteriormente
esta mezcla se filtr al vaco para as
obtener el precipitado el cual se
coloc a secar y posteriormente se
pes el precipitado obtenido.

Imagen .Calentamiento en la prueba de

yodoformo.

RESULTADOS:
A continuacin se presentaran una
serie de tablas en las cuales se
muestra los obtenidos en cada
reaccin realizada en esta prctica:
1. Reaccin
sodio:

con

bisulfito

Calculo
del
rendimiento:

CH 2

+
Na
CH 3

Reactivos
Color

Bisulfito de Sodio

Blancuzco

Pentanal

Incoloro

CH 2

+
Na
CH 3

Despus mezclar, agitar y enfriar

Producto
Liquido

Precipitado

Peso del
precipitado
obtenido

Incoloro

Blanco

0.51gr

Tabla 1. Resultados obtenidos en la

Reaccin con bisulfito de sodio

Ecuacion 1. Reaccion con

Como se puede observar el reactivo

lmite es el pentanal ya que en la
prctica se utiliz una solucin
saturada de bisulfito de sodio, y en la
ecuacin podemos ver que por 1 mol
de pentanal se necesita 1 mol del
bisulfito, por lo tanto se procede a
encontrar los gramos de pentanal
utilizados multiplicando los mL
utilizados por la densidad del
pentanal, todo esto con el objetivo de
encontrar el porcentaje terico de los
gramos del producto.
1m

Imagen 4. Reaccin con

Bisulfito de sodio y pentanal.

de

La reaccin ocurrida en la prctica es

la siguiente:

de

Compuesto

porcentaje

L pentanal0.809 g
=0.809 g pentanal
mL

g reactivo1 mo l reactivo
1 mol producto
86.05 g reactivo
109.01 g producto
1 mol reactivo
0.809
=1.024 g producto
1 mol producto
Ahora teniendo el rendimiento terico
de la reaccin se puede determinar el
porcentaje de rendimiento de la
prctica en la cual se obtuvieron
0.51g el precipitado, de la siguiente
forma:
%rendimiento=

valor experimental
100
valor terico

%rendimiento=

0.51
100
1.024

%rendimiento=49

Reactivos
Compuesto
Pentanal
2,4-DNFH

Color
Incolora
Amarilla clara

Despus mezclar y agitar

Se obtuvo una mezcla heterognea
Fase superior
Fase inferior
Naranja claro

Entre amarillo y
naranja claro

Producto
2. Formacin de fenilhidrazonas:

Liquido

Precipitado

Peso del
precipitado
obtenido

Amarillo claro

Amarillo

0.52 gr

Tabla 2. Resultados obtenidos en la

reaccin de pentanal +2,4 DNFH

Reactivos
Compuesto
Etimetilcetona
2,4-DNFH

Color
Incolora
Amarilla clara

Despus mezclar y agitar

Producto
Imagen 5. 2,4-DNFH + MEK (de
izq. a der., instantes despus de
la adicin- antes del filtrado)

Liquido

Precipitado

Peso del
precipitado
obtenido

Amarrillonarajado o
ambar.

Amarillo
oscuro

0.22 gr

greactivo1 mol reactivo

1 mol producto
86.05 greactivo
266.26 g producto
1 mol reactivo
0.4
=1.23
1mol producto
Hallo porcentaje de rendimiento
de rendimiento=

Calculo
del
rendimiento:

porcentaje

de

1. Pentanal (aldehdo)+2,4 DNFH

O
H3C (CH 2 ) 3 C H

P e n ta n a l

H
H

N NH

Rendimiento=

experimental
100
teorico

0.52 g
100=42.2
1.23 g

2.
Etilmetilcetona
DNHF

(cetona)+2,4

NO2
NO2
2 ,4 -D N F H

H3C (CH 2 ) 3 C H
N NH

NO2

H2O

NO2
2 ,4 -D in itr o fe n ilh id r a z o n a d e l p e n ta n a l

Ecuacin 2. Formacin de
fenilhidrazona. Con aldehdo

Pasar mL a gr.
Tabla 3. Resultados obtenidos en la
mL0.809
g
reaccin
de etilmetilcetona
+2,4 DNFH
0.5
=0.4 g

mL

Hallo rendimiento teorico

Ecuacin 3 Formacin de
fenilhidrazona. Con CETONA

Pasar mL a gr.
0.5

mL0.805 g
=0.4 g
mL

Hallo rendimiento teorico

greactivo1 mol reactivo
1 mol producto
72.11 greactivo
252.23 g producto
1 mol reactivo
0.4
=1.39
1mol producto

Hallo porcentaje de rendimiento

de rendimiento=

Rendimiento=

experimental
100
teorico

Imagen 6. Benzaldehdo + KOH

(sin agitar).

0.22 g
100=15.8
1.39 g

3.Reaccin de Cannizzaro:
Reactivos
Compuesto

Color

Benzaldehdo

Incoloro

Solucin de KOH

Incoloro

Despus mezclar y agitar

Reaccin exotrmica con un
precipitado blanco y duro
Vertimiento de la mezcla en agua
(incolora) con HCl(incoloro) y su
posterior enfriamiento
Producto
Liquido

Precipitado

Peso del
precipitado
obtenido

Incoloro

Blanco opaco

0.53 gr

Tabla 4. Resultados obtenidos en la

reaccin de Cannizzaro

Imagen 7.Precipitado formado

en la reaccin de Canizzaro

Calculo
del
rendimiento:

porcentaje

de

Ecuacin 4. Reaccin de Canizzaro

Segn la estequiometria de la
reaccin el reactivo limitante es la
etilmetilcetona, por lo tanto se realiza
el procedimiento adecuado para el
clculo del porcentaje de rendimiento.
g
( 0,805
1 mL )

0,5 m Letilmetilcetona

0,40 g etilmetilcetona
Despus:

0,40 greactivo

1 mol reactivo
72,11 greactivo

)(

1 mol producto
1 mo l reactivo

Calculo del porcentaje de

rendimiento:

252,06 g producto
=1,40 g producto
1 mol producto

KOH

Teniendo ya el porcentaje teorico del

producto se procede a calcular el
porcentaje de rendimiento de la
prctica teniendo en cuenta que se
obtuvieron 0.53g de precipitado:

Ecuacin 5. Prueba de yodoformo

%rendimiento=

valor experimental
100
valor terico

%rendimiento=

0,53 g
100
1,40 g

Pasar los mL
utilizados en el
experimento a gramos
Etilmetilcetona
0.5 mL0.805

%rendimiento=37,8

gr
=0.4 gr
mL

Yodo en yoduro de potasio

4. Prueba de yodoformo:
Reactivos

2.0 mL4.93

Mezcla de
Compuesto
Color
sustancia
s
Agua
Incolor La mezcla
destilada
o
de una
Etilmetilceton Incolor
sustancia
a
o
color
Yodo
Marrn
marrn
Calentamiento + 40 gotas de
hidrxido de potasio(incoloro)
Producto
Liquido

Precipitado

Peso del
precipitad
o obtenido

Incoloro

Amarrillo
plido

0.45 gr

Tabla 5. Resultados obtenidos en la

prueba de yodoformo

gr
=9.86 gr
mL

Hidrxido de potasio
2.0 mL2.04

gr
=4.08 gr
mL

Hallo rendimiento teorico

O1 mol C 4 H 8 O
1 mol cet . alifatica
72.11 g
1
1 mol de C 4 H 8 O
1 mol cet . alifatica
RT=0.4 gr C 4 H 8
1 mol HC I 3

Hallo porcentaje de rendimiento

%rendimiento=

%r=

valor experimental
100
valor terico

0.45 gr
100
2.18 gr

%r=20.64

Es por ello que los aldehdos

presentas una gran cantidad de
reacciones las cuales se plasman en
la siguiente tabla:

ANALISIS Y DISCUSIN:
Los aldehdos y las cetonas son
compuestos orgnicos que contienen
el grupo acilo o tambin llamado el
grupo carbonilo en su estructura, ya
sea que este adherido a un carbono
terminal como en el caso de los
aldehdos o a otra cadena carbonada
en el caso de las cetonas.

Imagen 8. Grupo carbonilo

Imagen 9.Aldehido

reactivos, una de las causas de ello

es el enlace doble polar que tiene su
grupo carbonilo el cual no presenta
impedimento estrico produciendo
que as el compuesto pueda ser
atacado nucleofilicamenete adems
de ello las presencia de este doble
enlace tambin polariza el enlace C-H
causando as que los H puedan se
desprendidos del compuesto en
forma de protones lo cual facilitara
una reaccin acido-base

REACCIONES DE LOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
Reduccin:
Los aldehdos se reducen a
alcoholes primarios y las cetonas
a alcoholes secundarios cuando
se les adiciona hidrgeno gaseoso
en presencia de un catalizador
como Ni o Pt, en esta reaccin el
hidrgeno se disocia y se adhiere
al carbono y al oxgeno del grupo
carbonilo formando as el grupo
hidroxilo caracterstico de los
alcoholes

Imagen 10.
Cetona

Las propiedades de los aldehdos se

debe principalmente a su grupo
funcional el cual causa que estos
sean
compuestos
altamente

Oxidacin:

Los
aldehdos
se
oxidan
fcilmente a cidos carboxlicos
mientras que en las cetonas este
proceso se lleva a cabo bajo
condiciones muy severas pues
estas son muy resistentes a la
accin de los agentes oxidantes.
Los
agentes
oxidantes
ms
utilizados son el K2Cr2O7 en H2SO4
y el permanganato de potasio
(KMnO4).

En esta reaccin se forma un diol

geminal, y ocurre tanto en medio
cido como en medio bsico de
diferentes formas.
Medio bsico:

Mecanismo:

HCl

Adicin de alcoholes:
Esta reaccin permite la formacin
de acetales gracias a la adicin
nucleoflica del alcohol al grupo
carbonilo para formar hemiacetales o
hemicetales que al seguir con la
reaccin llevara a acetales o cetales.
HCl

HCl

Medio cido:

Mecanismo:

Hidratacin:

Formacin de Cianhidrina:
Los aldehdos y cetonas
reaccionan con cianuro de
hidrogeno y forman la cianhidrina
(hodrixinitrilos)

Cetona

Aldehdo
Cianhdrina

Reaccin con aminas primarias:

Los aldehdos y cetonas reaccionan

con aminas primarias para producir
una amina secundaria.

Reactivo de Grignard:
Este reactivo reacciona con las
sustancias que presentan el grupo
carbonilo y produce alcoholes por
adicin nucleoflica.

Tabla 6. Principales reacciones de los

aldehdos y las cetonas

Un ejemplo de las reacciones de los

aldehdos y las cetonas es la
reduccin (hidratacin) pues estos se
reducen fcilmente a alcoholes

primarios
y
secundarios,
respectivamente.
Para
ello
se
emplean diversos mtodos y agentes
reductores, siendo
los hidruros
metlicos utilizados con mayor
frecuencia,
Los hidruros ms utilizados para
reducir compuestos carbonilos son el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH 3) y el
borohidruro de sodio (NaBH4). Donde
la polarizacin de estas molculas
juega un papel importante, puesto
que el enlace metal-hidruro esta
polarizado (el H tiene densidad de
carga negativa y el metal densidad de
carga positiva), por lo que la reaccin
ocurre por medio de un ataque
nucleoflico del hidruro al carbn
carbonlico. El producto inicial es un
alcoxido, pero al estar en una
solucin acido forma un alcohol.
Por otro lado se encuentra la reaccin
de oxidacin, donde se encuentra
que los aldehdos se oxidan ms
fcilmente
que
las
cetonas,
generando un cido con el mismo
nmero de tomos de carbono. Para
ello, se utilizan agentes oxidantes y
los utilizados con mayor frecuencia
son el permanganato de potasio
(KMnO4), el trixido de cromo (CrO3),
el xido de plata (Ag2O) y algunos
peracidos como el cido metacloroperbenzoico (mCPBA).
Ademas de ello en esta practica
realizamos un serie de experimeto
que claramente son reacciones de
aldehidos y cetones estos son:

1.Reaccin con bisulfito de sodio:

la cual se dio gracias a la mezcla
entre una solucion saturada de
bisulfito de sodio con pentanal cuya
ecuacion quimica es la siguiente:

Ecuacin 6. Reaccin con bisulfito

de sodio

Mecanismo:

En el primer paso el oxigeno del

bisulfito de sodio ataca al carbono
mediante una adicin nucleoflica,
esto provoca que el doble enlace
C=O del pentanal migre y el oxigeno
quede con una carga negativa hacia
la cual se localizar el catin sodio
debido a que este presenta una carga
positiva.
Na
O
O
H3C (CH 2 ) 3 C O S OH
H

OH

En el segundo paso el agua del

medio se disocia en iones H + y OH-,
el oxigeno de carga negativa

enlazado
al
carbono
y
con
intereaccin inica con el sodio, ataca
el in H+ del agua mientras que el in
OH- ataca el hidrogeno del grupo
hidroxilo enlazado con el atomo de
azufre, dejando a este oxgeno con
una carga negativa la cual atraer al
catin sodio.

El compuesto resultante de est

reaccin es un compuesto soluble en
agua, pero no en la solucin de
bisulfito de sodio la cual al estar
saturada hace que el compuesto
carbonlico resultante se precipite en
cristales pues aqu se cumple la
famosa regla lo semejante disuelve a
lo semejante y al esta este
compuesto organico (apolar) en
contacto con el agua (polar) produce
una mezcla de dos fases en la cual el
precipitado se ubica en el fondo del
tubo de ensayo faciliando su
sepracion mediante la de una
filtracin al vaco.
Est reaccin con una solucin
saturada de bisulfito de sodio ocurre
con cualquier aldehido, sin embargo
con las cetonas solo ocurre con el
metilcetona y algunas cetonas
ciclicas, esto se debe a que la cadena
carbonada ms larga crea un
impedimento estrico para la adicin
bisulflica propia de esta reaccin.

2. Formacion de fenilhidrazona: Se
realiz
al
adicionar
2,4
Dinitrofenilhidracina (DNFH) a un
aldehdo, en este caso al pentanal,
donde la reaccin que tuvo lugar fue:
O
H3C (CH 2 ) 3 C H

P e n ta n a l

N NH

NO2

OH
H3C (CH 2 ) 3 C H
H N NH

NO2
2 ,4 -D N F H

H3C (CH 2 ) 3 C H
N NH

NO2

Ecuacin 7. Formacin de
fenilhidrazona. Con aldehdo .

El mecanismo de la reaccin ocurrida

fue el siguiente:
H

N NH

NO2

NO2

+ H

H3C (CH 2 ) 3 C H
H N NH

NO2
NO2

El
compuesto
generado
sufre
repulsiones de cargas, principalmente
en el enlace carbono-oxigeno puesto
que este se ha transformado en una
molcula de agua, lo cual genera su
salida y tambin salida del ultimo
hidrogeno enlazado al nitrgeno que
realizo el ataque nucleoflico; esto se
debe a que la naturaleza del
nitrgeno es tener disponibles un par
de electrones libres.

H3C (CH 2 ) 3 C H
+
H N NH
H

En el siguiente paso de esta reaccin,

es atrado nuevamente un protn del
medio acuso en este caso por el
hidroxilo formado.

NO2

Inicialmente el nitrgeno de la 2,4DNFH realiza un ataque nucleoflico

al carbono del grupo carbonilo del
pentanal a travs de su par de
electrones libres, logrando una
adicin nucleoflica, que conlleva al
oxigeno del este grupo a retirar un
par de electrones de su doble enlace,
transformndose en un anin.

NO2

H2O

NO2
2 ,4 -D in itr o fe n ilh id r a z o n a d e l p e n ta n a l

O
H3C (CH 2 ) 3 C H

hidrogeno del medio acuoso, a la vez

que un ion hidroxilo del mismo atrae
un hidrogeno del catin nitrgeno.
Este paso se realiza tan rpidamente,
que no es considerado un estado de
transicin.

H
NO2

OH

NO2

H3C (CH2 ) 3 C H
N NH

NO2
NO2

Luego de la adicin de la 2,4 DFNH,

el anin oxigeno extrae un protn de

H2O

Finalmente, la molcula se estabiliza

y
se
produce
2,41
dinitrofenilhidrazona y agua, donde
por sus propiedades fisicoqumicas
de polaridad y densidad forman dos
fases. La hidrazona generada es un
aceite a temperatura ambiente que se
torna amarilla por la exposicin al
aire2.
La formacin de fenilhidrazonas
tambin se dio en la segunda
reaccin, que ocurri entre la
etilmetilcetona y de nuevo la 2,4dinitrofenilhidrazina. La reaccin est
dada por la ecuacin:
O
H3C CH2 C CH3

E tilm e tilc e to n a

N NH

NO2
NO2

2 ,4 -D N F H

H3C CH2 C

CH3

N NH

NO2

H2O

NO2

El carbono del grupo carbonilo sufri

un ataque nucleoflico de parte del
par de electrones libres presentes en
el nitrgeno de la 2,4-DNFH, lo cual
gener su adicin a este. Razn por
la cual, el doble enlace presente entre
este carbono y el oxgeno se convirti
en simple y los electrones fueron
desplazados hacia el oxgeno,
convirtindolo en un anin.
O
H3C CH2

C CH3

H N NH
H

NO2

OH

NO2

El oxgeno inico se protona al atraer

un catin hidrogeno del medio acuoso
y al mismo tiempo un ion hidroxilo
extrae un hidrogeno del nitrgeno, y
ocurre un rompimiento heteroltico en
el cual los pares de electrones se
dirigen hacia el nitrgeno por ser el
tomo mas electronegativo.

Ecuacin 7 Formacin de
fenilhidrazona. Con Cetona

El mecanismo de la reaccin ocurrida

fue el siguiente:
O
H3C CH2 C CH3

H
H

H3C CH2 C CH3

H N NH
N NH

NO2
NO2

OH

A.E Ferao, Nomenclatura de qumica orgnica, Ingramur,

universidad de Murcia,1993. PP 37-38

2 https://www.rsc.org/MerckIndex/monograph/mono1500007404/phenylhydrazine

NO2
NO2

En el siguiente paso se realiza la

protonacin
del
ion
hidroxilo,
generando una molcula de agua.

+ H

H3C CH2 C CH3

H N NH

Ecuacin 8. Reaccin de Canizzaro

NO2
NO2

Luego, se origina tanto la salida de la

molcula del agua ocasionada por la
repulsin de cargas electrnicas,
como la del hidrogeno enlazado al
nitrgeno (la causa se ha descrito en
el anterior mecanismo).
H3C CH2 C

CH3

N NH

NO2

H2O

NO2

Esta migracin paralela genera un

doble enlace entre el nitrgeno y el
carbono, donde la fuente de
electrones resulto del rompimiento
heteroltico del enlace hidrogenonitrgeno. Se obtiene finalmente 2,4dinitrofenilhidrazona
de
etilmetilcetona y agua.
3.Reaccin de Cannizarro: La
reaccin de Cannizzaro es realizada
con el objetivo de transformar
aldehdos en cidos carboxlicos por
medio de una base fuerte, en la
reaccin ocurrida en la prctica se
obtuvieron dos cidos carboxlicos, el
cido benzoico y el cido benclico
gracias
a
la
reaccion
del
benzaldehdo con KOH.

El mecanismo de reaccin es el
siguiente:
O

C H

+
K OH

En el primer paso del mecanismo el

in OH- del KOH realiza un ataque al
carbono del grupo carbonlo presente
en el benzaldehido, haciendo migrar
el doble enlace d carbono-oxgeno
provocando as una carga negativa
en el oxgeno.

C H

OH

OH
Para el segundo paso otro In OH del medio ataca al hidrogeno del
grupo hidroxilo enlazado al carbono,
generando as agua y una carga
negativa en el oxgeno de este grupo
hidroxilo.

C H
O

C H

En el tercer paso otra molecula de

benzaldehido llega y el carbono del
grupo carbonilo de sta ataca al
hidrogeno del compuesto que ya se
tena, provocando as que se genere
un doble enlace entre el carbono del
anterior compuesto con uno de sus
oxgenos con carga negativa , y que
el doble enlace de carbono oxgeno
del benzaldehdo migre haca el
hidrogeno que se adhiro, generando
una carga negativa en este oxgeno.
Cabe resaltar que este es un estado
intermediaro, puesto que no es una
molecula aislable.
O

C
O

+
C H H + OH

En el paso 4 el agua disociada en el

medio y in In K + entran en la
reaccin, el oxgeno con carga
negativa del primer compuesto ataca
al In de potasio mientras que el del
segundo
compuesto
ataca
el
hidrogeno disociado del agua en el
medio.
- +

OH

O K

C O

C H

HCl

Para el paso 5, despus de haber

filtrado se le agreg HCl para
completar as la reaccin, en la cual
el oxigeno con carga negativa del

primer compuesto ataca al hidrgeno

el HCl, provocando as que el In K+
de enlaze Ionicamente con el Cl - que
se forma al romper su enlace con el
hidrgeno.
OH

OH

C O

C H

K Cl

Una de las reacciones caracteristicas

de las cetonas es la reaccion del
haloformo la cual se caracteriza por
presentarse entre una cetona con un
grupo metilo en posicion y un
halogeno el cual puede ser Cl,Br o I
en presencia de una base para asi
dar lugar a la formacion de un
compuesto conocido como haloformo
que no es mas que una sustancia
compuesta por un halogeno y un CH
cuya estructura es CHX3 donde X
puede ser cualquiera de los
halogenos
mencionados
anteriormente un claro ejemplo de
haloformo
son
el
Cloroformo
(CHCl3),Yodoformo
(CHI3)
o
Bromoformo (CHBr3)
En esta practica se llevo a cabo la
formacion de yodoformo gracias a la
reaccion de etilmetilcetona (cetona)
con yodo en yoduro de potasio
(halogeno) e hidroxido de potasio
(base) la ecuacion de esta reaccion
es:

Ecuacin 9. Prueba de yodoformo

El grupo metilo presente en la cetona

se halogena completamente gracias a
la accion del yodo, es decir, el yodo
se adicona al C del grupo metilo
desplazando a los hidrogenos que
esta posee

Posteriormente el C del grupo

carbonilo es atacado por el OH - del
hidroxido de potasio mediante un
ataque nucleofilico rompiendo asi el
enlace doble entre el C y el O

La adicion del OH al C causa que el

O nombrado anteriormente quede
cargado negativamente y que el CI3
unido al C se disioe y migre
adquieriendo asi una carga negativa,
al disociarse este compuesto del C
trae consigo la formacion de una
acido carboxilico.

El
acido
carboxilico
formando
anteriormente hace le papel de
electrofilo pues es desprotonado por
el CI3- quien toma el papel de una
nucleofilo pues presenta un par de
electrones libres.

Despues de desprotonado el acido

carboxilico el O- ataca al Na+ trayendo
consigo la formacion de carboxilato y
yodoformo quien se presenta en
forma de un precipitado amarillo

Esta reacciona es altamente utilizado

en la identificacion de metilcetonas,
ya que, el oxigeno del grupo carbonilo
drena los electrones del metilo
ocasionando que este se pueda
halogenar tres veces a diferencia de
los carbonos a su alrededor; ademas
de ello el yodo es un buen nuclefilo
lo cual ayuda a que se adiera al
carbono de grupo metilo pues cuando
el yodo reacciona con ella forma un
precipitado amarrillo lo cual causa
que la prueba de yodo de positiva
Ademas de ello la prueba de
yodorformo no solo funciona con las

metilcetonas sino tambien con los

alcoholes secundarios pues estos al
oxidarse traen consigo la formacion
de metilcetonas las cuales son la
base de para la haloformacion; esta
reaccion no se cumple con los otros
tipo de alcoholes debido a que
Cuando un compuesto contiene
hidrogenos mas acidos que los de
una funcion metilcarbonilo, hay
halogencion en esta posicion y
fracasa la prueba de yodoformo3, es
decir, al presentarse H acidos estos
producen que el halogeno (en este
caso el yodoroformo) se adiera a ello
trayendo consigo una halogencaion
mientra que si el compuesto trabaja
con un grupo metilo en posicion y en
un ambiente basico estos forman
acidos carboxilicos soltando un
carbono y un hidrogeno los cuales
atrapan al halogeno (yodo) formando
asi una precipitado

Ecuacin 10. Prueba de yodoformo

con alcoholes y cetonas

A parte de ello los aldehidos y las

cetonas tambien se pueden obtener
mediante
diferente
tipos
de
compuesto y metodos (Esquema 1.)
Metodos de
obtencion de los
aldehidos y
cetonas

Ozonlisi
s

Hidrataci
on

Oxidacio
n

Alquenos

Alquinos

Alcoholes

Esquema 1. Mtodos de obtencin en

Aunque
losdealdehdos
y lasycetonas
comn
los aldehdos
cetonas

Poseen el mismo grupo funcional

existen una cierta cantidad de
mtodos que solo sirven para obtener
cetonas (Esquema 2.) y otra para
obtener aldehdos (Esquema 3.).
Obtencion de
cetonas

L.O Smith,S.J. Cristol; Qumica Orgnica; editorial

Reverte (Volumen 1.);Barcelona (1970),pp.470

Sintesis de
friedel-crafs
friedel-crafs

Reaccion de
nitilos con
reactivos
de
reactivos de
Grignard

Oxidacion

Cloruros
Cloruros de
de
acilos
acilos

Reactivo
Reactivo de
de
Grignard
Grignard oo
mangasianos
mangasianos
(R-MgX)

Alcoholes
secundari
os

Esquema 2. Mtodos de obtencin de

las cetonas

Un claro ejemplo de la aplicacin de

estos metodos es la obtencion de
etanal.

Obtencion de
aldehidos

Reduccion

DeshidrogeDeshidrogenacion
nacion

Hidrolisis

Oxidacion

Cloruros
de acilos

Perdida
de
hidrogenos

Dihaloge
nuros
geminales

Alcoholes
primarios

Esquema 3. Mtodos de obtencin de

los aldehdos.

Un claro ejemplo de la aplicacin de

estos metodos es la obtencion de
propanal.

CONCLUSIONES:

Los aldehdos y cetonas son

compuestos con bastantes
similitudes, por esta razn son
varias las reacciones en
comn que estos compuestos
presentan.

Las principales reacciones

principales que le ocurren a los
aldehdos y cetonas son de
adicin nucleoflica ya que el
doble enlace con el oxgeno
tiene a ser eliminado por un
compuesto nuclefilo.
Cuando las cadenas de las
cetonas son muy largas
reacciones como la del bisulfito
no ocurren.
Debido a que en la prctica los
aldehdos y cetonas utilizados
no presentaba coloracin se
puede concluir que la mayora
de estos compuestos son
incoloros.
La prueba de yodoformo es
una prueba utilizada para
identificar aquellas cetonas
que tengan un grupo metilo en
su cadena carbonada pues
estos poseen H que son
fcilmente atacados por una
base en este caso el yodo.
El grupo carbonilo de los
aldehdo y las cetona es el
responsable
del
comportamiento de las mismas
trayendo consigo que estas
sean
compuesto
muy
utilizados en la sntesis
orgnica.
El doble enlace de grupo
carbonilo es altamente polar
razn por la cual favorece una
adicin nucleoflica y aumenta
la capacidad de reactividad de
las mismas.

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universidad de Murcia,1993.
PP 37-38
https://www.rsc.org/MerckIndex/monograph/mono150000
7404/phenylhydrazine

ANEXOS:
MECANISMOS DE REACCIN

Reaccin N 1 - Pental con bisulfito de Sodio

+

O
H3C CH2 CH2 CH2 C H

S O Na
OH

Na
O
O
H3C (CH 2) 3 C O S OH
H

OH

OH O
H3C (CH 2 ) 3 C O S O Na+
H

H 2O

Reaccin N 2
Pental con 2,4-Dinitrofenilhidracina

O
H3C (CH 2) 3 C H

H
H

O
N NH

NO2

OH

H3C (CH 2) 3 C H
+
H N NH

NO2

H
NO2

H3C (CH 2 ) 3 C H

OH

H N NH

NO2
NO2

NO2

+ H

H3C (CH 2 ) 3 C H

H3C (CH 2 ) 3 C H

H N NH

NO2

N NH

NO2

NO2

NO2

Metiletilcetona con 2,4-Dinitrofenilhidracina

O
H3C CH2 C CH3

H
H

O
N NH

C CH3
+
H N NH
H

H3C CH2

NO 2
NO2

H
NO2

OH
H3C CH2 C CH3

OH

H N NH

NO2
NO2

NO 2
NO2

NO 2

+ H

H3C CH2 C CH3

H N NH

H3C CH2 CH CH4

N NH
NO2

NO2

Reaccin N 3
Reaccin de Cannizzaro
O

C
O

- +

C O

C H

OH

OH

C H

OH

O K

C H

OH

C H H + OH

OH

C H

+
K OH

C H

HCl

C O

C H

K Cl

Reaccion N 4
Prueba de Yodoformo

H3C CH2

OH

H3C CH2

H id r o x id o d e S o d io

O K

E t x id o d e S o d io

H3C CH2

Y o d o fo rm o

H
C

OH

H3C CH2

H id r o x id o d e S o d io

H3C CH2 C

I
C

OH

O K

H3C CH2 C

H3C CH2

- +

H3C CH2 C

OH

H2O

- +

I K

H3C CH2

I K

OK I
H3C CH2

I
C

H2 O

OK I

M e t i le t i lc e t o n a

M e t i le t i lc e t o n a

H2O

H3C CH2

C
I

I K

K+ OH-

- +

OK I
H3C CH2

OH I

H3C CH2

C
I

I
+

H3C CH2

O K

E t x id o d e S o d io

C
I
Y o d o fo rm o