PRACTICA 1: OBTENCION DE p-NITROANILINA

OBJETIVO
El alumno efectuar una reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica
protegida como acetil derivado y elimine la proteccin por hidrlisis alcalina, como
ejemplo de uso del concepto de grupo protector.
INTRODUCCIN.
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino
(NH2). Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan,
siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que
tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica
como aromtica.
Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas. Algunos
ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina. Muchos de
estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y psicolgicos. La serotonina, por
ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los
procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon,
donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se
emplean para preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial. En
concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede absorber
por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de pnitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de
corrosin.
La preparacin de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin
directa de anilina (una reaccin de sustitucin electrfila aromtica), debido a que la gran
reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formacin,
junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidacin y de sustitucin en
posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del
sustituyente de anillo aromtico. As, la transformacin del grupo amino en un grupo
acetamido, realizada mediante una reaccin de N-acilacin (una reaccin de proteccin del

grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es
tambin un sustrato aromtico activado frente a una reaccin de sustitucin electrfila
aromtica), la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento, el producto de sustitucin
en la posicin deseada: pnitroacetanilida. La desproteccin del grupo amino (es decir, la
transformacin del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrlisis en
medio cido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.
MATERIALES Y REACTIVOS
Material y equipo
1 Vaso de ppt de 250 mL
1Mechero Buchner
1 Matraz kitazato
2 Manguera ltex
2 Papel filtro
2 Pipeta de 10 mL
1 Termmetro
1Parilla de agitacin
1 Refrigerante rosario
1 Restato
1 Cuba
1 Canasta de calentamiento

Reactivos
Anilina
cido actico glacial
Anhdrido actico
H2NO3
H2SO4 concentrado
NaOH
Etanol
HCl

PARTE EXPERIMENTAL
Sntesis de acetanilida
Tcnica 1
En un vaso de precipitados de 250 ml se mezclaron 62.5 mL de agua con 4.75 mL de HCl y
10 mL de anilina. Se agit la mezcla hasta disolucin total de la anilina. A la solucin
resultante se aadieron 6.5 mL de anhdrido actico, agitando hasta disolucin. La solucin
se vuelc inmediatamente sobre una solucin de 8.2560 g de acetato de sodio en 25 mL de
agua. Se agit vigorosamente y se enfr con hielo. Se filtr la acetanilida cruda y se lav el
Buchner 3 veces con aproximadamente 25 mL de agua helada cada vez. El producto crudo
se recristaliz de agua, se sec y se calcul el rendimiento.

Hidrlisis de la p-Nitro anilina

Los cristales obtenidos en la parte anterior se colocaron en un matraz de una boca y se
agregaron 10 mL de etanol y una solucin de 1-5 g de NaOH en 4 mL de agua: se coloc el
condensador en posicin de reflujo y se calienta en una manta de calefaccin durante 10
min. Al cabo de este tiempo la solucin es amarilla clara. Se virti en un vaso de
precipitado con 10-15 gr de hielo y se enfri en bao de hielo con lo que cristaliza la pNitro anilina. Se filtr y se baj con las aguas madres el slido que quedo adherido en el
recipiente; se lav con un poco de agua helada, y de dejaron a secar.

Sntesis de acetanilida

Nitracin de acetanilida

Hidrlisis de acetanilida

BIBLIOGRAFA

Wade L.G, Jr (2004). Qumica orgnica, 5a ed., Madrid, Pearson Prentice Hall, pp
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