INTRODU

SAPONINAS
Glicosdeos
de esterides ou
de
terpenos
policclicos.
As saponinas triterpenodicas so mais abundantes
na
natureza
e
possuem
mais
de
350 sapogeninas diferentes,
representando
750
diferentes
glicosdeos.
Apresentam caracterstica lipoflica, a aglicona possui
uma cadeia com grande nmero de tomos de carbono
(esteroide ou triterpeno) e outra parte hidroflica, devido
aos aucares hidrossoloveis, o que faz a tenso
superficial dos compostos reduzir-se em soluo aquosa,
formando espuma mediante agitao.

TERMINOL
OGIA

CUMARINAS
Amplamente distribudas no reino vegetal, mas so
tambm encontradas em fungos e bactrias.
Estruturalmente so lactonas do cido o-hidroxicinmico, sendo a cumarina o representante mais
simples.
Cumarina uma palavra derivada da espcie
cumaru(Dipteryx odorata), tambm conhecida como
fava-tonka.
So conhecidas mais de1300 cumarinas.

LIGNANAS
So substncias que se depositam nas paredes das
clulas vegetais, conferindo a estas notvel rigidez.
Formam 15-35% da matria seca dos troncos de
gimnospermas e angiospermas arborescentes, alm de
serem constituintes da parede celular de tecidos
associados a caule, folha e raiz de todas as plantas
vasculares e herbceas.
So macromolculas, polmeros de unidades bsicas
C6-C3, abrangendo, usualmente, muitas unidades
fenilpropnicas.

Excetuando a 1,2-benzopirona, todas as cumarinas so

substitudas por um grupo hidroxila na posio 7, a 7hidroxi-cumarina (umbeliferona). A umbeliferona
precursora das cumarinas 6,7-di-hidroxiladas e 6,7,8tri-hidroxiladas.
Os grupos hidroxilas podem ser metilados e
glicosilados. Pode tambm ocorrer prenilao em
vrias posies do esqueleto, como na prenilao nos
C-6 ou C-8, originando as pirona ou furanocumarinas lineares e angulares

Lignide: micromolcula, cujo esqueleto formado

exclusivamente pelo grupo fenilpropnico (C6-C3)n,
sendo n restrito a poucas unidades, 1, 2 3, etc.

CLASSIFIC
AO

CIDAS: devido a presena de um agrupamento

carboxila na aglicona ou na cadeia de acares, ou em
ambos.
BSICAS: presena de nitrognio, em geral sob a
forma de uma amina secundria ou terciria, como nos
glicosdeos nitrogenados esteroidais.
Monodesmosdicas: possui uma cadeia de aucares.
Bidesmosdicas: tm duas cadeias de aucares,
com ligao ter na hidroxila em C-3 e a outra com
ligao ster.
Os monossacardeos: D-glicose, D-galactose, Lramnose,
L-arabinose,
D-xilose,
D-fucose e
os
cidos glicurnico e galacturnico.
As ligaes interglicosdicas podem ser ou e os
monossacardeos podem ocorrer na forma de piranose ou
furanose.

Lignanas: so dmeros formados atravs do

acoplamento oxidativo de lcoois cinamlicos entre si
ou destes com cidos cinmicos(Hawort, 1942).
Estrutura: dois resduos npropilbenznicos apresentam carbono gama(C-9)
oxigenado (pinoresinol e lcool di-hidrodiconiferlico)

PROPRIED
ADES
BIOLGICA
S

Apresentam elevada massa molecular (600 a

2000).
Ocorrem em misturas complexas(nmero variado
de
aucares
ou
ainda
devido

presena
diversas agliconas).
O isolamento e a elucidao estrutural podem ser
difceis.
A espuma obtida a partir das saponinas so
resistentes ao de cidos minerais diludos.
Elevada solubilidade em gua.
Ao sobre membranas.
Complexao com esterides.

Cumarinas
Podem ser induzidas em resposta a um estresse
bitico e abitico, por uma deficincia nutricional, por
mensageiros qumicos como os hormnios vegetais e
por outros metablitos externos.
So derivadas do cido chiqumico, mas um nmero
significativo delas parecem derivar da via mista, e
algumas outras da via do acetato.

So indicadores do processo evolutivo em

angiospermas e desempenham um papel na
adaptao ecolgica.
H evidncias que esse grupo de substncias esteja
envolvido em interaes de plantas com fungos,
insetos e outras plantas.
Neolignanas: acumulam-se em madeiras como
resposta a ferimentos mecnicos ou ataques de
microrganismos e exibem propriedades de defesa
contra insetos, como efeito antialimentar induzido
pela piperona.
A lignificao uma reao hipertensiva de plantas
a patgenos.

EXTRAO
,
OBTENO
E

As saponinas so geralmente solveis em gua e

pouco solveis em solventes apolares.
O extrato aquoso apresenta menor custo, ausncia
de lipdeos e clorofila. No entanto, como desvantagens

Cumarinas so encontradas em todas as partes da

planta, frequentemente como misturas.
As cumarinas livres so solveis no alcois e nos
solventes orgnicos, tais como ter, ou nos solventes

Neolignanas: solveis em solventes apolares(poro do

anel estiver metoxilada). So leos de alta viscosidade.
Lignanas: slidos incolores(PF 60-300C) e por
apresentarem carbono gama oxigenado, so de

IDENTIFICA
O

PLANTAS
USO

devem
ser
consideradas
as
possibilidades
de
hidrlise, hidrotermlise e a baixa estabilidade desses
extratos.
A purificao feita aps evaporao do solvente,
atravs da partio com solvente pouco polar, seguida da
partio com n-butanol.
Outros mtodos: complexao com colesterol, CTI,
extrao seletiva(formao de sal)
Deteco:
Reao com cidos minerais,
Reao com aldedos aromticos ou sais de metais
produzindo compostos corados,
Diminuio da tenso superficial
Ao hemoltica.
ALCAUZ; GINSENG; CENTELA; CALNDULA;
Atividade
hemoltica, ictiotxica e molusquicida e
espermicida e anti-helmntica.
Complexao com
colesterol,
proporcionando
efeito hipocolesterolemiante(aumento da excreo do
colesterol

clorados, com os quais se extraem. As

formas heterosdicas so mais solveis em gua e no
sublimam ao contrrio das livres.
Formam sais solveis (gua) em meio bsico e
sofrem relactonizao por adio de cidos ao meio
aquoso, recuperando por extrao com solventes
orgnicos.
CLAE, CLMP e CLBP
So facilmente visualizadas por CCD. As manchas, sob
a luz UV, podem ser realadas em cores diversas,
como azul, amarela e roxa, aps exposio a vapores
de amnia.

polaridade intermediria.
Lignanas glicosiladas(oligolignoides e
os heterolignoides): so solveis no metanol, etanol e
butanol.
Presena de hidroxila fenlica em lignoides:
solubilidade em soluo aquosa diluda de hidrxidos
alcalinos.

Ammi visnaga; Citrus aurantium;

Angelica archangelica; Melilotus officinalis
Cumarinas
Aromatizantes em alimentos(banido pela FDA).
Estabilidade, odor acentuado e baixo custo, justificam
o uso nas indstrias de produtos de limpeza e
cosmticos.
Derivados da 4-hidroxi-cumarina levaram a descoberta
da ao anticoagulante do dicumarol.
Recentemente, foram isoladas
algumas cumarinas com atividade anti-HIV, como
os calanolideos A isolados da
espcie Calophyllum lanigenum.
A ao vasodilatadora favorece o uso no tratamento
da impotncia masculina
(osthol, imperatorina, xantotoxina e isppimpinelina)
Tpica ou oral, com exposio controlada a radiao
ultravioleta como forma de induzir a repigmentao da
pele.
Usada no tratamento de psorase, micoses, urticria,
eczemas e outras.

PODOFILO Podophylium peltatum

CARDO-SANTO Silybum marianum
Antioxidante de alimentos(c. Nor-di-hidroguaiartico)
Antiinflamatria(magnoshinina)
Antifngica(otobina)
Anti-hepatotxica (esquizanterinas)
Regeneradora do tecido heptico (esquizanterinas)
Inibio da penetrao de cercrias (S. mansoni)no
hospedeiro (surinamensina)
Medicamento(Podofilotoxina)