UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD: Ingeniera Qumica

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

TEMA:

ALCOHOLES

PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.

INTEGRANTES:

CICLO

2014 - A
Bellavista - Callao

Universidad Nacional del Callao

Facultad de Ingeniera Qumica

I.-INTRODUCCN

ALCOHOLES

La Qumica Orgnica es la rama de la qumica que estudia una

clase numerosa de molculas que contienen carbono formando
enlaces covalentes carbono - carbono o carbono-hidrgeno,
algunos grupos funcionales son: alcohol, ter, aldehdo, cetona,
entre otros.
En este presente trabajo les daremos a conocer sobre
la qumica orgnica con respecto a un grupo funcional los
Alcoholes, bueno estos son en un sentido general, tanto cidos,
como bsicos. Este doble carcter queda patente por la
tendencia de las molculas de alcohol a asociarse a travs de
puentes de hidrgeno.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en
funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el
tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificacin
segn el nmero de grupos hidroxilos.

II.-OBJETIVOS

Objetivo general:
Reconocer los tipos y caractersticas de los alcoholes

mediantes diferentes tcnicas.

Objetivo especfico:
Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes
reactivos
Reconocer mediante la prueba de Lucas la presencia de
un alcohol primario, secundario y terciario.
Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO 4 la
presencia de un monol y poliol.

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ALCOHOLES

III.- MARCO TEORICO

ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la
sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos
hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los
alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidrxilo
(-OH), que se encuentra unido a una cadena hidrocarbonada a travs
de un enlace covalente a un tomo de carbono con hibridacin sp3,
mientras que los compuestos que poseen un grupo hidrxilo unido a
uno de los tomos de carbono de un doble enlace se conocen como
enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidrxilo unido a un
anillo de benceno se llaman fenoles.

CLASIFICACIN DE ALCOHOLES
SEGN NUMERO DE CARBONOS
Alcohol primario: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Alcohol secundario: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

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ALCOHOLES
Alcohol terciario: el tomo de hidrogeno (H) sustituido por
el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

SEGN SU FUNCIN
La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando
monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes;
trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
FORMULA

NOMBRE
1-propanol

CLASIFICACIN
monol

1,2-propanodiol
(propilenglicol)

diol

1,2,3-propanotriol
(glicerina)

triol

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.

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ALCOHOLES

2.

se numera
la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o

del alcano con igual nmero de carbonos por ol

4.

Cua
ndo en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos
carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehdos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de
la molcula termina en -ol.

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ALCOHOLES

Usos
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios
y disolventes en las industrias de textiles, colorantes,
productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan
tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes
espumgenos y en la flotacin de minerales.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES
Se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto
por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por
el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo
(con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas
caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamao y forma.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser
reemplazado por diversos aniones cidos reaccionando, por lo tanto,
como una base segn la ecuacin general siguiente, en la que se
obtiene un haluro de alquilo como producto:
H2R-OH + HX

RX + O

Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite
la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno
se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes

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forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto ALCOHOLES
explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad

disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (-OH),
polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin
con la porcin hidrocarburo. A partir del Hexanol son solubles
solamente en solventes orgnicos.

Hexanol
1 propanol

Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por

la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta
con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de
las ramificaciones

Deshidratacin De Alcoholes
La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en
la conversin de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para

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ALCOHOLES
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene
una interaccin elctrica con los electrones ms cercanos (por
defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que fcilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del
ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el
cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y
agua.

IV.-MATERIALES Y REACTIVOS

INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Pipeta

gradilla

Tubos de ensayo

Piseta

01 Pinza

Vaso precipitado

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ALCOHOLES

REACTIVOS :

Alcohol amlico
Isopropilico

Alcohol

NaOH(ac)

6M(diluido)

Alcohol terbutilico

Acido salicilico

sulfato de cobre CuSO 4

KMnO4

K2Cr2O7

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ALCOHOLES

Reactivo de Lucas
lugol y Reactivo de Nessler

Reactivo de

V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Prueba de Identificacin
Prueba de Acidez
Prueba de Acidez
A. Reaccin con un metal alcalino
En tres tubos de ensayo agregamos la
muestra de 0.5 ml de alcohol etlico, en el
segundo tubo de ensayo de alcohol
isoproplico y en el tercer tubo de ensayo
de alcohol terbutlico.
Luego le adicionamos un trocito de sodio
metlico a cada uno de los tubos de
ensayo.
Reacciones:
Reaccin con alcohol primario( alcohol amilico)
2CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH + 2Na
CH2ONa + H2

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2CH3CH2 CH2 CH2

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ALCOHOLES
Reaccin con alcohol secundario(Alcohol isopropilico)
2 CH3

OH + 2Na 2 CH3

CH

CH

ONa +

H2
CH3

CH 3

Reaccin con alcohol terciario(Alcohol terbutilico)

CH3
CH 3
2 CH3

OH + 2 Na

2 CH3

ONa

+ H2
CH3

CH 3

Como observamos el desprendimiento de un gas en los tres tubos

de ensayo, ese gas es el hidrogeno y lo podemos comprobar
acercando un palito de fosforo encendido en donde se est
desprendiendo el gas y notaremos un sonido caracterstico de
este gas.
B. Reaccin de Esterificacin
En un tubo de ensayo agregamos la muestra de alcohol
isopropilico(0.5 ml) y 10 gotas de cido salicilico y 2 gotas de
cido sulfrico.
Luego agitamos la solucin y la llevamos a bao Mara.
Despus de un rato percibimos un olor a manzana caracterstico
del ster que se forma.
Reaccin:
COOC

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H2

CHC

H3

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H3

H3

H 2 S O4

H2

OH

H2

Conclusin:
Se presencia un lquido incoloro y con aroma a pltano (fruta). Lo cual
indica la presencia de un ster

C. REACCIONDE OXIDACION E IDENTIFICACION

Como no contbamos con tubo de desprendimiento, procedemos este
paso con:
I.

EN MEDIO ACIDO:

La accin oxidante del K2Cr2O7 en contacto con el alcohol amilico,

relaciona estos productos en la reaccin. Esta es una reaccin ms
rpido que en medio bsico.
CH3CH2CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 + HCl KCl+CrCl2 + CH3CH2CH2CH2CHO+ H2O
Rectivo de beckam

II. EN MEDIO NEUTRO

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ALCOHOLES
La accin oxidante en este caso es ms lenta que en el medio
acido,
en la siguiente reaccin observamos lo que pasa.
3CH3CH2CH2CH2CH2OH+2KMnO4 K2O + 2MnO2 + 3CH3CH2CH2CH2CHO+3H2O
III. Oxidacin con el reactivo de Nessler:
En un tubo de ensayo agregamos una muestra de alcohol amilico
(0.5 ml).
Adicionamos 0.5 ml de reactivo de Nessler.
Luego llevamos a bao mara (2 a 5 min) donde se observa la
precipitacin de un compuesto de mercurio donde el mercurio
acta con valencia +1.
Reaccin:
a) Preparacin del reactivo de Nessler :
HgCl 2+ 2 KI Hg I 2+ 2 KCl
Hg I 2+ KI K 2 ( Hg I 4 )

b) Reaccin con los alcoholes :

K 2 ( Hg I 4 ) Hg I 2 + KI
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 OH + K 2 ( Hg I 4 ) 2 KI +C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 CHO+ Hg+ 2 HI

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ALCOHOLES

D. Reaccin de diferenciacin de Alcohol (1,2 y 3)

con el reactivo LUCAS.

Separamos 3 tubos de ensayo a los cuales le agregaremos los

siguientes alcoholes respectivamente: amilico, Isoproplico y
Terbtilico

Adicionamos el reactivo de LUCAS

(ZnCl2 + HCL), a los alcoholes (1,2 y
3).
OBSERVACIN:
Pudimos observar que un tubo
de ensayo su coloracin fue
bajando
rpidamente,
mientras que en los dos tubos
restantes, se pudo comparar
luego de unos 5 minutos, que
el segundo tubo estaba ms
decolorado que el otro, como
se puede apreciar en la figura.
NOTA:
El 1 tubo se trataba del alcohol terciario (alcohol
Terbtilico), debido a la rapidez de la reaccin.
ZnCl2

(CH3)3COH + HCL
(CH3)3C-Cl + H2O
Rpidamente
El 2 tubo se trataba de un
Isoproplico).

alcohol secundario (alcohol

ZnCl2
(CH3)2CHOH + HCL

lento

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(CH3)2 CH-Cl + H2OMs

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ALCOHOLES
El 3 tubo se trataba de un alcohol primario (alcohol
amilico).
ZnCl2
(CH3)CH2CH2CH2CH2OH + HC (CH3)CH2CH2CH2CH2-Cl+
H2O..No se forma en la condiciones de la prueba.
E. PRUEBA DE YODOFORMO
Sirve para identificar los metilalcoholes secundarios de
estructura R-CH(OH)-CH3
En un tubo de ensayo limpio y seco agregamos la muestra de
alcohol (0.5 ml).
Adicionamos 4ml del reactivo de Lugol (solucin de Yodo: KI).
Agregamos soda (NaOH) gota a gota hasta que desaparezca el
color del Lugol.
Luego, llevamos a bao Mara (2 minutos).
Dejamos en reposo y estaremos atentos si se forma un
precipitado. Anotaremos su color.

Reacciones (reactivo lugol):

H2
O

NaOH + I 2+ KI NaOI

Reaccion:
(C H 3 )2 CH OH + NaOI (C H 3 )2 CO + NaOH

(C H 3 )2 CO+ 3 NaOI C H 3 COC l 3 +3 NaOH

C H 3COC l 3 + NaOH C H 3 COONa+ CH I 3

Yodoformo
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ALCOHOLES

Observaciones:

Con el alchohol isoproplico se form el precipitado

amarillo (Yodoformo) lo cual nos indica que es un
metilalcohol secundario de estructura R-CH(OH)-CH3

F. Reaccin de Diferenciacin de MONOL Y POLIOL

1)

Reconocimiento de un Monol
En un tubo d ensayo colocamos alcohol isopropilico, luego
agregamos sulfato de cobre CuSO4 ms NaOH.
Luego lo llevamos a Bao Mara por 5 minutos
Y observamos un precipitado negro lo que quiere decir que es un
monol.
CuSO4 + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

Reaccin:

Observaciones:

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ALCOHOLES
Despus del bao mara, la solucin se torna incolora
con
presencia de precipitado color negruzco, entonces es un monol,
en caso contrario es un poliol.
Inicialmente sabamos que estbamos trabajando con monoles,
esto fue corroborado en esta prueba de identificacin ya que
todos presentaron precipitado negruzco en solucin incolora.

2)

Reconocimiento de un poliol

En un tubo de ensayo colocar

etilenglicol, luego le agregamos sulfato de cobre CuSO 4 ms
NaOH.
Luego lo llevamos a bao Mara por 5 minutos.
Y observamos que no pasa nada, por lo tanto es un poliol.

Reaccin:

Observaciones:
Al adicionarle NaOH(ac) y CuSO4(ac) al etilenglicol, se observa una
solucin color azulino.

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Despus de los 5min de Bao Mara, de color azulino pas
a color
negruzco. Esto quiere decir que no se comprob la presencia de
poliol.

G.

CUESTIONARIO

PREGUNTA N1
Presente ensayos qumicos comunes de los siguientes
pares de compuestos.
Alcohol sec-butilico y t-pentilico (prueba de oxidacin con
el reactivo de Beckam)
1. Alcohol sec-butilico
CH3CH2-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4
CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O

CH 3CH2-C-

2. Alcohol t-pentilico
CH3
CH3-C-CH2-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4
No
Reacciona
CH3
Alcohol sec-pentilico y alcohol n-proplico (prueba de
yodoformo)
1. Alcohol sec-pentilico

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ALCOHOLES
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 + NaOI
+ NaI + H2O
O

CH2XH2CH2C-CH3 + 3NaOI
+ 3NaOH

CH 3CH2CH2C-CH3

CH 3CH2CH2-C-C-I3
O

CH 3CH2CH2C-CH3 + 3NaOI
Na + CHI3
O
2. Alcohol n-proplico
CH3-CH2-CH2OH + NaOI

CH 3CH2CH2-COO-

No Reacciona

PREGUNTA N2
Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y ter de petrleo.
Indique como podra separarlo?
Se podr separar por destilacin simple ya que el alcohol isoamlico y
el ter de petrleo presente diferente punto de ebullicin. Sabemos
que el ter tiene menor punto de ebullicion que el alcohol.
PREGUNTA N3
Presente la reaccin de sntesis u obtencin y su propiedad
qumica indicada del siguiente compuesto: 2-pentanol a partir
de un alqueno y la propiedad de acidez del alcohol.
Para obtener el compuesto 2- pentanol a partir de un alqueno se
somete al 2- penteno a un proceso llamado Hidratacin, que consiste

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en agregarle agua bajo un medio cido, ocurriendo laALCOHOLES

siguiente
reaccin:
ACIDO+CALOR
CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O
CH3
O

CH3-CH2-CH2(OH)-CH2-

Formula Molecular: C5H12O

Las propiedades cidas de los alcoholes:

Los alcoholes de pequea cadena poseen un comportamiento cido,
por su caracterstica polar, por lo tanto, reaccionan con algunos
metales como el sodio, el potasio, etc. Produciendo sales (alcoholatos)
con desprendimiento de hidrgeno.
a) Con Metales Alcalino:
1. 2CH3CH2OH + Na
2.

CH3CH2ONa + H2
2

OK
+H2

OH +
2K

b) Con el reactivo de Grignard

1. CH3OH + CH3-MgI
2.
R-OH + RIMgX

CH4 + CH3MgI
ROMgX + RHI

VII.-CONCLUSIONES:
Se concluy que en la prueba de acidez se determina que el
alcohol con el que estbamos trabajando era primario, ya que se
lleva a cabo la reaccin para asi poder obtener un aldehdo
Se concluy en la experiencia con reactivo de Lucas estas son
reacciones de sustitucin, y la clasificacin se basa en la
velocidad de reaccin. Como por lo tanto su reaccin de un
alcohol terciario va hacer muchos ms rpida que un alcohol
secundario
Se determin que en la prueba de identificacin de un monol o
poliol, el resultado nos dio un monol ya que la solucin se volvi
de un color negruzco.

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VIII.-RECOMENDACIONES

ALCOHOLES

Observar atentamente cualquier cambio de color o la formacin

de un precipitado, ya que estos cambios nos ayudaran a
identificar la presencia de los alcoholes.
En la prueba de acidez secar bien el tubo para que el sodio no
reaccione con el agua.
Estar atentos a cunto tiempo permanece la muestra problema
en el bao Mara.
No intentar pipetear el cido saliclico, realizarlo de manera
manual

XI.-BIBLIOGRAFIA
QUMICA ORGNICA; WADE, L.G. EDITORIAL: PEARSON
EDUCACIN, SEGUNDA EDICIN, AO 2002,
QUMICA GENERAL; WHITTEN, KENNETH W.; GAILEY; DAVIS,
RAYMOND E. EDITORIAL MC GRAW HILL, TERCERA EDICIN, AO
1996.
QUIMICA ORGANICA; MORRISON , ROBERT TORNTON, BOYD
ROBERT NEILSON, EDITORIAL ADISSON - WESLEY IBEROAMERIC,
QUINTA EDICIN, AO 1990,
LUIS CARRASCO VENEGAS. QUIMICA EXPERIMENTAL, 5ta
Edicin
LUMBRERAS. ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES

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