UNIO METROPOLITANA DE EDUCAO E CULTURA

GRADUAO EM FARMCIA

DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO LEO-GUA (P) DO

CIDO MANDLICO

ROSEMARY SOUZA DE SANTANA NASCIMENTO

RAFAEL OLIVEIRA
ROSNGELA SANTOS

SALVADOR
2015

ROSEMARY SOUZA DE SANTANA NASCIMENTO

RAFAEL OLIVEIRA
ROSNGELA SANTOS

DETERMINAO DO COEFICIENTE DE PARTIO LEO-GUA (P) DO CIDO

MANDLICO

Relatrio de atividade prtica entregue ao

Prof. Mileno Mota, como requisito de
avaliao

parcial

da

disciplina

Qumica Farmacutica Medicinal.

SALVADOR
2015

de

SUMRIO:
1. Introduo................................................................................................... 04
2. Objetivos.................................................................................................... 05
3. Parte experimental...................................................................................... 05
4. Resultados ................................................................................................. 06
5. Discusso ................................................................................................ 07
6. Concluso ................................................................................................ 07
7. Referencias ............................................................................................... 08

1- INTRODUO

O coeficiente de partio leo-gua (P) definido como a relao das concentraes

da substncia em leo e em gua. Para se determinar o valor de P realiza-se um experimento
no qual se misturam quantidade conhecida da substncia, um solvente orgnico imiscvel com
gua (n-octanol, clorofrmio, ter etlico, etc), que mimetiza a fase oleosa, e gua e, aps a
separao das fases orgnica e aquosa, determina-se a quantidade de substncia presente em
cada uma das fases. Para se calcular P utiliza-se a seguinte expresso:
P = concentrao da substncia na fase orgnica/concentrao da substncia na fase
aquosa.
Para o cido mandlico, um antissptico urinrio, o valor de P encontrado na literatura
1.

O cido mandlico o principal metablico do estireno e do etil benzeno. As

principais exposies ocupacionais do estireno ocorrem durante a produo de polmeros
plsticos (poliestireno), resinas (acrilonitrila-estireno), borracha sinttica e na fabricao de
produtos de fibra de vidro. Em exposio aguda, o estireno atua principalmente sobre o SNC
e a exposio crnica est relacionada com cncer ocupacional. um cido carboxlico cuja
frmula qumica C8H8O3. um slido branco, cristalino e parcialmente solvel em gua e
totalmente em solventes orgnicos como o isopropanol e etanol. Sua temperatura de fuso

de 118C. Obscurece-se por efeito da luz solar e possui propriedades parcialmente solveis
em gua e livremente solvel em lcool isoproplico e etanol.
O interesse dos pesquisadores no cido mandlico deve-se sua dupla funo: AHA (alfahidrxi-cidos) e atividade antibacteriana. Com uma cadeia carbnica grande no to
irritante como o cido gliclico, tem sido estudado exaustivamente para ser usado em
tratamentos de desordens de pele como foto-envelhecimento, pigmentao irregular e acne.
Segundo PEREIRA-2007: a "ao de um frmaco, quando administrado a humanos ou
animais, pode ser dividida em trs fases: fase farmacutica, fase farmacocintica e fase
farmacodinmica. Na fase farmacutica, ocorre a desintegrao da forma de dosagem, seguida
da dissoluo da substncia ativa. A fase farmacocintica abrange os processos de absoro,
distribuio, metabolismo e excreo (ADME), ou seja, o que o organismo faz com o
frmaco. A fase farmacodinmica est relacionada com a interao do frmaco com seu alvo
(receptor, enzimas etc.) e a consequente produo do efeito teraputico, e pode ser entendida
como o que o frmaco faz no organismo. Nota-se que a fase farmacocintica pode ter
profundo impacto sobre o efeito farmacolgico, uma vez que os processos de ADME
determinam a concentrao e o tempo despendido das molculas do frmaco no seu local de
ao." O principio que rege a distribuio do frmaco no organismo a Lei de Partio.
2 OBJETIVO
O objetivo deste experimento determinar o coeficiente de partio para frmacos,
atravs de soluo de cido mandlico, titulado com a soluo de hidrxido de sdio.
3 PARTE EXPERIMENTAL
Foi transferido 10,0 mL de soluo de cido mandlico (aproximadamente 2,5000 g/L)
para um erlenmeyer, aps adicionado gua destilada, 2 gotas de fenolftalena e titulado com
soluo de hidrxido de sdio padronizada (de concentrao aproximadamente 0,01000
mol/L) at viragem.

Transferido 15,0 mL de soluo de cido mandlico para um funil de separao ou

tubo de ensaio com tampa/rolha/para filme, e adicionado 15 mL de ter etlico e agitar
vigorosamente com bastante cuidado, deixando em repouso at a separao.
Posteriormente foi recolhido a fase aquosa em um bquer e transferido 10,0 mL para
um erlenmeyer, adicionando gua destilada, 2 gotas de fenolftalena, sendo titulado com
soluo de hidrxido de sdio padronizada (de concentrao aproximadamente 0,01000
mol/L) at viragem.
4 RESULTADOS

Experimento 1:
V1 = 21,91 ml
V2 = 22,01 ml
V3 = 21,50 ml
V4 = 23,60 ml
V5 = 22,81 ml
V6 = 23,38 ml
135,21 / 6 = 22,53
C1H8O5 (M.M = 152,15 g/mol)
Ca x Va = C2 x V2
Ca x 10 = 0,01 x 22,53
Ca x 10 = 0,2253
Ca = 0,2253 / 10
Ca = 0,02253

Experimento 2:
VALOR ENCONTRADO: 7,51
Ma x Va = M2 x V2
Ma x 10 = 0,01 x 7,51

Ma x 10 = 0,0751
Ma = 0,0751 / 10
Ma = 0,00751
P = CI / CF
P = 0,02253 / 0,00751
P= 3
5 DISCUSSES
A lei da partio tambm bastante til em qumica orgnica porque descreve de
maneira bastante precisa toda teoria de extrao; a tcnica da extrao envolve a separao de
um composto, presente na forma de uma soluo ou suspenso em um determinado solvente,
atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel
e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia. O sucesso da
separao depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente,
o composto a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas muito
solvel no outro solvente.
Os mtodos experimentais para medir o coeficiente de partio esto normalmente
divididos em mtodos diretos, nos quais a quantidade de soluto determinada numa ou em
ambas as fases de solvente, e mtodos indiretos, onde no h anlise quantitativa.

Os

principais mtodos diretos so: mtodo de agitao, mtodo de agitao lenta, mtodo
esttico, mtodo de coluna, cromatografia lquida com suporte slido, cromatografia sem
suporte slido, o mtodo utilizado na prtica submetida na disciplina pelo professor foi o
mtodo de titulao.
No mtodo de titulao o soluto inicialmente dissolvido numa das fases e atravs de
titulao com base forte, verifica-se o volume consumido da soluo de hidrxido de sdio
(NaOH) atravs da titulao, e quantifica a concentrao do cido mandlico na soluo. Este
mtodo tem um procedimento experimental muito simples, no entanto para se obter elevada
exatido nos resultados, necessrio ter em considerao determinados detalhes como :
pureza dos solventes e do soluto, concentrao de soluto, que deve ser suficientemente baixa
de modo a garantir a lei de Henry, a pr-saturao dos solventes um no outro.

6 CONCLUSO

O trabalho em laboratrios de Qumica Medicinal requer cuidado e uso de boas

prticas de laboratrio. O manuseio de instrumentos, a utilizao de calor, o uso de vidrarias e
de solventes no representam problemas especiais, desde que sejam seguidas, de forma
cuidadosa e com orientaes.
As propriedades farmacocinticas e farmacodinmicas so influenciadas pela
lipofilicidade das substncias biologicamente ativas.
Por definio, o coeficiente de partio ser sempre definido como a razo
entre a concentrao da fase orgnica pela concentrao fase aquosa no denominador; desta
maneira ento valores menores que 1, implicam maior afinidade pela fase aquosa, e valores
maiores que 1, implicam maior afinidade com a fase orgnica e valor igual a 1 significa igual
afinidade tanto pela fase aquosa, quanto pela a orgnica. Desta maneira o valor encontrado
nesta anlise, demonstra que o cido mandlico tem maior afinidade pela fase orgnica.
Provavelmente devido s hidroxilas do cido mandlico conferir caractersticas hidrofbicas
ao composto e o ter ser um hidrocarboneto tambm hidrofbico.
Segundo a literatura, o coeficiente de partio para o cido mandlico 0,6, o que
demonstra que est muito prximo o resultado do esperado ou desejado. Lembrando que de
extrema importncia ao metabolismo a lipossolubilidade molecular do composto, desde que
no ultrapasse os limites considerveis de absoro ideal do frmaco.

7 - REFERNCIAS

VOGEL, Arthur I. Vogel anlise qumica quantitativa. Reviso de J. Mendham et al. 6. ed.
Rio de Janeiro (RJ): LTC , 2009. 462 p.
PEREIRA, Drcio Gomes, Importncia do metabolismo no planejamento de frmacos.
Qumica Nova, Volume 30, no 1. Pgs 171-177. 2007. Disponvel em:
http://www.ebah.com.br/metabolismo-e-planejamento-de-farmacos-pdfa10149.html#. Acesso
em: 06 de Abr. de 2015.
Rama, Ana Cristina Ribeiro et al. Complexos de incluso de indometacina com
hidroxipropil-b-ciclodextrina:estudos de dissoluo e coeficiente de partio. Rev. Bras.
Cienc. Farm., Mar 2006, vol.42, no.1, p.59-68. ISSN 1516-9332