Ao de la Promocin de la Industria

Responsable y Compromiso Climtico

UNIVERSIDAD NACIONAL
AGRARIA LA MOLINA

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

CURSO:

Laboratorio de Qumica Orgnica

ALUMNOS:
HORARIO:

Jueves 11 AM. 1 PM.

2014
I.

INTRODUCCION
Existen una inmensa cantidad de compuestos orgnicos. en este grupo se
encuentran los carbohidratos, lpidos, protenas, vitaminas de los alimentos, y
otros polmeros o monmeros que cumplen un papel muy importante para la

vida. Sus molculas contienen los elementos llamados organgenos que son:
C, H, O, N y en pequea cantidad azufre, fosforo, halgenos y otros elementos.
El tipo de enlace que predomina es el enlace covalente.
Entre las propiedades fsicas que poseen los compuestos orgnicos
encontramos que son termolbiles, es decir, resisten poco la accin del calor y
se descomponen generalmente por debajo de los 300 C. Suelen quemarse
fcilmente originando dixido de carbono y agua o carbonizarse. Debido a la
atraccin dbil entre sus molculas tienen puntos de fusin y ebullicin bajos.
Generalmente no son electrolitos es decir, son malos conductores de la
corriente elctrica, a excepcin del grafito.
Muchas de las propiedades de los compuestos orgnicos estn determinadas
por su polaridad, como la solubilidad, para la cual existe una regla practica que
indica que lo similar disuelve a lo similar.
Existe una gran cantidad de compuestos orgnicos solubles en solventes
apolares (como el tetrafluoruro, ter, etc.), pero son pocos que son solubles en
solventes polares (como el agua). Todo lo contrario ocurre con los compuestos
inorgnicos, que mucho mayor es la cantidad de compuestos inorgnicos que
son solubles en compuestos polares que apolares.
La reactividad es ms baja compuestos orgnicos a diferencia de los
inorgnicos. Necesitan de catalizadores para acelerar las reacciones qumicas.

II.

OBJETIVOS

III.

Reconocer la presencia del carbono e hidrogeno dentro de las diferentes

muestras.
Reconocer propiedades de los compuestos orgnicos como la
miscibilidad, solubilidad y combustin.
Aprender a preparar acetileno a partir de carburo de calcio (CaC 2) y
agua y reconocer la su propiedad de combustin.

REVISIN LITERARIA
1. COMPUESTO ORGNICO.
Segn Brown et al (2004), los compuestos que contienen carbono e hidrgeno,
muchas veces en combinacin con oxgeno, nitrgeno u otros elementos, se
llaman compuestos orgnicos.
2. COMBUSTIN.
Segn Brown et al (2004), las reacciones de combustin son reacciones
rpidas que producen una flama. En la mayor parte de las reacciones de
combustin que observamos, interviene O2 del aire como reactivo.

3. MISCIBILIDAD
Segn Brown et al (2004), los lquidos que se mezclan en todas proporciones
son miscibles; los que no se disuelven significativamente unos en otros son
inmiscibles.
4. SOLUBILIDAD
Segn Brown et al (2004), la solubilidad de una sustancia es la cantidad de esa
sustancia que se puede disolver en una cantidad dada de disolvente.
5. ACETILENO
Segn McCurry (2012), el acetileno es una molcula lineal con ngulos de
enlace H C C de 180, la longitud de enlace C H es de 106 pm y una
fuerza de 558 kJ/mol (133 kcal/mol). La longitud del enlace C C en el
acetileno es de 120 pm y su fuerza es de alrededor de 965 kJ/mol (231
kcal/mol), hacindolo ms corto y ms fuerte que cualquier enlace carbono
carbono.

IV.

RESULTADOS Y DISCUCIONES
A. Reconocimiento del carbono e hidrgeno:
1. Prueba preliminar de la presencia de carbono
Colocamos en un tubo de ensayo una sustancia x ,posteriormente lo
sometemos al mechero en donde determinaramos si existe la presencia de
carbono ,nos dio finalmente sin residuo negro ,en donde determinamos que se
trataba de un compuesto orgnico debido a su volatilidad y por lo tanto la otra
sustancia y nos dio como sustancia inorgnica.

2. Prueba definitiva
Para comprobar que la sustancia X es orgnica lo colocamos en un tubo de
ensayo y aadimos oxido de cobre que es un agente oxidante; en donde
mediante un tapn lo llevamos a sumergir junto con el hidrxido de bario junto

con un mechero en donde se comprobara que se trata de un compuesto

orgnico si se forma un precipitado; y as se comprob.

B. Combustin:

Muestra orgnica
a) Hexano
b) Etanol
c) Cloroformo

Color de la llama

Color del residuo

Amarillo

Negro

Azul

Amarillento

La combustin es un proceso qumico donde ocurre un proceso de

transformacin de la materia que se inicia con un aporte de energa y que, en
presencia de oxgeno, da lugar a la formacin de nuevas sustancias y a la
liberacin de energa en forma de calor.
a) El hexano es un alcano parafnico (pequea afinidad), sin embargo el alcano
arde en presencia con el oxgeno (combustin) formando una reaccin
exotrmica.
C6H14 + 4 O2 CO + 5 C + 7 H2O
Los alcanos sin ramificar como el hexano tienen calores de combustin
ligeramente ms alto que sus ismeros.
El producto de una llama de color amarillo-anaranjado es por qu ha ocurrido
una combustin incompleta de la cual la cantidad de O 2 no es suficiente para
quemar de modo completo al combustible.
Un ejemplo de una combustin incompleta es el carbn slido, que por accin
del calor se pone incandescente y da ese color amarillo-anaranjado a la llama,
y cuando se va enfriando, formando humo negro, que se conoce como holln.
Tambin se produce agua, en estado de vapor, como otro producto ms de una
combustin incompleta.

b) El etanol al combustionar produce una llama de color azul y esto es porque ha

ocurrido una combustin completa de la cual libera, como producto de la
reaccin, dixido de carbono (CO2) y agua en estado de vapor (H2O). El calor
de la reaccin se libera, por eso se dice que es una reaccin exotrmica. La
combustin completa presenta llama azul plido, y es la que libera la mayor
cantidad de calor, comparada con la combustin incompleta del mismo
combustible.
c) El cloroformo no reaccion cuando se coloc directamente al fuego, debido a
que este no es inflamable y es un lquido.
C. Solubilidad y Miscibilidad:
1. Miscibilidad en agua:
Muestra orgnica

Miscibilidad en agua

Observaciones

Etanol

Soluble

1 fase

Hexano

Soluble

2 fases

Cloroformo

Poco soluble

2 fases

La solubilidad es la mxima cantidad de soluto que se puede disolver en una

cantidad dada de disolvente a una temperatura especfica. La solubilidad
permite predecir si se formara un precipitado cuando se mezclan dos
soluciones o cuando se agrega un soluto a la solucin.
Lo semejante disuelve a lo semejante entonces como el agua es polar
porque la suma de su momento dipolar es cero y al combinarse con hexano se
puede notar dos fases.
a) Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las
proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la
molcula del alcano respectivo. Las uniones puente de hidrgeno tambin se
manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol

ASOCIACIN DE METANOL CON

AGUA: Esta asociacin explica la
solubilidad del alcohol etlico con el
agua: forman semi-combinaciones.
La solubilidad de los alcoholes
disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues el grupo
hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el
parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el
hidrocarburo respectivo.

b) El hexano es un compuesto apolar que no puede formar enlaces de hidrgeno

con el agua. Unas pocas molculas de hexano se disuelven de hecho en un
volumen de agua, pero no existen interacciones especficas entre ellas y las
molculas de agua circundantes. En su lugar existen las siempre cambiantes
atracciones dbiles, las fuerzas de dispersin de London, entre molculas
individuales de hexano y de agua.
c) Cloroformo: al mezclar el agua con el cloroformo se observ 2 fases en la cual
el cloroformo se ubicaba en la parte inferior del tubo de ensayo por tener una
mayor densidad (1.48 g/ml) que el agua (1g/ml).
Por lo tanto, el cloroformo es soluble en agua, pero tiene baja solubilidad; en
cambio es alta en compuestos como benceno, pentano, hexano, etanol y
dietilter.
2. Miscibilidad de diferentes solventes orgnicos: en N-hexano
Solvente
Orgnico

Miscibilidad
en n-hexano

Observaciones

Cloroformo

Miscible

1 fase

Etanol

Inmiscible

2 fases

Hexano

Miscible

1 fase

La miscibilidad es la propiedad que tienen los lquidos de mezclarse en iguales

proporciones, como resultado de lo cual se forma una solucin homognea.
El hexano es un compuesto apolar por lo que no ser miscible con el etanol
dado que este es una molcula polar.

En este caso el cloroformo ser parcialmente soluble en n-hexano dado que

tiene una parte de su molcula apolar.
3. Solubilidad de compuestos slidos en agua

Sustancia
Orgnica
Sacarosa

Solubilidad en agua
Fro
Caliente
Soluble
Soluble

Observaciones
-

c. Benzoico

Insoluble

Soluble

Soluble en altas temperaturas

Urea

Soluble

Soluble

a) La sacarosa es un disacrido formado por los monosacridos glucosa y

fructosa. Estos monosacridos son unidades bsicas de carbohidratos que
contienen fuerzas intermoleculares debilitadas. Debido a esta debilidad, el agua
puede romper fcilmente las uniones entre los carbohidratos que componen
la sacarosa y disolverlos. Por eso la sacarosa se disuelve en el agua.

b) El c. benzoico es un tipo de cido carboxlico (R-COOH). La solubilidad en

agua de los cidos carboxlicos disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. En el caso del cido benzoico, la molcula contiene 7
tomos de carbono y 6 de ellos forman un anillo bencnico. El cido benzoico
es capaz de formar enlaces de hidrgeno con las molculas de agua y si se
aumenta la temperatura de algunas molculas de cido benzoico incluso
pierden sus hidrgenos a las molculas de agua y forman iones. La solubilidad
del cido benzoico aumenta a medida que ms molculas pierden un protn
para formar iones. Esto hace que el cido benzoico sea insoluble en agua fra,
pero soluble en agua caliente.
c) La urea es muy soluble en agua, se disuelve completamente en agua fra.
D. Preparacin de acetileno
El acetileno se compone de C e H, formando sus molculas un triple enlace
qumico que es causa de su reactividad. Es un gas combustible, no txico,
incoloro e inodoro, si bien posee un olor caracterstico debido a las impurezas
que se producen en su composicin.

El acetileno es un gas altamente inflamable un poco ms ligero que el aire e

incoloro. Produce una llama de hasta 3000 C, una de las temperaturas ms
altas conocidas. Durante la combustin libera una gran cantidad de energa
originando agua (en forma de vapor) y anhdrido carbnico (CO 2), por lo que el
gas apenas deja residuos. Su lmite de inflamabilidad es muy amplio en
comparacin con otros gases de uso comn. Con el aire, es inflamable.
CaC2 + 2 H2O

H C C H + Ca (OH)2

Al reaccionar el carburo de calcio con el agua, produce etino (gaseoso) que

arde con un palito de fsforo encendido y se observa una llama amarrilla
brillante por la baja proporcin de hidrogeno en relacin a la cantidad de
carbono. La obtencin de acetileno a partir de carburo de calcio combustiona
rpido en contacto con el oxgeno y el palito encendido ya que es un
compuesto orgnico.

IV.

CONCLUSIONES

V.

Los compuestos orgnicos generalmente por tener la presencia de

carbono, al momento de ser sometidos al calor dejan un residuo negro.
La coloracin de la llama depende del poder de combustin. La
propiedad de la solubilidad y miscibilidad de los compuestos orgnicos
es relacionada a la polaridad que presentan dichas molculas.
El acetileno reacciona con el fuego por ser un combustible.

CUESTIONARIO
1.- Qu diferencia
inorgnicos?

existen

entre

los

compuestos

orgnicos

La materia orgnica en su gran mayora comprende compuestos de carbono

ya que el carbono tiene una propiedad singular que ningn otro elemento
posee: combinarse entre s varias veces adems de su capacidad para formar
enlaces qumicos fuertes con otros elementos y con unos pocos elementos
ms: C, H, O, N, S, P y los halgenos. En los compuestos inorgnicos
participan
la
gran
mayora
de
los
elementos
conocidos.
Los compuestos orgnicos encontrados en la naturaleza son de origen vegetal
o animal. En los compuestos inorgnicos son en forma de sales, xidos, etc.

El nmero de los compuestos orgnicos es muy grande comparado con el de

los compuestos inorgnicos, el nmero de los compuestos conocidos del
carbono se calcula en ms de 500000, mientras que en los compuestos
inorgnicos no llegan a 40000.
Las reacciones de los compuestos del carbono son generalmente lentas y con
un menor rendimiento que el de los compuestos inorgnicos que son pueden
reaccionar en cuestin de segundos y con un rendimiento mucho mayor.
2.- Cul es el objetivo de aadir CuO a la muestra problema para realizar
la combustin?
En una sustancia la presencia de carbono e hidrgeno se detecta por
combustin un calentamiento de una sustancia orgnica con xido de cobre
convierte el carbono en dixido de carbono y al hidrgeno en agua, consiste en
quemar la sustancia en presencia de un exceso de xido cprico (CuO) que
cede su oxgeno dejando en libertad el metal y transformando el C en CO 2 y el
H en H2O.
(C, H) + CuO + Calor Cu + CO2 + H2O
3.-

Cmo

demuestra

que

una

muestra

tiene

carbono?

La forma ms sencilla de demostrar la existencia de carbono en una muestra

es mediante la combustin. Se coloca un poco de muestra en un tubo de
ensayo y se calienta en el mechero entonces se aprecia el olor e inflamabilidad
de los gases que se desprenden as como el residuo negro que queda en el
tubo de ensayo, si queda residuo negro entonces contiene carbono. Si la
muestra se volatiliza entonces se necesita hacer otra prueba para la
comprobacin de la existencia de carbono.
En la prueba definitiva se coloca en un tubo de ensayo la muestra y oxido de
cobre y en otro tubo de ensayo se coloca hidrxido de bario, se sella el primer
tubo y se conecta con el otro tubo. El primer tubo es colocado al mechero y se
puede observar que va desprendiendo gases que llegan a la solucin hidrxido
de bario y burbujean hasta que se forma un precipitado blanco que demuestra
la presencia de carbono en la muestra.
4.- Qu entiende por combustin?
La combustin se basa en la reaccin qumica exotrmica de una sustancia o
mezcla de sustancias llamada combustible con el oxgeno. Es caracterstica de
esta reaccin la formacin de una llama, que es la masa gaseosa
incandescente que emite luz y calor, que est en contacto con la sustancia
combustible.
La reaccin del combustible con el oxgeno origina sustancias gaseosas entre
las cuales las ms comunes son CO2 y H2O. De acuerdo a como se produzcan

las reacciones de combustin, estas pueden ser de distintos tipos (completa,

incompleta, estequiometria o terica y con exceso de aire pero las ms
frecuentes son la completa e incompleta.
5.- A qu conclusin podemos llegar si un compuesto orgnico arde con
una llame azul sin humo?
Quiere decir que es una combustin completa, y ocurre cuando las sustancias
combustibles reaccionan hasta el mximo grado posible de oxidacin. En este
caso no habr presencia de sustancias combustibles en los productos o humos
de la reaccin.
6.- Qu factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgnicos?
La solubilidad de un compuesto orgnico depende de la naturaleza del
disolvente y del soluto, as como de la temperatura y la presin.
Por eso un compuesto polar como el agua es un buen solvente de otro tambin
polar como el alcohol, y mal solvente de una sustancia no polar como la
gasolina. El benceno es un buen solvente de la gasolina porque es una
molcula no polar.
En conclusin la polaridad de los compuestos es un factor importante para la
solubilidad de los compuestos orgnicos.
7.- Diferencias entre solubilidad y miscibilidad
Miscibilidad es un trmino usado en qumica que se refiere a la propiedad de
algunos lquidos para mezclarse en cualquier proporcin, formando una
solucin homognea. En principio, el trmino es tambin aplicado a otras fases
(slidos, gases), pero se emplea ms a menudo para referirse a la solubilidad
de un lquido en otro. El agua y el etanol (alcohol etlico), por ejemplo, son
miscibles en cualquier proporcin.
Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles s en ninguna
proporcin son capaces de formar una fase homognea. Por ejemplo, el ter
etlico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos dos solventes no se
les considera miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.
Solubilidad de un compuesto es la mxima cantidad del mismo que puede
diluirse en un determinado volumen de disolvente, a una temperatura
determinada.
8.- De los solventes utilizados en esta experiencia Cul de ellos
empleara para limpiar una tela manchada con grasa? Explique.
Usaramos el hexano por su naturaleza apolar. Los solventes apolares solo se
disuelven en sustancias orgnicas apolares (lo semejante se disuelve con lo
semejante) por eso no usara el etanol porque la presencia del enlace C-OH
dota de polaridad a la molcula. Eso hace que el etanol, sea soluble en agua,
ya que puede formar uniones puente de hidrgeno con las molculas del agua.

El cloroformo es un compuesto de baja polaridad, pero dependiendo con quien

lo compares eso indica que tiene una polaridad intermedia (apolar y polar).

VI.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Cueva, P.; Len, J. & Fukusaki, A. Manual de Laboratorio de Qumica

Orgnica. Segunda Edicin. Juan Gutemberg Editores. Per. 2010. Pg.
17-22.
Chang, R. Qumica. Dcima Edicin. McGRAW-HILL Editores. China.
2010. Pg. 59.
Grau, M. Tcnicas Experimentales en Sntesis Orgnicas. Primera
Edicin. Editorial SINTESIS. Espaa. 2001. Pg. 46,47.
Galagovsky, L. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Editorial EUDEBA.
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http://es.scribd.com/doc/19943749/OBTENCION-DEL-ACETILENO
http://www.buenastareas.com/ensayos/Preparacion-y-Propiedades-DelAcetileno/5626644.html
http://quimicafloresmagonlaboratorio.blogspot.com/2011/05/practica-4preparacion-del-acetileno.html
http://quimymas.blogspot.com/2007/09/combustin-la-combustin-es-unareaccin.html