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1.

- Estructura y caractersticas de los cidos grasos

Son cidos carboxlicos de cadena larga, suelen tener n par de carbonos (14 a 22),
los ms abundantes tienen 16 y 18 carbonos.

Los cidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles
y slidos a temperatura ambiente.

Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces,


rgidos a nivel del doble enlace siendo lquidos aceitosos.

Propiedades fsicas.
A)Solubilidad. Son molculas bipolares o anfipticas (del griego amphi, doble). La
cabeza de la molcula es polar o inica y, por tanto, hidrfila (-COOH). La cadena es
apolar o hidrfoba (grupos -CH2- y -CH3 terminal).

B) Punto de fusin. En los saturados, el punto de fusin aumenta debido al n de


carbonos, mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas
carbonadas.

Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena.

Propiedades qumicas.
A) Esterificacin. El cido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un
ester y liberando una molcula de agua.

B)Saponificacin. Reaccionan los lcalis o bases dando lugar a una sal de cido graso
que se denomina jabn. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formacin de
micelas de cidos grasos.

Gracias a este comportamiento anfiptico los jabones se disuelven en agua dando lugar
a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.

Tambin tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o


emulsionante si contienen pequeas gotas de lpido.

Un cido graso es una biomolcula de naturaleza lipdica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo
extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga). Cada tomo de
carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o
doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por
tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres los dos enlaces, que son
ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro
extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se
combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol,
reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene
carcter bsico (o alcalino).
En general, se puede formular un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es
la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular.
Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que
constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos,
incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de
triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos
se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina,
propanotriol); los triglicridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo .
Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxilo (COOH)
terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)n
COOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas,
pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o
abundantes ramificaciones.1

Molcula de cido esterico, un cido graso saturado, representada de manera


esquemtica.

La misma molcula con el grupo carboxilo disociado.


Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre
de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn
separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos comunes en los seres vivos
tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan
cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser
humano, tambin producen cidos grasos ramificados, con uno o varios

grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras


de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido
isovalrico.1
Propiedades[editar]
Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin
apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una
regin polar hidrfila (el extremo carboxlico) que interacta con el agua(H2O). Los
cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga
porque la regin hidrfoba es ms corta.
Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no
polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con
la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse
entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como
es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.
Nomenclatura[editar]
Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran de dos maneras:

Nmeros arbigos

Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2


es el que queda inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente.

Alfabeto griego

El carbono carboxlico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual


se le asigna la letra ; al carbono 3 se le otorga la letra (de donde proviene el
trmino-oxidacin, que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en
la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de carbonos del cido graso, el
ltimo carbono es el del extremo metilo (CH3), al que se le asigna la letra (omega, la
ltima letra del alfabeto griego).
El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de
carbono seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de los
mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde empieza, contando a
partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos
indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de dobles enlaces y el
9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el 9 carbono (est entre el 9 y el
10), contando desde el extremo COOH.
No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha
adquirido bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con
respecto al ltimo carbono de la cadena (el extremo CH3), o sea, el carbono ; de ah

derivan las denominaciones de -3, -6, etc. Un cido graso -3 ser el que tenga su
primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso -6 tendr el primer
doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3.
Dado que el primer mtodo empieza a contar desde el extremo COOH y el segundo
desde el extremo CH3, puede producirse cierta confusin.
Ejemplos de cidos grasos saturados
Nombre trivial

Nombre IUPAC

Estructura

Nmero
lipdico

cido propinico

cido propanoico

CH3CH2COOH

C3:0

cido butrico

cido butanoico

CH3(CH2)2COOH

C4:0

cido valrico

cido pentanoico

CH3(CH2)3COOH

C5:0

cido caproico

cido hexanoico

CH3(CH2)4COOH

C6:0

cido enntico

cido heptanoico

CH3(CH2)5)COO
H

C7:0

cido caprlico

cido octanoico

CH3(CH2)6COOH

C8:0

cido pelargnico

cido nonanoico

CH3(CH2)7COOH

C9:0

cido cprico

cido decanoico

CH3(CH2)8COOH

C10:0

cido undecanoico

CH3(CH2)9COOH

C11:0

cido lurico

cido dodecanoico

CH3(CH2)10COO
H

C12:0

cido tridecanoico

CH3(CH2)11COOH C13:0

cido mirstico

cido tetradecanoico

CH3(CH2)12COO
H

C14:0

cido pentadecanoico

CH3(CH2)13COO
H

C15:0

cido palmtico

cido hexadecanoico

CH3(CH2)14COO
H

C16:0

cido margrico

cido heptadecanoico

CH3(CH2)15COO

C17:0

H
cido esterico

cido octadecanoico

CH3(CH2)16COO
H

C18:0

cido nonadecanoico

CH3(CH2)17COO
H

C19:0

cido araqudico

cido eicosanoico

CH3(CH2)18COO
H

C20:0

cido heneicosanoico

CH3(CH2)19COO
H

C21:0

cido behnico

cido docosanoico

CH3(CH2)20COO
H

C22:0

cido tricosanoico

CH3(CH2)21COO
H

C23:0

cido lignocrico

cido tetracosanoico

CH3(CH2)22COO
H

C24:0

cido pentacosanoico

CH3(CH2)23COO
H

C25:0

cido certico

cido hexacosanoico

CH3(CH2)24COO
H

C26:0

cido heptacosanoico

CH3(CH2)25COO
H

C27:0

cido montnico

cido octacosanoico

CH3(CH2)26COO
H

C28:0

cido nonacosanoico

CH3(CH2)27COO
H

C29:0

cido melsico

cido triacontanoico

CH3(CH2)28COO
H

C30:0

cido
henatriacontanoico

CH3(CH2)29COO
H

C31:0

cido laceroico

cido dotriacontanoico

CH3(CH2)30COO

C32:0

H
cido pslico

cido tritriacontanoico

CH3(CH2)31COO
H

C33:0

cido gdico

cido
tetratriacontanoico

CH3(CH2)32COO
H

C34:0

cido ceroplstico

cido
pentatriacontanoico

CH3(CH2)33COO
H

C35:0

cido
hexatriacontlico

cido
hexatriacontanoico

CH3(CH2)34COO
H

C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados


Nombre
trivial

Estructura qumica

cido
miristolei CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
co
cido
palmitole CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
ico
cido
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
sapinico

cido
oleico

cido
elidico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

C
:
D

1
n
4:
5
1

1
n
6:
7
1

1
n
6:
10
1

1
n
8:
9
1

cis-

cis-

cis-

cis-

1
n
8:
9
1

11

trans-

cido
vaccnic
o

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH

trans-

1
n
8:
7
1

cido

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cis,cis-

8:
6
2

linoleico

9,12

cido
linoelidi CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
co

1
trans,trans
n
8:
9
12
- ,
6
2

cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C
Linolnic
OOH
o

cis,cis,cis9,12,15

1
n
8:
3
3

cido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)
Linolnic
4COOH
o

cis,cis,cis6,9,12

1
n
8:
6
3

cido
puncico

CH3(CH2)3CH=CH-CH=CHCH=CH(CH2)7COOH

cis,trans,ci 1
n
s8:
5
9,11,13 3

cido
araquid
nico

cis,cis,cis,
2
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C cisn
NIST
5 8
11 1 0:
H=CH(CH2)3COOH
, ,
6
4
4

cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH
eicosape
=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
ntaenoico

cido
ercico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH

cido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH
docosahe
=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH
xaenoico

cis,cis,cis,
2
cis,cisn
0:
5
8
11
, , ,
3
5
14
17
,

13

cis-

2
n
2:
9
1

cis,cis,cis,
2
cis,cis,cis2: n
4,7,10,
6
13
,16,19

Clasificacin[editar]

cidos grasos saturados. Son cidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos;
tienden a formar cadenas extendidas y a ser slidos a temperatura ambiente, excepto
los de cadena corta.

Cadena corta (voltiles)

cido butrico (cido butanoico)

cido isobutrico (cido 2-metilpropionico)

cido valrico (cido pentanoico)

cido isovalrico (cido 3-metilbutanoico)

Cadena larga:

cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)

cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)

cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)


cidos grasos esenciales (AGE)[editar]
Artculo principal: cido graso esencial
Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico,
linolnico o el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben
obtenerse por medio de la dieta.
Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos
requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se
convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos.
No obstante, muchos mamferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar
ciertos cidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la
molcula.1 En el ser humano es esencial la ingestin de un precursor en la dieta para
dos series de cidos grasos, la serie del cido linoleico (serie -6) y la del cido
linolnico (serie -3).
Papel biolgico de los cidos grasos[editar]
Funcin energtica[editar]

Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias en todos los procesos
celulares en presencia de oxgeno, ya que por su contenido en hidrgenos pueden
oxidarse en mayor medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos que no
estn reducidos.
Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible
para utilizar como energa en los procesos celulares, el organismo quema cidos grasos
para ese fin y origina entonces cuerpos cetnicos, productos de desecho que causan una
elevacin excesiva del nivel de cido en la sangre, lo que podra conducir a
lacetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra
vez. Los sntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma
aquitaesmalte en el aliento, hasta la aparicin de pequeas manchas de color amarillento
(o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificacin del semen, que conlleva un cierto
dolor al eyacular. o (Vase tambin: Cetoacidosis diabtica).
Funcin estructural[editar]
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolpidos y esfingolpidos,
molculas que forman la bicapa lipdica de las membranas de todas las clulas.
Funcin reguladora[editar]
Algunos cidos grasos son precursores de
las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, molculas con una gran actividad
biolgica, que intervienen en la regulacin y control de numerosos procesos vitales,
como la respuesta inflamatoria, regulacin de la temperatura corporal, procesos
de coagulacin sangunea, contraccin del msculo liso, etc.

2.2 Estructuras lipdicas


Estructuras lipdicas

Fosfolpidos organizados en liposomas,micelas y bicapa lipdica.


Las estructuras lipdicas son conformaciones que le dan forma a las membranas
plasmticas. Sus componentes principales son los lpidos, los cuales presentan
caractersticas especiales que estn condicionadas por factores termodinmicos como
latemperatura. Una de las tcnicas experimentales ms utilizadas para el estudio de estas
estructuras es la difraccin de rayos X, ya que debido a las caractersticas de este tipo
de radiacin electromagntica se pueden inferir propiedades de la materia.

7.1. Introduccin. Definicin y funciones de los Lpidos 7.1.a. Definicin. Es un grupo


de molculas estructuralmente heterogneas, ampliamente distribuidas en animales y
vegetales, que tienen como caracterstica comn la propiedad fsica de ser insolubles en
agua y solubles en solventes orgnicos, no polares como ter, benceno, cloroformo, etc.,
esto se explica por la escasa polaridad de sus molculas. Existe gran variedad de lpidos
en diferentes estados de agregacin. Sus propiedades qumicas son diversas.
Estructural. Los lpidos forman todas las membranas celulares y de organelos. Los
complejos
de lipoprotenas tambin se forman para transportar los lpidos en la sangre.

Caractersticas de los Aminocidos


Aprendamos ahora un poco mas acerca de los aminocidos, las unidades bsicas de las
protenas. Como ya se mencion, los aminocidos difieren entre s primeramente por la
estructura de su grupo 'R', o cadena lateral. Dos grupos importantes de aminocidos son
considerados en esta serie de lecciones: los aminocidos aromticos (fenilalanina,

tirosina y triptfano) y los aminocidos de cadena lateral ramificada (leucina, valina e


isoleucina). Las estructuras moleculares se muestran en las Figuras 4 y 5,
respectivamente. Observe que los trminos 'ramificada' y 'aromticos' describen de
manera adecuada los grupos 'R' respectivos.
Ambos tipos de aminocidos son producidos en rutas metablicas con actividades
enzimticas estrictamente controladas. Debido a que las plantas deben producir todos
los 20 aminocidos requeridos para la sntesis de protenas, cualquier producto qumico
que inhiba la produccin de aminocidos tendr propiedades herbicidas.
A que se debe esto? : Qu le pasara a una
planta que no puede producir uno o mas
aminocidos? Qu sntomas se presentaran en
esa planta?
En la Tabla 1 se presentan algunos herbicidas comerciales importantes que inhiben la
sntesis de aminocidos. El primer grupo de estos herbicidas ser explicado en detalle en
esta leccin. Los otros dos grupos sern explicados en otra leccin aparte.
Para mas detalles sobre esta Tabla, consulte el sitio internet de la Sociedad Americana
de Malezas (http://www.weedscience.com)
Tabla 1.
Modo de
Accin
Inhibidores de
la sntesis de
aminocidos
aromticos

Clasificacin
qumica

No clasificados

Nombre
qumico
comn

Glifosato

Clasificacin
Nombre
del modo de
comercial ***
accin
Roundup
(Monsanto)
Touchdown
(Syngenta)

Inhibidores de
Telar (DuPont)
Sulfonilureas
Chlorosulfuro
la sntesis de
Pursuit
Imidazolinones
n
aminocidos
(BASF)
Trizolopirimidina Imazethapyr
de cadena
Broadstrike
s
Flumetsulam
ramificada
(Dow)
Inhibidores de
la sntesis de
glutamina

Aminocidos.

No clasificados

Glufosinato

Rely
Liberty
Aventis
Crop Science

G*
9**

B* 2**

H* 10**

Se hablara ahora de las propiedades fsicas y qumicas de los aminocidos, ya que estos
constituyen el alfabeto de la estructura de las protenas y determinan muchas
propiedades importantes de las protenas.

R-C- COOH

NH2

sta es la estructura general de los 20 aminocidos hallados regularmente o


corrientemente en las protenas, llamados tambin aminocidos corrientes. Excepto la
prolina, todos ellos tienen como denominadores comunes un grupo carboxilo libre y un
grupo amino libre e insustituido en el tomo de carbono . Difieren entre s en la
estructura de sus cadenas laterales distintivas, llamados grupos R.

Se han propuesto varios mtodos para clasificar los aminocidos sobre la base de sus
grupos R. El ms significativo se funda en la polaridad de los grupos R. Existen cuatro
clases principales:

Grupos R no polares o hidrofbicos.

Polares, pero sin carga.

Grupos R con carga positiva y

Grupos cargados negativamente (a pH 6-7, que es la zona del pH intracelular).

Los aminocidos se suelen designar mediante smbolos de tres letras. Recientemente se


ha adoptado tambin un conjunto de smbolos de una letra para facilitar la comparacin
de las secuencias aminocidas de las protena homlogas.

- Aminocidos con grupos R no polares o hidrofbicos

Existen 8 aminocidos que contienen grupos R no polares o hidrofbicos. Aqu se


encuentran la alanina, la leucina, la isoleucina, la valina, la prolina, la fenilalanina, el
triptfano y la metionina. Estos aminocidos son menos solubles en el agua que los
aminocidos con grupos R polares. El menos hidrfobo de esta clase de aminocidos es
la alanina, la cual se halla casi en la lnea fronteriza entre los aminocidos no polares y
los que poseen grupos R polares.

- Aminocidos con grupos R polares sin carga.

Estos aminocidos son relativamente ms solubles en el agua que los aminocidos


anteriores. Sus grupos R contienen grupos funcionales polares, neutros que pueden
establecer enlaces de hidrgeno con el agua. La polaridad de la serina, la treonina y la
tirosina se debe a sus grupos hidroxilos; la de la aspargina y la glutamina, a sus grupos
amdicos y de la cistina a la presencia del grupo sulfhidrilo (-SH). La glicola, a veces se
clasifica como una aminocido no polar. La cistina y la tirosina poseen las funciones
mas polares de esta clase de aminocidos, sus grupos tilo e hidroxilo fenlico tienden a
perder mucho ms fcilmente protones por ionizacin que los grupos R de otros
aminocidos de esta clase.

- Aminocidos con grupos R cargados positivamente.

Los aminocidos en los que los grupos R poseen carga positiva neta a PH 7, poseen
todos seis tomos de carbono. Aqu se encuentran la lisina, la arginina y la histidina.
Esta ltima tiene propiedades lmite. A pH 6 ms del 50 % de las molculas de la
histidina, poseen un grupo R cargado positivamente, pero a pH 7 menos del 10 % de las
molculas poseen carga positiva.

- Aminocidos con grupos R cargados negativamente.

Los dos miembros de esta clase son los cidos asprtico y glutmico, cada uno de los
cuales posee un segundo grupo carboxilo que se halla completamente ionizado y por
tanto cargado negativamente a pH 6 y 7.

- Caractersticas de los aminocidos.

Los aminocidos son compuestos slidos; incoloros; cristalizables; de elevado punto de


fusin (habitualmente por encima de los 200 C); solubles en agua; con actividad ptica
y con un comportamiento anftero.

La actividad ptica se manifiesta por la capacidad de desviar el plano de luz polarizada


que atraviesa una disolucin de aminocidos, y es debida a la asimetra del
carbonoAminocidos y protenas
, ya que se halla unido (excepto en la glicina) a cuatro radicales diferentes. Esta
propiedad hace clasificar a los aminocidos en Dextrogiros (+) si desvian el plano de
luz polarizada hacia la derecha, y Levgiros (-) si lo desvian hacia la izquierda.

El comportamiento anftero se refiere a que, en disolucin acuosa, los aminocidos son


capaces de ionizarse, dependiendo del pH, como un cido (cuando el pH es bsico),
como una base (cuando el pH es cido) o como un cido y una base a la vez (cuando el
pH es neutro). En este ltimo caso adoptan un estado dipolar inico conocido como
zwitterin.

El pH en el cual un aminocido tiende a adoptar una forma dipolar neutra (igual nmero
de cargas positivas que negativas) se denomina Punto Isoelctrico. La solubilidad en
agua de un aminocido es mnima en su punto isoelctrico.
Enlace peptdico

Formacin de un dipptido por la unin de dos aminocidos mediante un enlace


peptdico.
El enlace peptdico es un enlace entre el grupo amino (NH2) de un aminocido y el
grupo carboxilo (COOH) de otro aminocido. Los pptidos y las protenas estn
formados por la unin de aminocidos mediante enlaces peptdicos. El enlace peptdico
implica la prdida de una molcula de agua y la formacin de un enlace covalente CONH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido.
Podemos seguir aadiendo aminocidos al pptido, pero siempre en el extremo COOH
terminal.
Para nombrar el pptido se empieza por el NH2 terminal por acuerdo. Si el primer
aminocido de nuestro pptido fueraalanina y el segundo serina tendramos el pptido
alanil-serina.

Caractersticas estructurales del enlace[editar]

Un tripptido.
Esto hizo pensar que no poda haber giro libre en todos los enlaces; y efectivamente,
mediante difraccin de Rayos X se vio que el enlace peptdico era ms corto que un
enlace sencillo normal, porque tiene un cierto carcter (60%) de enlace doble, ya que se
estabiliza por resonancia.

Enlpep3.jpg
Por esa razn no hay giro libre en torno a este enlace. Esta estabilizacin obliga a que
los 4 tomos que forman en enlace peptdico ms los dos carbonos que se encuentran en
posicin a (marcado con a en la ilustracin) con respecto a dicho enlace, se encuentren
en un plano paralelo a ello:

Enlace peptdico.
Trans-Peptide Bond.png
Esta ordenacin planar rgida es el resultado de la estabilizacin por resonancia del
enlace peptdico. Por ello, el armazn est constituido por la serie de planos sucesivos
separados por grupos metileno sustituidos. Esto impone restricciones importantes al
nmero posible de conformaciones que puede adoptar una protena.

El O carbonlico y el hidrgeno amdico se encuentran en posicin trans (uno a cada


lado del plano); sin embargo, el resto de los enlaces (N-C y C-C) son enlaces sencillos
verdaderos, con lo que podra haber giro. Pero no todos los giros son posibles.

Si denominamos "" al valor del ngulo que puede adoptar el enlace N-C, y "" al del
enlace C-C, slo existirn unos valores permitidos para y (ver grfico de
Ramachandran); y depender en gran medida del tamao del grupo R.

Se producen nuevamente restricciones al giro libre, debido a las caractersticas de los


grupos R sucesivos.
Definicin: El enlace peptdico es un enlace amida que se establece entre dos
aminocidos. En la formacin del enlace amida se produce una reaccin qumica entre
el grupo amino (-NH2) de un aminocido y el grupo carboxilo (-COOH) del otro,
formndose un enlace covalente entre el tomo de carbono y el de nitrgeno (-OCNH-), con la prdida de un grupo OH y un H para forman una molcula de agua. El
ribosoma cataliza la formacin sucesiva y ordenada de una serie de enlaces peptdicos
entre distintos aminocidos en el proceso de la sntesis de protenas. Esta sucesin de
enlaces peptdicos fija la secuencia primaria de una protena y su configuracin.
Cualquier variacin de esta secuencia requiere de la rotura del enlace peptdico.

Los aminocidos se caracterizan por tener un grupo amino y un grupo carboxilo unidos
a un mismo tomo de carbono, el carbono alfa. Adems del grupo amino y del grupo
carboxilo el carbono alfa tiene unido un tomo de hidrgeno y la llamada cadena lateral
que es variable y caracteriza a cada tipo de aminocido.

El enlace peptdico, a pesar de ser un enlace simple, tiene cierto carcter de enlace
doble. Este carcter parcial de doble enlace hace que los tomos que participan en este
enlace (carbono, nitrgeno, oxgeno e hidrgeno) no puedan moverse unos con respecto
a otros y queden en un mismo plano. Sin embargo, los enlaces que se establecen entre
los tomos del plano (carbono o nitrgeno) y los carbonos alfa de los aminocidos
enlazados s tienen carcter de enlace simple y permiten cierto grado de giro.

Un tomo de carbono que slo establezca enlaces simples, como es el carbono alfa,
presenta estos enlaces dispuestos en una geometra tetradrica, donde el ncleo atmico
est en el centro del tetraedro y cada enlace va desde el centro hacia un vrtice. Esta
visin de la geometra del tomo de carbono es relevante para comprender que la
sucesin de aminocidos no es una lnea recta en el espacio y que el giro entre el
carbono alfa y un plano de enlace peptdico es el responsable de la conformacin que
adquiere la secuencia lineal de aminocidos para establecer la estructura tridimensional
(configuracin) de la protena. El giro que puede realizar cada uno de estos enlaces
depender en gran medida de las cadenas laterales y las posibles interacciones que haya
entre ellas y del medio en el que se encuentre la molcula.