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Sumrio
1. A cafena um alcalide...........................................................................................1
2. A adenosina um neurotransmissor.........................................................................1
3. A descoberta do caf.................................................................................................3
4. A Qumica da Cafena...............................................................................................4
5. Como feito o caf descafeinado?...........................................................................4
Fontes............................................................................................................................5

A QUMICA DA CAFENA
A cafena a droga mais consumida em todo o mundo. Gostamos tanto, que
uma de nossas refeies dirias foi nominada em sua homenagem (caf-da-manh).
Esta droga pode ser encontrada no caf, ch, chimarro, refrigerantes e no
chocolate. A grande maioria dos brasileiros adultos consomem doses dirias de
cafena superiores a 300 mg, e muitos so viciados. Voc j se perguntou o que
torna a cafena to popular? Por que milhes de pessoas usam esta droga?

1. A cafena um alcalide

A cafena a 1,3,7-trimetilxantina - um p branco cristalino muito amargo. Na

medicina, a cafena utilizada como um estimulante cardaco e um diurtico. Ela
tambm produz um "boost" de energia, ou um aumento no estado de alerta - por
isso motoristas e estudantes tomam litros de caf para permanecerem acordados. A
cafena uma droga que causa dependncia - fsica e psicolgica. Ela opera por
mecanismos similares s anfetaminas e cocana. Seus efeitos, entretanto, so
mais fracos do que estas drogas, mas ela age nos mesmos receptores do sistema
nervoso central (SNC). Se voc sente que "no funciona" sem um copo de caf,
porque voc j est viciado em cafena...

2. A adenosina um neurotransmissor

A ligao da adenosina, um neurotransmissor natural, aos seus receptores,

diminui a atividade neural, dilata os vasos sanguneos, entre outros. A cafena se liga
aos receptores da adenosina e impede a ao da mesma sobre o SNC.

A cafena estimula a atividade neural e causa a constrico dos vasos

sanguneos, pois bloqueia a ao da adenosina. Muitos medicamentos contra a dor
de cabea, tal como a Aspirina Forte, contm cafena - se voc estiver sofrendo de
uma dor de cabea vascular, a cafena ir contrair os vasos sanguneos e aliviar a
dor. Com o aumento da atividade neural, a glndula pituitria (localizada sobre os
rins) "pensa" que algum tipo de emergncia est ocorrendo, e libera grandes
quantidades de adrenalina, que causa uma srie de efeitos no corpo humano, como
a taquicardia, aumento da presso arterial, abertura dos tubos respiratrios (por isso
muitos medicamentos contra a asma contm cafena), aumento do metabolismo e
contrao dos msculos, entre outros.

Um outro modo de ao da cafena o bloqueio da enzima fosfodiesterase,

responsvel pela quebra do mensageiro cAMP, ento os sinais excitatrios da
adrenalina persistem por muito mais tempo. Repare como as estruturas da cafena,
adenosina e cAMP so similares.
Doses mdias
caf coado: 150 mg /xcara
expresso: 350 mg /xcara
instantneo: 100 mg /xcara
descafeinado: 4 mg /xcara
ch: 70 mg /xcara
coca-cola: 45.6 mg /lata
diet coca-cola: 45.6 mg /lata
pepsi cola: 37.2 mg /lata
diet pepsi: 35.4 mg /lata
chocolate: (200g): 7 mg
A cafena tambm aumenta a concentrao de dopamina no sangue (assim
como fazem as anfetaminas e a cocana), por diminuir a recaptao desta no SNC. A
dopamina tambm um neurotransmissor (relacionado com o prazer) e suspeita-se
que seja justamente este aumento dos nveis de dopamina que leve ao vcio da
cafena. Resumindo, a cafena, em curto prazo, impede que voc durma porque
bloqueia a recepo de adenosina; lhe d mais "energia", pois causa a liberao de
adrenalina, e lhe faz sentir melhor, pois manipula a produo de dopamina.

3. A descoberta do caf

Os historiadores dizem que o caf foi descoberto na Etipia, em torno de 700

AC, onde a planta crescia naturalmente. Alguns pastores perceberam que suas
ovelhas no conseguiam dormir, noite, aps comerem os frutos desta planta.
Durante o sculo XIV alguns ps de caf foram plantados na Arbia. Eles chamaram
esta planta de Kaweh, e era usado como alimento, na fabricao de vinho e como
remdio. Por volta de 1500, o caf j estava na Turquia e na Itlia e, em 1720, j
estava em Paris. Em 1736 o primeiro p de caf foi plantado em Porto Rico e,
menos de 20 anos mais tarde, j era o principal produto de exportao do pas
(como continua sendo at hoje!). A economia brasileira, por um longo perodo, teve
no caf o seu principal produto (o que no novidade para quem acompanha a
novela Terra Nostra). O pas com o maior consumo per capita de caf os EUA, e,
l, as variedades preferidas so as provindas da Colmbia e de Porto Rico.
O problema do consumo de cafena s aparece em longo prazo. O mais
importante o efeito que a cafena tem sobre o sono. A recepo de adenosina
muito importante para o sono, principalmente para o sono profundo.

O tempo de meia-vida da cafena no organismo de 6 horas. Portanto, se voc

beber um xcara de caf (200 mg de cafena) por volta das 15:00h, cerca de 100 mg
de cafena ainda estaro em seu corpo l pelas 21:00h. Voc ainda estar apto a
dormir, mas provavelmente no ir usufruir os benefcios do sono profundo. No dia
seguinte, voc precisar mais cafena para se sentir melhor, e este crculo vicioso
continua, dia aps dia. Se voc tentar parar de consumir cafena, voc ir se sentir
deprimido e, algumas vezes, com uma terrvel dor de cabea - causada pela
excessiva dilatao dos vasos sanguneos no crebro. Estes efeitos negativos o
foram a correr de volta para o consumo de cafena. Esta a principal razo que
leva os fabricantes de refrigerantes a adicionar cafena aos seus produtos - o
consumidor se torna viciado e as vendas aumentam!

Estudos indicam que o consumo de cafena durante a gravidez pode ser

prejudicial para o feto, porm os cientistas garantem que os males s aparecem se o
consumo for exagerado. A cafena pode ser letal, se ingerida em grande quantidade.
A dose necessria para matar 50% de um certo grupo de indivduos (LD-50) de
75mg/kg. Para um adulto de cerca de 80 Kg, seria necessrio ao equivalente a algo
como 150 xcaras de caf. Felizmente, ainda podemos continuar tomando nosso
cafezinho, com moderao...

4. A Qumica da Cafena
A Cafena um alcalide. Entre os vrios alcalides existentes na natureza,
encontram-se as metilxantinas. Existem 3 metilxantinas particularmente importantes:
a 1,3,7-trimetilxantina (cafena), a 1,3-dimetilxantina (teofilina) e a 3,7-dimetilxantina
(teobromina). Todos so derivados da purina (o grupo xantina a 2,6-dioxopurina) e
inibem a cAMP fosfodiesterase. Teobromina e teofilina so duas dimetilxantinas, com
dois grupos metilas somente, em contraste cafena, que possui trs. Ambas tm
efeitos similares cafena, porm bem menos acentuados.
A teobromina encontrada no chocolate, no ch, na noz moscada, mas no no
caf. No cacau, a concentrao de teobromina 7 vezes maior do que de cafena! A
teofilina possui mais efeitos no corao e na respirao, sendo, por isso, mais
empregada em medicamento para asma, bronquite e enfisemas do que a cafena.
encontrada, tambm, no caf. No organismo, estes compostos so facilmente
oxidados para o cido rico e outros derivados.

5. Como feito o caf descafeinado?

At 1980 o caf era descafeinado com diclorometano, que dissolvia a cafena,

seletivamente, sem "carregar" os acares, peptdeos e ingredientes de sabor. O
diclorometano, ento, extraia a cafena sem mudar o sabor ou aroma do caf.
Entretanto, o diclorometano txico e surgiram evidncias de que era
carcinognico.

O acetato de etila, ento, foi o substituto at o incio dos anos 90. Mas este
tambm era moderadamente txico. Foi somente a partir de 1990 que um solvente
no txico e mais natural passou a ser usado: o fludo supercrtico de dixido de
carbono.
Acima de 72.8 atm e 304.2 K a densidade do gs CO 2 e de seu lquido
idntica, e este se torna um fludo supercrtico. O fludo dissolve substncias como
um lquido, principalmente substncias orgnicas, como a cafena. O processo de
extrao simples: o CO2 supercrtico, sob alta presso, "lava" os gros de caf, e
dissolve cerca de 99% da cafena presente. A cafena, ento, isolada e vendida
para a indstria farmacutica. E o caf descafeinado vai para as prateleiras de
supermercados, atendendo a pessoas que apreciam do sabor do caf, mas que no
querem passar a noite em claro...

Fontes
http://www.coladaweb.com/quimica/quimicadacafeina.htm
http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/exemplar22.html