Hid Ro Carb Uros

Universidad Nacional
del Callao
Escuela Profesional de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera Qumica
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA I

CICLO REGULAR
TEMA
HIDROCARBUROS
PROFESORA
ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC
INTEGRANTES
ANGO TRAVEZAO, FIORELLA TANIA

CABRERA FERNANDEZ, ALDO LEONARDO
ESPINOZA CHIRIBOGA , JEAN PIERRE
HORQQUE CERNA, FIORELLA RUB
MORENO CAMPOS, JORGE JOSEPH
PRNCIPE CAMPOS, JUAN JOS
BELLAVISTA 08 DE MAYO DEL 2015
2015-A
INDICE
HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica
I.
INTRODUCCION........................................................................................ 2
II.
OBJETIVOS............................................................................................... 3
III.MARCO TEORICO........................................................................................ 4
IV.MATERIALES:............................................................................................. 11
V.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL...........................................................12
VI.CALCULOS Y RESULTADOS...18
VII.RECOMEDACIONES.................................................................................. 21
VIII.CONCLUSIONES...................................................................................... 22
IX.CUESTIONARIO:........................................................................................ 23
X.BIBLIOGRAFIA............................................................................................ 27
XI. ANEXOS............28
I.
INTRODUCCION
En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y

reconocimiento de los alcano,
alquenos y
alquinos, en los tres procesos
someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrir una
reaccin sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas ser liberado el cual es
el alcano, alqueno y alquino segn corresponda la prctica, para demostrar que de
hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del
mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto
con agua de bromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados
que siempre varan segn el hidrocarburo. Podremos determinar una caracterstica
representativa de cada uno de estos gases.
II.
OBJETIVOS
1. Sintetizar un alcano, alquenos, alquinos
2. Identificar las reacciones de los alcanos, alquenos, alquinos

3. Obtener los alcanos a partir de una sal de cido carboxlico
4. Obtener los alquenos a partir de una sal de un alcohol
5. Obtener los alquinos a partir de carburo de calcio (CaC2).
III.
MARCO TEORICO
Las cadenas carbonatadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados
nicamente por carbono e hidrogeno, llamados los hidrocarburos, entre los cuales se
encuentran los alcanos, alquenos y alquinos.
ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un

tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.

Frmula desarrollada:
Frmula molecular: CH4
Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los

nombres de los ms conocidos son:
Etano: dos tomos de C.

Propano: Tres tomos de C.
Butano: Cuatro tomos de C.
Pentano: Cinco tomos de C.
Hexano: Seis tomos de C.
Heptano: Siete tomos de C.
Octano: Ocho tomos de C.
Nonano: Nueve tomos de C.
Decano: Diez tomos de C.
Algunas frmulas:
Etano:
H3C - CH3
Propano:
H3C - CH2 - CH3
Pentano:
H3C - CH2 CH2 CH2 CH3
Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente frmula molecular
(CnH2n+2). Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad
de tomos de hidrgeno.
Propiedades fsicas:

Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se
diferencia del que le contina en un CH2. Esto nos ayuda a entender
suspropiedades fsicas ya que sabiendo la de algunas podemos extrapolar los
resultados a las dems. Las principales caractersticas fsicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado
natural son gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.
El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.
Propiedades Qumicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este
motivo se los llama tambin parafinas.
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los
atacan solo a elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2
presencia de
HNO3)
H2O
(a 430C y en
Combustin:
CH3 CH3
7/2 O2 > 2 CO2 +
3 H2O + 372,8 Kcal
Compuestos de Sustitucin:
Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son
reemplazados uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms
velozmente con la luz.
CH4
Metano
Cl2
>
(luz)
CH3Cl
HCl
cloruro de metilo
ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo
largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los
alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una
doble ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes
estructuras. Por lo tanto, la frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.

Anteriormente explicamos la hibridacin SP3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2.
El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos
llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican
en el mismo plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que

sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un
enlace llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los
enlaces p que no participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi ().
As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un nmero
que corresponde a la ubicacin de dicha ligadura.
Eteno:
CH2 = CH2
Propeno:
CH2 = CH2 CH3
Buteno 1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno 2
CH3 CH = CH CH3
Pentino 2
CH3 C C CH2 -CH3
Propiedades Fsicas:

Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al
carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms
densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de
fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante
mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura
es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34
amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia
de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin
son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que
se adicionen tomos de otras sustancias.
Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el
hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2
H2 > CH3 CH3
31, 6 Kcal
Adicin de Halgenos
CH2 = CH2
Br2 -> CH2Br CH2Br
Dibromo 1-2 Etano

Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2
HBr ->
CH3 CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se
aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr
presencia mayoritaria.
H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3
monobromo 2 propano
H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano

Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que
resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se
formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente

oxigeno.

C2H4 + 3 O2 ->
2 CO2 + 2 H2O
(Etano)
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos,
pero cambiando le terminacin ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a
la nomenclatura la terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos
menos que en los alquenos. Su frmula general es CnH2n-2. La distancia entre
carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin
que sufre el tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos
orbitales hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por
cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dostipos de
uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las
otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos
uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos
desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.
Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son
insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Combustin:
2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal
Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3 +
CL2 > HCCl = CCl CH3
Propino
,2 dicloro propeno
Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para

favorecer la reaccin.
HC C - CH3
+ H2 > H2C = CH CH3
Propino
Propeno
Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Adicin de Hidrcidos:
HC CH - CH3 + HBr -> H2C = C Br - CH3
Propino 1
Bromo 2 Propeno
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al

carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.
IV.
MATERIALES
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Pipeta
Gradilla
Tubos de ensayo
Piseta
Tubo de Thiele
Pinzas
Trpode
Vaso precipitado
Mechero bunsen
Tubo de desprendimiento
Tapn
REACTIVOS
Aceite vegetal
Bromato de Potasio (KBrO3)
Bromuro de Potasio (KBr)
Hidroxido de Sodio (NaOH(ac))
Gasolina
AcidoSulfurico(H2SO4)
Reactivo de fehling B
Reactivo de fehling A
Permanganato de Potasio(KMnO4)
AcidoClorhidrico (HCl)
Eter de petrleo
Alcohol isopropil
Reactivo de tollens.
V.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N1: ALCANOS

a) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico.
En un tubo de ensayo agregamos acetato de sodio y cal sodada.
Luego lo tapamos con un tapn de jebe agujereado y en ese agujero

conectamos el tubo de desprendimiento.
Despus procedemos a calentar intensamente.
Y finalmente observamos que se desprende el gas metano.
++ NaOH +CaO CH 4 + Na2 CO 3 +CaCO3
Na
CH 3 COO
b) Prueba de Identificacin.
b.1. Prueba de combustibilidad:
Del primer experimento donde obtuvimos el gas metano para comprobar que
es el gas metano, con un cerillo encendido, lo acercamos en donde se est
desprendiendo el gas metano y observamos que este arde y desprende una
llama de color amarillo, se debe a que la combustin es incompleta.
4 CH4 + 5 O2
2 C + 2 CO + 8 H2O
b.2. Prueba de Halogenacin:
En un tubo de ensayo vertemos 2ml de

ter de petrleo y 2 ml de agua de
bromo.
Despus lo separamos en dos tubos de ensayo: uno en presencia de la luz y
el otro a la oscuridad x 15 minutos.
Finalmente en el tubo de ensayo que separamos en presencia de la luz,
notamos que si reaccionaba, observndose la decoloracin del bromo. Y en
el otro tubo de ensayo que separamos en la oscuridad no reaccionaba.
Luz:

C6H12 + Br2
C6H11Br + HBr
Oscuridad:
C6H12 + Br2
No reacciona
EXPERIMENTO N2: ALQUENOS

a) Obtencin a partir de un alcohol.
En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas cido

sulfrico
H 2 S O4 .
Luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento

Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la llama del
mechero.
Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo oscuro,
desprendiendo un gas incoloro el cual es el propeno.
C H 3 CH(
OH)CH +
C H 2=
H 2 S O4
CHC H 3(g )
H2O
C H 2=
CHC H 3(g )
+ KMnO4
CH(OH)CH(OH)C H 3
+ Mn
O2
b) Prueba de identificacin:
b.1. Prueba de halogenacin (Agua de bromo):
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml.

De agua de bromo.
CH2=CHCH2CH2CH3
Br2
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal

( triglicrido de cido oleico) y le agregamos 1 ml de agua de bromo.
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2CH3
Antes de agitar
(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH
Despus de agitar
b.2. Prueba de oxidacin con KMnO4:
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1

ml de KMnO4
CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4
En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le

agregamos 1 ml de KMnO4
CH3CH2CH2CH (OH) CH2(OH)

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4
(CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)
b.3. Adicin de H2SO4:
En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos

agua fra en hielo
En otro tubo de ensayo diluimos cido sulfrico H2SO4 (en el tubo , primero
se coloca el agua luego el cido)
Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formacin de :
CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4CH3
CH (OSO2OH)CH2CH2CH3
b.4 .Prueba de formacin de sales metlicas

1. Reactivo fehling
En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego agregamos 1ml de
reactivo fehling
CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING
Cu2 O(eslasalmetalicaformada )
Tubo con fehling: Se observan 2 fases, en la fase azul es donde se encuentra la sal
formada.
2. Prueba con
En un tubo de
luego le
Observe si se
el reactivo Tollens
ensayo colocamos 2ml de gasolina y
agregamos 1 ml de reactivo tollens.
forma un precipitado
H 3 C H 2 C H 2 CH =C H 2+
C
[Ag(NH3)2](OH)
Ag + C H 3 CH ( NH 3)CH ( NH 3)CH (OH )C H 2+
(el precipitado es el espejo de Ag)

EXPERIMENTO N3: ALQUINOS
a) Obtencin a partir del carburo de calcio (cac2):
En un matraz kitasato se coloc 4 trozos de carburo de calcio y se coloca un

baln en la parte de arriba en el cual colocamos agua destilada.
Se deja caer gota a gota agua destilada desde una pera de decantacin.
El gas liberado a travs de una manguera es el etino que es recogido en

KMnO4, en agua de bromo, en reactivo de Fehling, en reactivo de Tollens y por
ltimo se le acerca al mechero encendido.
Agua
destilada
Carburo de Calcio
(CaC2)
OH 2
CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca
b) Prueba de identificacin.
b.1. Prueba de oxidacin con KMnO4
En un tubo de ensayo se echa KMnO4 y se recoge el gas liberado

anteriormente.
Observamos que reacciono rpido y comenz a burbujear rpidamente y se
torn un color muy oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo.
HC CH + 2 KMn O4 +2 H 2 O 2 HCOOH +2 KOH +2 Mn O 2
b.2. Prueba de
En un tubo de ensayo
gas liberado
halogenacin (Agua de Bromo):

se echa agua de bromo y se recoge el
anteriormente
Observamos una reaccin rpida y empez a burbujear rpidamente y

notamos que la solucin de color anaranjado oscuro pas a ser amarilla y no
formo precipitado.
HC CH + B r 2 BrHC=CH Br
b.3. Prueba de formacin
de sales
Prueba de Reactivo de Fehling:

En un tubo de ensayo se echa reactivo de Fehling (color azul) y se recoge el
gas liberado anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear y se torno a un color negro oscuro
mas precipitado, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de cobre.
CH =CH 2 Cu
HC CH + Fe h ling
Prueba de Reactivo de Tollens
En un tubo de ensayo se echa reactivo de Tollens y se recoge el gas liberado

anteriormente.
Observamos que comienza a burbujear inicialmente se torno un color
amarillento lechoso pero posteriormente se volvi transparente con un
precipitado plomo, el cual nos indica que se ha formado acetiluro de plata.
Ag ( N H 3 2 ] OH HC CAg + N H 4 OH + N H 3
HC CH +
b.4. Prueba de combustibilidad
El gas liberado anteriormente por una manguera se acerca al mechero de

bunsen encendido.
Observamos que se ha formado una llama de color amarillo y holln en la punta
de la manguera los cual nos indica que es una combustin incompleta.
HC CH +O 2 llama C O 2 +CO+ C+ H 2 O
VI.
CALCULOS Y RESULTADOS
Experimento 1: ALCANOS
a) Obtencin a partir de una sal del acido carboxlico
Obs: apreciamos que se desprende el gas metano y queda un precipitado de color
blanco.
CH3COO-Na+ + NaOH + CaO CH4 + Na2CO3 + CaCO3
b) Prueba de identificacin
b.1 Prueba de combustibilidad
Obs: al determinar que estamos trabajando con el gas metano este reaccionara
produciendo carbono, monxido de carbono y agua
4CH4+ 5O2 2C + 2CO + 8H2O
b.2 Prueba de halogenacin

Obs: cuando reaccionamos el hexano con el bromo primero con la luz ocurre reaccin
pero cuando lo hacemos sin luz no ocurre reaccin.
Luz:
C6H12 +Br2 C6H11Br + HBr
Sin luz:
C6H12 +Br2 No ocurre reaccin.
Experimento 2: ALQUENOS
a) Obtencin a partir de un alcohol

Obs: al ocurrir la reaccin observaremos que la solucin torna un color rojo oscuro, y
desprender el gas incoloro propeno.
CH3CH(OH)CH + H2SO4 CH2=CHCH3(g) + H2O
b) Prueba de identificacin
b.1 Prueba de oxidacin con KMnO4
Reaccin con la gasolina:
CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 CH3CH2CH2CH(OH)CH2(OH)
Reaccin con aceite vegetal:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4 CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH
b.2 Prueba de formacin de sales metlicas

Reactivo fehling
Obs: la solucin torna un color turqueza, ya que es evidente el cambio porque
al iniCIo era azul.
CH2=CHCH2CH2CH2 + FEHLING Cu2O (es la sal metlica formada)
Reactivo Tollens
Obs: la solucin que era inicialmente gris cambia a marrn.
CH3CH2CH2CH=CH2 + (Ag(NH3)2)(OH) Ag + CH3CH(NH3)CH(NH3)CH(OH)CH2
Experimento 3: ALQUINOS
a) Obtencin a partir del carburo de calcio (CaC2)
obs: cuando ocurre la reaccin con agua destilada se liberara etino, que es recogido
en permanganato de potasio, agua de bromo, reactivo fehling, reactivo tollens.
CaC2 + H2O HCCH + Ca(OH)2
b) Prueba de combustibilidad
obs: se aprecia la formacin de una llama de color amarilla y holln en la puna de la
manguera los cuales nos indica que es una combustin incompleta.
HCCH + O2 CO2 + CO + C + H2O
VII.
RECOMENDACIONES
1. Cuando realizamos la prueba de combustin apuntar la manguera para el

lado contrario al la persona porque se produce una llama muy
incandescente.
2. Al agitar los tubos de ensayo tener cuidado hacia que lado esta apuntada la
boca del tubo.
VIII. CONCLUSIONES
1. Se comprob la presencia de CH4(g) porque al acercar el palo de fsforo

encendido se apreci una combustin incompleta siendo la llama de color
amarilla.
2. Del experimento de la prueba de halogenacin del ter de petrleo con el agua
de bromo una en presencia de la luz si reacciona y la otra en la oscuridad no
reacciona, con la cual concluimos que si es un alcano.
3. Cuando reacciona unos alquenos con un KMnO4 resulta un diol.

4. Podemos concluir que los alquinos en reactivo de Fehling y de Tollens forman
sales metlicas.
5. Podemos concluir que los alquinos reacciona en la luz y la oscuridad.
IX.
CUESTIONARIO
1. Indique el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a

los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.
Alcanos:
a) Soluciones de KMnO4
3C6H12 + 2KMnO4 + H2O
b) Agua de bromo y luz
3C6H11OH + 2MnO2 + 2KOH

C6H12 + Br2
C6H11Br + HBr
c) Agua de bromo en oscuridad

C6H12 + Br2
No reacciona
Alquenos:
a) H2SO4
CH3CH3CH(OH) + H2SO4
C 3 H6 +
H 2O
b) Soluciones de KMnO4
CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)
c) Agua de bromo y luz

CH2=CHCH2CH2CH3
Br2
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
d) Agua de bromo en oscuridad

CH2=CHCH2CH2CH3
Br2
Alquinos:
e) H2SO4
HC CH + H 2 S O4 H CH =CH OH
f)
Soluciones de KMnO4
HC CH + KMn O4 HCOOH + KOH + Mn O2
g) Agua de bromo y luz
HC CH + B r 2 luz BrHC =CH Br
h) Agua de bromo en oscuridad
HC CH + B r 2 oscuridad BrHC=CH Br
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
i)
Soluciones diluidas de NaOH
HC CH + NaOH HC=CNa
j)
Reactivo de Fehling
CH =CH 2 Cu
HC CH + Fehling
2. Escriba las reacciones qumicas para cada reactivo usado.

Alcanos:
c) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico.
++ NaOH +CaO CH 4 + Na 2 CO 3 +CaCO3
Na
CH 3 COO
d) Prueba de Identificacin
b.1. Prueba de combustibilidad:
4 CH4 + 5 O2
2 C + 2 CO + 8 H2O
b.2.Prueba de Halogenacin (Agua de bromo):
Luz:
C6H12 + Br2
C6H11Br + HBr
Oscuridad:
No reacciona
C6H12 + Br2
Alquenos:
c) Obtencin a partir de un alcohol.
C H 3 CH (OH) CH +
C H 2=
O2
H 2 S O4
C H 2=
CHC H 3(g ) + KMnO4
CHC H 3(g )
H2O
CH (OH) CH (OH) C H 3
+ Mn
d) Prueba de identificacin:
b.1. Prueba de halogenacin (Agua de bromo):
CH2=CHCH2CH2CH3 + Br2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2
CH2BrCH2BrCH2CH2CH3
CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH
b.2. Prueba de oxidacin con KMnO4:

CH3CH2CH2CH (OH) CH2 (OH)
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + KMnO4
CH3(CH2)7CH(OH)CH(OH)(CH2)7COOH
b.3. Adicin de H2SO4:

CH2=CHCH2CH2CH3 + H2SO4
CH3CH(OSO2OH)CH2CH2CH3
b.4 .Prueba de formacin de sales metlicas

3. Reactivo fehling
CH2=CHCH2CH2CH3 + FEHLING
Cu 2 O(es la salmetalica formada)
4. Prueba con el reactivo tollens

C H C H C H CH =C H +
3
2
2
2
[Ag(NH3)2](OH)
Ag + C
H 3 CH ( NH 3)CH ( NH 3)CH (OH )C H 2+ (el precipitado es el espejo de Ag)
Alquinos:
c) Obtencin a partir del carburo de calcio (cac2):
OH 2
CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca
d) Prueba de identificacin.
b.1. Prueba de oxidacin con KMnO4
HC CH + 2 KMn O4 +2 H 2 O 2 HCOOH +2 KOH +2 Mn O 2

b.2. Prueba de halogenacin (Agua de Bromo):
HC CH + B r 2 BrHC=CH Br
b.3. Prueba de formacin de sales
Prueba de Reactivo de Fehling:
CH =CH 2 Cu
HC CH + Fe h ling
Prueba de Reactivo de Tollens
Ag ( N H 3 2 ] OH HC CAg + N H 4 OH + N H 3
HC CH +
b.4. Prueba de combustibilidad
HC CH +O2 llama C O2 +CO+ C+ H 2 O
X.
BIBLIOGRAFIA
1. GIBAJA OVIEDO, alcanos. Edit. UNMSM. Lima. 1985

2. WadeJr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin
3. MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional.

Thomson Editores S.A
XI.
ANEXOS
El ms simple de los hidrocarburos cclicos saturados o cicloalcanos es el

ciclopropano, C3H6, cuyas molculas estn formadas por tres tomos de
carbono con dos tomos de hidrgeno unidos a cada uno de ellos. El
ciclopropano es un poco ms reactivo que el correspondiente alcano de
cadena abierta, el propano, C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del
petrleo.
Varios hidrocarburos cclicos insaturados, cuya frmula general es C10H16,
se encuentran en algunos aceites naturales aromticos y se destilan de los
materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el
pineno (en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limn y naranja).
El grupo ms importante entre los hidrocarburos cclicos insaturados es el de
los aromticos, que se encuentran en el alquitrn de hulla. Aunque los
hidrocarburos aromticos presentan a veces insaturacin, es decir, tienden a
adicionar otras sustancias, sus principales reacciones producen la
sustitucin de tomos de hidrgeno por otros tipos o grupos de tomos.
Entre los hidrocarburos aromticos se encuentran el benceno, el tolueno, el
antraceno y el naftaleno.

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Universidad Nacional

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA I

ANGO TRAVEZAO, FIORELLA TANIA

BELLAVISTA 08 DE MAYO DEL 2015

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica

En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y

1. Sintetizar un alcano, alquenos, alquinos

2. Identificar las reacciones de los alcanos, alquenos, alquinos

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un

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Frmula molecular: CH4

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los

Etano: dos tomos de C.

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7/2 O2 > 2 CO2 +

3 H2O + 372,8 Kcal

Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica

El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que

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H2 > CH3 CH3

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano

H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano

Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica

HIDROCARBUROS - Facultad de Ingeniera Qumica

CL2 > HCCl = CCl CH3

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para

+ H2 > H2C = CH CH3

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al

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Bromato de Potasio (KBrO3)

Bromuro de Potasio (KBr)

Hidroxido de Sodio (NaOH(ac))

EXPERIMENTO N1: ALCANOS

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Luego lo tapamos con un tapn de jebe agujereado y en ese agujero

++ NaOH +CaO CH 4 + Na2 CO 3 +CaCO3

b.2. Prueba de Halogenacin:

En un tubo de ensayo vertemos 2ml de

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EXPERIMENTO N2: ALQUENOS

En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas cido

Luego al tubo de ensayo le colocamos un tubo de desprendimiento

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En un tubo de ensayo colocamos 2 ml. De gasolina y le agregamos 1 ml.

Luego en otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal

b.2. Prueba de oxidacin con KMnO4:

En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de gasolina y luego le agregamos 1

En otro tubo de ensayo colocamos 2 ml de aceite vegetal y luego le

CH3CH2CH2CH (OH) CH2(OH)

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b.3. Adicin de H2SO4:

En un tubo de ensayo colocamos 1 ml de gasolina y luego le adicionamos

b.4 .Prueba de formacin de sales metlicas

Ag + C H 3 CH ( NH 3)CH ( NH 3)CH (OH )C H 2+

(el precipitado es el espejo de Ag)

En un matraz kitasato se coloc 4 trozos de carburo de calcio y se coloca un

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El gas liberado a travs de una manguera es el etino que es recogido en