UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS AGRICOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

FUNCIONES ORGANICAS CON OXIGENO

UNIDAD N 2
QUIMICA ORGANICA

CLARA SANCHEZ CASTILLA

1124493459
HECTOR EMIRO VELASQUEZ

TUTOR
FREY JARAMILLO HERNANDEZ

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

GRUPO 100416_9
VALLEDUPAR
2015

INTRODUCCION
Antes de profundizar en el estudio de los alcoholes, vale la pena preguntarse, por qu es
importante conocer la qumica de los alcoholes? De todos los compuestos orgnicos, tal vez los
alcoholes son los ms conocidos. As, desde la antigedad se admita que las propiedades
particulares de las bebidas alcohlicas se relacionaban con la presencia de alcohol etlico o
vnico.
Los alcoholes tienen gran importancia en biologa, puesto que la funcin alcohol aparece en
muchos compuestos relacionados con los sistemas biolgicos. As, por ejemplo, la mayora de los
azcares, el colesterol, las hormonas y otros esteroides contienen alcohol.

Los alcoholes tambin tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas, como veremos
ms adelante. A manera de ejemplos, podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes,
como aditivos de combustibles, solventes industriales y componentes principales de bebidas
alcohlicas, anticongelantes para automviles y fabricacin de barnices.
Pero, de la misma manera que resulta importante conocer el comportamiento qumico de los
alcoholes en razn de los mltiples usos y aplicaciones, tambin es importante estudiarlos por los
efectos nocivos que pueden producir sobre los organismos y la sociedad. El etanol, por ejemplo,
puede ser considerado como una droga con efectos depresores del sistema nervioso central. Su
ingestin a travs de bebidas alcohlicas, provoca una serie de efectos, como sedacin,
vasodilatacin cutnea, taquicardia, disminucin en el control de las emociones, prdida de la
coordinacin motora y, si la concentracin de etanol en la sangre es muy alta, puede producir la
muerte por paro cardiorrespiratorio.
PROBLEMA DE LA UNIDAD
Por qu los biocombustibles son una buena alternativa a los hidrocarburos, tiene
desventajas desde el punto energtico?

ANALISIS Y DESCRIPCIN DE LA PROBLEMATICA

Actualmente los biocombustibles, son una fuente alternativa de energa frente a los
Hidrocarburos. Los biocombustibles son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgnica
originada en un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables como fuente de energa.
Para la obtencin de los biocombustibles se pueden utilizar especies de uso agrcola tales como el
maz, ricas en carbohidratos, o plantas oleaginosas como la soja, girasol y palmas. Tambin se
pueden emplear especies forestales como el eucalipto y los pinos, son ejemplos de

biocombustibles los Bioalcoholes, el Biodisel, el Biogas, Syngas, entre otros.

MARCO TEORICO
Ante la problemtica a nivel mundial, que se presenta por el uso de los Hidrocarburos y la
emisin de gases txicos que contribuyen cada da ms al desarrollo del efecto invernadero y
calentamiento global, nace la iniciativa de optar por otras fuentes de obtencin de energa, por lo
que ya muchos pases han optado por la utilizacin de Biocombustibles.
Los Biocombustibles, son mezclas derivadas de la biomasa (materia orgnica originada en
un proceso biolgico, espontneo o provocado), utilizables como fuente de energa, los cuales
proceden del azcar, trigo, maz, plantas oleaginosas, y algunas especies forestales.
Entre los biocombustibles cabe destacar, Bioalcoholes, Biodisel, Biogas, Syngas, entre otros.
Para un mayor entendimiento de esta situacin, es necesario abordar una serie de temas
que nos introducen ms a fondo sobre esta situacin, tales como compuestos cuyos grupos
funcionales poseen un tercer elemento, oxgeno, o sea las funciones oxigenadas.
Se sabe que el oxgeno tiene seis electrones en su ltimo nivel y por lo tanto debe
Compartir un par para alcanzar una configuracin ms estable. La manera como el oxgeno
comparte los electrones con el carbono y el hidrgeno determina la clase de compuesto formado.
As por ejemplo, si el oxgeno comparte uno de sus electrones con el carbono y el otro con el

hidrgeno, se forma un alcohol o un fenol, dependiendo del tipo de radical orgnico unido al
grupo funcional. Si cada uno de los electrones desapareados del oxgeno es compartido con un
tomo de carbono diferente, entonces se forma un tipo de compuesto denominado ter. Si por el
contrario, comparte los dos electrones con el mismo tomo de carbono, se forma un doble enlace,
dando lugar a un aldehdo o a una cetona, dependiendo de la posicin en la cual est ubicado el
carbono del doble enlace. Por ltimo, los cidos carboxlicos se caracterizan por la presencia de
un grupo funcional

COOH.

ANALISIS PARCIAL

Los Biocombustibles son de origen Biolgico, que se pueden obtener de manera renovables a
partir de restos orgnicos, los cuales reducen la emisin de dixido de carbono en la atmosfera, lo
cual es una gran contribucin al cuidado del medio ambiente, al disminuir problemticas a nivel
mundial como lo son el efecto invernadero y el calentamiento Global.
Un claro ejemplo, es el caso del Biodisel el cual es un biocombustible elaborado a partir
de aceites vegetales o grasas animales que conlleva a la reduccin hasta en un 70% de las
emisiones contaminantes si se emplea en motores de combustin interna. (RACC, 2009).
Esta situacin, ha llevado a los principales pases consumidores de petrleo a desarrollar
Fuentes alternas de energa para disminuir su dependencia de los hidrocarburos. Por ejemplo,
Estados Unidos (EU) ha optado por la va del etanol (a base de maz), en tanto que la Unin
Europea (UE) eligi el biodiesel (a base de aceite de palma). Por su parte, Brasil fabrica etanol a
partir de la caa de azcar. Cabe sealar que, salvo en el ltimo caso, tanto EU como la UE
destinan importantes subsidios a estos combustibles alternos, dado que su rentabilidad an est
lejos de la que tienen los derivados del petrleo. Pero Cul es el potencial de estos combustibles
para proteger al medio ambiente? Los biocombustibles se elaboran con los alcoholes, teres,
steres y otros compuestos qumicos generados a partir de los tejidos de plantas y animales, los

residuos de la agricultura y de la actividad forestal, y algunos desechos industriales, como los de

la industria de la alimentacin.
Como todos los pases tienen la capacidad de producir biomasa vegetal o animal, la
Produccin de estos combustibles puede brindar cierta independencia energtica, algo que no
ocurre con el petrleo. Los biocombustibles, adems, son una fuente de energa renovable. Los
ms usados en el mundo son el etanol y el biodiesel. El primero se produce mediante la
fermentacin de azucares presentes en los cultivos de la caa, el sorgo dulce, el maz, el trigo, y
el betabel. El biodiesel se obtiene a travs de los aceites contenidos en las semillas de la soya,
colza, palma de aceite, y el aceite vegetal de cocina de desecho.
Sin embargo, hay una desventaja: la destruccin de ecosistemas para crear los extensos
Campos de cultivos que requieren el maz, la caa de azcar, y otras plantas, necesarias para su
produccin, podran provocar el efecto contrario. En un estudio realizado por investigadores del
Instituto Smithsoniano de Investigaciones Tropicales, se midi la influencia de los
biocombustibles en las emisiones de CO2. La conclusin fue que 80% de estos reducen las
emisiones de CO2 en 30%. El etanol reducir las emisiones en 13% y el biodiesel en 79%,
comparados con el diesel petrolero. Adems, segn este estudio, se producen menos partculas
suspendidas y holln. Ms all de estos datos, si se contabiliza la deforestacin, el costo ambiental
total de los biocombustibles puede resultar mayor que el de usar combustibles fsiles. Convertir
ecosistemas en superficies de cultivo contribuira a aumentar el calentamiento global, y existe el
riesgo de que por producir energa con vegetales se siga fomentando el modelo de agricultura a
gran escala y de monocultivos, nocivo por su uso intensivo de agrotxicos y su impacto en la
biodiversidad. Anlisis publicados en la revista Science, por ejemplo, indican que se tardaran 167
aos en compensar las emisiones de carbono causadas por el cambio de uso de la tierra a nivel
global para la produccin de bioetanol a partir del maz. Estos datos apuntan en una direccin: es
necesario hacer de la produccin de etanol y biodiesel una alternativa sustentable, siempre y
cuando se elija la materia prima correcta, se cuente con tecnologa y procesos eficientes, y se

privilegien para su produccin campos ya abiertos al cultivo, evitando la eliminacin de

ecosistemas naturales para sembrar sus bases.

TEMAS REQUERIDOS
FUNCIONES OXIGENADAS
1.
2.
3.
4.
5.

Alcoholes Y Fenoles
teres
Aldehdos y Cetonas
cidos carboxlicos y derivados
Carbohidratos y lpidos

ALCOHOLES

Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido a
un tomo de carbono, que a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, aliftica y saturada.
Esto implica que los carbonos de la cadena presentan hibridacin sp3.
Pueden considerarse como derivados orgnicos del agua, a travs de la sustitucin de un
hidrgeno un grupo alquilo (ROH).
Nomenclatura
Como vimos en las primeras unidades, los alcoholes se nombran aadiendo la terminacin
-ol al nombre del alcano correspondiente, es decir, del grupo
R al cual est unido el grupo OH.
Clasificacin
La clasificacin de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos:

Posicin del grupo OH: los carbonos que portan el grupo OH se

clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el nmero de carbonos a

los que estn unidos. As, un carbono primario est unido a un carbono, uno secundario, a
dos carbonos y uno terciario a tres carbonos. De la misma manera, tenemos:
Alcoholes primarios: cuando el OH est unido a un carbono primario: RCH2OH
Alcoholes secundarios: si el OH est unido a un carbono secundario: RCHR
OH

Alcoholes terciarios: en los que el OH se encuentra unido a un carbono terciario

Nmero de grupos OH presentes: segn este parmetro tenemos,

alcoholes monovalentes o monoles, dentro de los cuales estn todos los ejemplos
mencionados anteriormente y alcoholes divalentes o glicoles. Caracterizados por dos
grupos OH. Por ltimo, cuando la molcula posee tres grupos hidroxilo se tiene un
alcoholes trivalente o glicerol.
Propiedades fsicas y Qumicas
Las propiedades fsicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del grupo OH, el
cual les confiere un comportamiento similar al del agua. As, las molculas de los alcoholes
tambin forman puentes de hidrgeno, como resultado de la polaridad que presentan. Esta
polaridad es consecuencia de la alta electronegatividad del oxgeno, que por tanto, constituye el
polo negativo de la molcula, mientras que el hidrgeno es el polo positivo. Al igual que en el
agua, los polos negativos y positivos de diferentes molculas se atraen, dando lugar a compuestos
polares con una alta cohesin. Este hecho hace que los alcoholes de cadena corta (entre 1 y 4
carbonos) sean solubles en agua. No obstante, a medida que la cadena va creciendo la solubilidad
en agua disminuye y las propiedades fsicas de los alcoholes se parecen ms a las de los
hidrocarburos saturados correspondientes. Una segunda consecuencia de la polaridad de las
molculas de los alcoholes se relaciona con el punto de ebullicin, cuyo valor es mayor que el de
los hidrocarburos de peso molecular equivalente. Sin embargo, el grado de ramificacin de la
cadena principal tambin afecta el valor del punto de ebullicin: al aumentar las ramificaciones,
desciende el punto de ebullicin.

De la misma manera los alcoholes primarios tienen mayores puntos de ebullicin que los
alcoholes secundarios y los alcoholes terciarios son los que tienen los puntos de ebullicin ms
bajos. En cuanto a los puntos de fusin, los valores ascienden proporcionalmente con el peso
molecular para alcoholes lineales superiores al propanol.
Los alcoholes son sustancias muy reactivas qumicamente y sus reacciones implican
transformaciones sobre el grupo funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que
implican la ruptura del enlace CO y las que implican la ruptura del enlace OH.
FENOLES
Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromtico
se denominan fenoles. Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la sntesis
industrial de adhesivos y antispticos.
Nomenclatura
Gran parte de las sustancias fenlicas se conocen ms por sus nombres comunes, que por
la denominacin oficial de la IUPAC. Por ejemplo:

La nomenclatura oficial se basa en la ubicacin relativa de los diferentes sustituyentes del

anillo aromtico, cuyo radical recibe el nombre de fenil:

Propiedades fsicas y qumicas

Las molculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman puentes de
hidrgeno entre s, por lo que tambin presentan temperaturas de ebullicin mayores que las de
los alcanos equivalentes.

La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. As, los

fenoles de bajo peso molecular son solubles en agua.
Si bien los fenoles se comportan como cidos o bases dbiles, segn el medio, son mucho
ms cidos que los alcoholes.
Esto se debe a que el oxgeno del grupo OH, est unido al anillo aromtico ms
fuertemente, por lo que el ion fenxido es ms estable que el alcxido y que la forma fenlica no
disociada.
En forma general se puede decir que, los fenoles con un sustituyente que atraiga
electrones es ms cido que el fenol, puesto que estabilizan al ion fenxido al deslocalizar la
carga negativa, pero los fenoles que presenten sustituyentes donadores de electrones son menos
cidos que el fenol, puesto que desestabilizan el ion fenxido al concentrar la carga.
Recordemos que el grupo OH es un fuerte activador y orientador ortopara del anillo
aromtico, en las reacciones de sustitucin electrfila. Como consecuencia, los fenoles son
sustratos muy reactivos en reacciones electrfilas como la halogenacin, la nitracin y la
sulfonacin.
La segunda reaccin ms importante de los fenoles es la oxidacin, que da como resultado
un tipo de compuestos conocidos como quinonas.
LOS ETERES
Los teres pueden considerarse como derivados del agua en los que un tomo de
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles).
En los teres, los dos hidrgenos de la molcula de agua son sustituidos por radicales,
segn la frmula general ROR o ROAr. Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos
de teres simtricos, mientras que, si son diferentes se denominan teres asimtricos.
Nomenclatura
La nomenclatura de los teres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta
que para nombrarlos solamente tenemos que identificar los radicales unidos al oxgeno y
luego nombrarlos en orden de complejidad, terminando el nombre con la palabra ter. Estos son
algunos ejemplos:

Propiedades fsicas y qumicas

La presencia del tomo de oxgeno electronegativo hace que los teres tengan una ligera
polarizacin.
Como consecuencia de ello, sus puntos de ebullicin son un poco ms altos que los de los
alcanos semejantes. No obstante la polaridad del enlace CO es ms baja en los teres que en
los alcoholes y fenoles, debida a la sustitucin del hidrgeno por un radical (R).
Los teres se comportan como bases de Lewis, a diferencia de alcoholes y fenoles que son
preferencialmente cidos dbiles.
Comparndolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgnicas, los teres
resultan qumicamente inertes. La desaparicin del enlace OH d elos alcoholes reduce
considerablemente el comportamiento qumico de los teres y solamente se presenta el que
corresponde al enlace CO. El enlace CO es fuerte, lo que explica, en parte, la baja
reactividad de estas sustancias. Esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin
embargo, algunos teres reaccionan lentamente con el aire para formar perxidos, compuestos
que contienen enlaces OO.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos de amplia difusin en la
naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos
orgnicos, muchos de los cuales tienen gran inters bioqumico.
Nomenclatura Aldehdos
El nombre de los aldehdos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando
la terminacin -al e indicando la posicin de los diversos sustituyentes que pueda portar la cadena
principal. Ejemplo:

Cetonas
De acuerdo con el tipo de grupos R que estn unidos al carbono carbonlico, las cetonas
pueden ser: alifticas, aromticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas
simtricas, mientras que si son diferentes, se tienen cetonas asimtricas. Veamos algunos
ejemplos.

Existen dos maneras de nombrar una cetona. La primera consiste en mencionar cada
radical por orden de complejidad y luego la terminacin cetona (metiletilcetona, etil-fenilcetona,
etil- propilcetona, etc.).
La segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilo,
cuidando que al carbono carbonlico le sea asignado el menor nmero posible. De la misma
forma, se indican los sustituyentes. Finalmente, se aade el sufijo ona.
Propiedades fsicas
Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayora de las propiedades fsicas de aldehdos y
cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamao de la
molcula.

Estado fsico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal,

son gases, mientras que desde el etanal o acetaldehdo, que tiene dos carbonos hasta el
dodecanal, de doce carbonos, son lquidos. Compuestos ms pesados, se presentan en
estado slido.

Punto de ebullicin: los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas

presentan un valor intermedio entre el registrado para teres y alcoholes, pues la magnitud
de la polaridad de los compuestos carbonlicos no es tan grande como la de los alcoholes.

Solubilidad: las molculas pequeas, de hasta cinco tomos de carbono

son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamao de las
molculas, disminuye la solubilidad de los compuestos. Esto se debe a que la porcin
polar, es decir, la zona de la molcula que porta el grupo carbonilo se va haciendo cada
vez ms pequea en relacin con la porcin hidrocarbonada, apolar. Como consecuencia
de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son suficientemente
grandes como para solubilizar molculas demasiado grandes.

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

El grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos es el grupo carboxilo (C
OH), formado por un grupo carbonilo cetnico y un grupo hidroxilo. El resultado es una funcin
qumica con un comportamiento particular, como veremos a continuacin.

Estructura del grupo carboxilo

Como sabemos el doble enlace C O caracterstico del grupo carbonilo, se forma a partir de
la hibridacin sp2 del carbono, por lo que presenta una forma planar, sin posibilidades de
rotacin alrededor del carbono carbonilo. As mismo, los ngulos de enlace entre el carbono a, el
carbono carbonilo, el oxgeno y el grupo OH son cercanos a los
120.

El grupo carboxilo es altamente polar, con una zona negativa alrededor del oxgeno
carbonlico y una zona positiva cerca del hidrgeno del grupo hidroxilo. Esta polaridad da lugar a
la formacin de puentes de hidrgenos similares a los presentes en el agua, de manera que la
mayora de los cidos en solucin, existen como dmeros cclicos.

Clasificacin

Segn el nmero de grupos carboxilo presentes: los cidos carboxlicos

pueden ser: mono, di, tri o policarboxlicos. En el primer caso, la molcula contiene tan
slo un grupo carboxilo y su frmula general es RCOOH. Entre este grupo tenemos:

Los cidos dicarboxlicos contienen dos grupos carboxilo y su frmula general es HOOC
(CH2)nCOOH. Estos son algunos ejemplos:

Por ltimo, los cidos tricarboxilicos y policarboxilicos poseen tres o ms grupos

carboxilo:

Segn la naturaleza de la cadena carbonada unida al grupo funcional,

podemos tener cidos alifticos (RCOOH) o aromticos (ArCOOH)

Nomenclatura
Los cidos carboxlicos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre del alcano
correspondiente y cambiando la terminacin -o de ste por -oico. Para los alifticos, la cadena
ms larga es aquella que contiene el grupo carboxilo y el carbono carboxlico se designa con el
nmero 1. Luego se numeran los sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se
hace normalmente, como se muestra en los siguientes ejemplos:

Los cidos aromticos se denominan por sus nombres comunes o como derivados del
cido benzoico (C6H5COOH).
Muchos cidos orgnicos se conocen ms por sus nombres comunes que por los oficiales,
segn la IUPAC. Estos nombres fueron acuados hace muchos aos, a medida que nuevos cidos
orgnicos eran aislados y estudiados. Con frecuencia el nombre de una nueva sustancia se
derivaba de la fuente de la cual era aislada.
Por ejemplo, el cido frmico fue aislado de las hormigas (formica, en latn), el cido
actico (del latn acetum 5 vinagre) se reconoci como el causante del sabor caracterstico del
vinagre y el cido butrico (del latn butyrum 5 mantequilla) fue extrado por primera vez de la
mantequilla rancia.
Los cidos di, tri y policarboxlicos se nombran utilizando la terminacin dioico, trioico,
pentaoico, etc., junto a la raz del nombre del hidrocarburo que contiene el mismo nmero de
tomos de carbono, como el cido etanodioico (HOOCCOOH), derivado del etanol.

Propiedades fsicas y qumicas

Al igual que otras funciones oxigenadas, las propiedades fsicas de los cidos orgnicos se
relacionan con la polaridad y el tamao relativo de las molculas.
En cuanto al estado fsico, los cidos alifticos pequeos, hasta de nueve tomos de
carbono, son lquidos. Los de tamao intermedio son de consistencia aceitosa y los mayores son
slidos cristalinos. En cuanto a los aromticos y policarboxlicos el patrn es ms irregular.
El tamao de las molculas tambin se relaciona con el olor y el sabor de los cidos. Por
ejemplo, los cidos metanoico, etanoico, butrico y valerinico presentan sabor agrio y olores
fuertes y desagradables. En contraste, los de altos pesos moleculares son inoloros.
La solubilidad en agua es alta para cidos carboxlicos de cuatro o menos carbonos,
moderada para los de cinco carbonos y muy baja para los trminos mayores. Las ramificaciones
de la cadena carbonada disminuyen la solubilidad del compuesto en agua. La mayora de los
cidos son solubles en alcohol, debido a la afinidad que se presenta entre las cadenas
hidrocarbonadas de unos y otros.
El punto de ebullicin de los cidos aumenta proporcionalmente con el peso molecular. Su
valor es ms alto que el correspondiente para alcoholes con peso molecular semejante, debido a
la fuerza de los puentes de hidrgeno entre los grupos carbonilo e hidroxilo del grupo COOH.
Por ejemplo, el cido frmico hierve a 100,5 C, mientras que el alcohol etlico lo hace a 78 C.
Ambos tienen un peso molecular de 46 u.m.a.
Las reacciones tpicas de los cidos carboxlicos pueden involucrar la ruptura del enlace O
H o de la unin COH. En el primer caso, se presenta una disociacin cida, como la hemos
descrito anteriormente, por lo que un cido carboxlico puede reaccionar con una base para
formar una sal, en una reaccin de neutralizacin. En el segundo caso, se produce una sustitucin
nucleoflica sobre el carbono carbonilo.

Dependiendo del grupo que realice el ataque nucleoflico se pueden obtener diferentes
compuestos, como steres, amidas, halogenuros de cido o anhdridos. Todos los anteriores se
conocen como derivados de cidos carboxlicos.

DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos y los derivados de cidos carboxlicos son una clase de
compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo
est unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas
reacciones de sustitucin.
Las reacciones qumicas de los distintos derivados de cidos carboxlicos estn
representadas por un tipo de reaccin general: la reaccin de sustitucin nucleoflica en el acilo.
Mecansticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adicin de un nuclefilo al grupo
carbonilo polar del derivado de cido, seguida de la expulsin de un grupo saliente del
intermediario tetradrico:
Donde Y = Cl, Br, I (halogenuro de cido); OR (ster); OCOR (anhdrido) o NHR
(amida).
La reactividad de un derivado de cido hacia la sustitucin nucleoflica depende tanto del
entorno estrico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrnica del sustituyente,
Y. De este modo, se he encontrado el siguiente orden de reactividad:
Halogenuro de cido > Anhdrido > ster > Amida.
Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos cidos carboxlicos, los cloruros de
cidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de cido y as con cada uno de
ellos tal como se muestra a continuacin en forma de esquema incluidos los nitrilos. Sus
respectivas reacciones se mostraran en forma de resumen con un ejemplo, siguiendo la
metodologa expuesta para los otros grupos funcionales ya estudiados.

HALUROS
Un haluro de cido(o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el
grupo hidroxilo por un halgeno.
Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En
ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un
doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).
Nomenclatura
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de cido
se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se nombra
reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo
derivado del cido actico (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del actico, se
nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.
Preparacin
Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo
incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo (SOCl2), pentacloruro de fsforo
(PCl5) o cloruro de oxalilo ((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y con tribromuro de fsforo
para el bromuro de acilo.
Propiedades fsicas y qumicas
Los halogenuros de acilo no tienen hidrgenos cidos, no se asocian por puentes de
hidrgeno y tienen puntos de ebullicin menores que los cidos de los que provienen. Son
solubles en la mayora de los disolventes orgnicos y tienen olores irritantes que posiblemente se
deban a que reaccionan fcilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrlisis a fin de
producir el cido clorhdrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el
cido correspondiente. Frecuentemente esta reaccin es exotrmica y muy rpida. Los
halogenuros de cidos aromticos no reaccionan muy rpidamente con agua, a temperatura

ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se
puede dispersar, en parte, en el anillo aromtico. Por lo que, el tomo de carbono del acilo de un
halogenuro aromtico es menos electroflico que el de un halogenuro aliftico.
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fcilmente con los halogenuros de
cido formando steres. Este mtodo es excelente para la preparacin de steres.
Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base
o un metal activo, tal como magnesio, produciendo steres. En ausencia de la base o del metal,
los halogenuros de cido transforman los alcoholes terciarios en alquenos o halogenuros de
alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo tambin reaccionan con los fenoles produciendo
steres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente unido a un anillo aromtico.
Los halogenuros de cido reaccionan con el amonaco y tambin con aminas primarias y
secundarias produciendo amidas.
Los cidos reaccionan con halogenuros de cido, en presencia de piridina, produciendo
anhdridos. Los halogenuros de cidos reaccionan con perxido de sodio formando perxidos
orgnicos. Los perxidos de acilo son inestables y se descomponen fcilmente produciendo
radicales libres. Por esta razn los perxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones
por radicales libres. Los reactivos organometlicos son fuertemente neucloflicos y es de
esperarse que reaccionen con los halogenuros de cido. Aunque se han empleado reactivos
organometlicos de muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de
cido, los ms usados son los organocdmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de cido
produciendo cetonas.
El fosgeno puede considerarse un cloruro de cido derivado del cido carbnico, H2CO3.
El fosgeno se prepara mediante la reaccin entre monxido de carbono y cloro.

Reacciones

Estos compuestos dan reacciones de sustitucin nucleoflica con mucha facilidad y son
utilizados en reacciones de acilacin (como la de Frieldel-Crafts).
Entre estas, estn:
Hidrolisis, sales carboxlicas, Alcohlisis, Aminlisis, reaccin de Grignard, reaccin con
diorganocupratos, reduccin parcial.
Anhdridos
Los anhdridos de cido(o anhdridos carboxlicos) son compuestos qumicos orgnicos
que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratacin de dos
molculas de cido carboxlico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un cido
dicarboxlico). Al reaccionar con agua (hidrlisis) vuelven a formar los cidos carboxlicos de
partida. Los anhdridos de cido simtricos y mixtosson respectivamente aquellos donde los
grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Nomenclatura
Los anhdridos carboxlicos proceden de la condensacin con prdida de agua entre dos
molculas de cidos carboxlicos. Se nombran con la palabra anhdrido seguida del nombre del
cido del que provienen.
Tambin podemos encontrarnos con anhdridos mixtos que provienen de condensar dos cidos
diferentes.
Preparacin
Los anhdridos de cido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un
carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 tomos, puede
realizarse de forma directa por deshidratacin trmica (mediante calor), obtenindose el
correspondiente anhdrido de cido cclico. Por ejemplo, el anhdrido succnico a partir de cido
succnico:
O
/\
HOOC (CH2)2COOH -> O=C C=O + H2O (300 C)
||

CH2-CH2
Propiedades fsicas y qumicas
Los anhdridos presentan puntos de ebullicin mayores que los cidos de los que
provienen, no forman puentes de hidrogeno entre ellos, pero el peso molecular del anhdrido,
comparado con el del cido, se traduce en una mayor interacciona de las fuerzas de London y de
Walls, de ah que sus puntos de ebullicin sean ms elevados. Son solubles en la mayora de los
disolventes orgnicos y tienen olores irritantes, reaccionan con el agua formando los cidos de
procedencia.
Reacciones
Entre sus reacciones, esta:
Hidrlisis, Alcohlisis, Aminlisis, Reduccin a alcoholes 1.
ESTERES
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado por
R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado.
Un cido oxigenado es un cido cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el cual
el hidrgeno (H) puede disociarse como un ion protn (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster"
proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de
etilo.
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un
cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como
acetato. Los steres pueden tambin ser formados por cidos inorgnicos; por ejemplo, el sulfato
de dimetilo, es un ster, a veces tambin llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". Un
ensayo recomendable para detectar steres es: la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de
reconocer ya que son muy coloreados:

Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster
en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste reacciona con cloruro
frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta.
Nomenclatura
Los steres se forman por reaccin de un cido y un alcohol. La nomenclatura sistemtica
los nombra como sales, terminando en -ato el nombre del cido carboxlico del que provienen,
seguido del nombre del radical.
Cuando actan como sustituyentes se nombran como alcoxicarbonil- y si van unidos a ciclos
-carboxilato de alquilo.
Preparacin
En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con
el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico. Los
steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina
y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Principalmente resultante de la condensacin
de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin:
Propiedades fsicas y qumicas
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que
derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms
hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de
hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de actuar como dador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces

de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de
similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempre verde): olor de las pomadas

Germolene y Ralgex (Reino Unido)

octanoato de heptilo: olor a frambuesa

etanoato de pentilo: olor a pltano

pentanoato de pentilo: olor a manzana

butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: olor a naranja.

Reacciones
Se encuentran las siguientes:
Hidrlisis, Aminlisis, Alcohlisis (Transesterificacin), Pirolisis de steres Reactivos
organometlicos, Reduccin parcial hacia aldehdo, Reduccin total hacia alcoholes 1 -,
Formacin de enolatos con posterior tratamiento con un electrfilo, Condensacin de Claisen.
AMIDAS

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo
CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de
hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo
OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando
lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Nomenclatura
Las amidas se obtienen por sustitucin del grupo -OH del cido carboxlico por -NH2. Se
nombran cambiando la terminacin -oico del cido carboxlico por -amida. El grupo amida unido
a ciclos se denomina -carboxamida y como sustituyente -carbamol.
Preparacin
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina.
Propiedades fsicas y qumicas
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan
excelentes propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de
obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o
secundarias) con steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados
por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan
mucho en la industria farmacutica.
Reacciones
Se encuentran las siguientes:
Hidrlisis, Reduccin parcial hacia aldehdo, Reduccin total hacia aminas 1,
Transposicin de Hofmann.

LOS CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son los compuestos ms abundantes entre los constituyentes de
animales y plantas. Son la fuente de energa biolgica por excelencia y forman parte de los
tejidos de sostn de las plantas y de algunos animales. Histricamente los carbohidratos o
hidratos de carbono, como se les conoca antes, deben su nombre a que en su frmula mnima los
tomos de carbono van unidos con tomos de hidrgeno y oxgeno que estn entre s en la
relacin de dos a uno, que es la misma relacin entre los tomos de hidrgeno y oxgeno cuando
forman agua, de ah la errnea idea de que los carbohidratos estaban formados por tomos de
carbono unidos a determinado nmero de molculas de agua. Funcionalmente, se definen como
funciones mixtas formadas por grupos hidroxilo provenientes delos alcoholes y grupos carbonilo
provenientes de aldehdos o cetonas. Es decir, pueden ser polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas, dependiendo de los grupos funcionales presentes.
La gran mayora de los carbohidratos son sintetizados por las plantas verdes durante la
fotosntesis, un proceso complejo en el cual el dixido de carbono se convierte en glucosa.
Muchas molculas de glucosa son unidas qumicamente y almacenadas por la planta en forma de
celulosa o almidn.
Se ha hecho una estimacin de que ms del 50% del peso seco de la biomasa del planeta,
incluyendo animales y plantas est formada por polmeros de glucosa. Cuando se ingieren y se
metabolizan, los carbohidratos constituyen la principal fuente de energa para los organismos. De
esta forma los azcares actan como los intermediarios qumicos en los que la energa solar se
almacena y se utiliza para sostener el ciclo de la vida.
De forma abreviada la fotosntesis se puede representar de la siguiente manera:
Luz solar

6CO2 + 6H2O

6O2 + C6H12O6

Glucosa

Celulosa, almidn

De manera general, los carbohidratos se pueden dividir en simples y complejos. Los

azcares simples, como la glucosa, son carbohidratos que no pueden ser hidrolizados en
molculas ms pequeas. Los carbohidratos complejos estn constituidos por la unin de dos o
ms azcares simples. Por ejemplo, la sacarosa es un dmero compuesto por dos unidades de
glucosa, mientras que la celulosa es un polmero de la glucosa. De acuerdo con el nmero de
unidades simples que posea un carbohidrato, podemos diferenciar: monosacridos, disacridos y
polisacridos.
Los monosacridos son azcares simples, los disacridos estn compuestos por dos
monosacridos y los polisacridos, por ms de dos unidades simples.
Monosacridos
Dentro de los monosacridos podemos encontrar varios tipos de azcares, de acuerdo con
el nmero de carbonos que posea la molcula. As, las triosas tienen 3 carbonos, las pentosas 5, y
las hexosas, 6 carbonos.
Por otro lado, segn el grupo funcional, los monosacridos pueden ser aldosas, si tiene el
grupo aldehdo, o cetosas, si tiene un grupo cetnico.
Los azcares son molculas complejas con ms de un carbono quiral, por lo que el
nmero de estereoismeros posibles puede ser grande. Por ejemplo, una pentosa, con 3 carbonos
quirales tiene 23 5 8 estereoismeros posibles y una hexosa, con 4 carbonos quirales, tiene 24 5
16 estereoismeros posibles. Sin embargo, de todos los posibles estereoismeros, en la naturaleza
slo se presentan unos pocos, Los monosacridos presentan un comportamiento similar al de los
alcoholes y los compuestos carbonlicos. As, son muy solubles en agua e insolubles en solventes
apolares, debido a que poseen varios grupos OH (polares).
Al igual que los alcoholes, pueden formar teres, cuando reaccionan con halogenuros de
alquilo o steres, cuando reaccionan con derivados de cidos, como los halogenuros de acilo. Los
steres y teres derivados de carbohidratos son insolubles en agua y solubles en solventes
orgnicos apolares, como el ter, pues carecen de grupos OH libres.
Disacridos
Las propiedades de los disacridos son semejantes a las de los monosacridos: son slidos

cristalinos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. Unos pierden el poder reductor de los
monosacridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosdico intervienen los -OH de los dos
carbonos anomricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacridos, el disacrido
obtenido no tendr poder reductor. Segn el tipo de enlace y los monosacridos implicados en l,
hay distintos disacridos.
Algunos de los disacridos ms comunes son:

La sacarosa: llamada tambin azcar de caa, se encuentra especialmente

en la caa de azcar y en la remolacha, aunque tambin est presente en la patata, el maz,

la zanahoria y otros vegetales. Est formada por una molcula de a-D-glucosa y otra de bD-fructosa unidas a travs de los grupos OH de los hemiacetales, ubicados en el carbono
1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa. Esto explica por qu la sacarosa es no
reductora y no reacciona con el reactivo de Fehling.

La lactosa: es el azcar presente en la leche. Est constituida por una

molcula de a-D-glucosa y otra de b-D-galactosa, unidas por los grupos OH de los

carbonos 1 de la glucosa y 4 de la galactosa. Debido a que el enlace glicosdico involucra
solo uno de los grupos hemiacetales, la lactosa es un azcar reductor.

La maltosa: se conoce tambin como azcar de malta, pues se encuentra

en los granos de malta o cebada germinada. Est constituida por dos unidades de Dglucosa, enlazadas por lo carbonos 1 y 4 de cada una, por lo que es un azcar reductor,
positivo a las pruebas de Fehling y Tollens.
Polisacridos
Los polisacridos son azcares complejos constituidos por muchas molculas de
monosacrido, por lo que presentan un peso molecular elevado. Se diferencian de los azcares

sencillos en varios aspectos. En primer lugar, no tienen sabor dulce, por lo general son insolubles
en agua y, debido al gran tamao de sus molculas, se disuelven por medios qumicos formando
soluciones coloidales. Aunque la mayora de los polisacridos presentan un monosacrido
terminal con carcter reductor, su contribucin a las propiedades de la molcula disminuye al
aumentar el tamao de la misma. En cuanto a su funcin, los polisacridos son reservorios de
energa y constituyen estructuras rgidas y resistentes que dan soporte a los organismos. Por
ejemplo, la madera, en los troncos de los rboles est conformada principalmente por celulosa, un
polisacrido de glucosa y el pan, alimento rico en energa se compone de almidn, tambin
polisacridos de la glucosa.
Los polisacridos ms abundantes en los seres vivos son: el almidn, el glucgeno y la
celulosa.

Almidn: es la forma ms importante de almacenamiento de azcares en

las plantas y se encuentra en forma de grnulos blancos dentro de las clulas o en rganos
especiales, como las races (por ejemplo la yuca) y los tubrculos (como la papa).

Glucgeno: es similar a la amilopectina, pero ms ramificada y constituida

por unas 100.000 unidades de a-Dglucosa, enlazadas tambin por los carbonos 1-4 y 1-6.
Es la forma como los animales almacenan energa. En los mamferos el glucgeno se
acumula principalmente en el hgado, desde donde se liberan unidades de glucosa segn
las necesidades del organismo

Celulosa: constituye el armazn estructural de las clulas vegetales,

confirindole as la rigidez y resistencia propia de algunas partes de las plantas, como

troncos y cascarones de algunas frutas. Est conformada por cadenas lineales de unas
3.000 unidades de b-D-glucosa ligadas por enlaces 1,4.

Metabolismo
El metabolismo es el conjunto de transformaciones fisicoqumicas (especialmente las
producidas por la accin enzimtica) que ocurren en un organismo vivo, as como su integracin
y regulacin. A continuacin se presenta en forma muy breve los distintos estadios que atraviesan
los carbohidratos cuando son ingeridos a travs de la dieta.

Digestin salivar: al masticar los alimentos ingeridos por la boca, se

trituran en pequeos fragmentos y se mezclan con la saliva. La saliva contiene una

enzima, llamada ptialina, que cataliza la hidrlisis del almidn en maltosa, un disacrido
de glucosa.

Digestin gstrica: una vez en el estmago, los alimentos se mezclan con

los jugos gstricos en un medio cido, con lo cual se facilita la hidrlisis de las unidades
menores de maltosa, amilopectina y amilasa, en glucosa.

Digestin intestinal: del estmago, los almidones parcialmente digeridos

pasan al intestino delgado, donde una serie de enzimas se encargan de romper los enlaces
entre estos disacridos, liberando monosacridos.

Absorcin: los monosacridos, como glucosa, fructosa y galactosa son

entonces absorbidos a travs de las clulas que recubren el intestino delgado y pasan al
torrente sanguneo. Una vez all son distribuidos a los diferentes tejidos del cuerpo donde
son utilizados para obtener energa.

En las clulas: en las clulas animales y especialmente en los mamferos,

los diferentes monosacridos son convertidos enzimticamente a glucosa, que es el

principal combustible del organismo. La glucosa es luego fosforilada, es decir, se adiciona
una unidad de fosfato a su estructura, a travs de un proceso que requiere energa. Esta
energa es suministrada por una molcula conocida como ATP o adenosintrifosfato. De

esta forma se obtiene la glucosa 6-fosfato, desde y hacia la cual confluyen varias rutas
metablicas.
La ocurrencia de una u otra de estas vas metablicas depende de los requerimientos del
organismo
LOS LPIDOS
Los lpidos, a diferencia de los carbohidratos y las protenas, conforman un grupo de
compuestos orgnicos con estructuras qumicas diversas, pero que tienen en comn un slo
rasgo: son insolubles en agua y muy solubles en compuestos no polares. As mismo, las funciones
que cumplen en los organismos vivos son muy diversas, como veremos en seguida.
Dentro de los lpidos podemos encontrar funciones orgnicas diversas, como steres,
amidas, alcoholes y acetales, entre otros.
Igualmente, muestran una gran variedad estructural, desde cadenas hidrocarbonadas
lineales y no ramificadas hasta diversos complejos cclicos. Todos estos compuestos se agrupan
por una propiedad fsica: su solubilidad en compuestos orgnicos, apolares como ter, cloroformo
y benceno, as como su insolubilidad en agua. A partir de la estructura de las molculas, los
lpidos se pueden dividir en dos grandes grupos: lpidos hidrolizables y lpidos no hidrolizables
Lpidos hidrolizables
Los lpidos hidrolizables son steres de cidos grasos y se caracterizan porque bajo la
accin de cidos o bases fuertes o de enzimas digestivas se descomponen en dos o ms
compuestos menores. En este grupo se incluyen ceras, grasas y aceites.
Ceras
Las ceras son steres de cidos grasos con alcoholes de cadena larga, generalmente entre
24 y 36 carbonos. Por ejemplo, la cera de abejas.
Grasas y aceites
Las grasas y los aceites conforman un grupo de compuestos llamado acilgliceroles, pues
son steres del glicerol (o glicerina), un poliol, con tres grupos OH. Dependiendo del nmero de
grupos OH que formen enlaces ster con cadenas de cidos grasos, podemos tener, mono, di o

triacilgliceroles. Estos ltimos son los ms abundantes en la naturaleza y se denominan tambin

triglicridos
Funciones de los lpidos simples en los seres vivos
La principal funcin de las ceras es servir como capas protectoras e impermeabilizantes.
As, las plumas, la piel, las hojas y muchos frutos poseen cubiertas cerosas que impiden la
entrada y salida de agua, y protegen contra parsitos y daos mecnicos
Los acilgliceroles y especficamente los triglicridos tienen tres funciones principales en
los seres vivos:

Almacenamiento de carbono y energa: en el tejido adiposo de los

animales se acumulan grandes cantidades de cidos grasos para ser usados como fuente de
energa en casos de necesidad. A diferencia de los azcares, las grasas proporcionan
mayor cantidad de energa, por lo que constituyen la principal fuente de energa cuando se
realiza ejercicio extenuante.

Proteccin contra daos mecnicos y bajas temperaturas: las capas de

tejido adiposo constituyen adems una eficaz proteccin contra golpes o contra descensos
fuertes en la temperatura.
Funciones de los Lpidos compuestos
Corresponden a steres de cidos grasos que contienen otros grupos qumicos adems del
alcohol y el cido. Dependiendo del grupo adicional presente, se dividen en: fosfolpidos y
glicolpidos
Lpidos no hidrolizables
A diferencia de los lpidos hidrolizables, este tipo de lpidos no experimenta hidrlisis
cuando se trata con cidos o bases fuertes.
Esto se debe a que no contienen grupos ster.
Esteroides
Los esteroides son derivados de alcoholes cclicos de peso molecular elevado. Se
encuentran en todas las clulas vivas y son derivados del ciclopentanoperhidrofenatreno, llamado

tambin ncleo de esteroide El colesterol es el esteroide ms importante en la bioqumica de los

animales. A partir de esta molcula se sintetizan otros compuestos vitales, como las sales biliares
y las hormonas esteroideas y algunas lipoprotenas
Icosanoides
Son derivados de cidos grasos poliinsaturados de veinte carbonos, como el cido
araquidnico. Hay tres tipos de icosanoides: prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos,
dependiendo de los sustituyentes que presente el esqueleto inicial.
Los icosanoides son hormonas de accin local, es decir, no son transportadas en el plasma
sanguneo a tejidos alejados de donde son sintetizadas, sino que actan all mismo. Participan en
respuestas inflamatorias locales, induccin de fiebre cuando hay infecciones, regulacin de la
presin sangunea y reacciones alrgicas, entre otros procesos
Terpenoides
Son polmeros del isopropeno, 2-metil-1,3-butadieno (C5H8) y sus derivados oxigenados:
Los terpenoides son comunes en muchos tejidos vegetales y componen la mayora de los
aceites esenciales, como el geraniol, el citral, el mentol y el alcanfor. Pueden ser lineales o
cclicos. Algunas vitaminas, como la E y la K son terpenoides.

Metabolismo de lpidos
Las grasas que forman parte de los alimentos cumplen dos funciones principales: son una
fuente de energa y sirven como sustrato para la formacin y mantenimiento de importantes
constituyentes de nuestro organismo, como las membrana citoplasmticas, los recubrimientos
lipdicos de las neuronas o las hormonas sexuales.
Las principales fuentes de grasas (especialmente triglicridos) en la dieta son la
mantequilla y las margarinas, las carnes y los aceites, tanto vegetales como animales. El
colesterol se encuentra slo en alimentos de origen animal, como la carne roja, la mantequilla, el
queso y los huevos.
En un adulto normal, la digestin de las grasas en la boca y en el estmago es muy

pequea o nula. Solamente cuando las grasas pasan al duodeno se segrega la hormona del tracto
gastrointestinal, colescistoquina, que es transportada por la sangre hasta la vescula biliar, donde
estimula a dicho rgano para que segregue su bilis al intestino delgado. Los cidos y las sales
biliares son buenos detergentes y emulsionan las grasas favoreciendo su digestin, especialmente
por la accin de la lipasa pancretica. La lipasa pancretica es activada por las sales biliares e
hidroliza las grasas en cidos grasos, glicerina, jabones mono y diglicridos.
Las grasas pasan a travs de la mucosa intestinal, y se convierten de nuevo en triglicridos
y entran a la circulacin linftica. Las sales biliares son esenciales durante la absorcin de los
lpidos por su efecto sobre la solubilidad de los cidos grasos y porque intervienen directamente
en el proceso. A travs de las reacciones de oxidacin, las biomolculas obtenidas de las grasas,
carbohidratos y protenas se convierten en dixido de carbono y agua, transformando la energa
potencial de sus enlaces qumicos en energa til para las clulas.

Valor energtico de los alimentos

Los seres humanos obtenemos energa a travs de una combinacin de alimentos de
origen vegetal y animal. Esta energa es utilizada en mltiples procesos. Por ejemplo, en la
transmisin de mensajes desde el cerebro a los msculos para desarrollar la actividad muscular,
en regularizacin de la temperatura basal y en la circulacin sangunea.
El valor energtico de los alimentos se mide en caloras
(O kilocaloras). Recordemos que una calora (cal) equivale a 4,180 julios.
Para desarrollar las actividades normales diariamente un hombre joven necesita
aproximadamente 2.900 kcal/da y una mujer unas 2.490 kcal/da. Estos valores estn sujetos a
modificaciones dependiendo de las actividades particulares que realice la persona.
En general, en los pases desarrollados, las grasas satisfacen el 40% de las necesidades
energticas de la poblacin, los carbohidratos aportan el 48% y las protenas el restante 12%; sin
embargo esto tambin vara y depende mucho del pas y de sus fuentes de alimentacin

1.
2.
3.

PREGUNTAS AUTOFORMULADAS
Cules son los diferentes tipos de Biocombustibles?
Cules son las ventajas y desventajas del uso de Biocombustibles?
Existen fuentes de energa alternas a los Biocombustibles?

SOLUCION A PREGUNTAS AUTOFORMULAD

1. Cules son los diferentes tipos de Biocombustibles?
Como ya hemos visto, Los biocombustibles son recursos energticos procesados por el ser
humano a partir de biomasa, cuya finalidad es la de liberar la energa contenida en sus
componentes qumicos mediante una reaccin de combustin. Existen varios tipos de
biocombustibles que se clasifican segn la materia prima con que se producen y la tecnologa que
se emplea. Esta clasificacin se realiza por generaciones que, hasta la fecha, son cuatro.
En los de Primera Generacin, encontramos el biodisel, que se obtiene a partir de semillas
oleaginosas, aceites vegetales usados o grasas de animales, puede emplearse en motores disel en
estado puro o mezclado con gasleo convencional en diferentes proporciones.

El bioetanol, o alcohol obtenido a partir de material vegetal diverso, puede utilizarse en motores
de gasolina convencionales mezclado hasta el 15%. En mayores proporciones (hasta un 85%)
slo puede emplearse en vehculos especficos, denominados Flex fuel.
Los de Segunda Generacin son muy prometedores por su potencial para reducir los costos de
produccin, los cuales se producen a partir de materias primas con costo nulo o reducido pero de
elevado potencial, como son los residuos orgnicos y biomasas lignocelulsicas.
Estos, mejoran prestaciones de los biocarburantes comunes, y se diferencian de ellos
principalmente por la tecnologa empleada, ms compleja y en fase de optimizacin.
El bioetanol producido a partir de materias primas celulosas, el biohidrgeno, el syngas, los bioaceites, el biometanol, el biobutanol o los biocarburantes sintticos obtenidos a travs de sntesis
o de la reaccin de Fischer-Tropsh, pertenecen a esta categora.
Tambin se incluyen los biocarburantes producidos a partir de microalgas, aunque emplean
tecnologas convencionales.
Los biocombustibles de tercera generacin utilizan mtodos de produccin similares a los de
segunda generacin, pero empleando como materia prima cultivos bioenergticos
especficamente diseados o adaptados para mejorar la conversin de biomasa a biocombustible.
Un ejemplo es el desarrollo de los rboles bajos en lignina, que reducen los costes de
pretratamiento y mejoran la produccin de etanol, o el maz con celulosas integradas.
Finalmente, los biocombustibles de cuarta generacin llevan la tercera generacin un paso ms
all. La clave es la captacin y almacenamiento de carbono, tanto a nivel de la materia prima
como de la tecnologa de proceso. La materia prima no slo se adapta para mejorar la eficiencia
de proceso, sino que se disea para captar ms dixido de carbono, a medida que el cultivo crece.
Los mtodos de proceso (principalmente termoqumicos) tambin se combinan con tecnologas
de captacin y almacenamiento de carbono que encauza el dixido de carbono generado a las
formaciones geolgicas (almacenamiento geolgico, por ejemplo, en yacimientos petrolferos
agotados) o a travs del almacenamiento en minerales (en forma de carbonatos).

De esta manera, se cree que los biocombustibles de cuarta generacin contribuyen ms a reducir
las emisiones de GEI (gases de efecto invernadero), porque son ms neutros o incluso negativos
en carbono si se comparan con los biocombustibles de las otras generaciones. Los
biocombustibles de cuarta generacin encarnan el concepto de bioenerga con almacenamiento
de carbono.
2. Cules son las ventajas y desventajas del uso de Biocombustibles?
Los biocombustibles ofrecen muchos beneficios. Al reducir la demanda de petrleo los
biocombustibles podrn volver ms seguro el abastecimiento de energa. Su uso tambin reducir
los costos de importacin a pases con dficit de energa y ofrecer mejores balanza comercial y
balanza de pagos. Todos estos desarrollos descongelaran la escasez de recursos para otras
necesidades apremiantes.
Las emisiones de gases invernadero, como es el caso del monxido de carbono podrn reducirse
de forma significativa. Y los biocombustibles tambin mejoran el desempleo de los vehculos; de
hecho, la lubricidad del Biodisel extiende la vida de los motores disel.
Hay potenciales beneficios para el desarrollo agrcola y rural, incluyendo nuevos trabajos y la
generacin de ingreso, lo que indudablemente ayuda a alcanzar las Metas de Desarrollo del
Milenio.
Adems, moverse hacia los biocombustibles crea nuevas industrias y trae un aumento en la
actividad econmica.
Los biocombustibles son renovables y tanto el bioetanol, como el Biodisel son de combustin
limpia. Otra aspecto importante es que pueden comercializarse ms fcil que otras alternativas,
porque pueden almacenarse y distribuirse usando infraestructura existente.
Los biocombustibles debieran tener un rol significativo en las polticas de cambio climtico y
esto ciertamente abrir oportunidades para el desarrollo de los biocombustibles en pases en
desarrollo.
Pero, de forma contraria el uso de los biocombustibles est generando una serie de
preocupaciones a nivel mundial ya que podra estar causando un efecto contrario. Una de las
desventajas del incremento de la demanda de biocombustibles es que puede provocar que muchas

tierras de cultivo de alimentos se destinen a cultivos energticos. Segn la FAO, con las
condiciones actuales en las que se est desarrollando la produccin de biocombustibles, solo en el
tercer mundo 500 millones de hectreas de tierras destinadas a la produccin de alimentos
desaparecern. Muchos expertos consideran muy peligroso la destruccin de bosques para
sustituirlos por plantaciones energticas. Esto provocara un grave impacto medioambiental en
forma de la perdida de fauna y flora y el posible desequilibrio en el clima. Algunos gobiernos
como el de Estados Unidos se ha propuesto el objetivo de un 10% de consumo de
biocombustibles a partir del maz para el 2015. En la Unin Europea se ha marcado el listn del
20% para el 2020.
Los biocombustibles no deben ser la nica alternativa a los combustibles fsiles. Combinados
con otras energas renovables pueden provocar ms efectos positivos que negativos. Es cuestin
de priorizar la produccin de alimentos y la conservacin del medio ambiente.
3. Existen fuentes de energa alternas a los Biocombustibles?
Es muy importante la bsqueda de nuevas formas de energa que nos lleven a un desarrollo
sostenible y al menor compromiso posible en la contaminacin ambiental y en la cantidad de
energa requerida. Por tanto, un punto muy importante a tratar es el uso de Las biorefineras,
como las que usan biomasa de plantas o material de origen vegetal como materia prima las cuales
seran la punta de lanza para pasar del carbono fsil a la produccin de biocombustibles, lo cual
modificara el panorama industrial.
Por lo tanto como alternativa al bioalcohol y al biodiesel, surgen los procesos que transforman
residuos de biomasa (celulosa, virutas de madera, residuos agrcolas) en hidrocarburos
semejantes a los que se obtienen en las refineras convencionales, utilizndose para su obtencin
procesos similares, de tal forma que las actuales refineras se convertirn en biorefineras que
podrn utilizar simultnea o alternativamente biomasa y petrleo para la fabricacin tanto de
combustibles como de sus productos derivados tales como plsticos, pinturas y dems productos

de manera similar a como se obtienen en la actualidad en los complejos qumicos que surgen
alrededor de las refineras. Todo ello con un consumo de energa mnimo, a costos competitivos y
con un impacto en el ambiente prcticamente nulo.

PREGUNTAS ORIENTADORAS PARA RESOLVER EL PROBLEMA DE LA UNIDAD

1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?
2. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?
3. En qu consiste la qumica de los teres?
4. Cmo se dan los procesos de oxidacin de alcoholes?, Qu se produce?
5. En qu consiste la qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas)?
6. En qu consiste la qumica de cidos carboxlicos?
7. Cules son los principales derivados de cidos carboxlicos?
8. En qu consiste la qumica de los esteres?

SOLUCIN A PREGUNTAS ORIENTADORAS

1. En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?

Las molculas que integran la materia viva se conocen como biomolculas, a este grupo de
sustancias pertenecen cuatro series de familias fundamentales: los lpidos, protenas, cidos
nucledos y carbohidratos. Los hidratos de carbono son la principal fuente de energa con la que

cuenta el organismo para vivir. Los carbohidratos son macronutrientes que poseen una estructura
qumica y composicin especial que es necesario conocer, para entender cmo funcionan.
Los carbohidratos o hidratos de carbono son macronutrientes que representan alrededor del 50%
del valor calrico de la dieta. A partir de ellos, las clulas obtienen la energa suficiente para un
correcto funcionamiento orgnico. Su frmula general es (CH2O)n
Los carbohidratos son sustancias que tienen como grupos funcionales al carbonilo e hidroxilo,
por lo tanto qumicamente se denominan como aldehdos o cetonas polihidroxilados los
encontramos en fuentes alimentarias como se muestra a continuacin:

HIDRATOS DE CARBONO

FUENTES ALIMENTARIAS

Miel, frutas disecadas (uva, higo, albaricoque,

Glucosa
ciruela, coqui, cereza, chirimoya.

Miel, frutas disecadas (uva, higo, ciruela,

Fructuosa
albaricoque) uva, pera, manzana.

Leche de vaca, leche de cabra, quesos, yogur, nata.

Lactosas

Melocotn seco, chufas, piones sin cascaras,

Sacarosa
castaa seca, mango, pltano, pistacho.

Arroz, pastas, cebada, pan, lentejas, judas blancas y

Almidn
pintas.

2. En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?

Los alcoholes son compuestos orgnicos que poseen uno, dos o tres grupos hidroxilo (OH)
unidos mediante enlace covalente a una cadena carbonada con enlaces simples; por lo tanto, el
grupo OH est unido a un carbono mediante hibridacin sp3. Si un grupo hidroxilo est unido a
uno de los tomos de carbono de un doble enlace se conocen como enoles, y los compuestos que
contienen un grupo hidrxilo unido a un anillo de benceno se llaman fenoles con propiedades
fsico qumicas completamente diferentes. A los alcoholes se los considera como derivados de los
hidrocarburos por sustitucin de uno a tres hidrgenos por grupos hidroxilo.
Los alcoholes y fenoles constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia a nivel
industrial como materia prima para medicamentos, licores, polmeros, como solventes polares y
en la sntesis de otros compuestos orgnicos. Los alcoholes se clasifican as:
a) De acuerdo a la cadena del carbono puede ser abierta o cclica.
b) Dependiendo del carbono que posea la funcin puede ser: Primario, Secundario,
Terciario.
c) Segn el nmero de grupos funcionales pueden ser: Monohidroxilicos, cuando solo posee
un grupo funcional oh; Di hidrxidos, cuando posee 2 grupos oh pero si se encuentran en
carbonos vecinos reciben el nombre de glicoles; Trihidroxidos, cuando tienen 3 grupos oh
y cuando estos van unidos a 3 carbonos consecutivos recin el nombre de gliceroles.

Desde el metano hasta l un decanol son lquidos y de ah en adelante son slidos. Las
propiedades dependen del peso molecular y del puente de hidrogeno debido al enlace oh, son
solubles en agua; poseen puntos de ebullicin y fusin altos.
El metanol suele ser usado ilegalmente en la produccin de bebidas alcohlicas adulteradas, las
cuales son muy peligrosas ya que este alcohol es txico para el ser humano. En dosis bajas puede
causar ceguera y en dosis mayores, la muerte. En la industria se usa como solvente y como
materia prima para produccin de formaldehdo (HCHO), que a su vez es materia prima para la
fabricacin de plsticos.
El etanol es el principal componente de las bebidas alcohlicas, las cuales se fabrican desde la
antigedad, mediante la fermentacin de los azcares de algunas frutas o de los almidones de los
cereales. Mezclado con metanol se emplea como combustible. Debido a su poder disolvente se
utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides y explosivos.
El Glicol o etilenglicol se obtiene comercialmente a partir del etileno.Se usa como anticongelante
del agua en los radiadores de automviles y como lubricante en mquinas productoras de hielo.
Puede remplazar a la glicerina en el ablandamiento de las fibras textiles y para neutralizar las
grasas. Se puede usar tambin mezclado con agua en la proporcin del 25 al 35% para la
refrigeracin de motores, fluido de frenos hidrulicos, humectante y disolvente industrial, as
como en la sntesis de plsticos y de fibras
El Glicerol conocido comnmente como glicerina, se obtiene industrialmente como subproducto
en la fabricacin de jabn. El glicerol es una sustancia viscosa y de sabor dulce, soluble en agua y
en alcohol en cualquier proporcin. No es txico y se emplea en la fabricacin de medicamentos
lquidos. Por su capacidad humectante se usa tambin en la elaboracin de productos cosmticos.
Es un buen disolvente, lubricante, plastificante, edulcorante y anticongelante. Tambin se emplea
en la fabricacin de nitroglicerina y dinamita. En medicina se usa como emoliente.

El Isopropanol o alcohol isoproplico, es un lquido incoloro e inflamable, por lo que puede

sustituirlo como disolvente, anticongelante y materia prima para la preparacin de lociones,
medicamentos, jabones y otros productos farmacuticos. Tambin se utiliza como lquido para
frenos hidrulicos y en limpiadores y quitamanchas. En el mantenimiento de computadores es
muy utilizado, ya que se evapora rpidamente, siendo ideal para la limpieza de componentes.
Por otro lado, Recibe el nombre de fenol el alcohol Monohidroxilicos derivado del benceno;
adems, todos los compuestos que tengan un radical oxidrlico unido al anillo bencnico, los
fenoles sencillos son lquidos o slidos, de olor caractersticos, poco hidrosolubles, en solventes
orgnicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son txicos e irritantes.
Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debidos a la estabilidad por resonancia
del ion fenxido. El efecto de resonancia consiste en la distribucin de la carga del anin sobre
toda la molcula en lugar concentrada sobre un tomo particular, como ocurre en el caso de los
aniones alcxido.
Tanto el fenol como sus derivados se emplean como desinfectantes, germicidas y en anestsicos
locales. La hidroquinona y compuestos similares se emplean en los reveladores fotogrficos. Pero
la principal aplicacin del fenol es la fabricacin de resinas y plsticos de fenol-formaldehdo,
como la baquelita.
El fenol tambin es custico, produce ampollas en la piel e ingerido es venenoso.

3. En qu consiste la qumica de los teres?

Los teres estn comprendidos como una clase de compuestos en los cuales dos grupos del tipo
de los hidrocarburos estn enlazados a un tomo de oxgeno, es decir su estructura general es del
tipo R-O-R. En los teres simtricos los dos grupos son idnticos mientras que en los asimtricos
son diferentes.

Los teres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las
resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
El ter etlico (o simplemente ter), se obtiene sintticamente, y es un depresor del sistema
nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestsico.
Probablemente el ter sea la sustancia ms utilizada en el laboratorio para los procesos de
extraccin con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y volatilidad.
Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones caractersticas.
Los haluros de hidrgeno (cuyas reactividades estn en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de
romper los enlaces del oxgeno del ter y formar dos molculas independientes. Los teres
alifticos se rompen en dos molculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los
teres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen
con el HI sirven para ilustrar.
R-O-R'+HI --------------------> R-I + R'-I + H2O
Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I
En el laboratorio de qumica se emplean como disolventes, especialmente de sustancias
orgnicas. En la industria se emplean en la fabricacin de los compuestos de Grignard y para
obtener bajas temperaturas mezclado con nieve carbnica. En algunos casos puede ser usado
como anestsico, pero tiene efectos secundarios especialmente sobre el sistema respiratorio y los
riones, por lo que su uso es restringido.

4. . Cmo se dan los procesos de oxidacin de alcoholes?, Qu se produce?

Se da el proceso de oxidacin en los siguientes:
Oxidacin a compuestos carbonlicos y Ruptura de dioles.

Ruptura de dioles, Los dioles vecinales se rompen con cido perydico (HIO4) para obtener
carbonilos (aldehdos y cetonas).
Se producen:
a)

Oxidacin : La oxidacin es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxlicos,

cetonas o aldehdos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: La
reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en presencia de piridina produce

un aldehdo:
b)
Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en
contacto con ciertos catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o
cetonas. Si esta deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante
c)

se combina con el oxgeno para dar agua.

Halogenacin: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de

d)

alquilo ms agua: CH2-OH + HCL -------------------) CH2CL + H2O

Deshidratacin: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener
teres o alquenos 2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

5. En qu consiste la qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas)?

El grupo carbonilo (-C=O), rige la qumica de los aldehdos y cetonas (en este caso) de dos
maneras fundamentales:
Proporcionando un sitio para la adicin nucleoflica.
Aumentando la acidez de los tomos de hidrgeno unidos al carbonoa.
Estos dos efectos se deben de hecho, a la capacidad que tiene el oxgeno para acomodar una carga
negativa.

En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones p puede ser atrado por
el oxgeno, con lo cual tendremos a un carbono carbonlico deficiente en electrones, mientras que
el oxgeno es rico en ellos. Esta distribucin de cargas se debe fundamentalmente a:
Efecto inductivo del oxgeno electronegativo.
Estabilizacin por resonancia.
El tomo de carbono del grupo carbonilo presenta una hibridacin sp2, por lo tanto ser plana la
parte de la molcula que contiene al grupo carbonilo, por lo cual queda abierta al ataque
relativamente libre por encima y por debajo, en direccin perpendicular la plano de dicho grupo,
por lo cual no es de sorprender que este grupo polarizado y accesible sea muy reactivo
Dado que el paso importante de estas reacciones es la formacin de un enlace con el
carbono carbonlico deficiente en electrones (electroflico), este grupo es ms susceptible al
ataque por reactivos nucleoflico ricos en electrones. Adems teniendo en cuenta que en estos
compuestos (aldehdos y cetonas) los grupos unidos al grupo acilo son el H y grupos alquilo R,
que son grupos que no pueden estabilizar una carga negativa y por lo tanto no pueden actuar
como grupos saliente, la reaccin tpica de los aldehdos y cetonas es la adicin nucleoflica.
La adicin nucleoflica al doble enlace carbonlico se puede llevar a cabo de dos formas
generales:
En presencia de un reactivo compuesto por un nuclefilo fuerte (que es el que producir el ataque
al carbono electroflico) y un nuclefilo dbil (que es el que produce la protonacin del anin
alcxido resultante del ataque nucleoflico.
Consiste en la adicin nuclefila al doble enlace carbonlico a travs de un mecanismo catalizado
por cidos. Este mecanismo se presenta cuando los compuestos carbonlicos se tratan con
reactivos que son cidos fuertes pero nuclefilos dbiles.

6. En qu consiste la qumica de cidos carboxlicos?

Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo
de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo
carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de
procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso.
El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de
establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se
comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato,
ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
Ejemplos: cido frmico o metanoico, es el veneno de las hormigas; cido butanoico o butrico,
propio de la mantequilla y le confiere ese sabor; cido etanoico o actico: el vinagre; cido
propanoico o propanico o cido valerico, es la sustancia activa de la valeriana que es buena
medicina para los nervios; Acido tricarbocilico, vitamina c.

7. Cules son los principales derivados de cidos carboxlicos?

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado COOH o CO2H) se les denomina
cidos carboxlicos (R-COOH)
Sus derivados son: Haluros de cido (RCOCl), Anhdridos de cido (RCOOCOR), steres
(RCOOR), Amidas (RCONH2.

8. En qu consiste la qumica de los esteres?

Se forman por reaccin entre un cido y un alcohol. Pueden provenir de cidos alifticos o
aromticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de los cidos por oato seguido
del nombre del radical del alcohol.
Son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados.
Los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico.
Las molculas de ster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. Es conveniente
considerar un steres trminos de un cido y un alcohol precursores que podran reaccionar para
producir es ster. La parte cida de un ster incluye el grupo carbonilo y un tomo de hidrgeno,
un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohlica de un ster incluye el grupo -OR.
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales del cido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del cido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas
y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.
En presencia de un catalizador cido, como el HCl, los esteres se hidrolizan para formar un cido
carboxlico y un alcohol. Por ejemplo, en disolucin cida, el acetato de etilo se hidroliza:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+C2H5OH Acetato de etilo Acido actico Etanol Sin
embargo, esta reaccin no llega a completarse porque tambin ocurre la reaccin inversa, se
forma Ester a partir de un alcohol y un cido. Por otro lado cuando se utiliza una disolucin de
NaOH en la hidrlisis, el acetato de sodio no reacciona con el etanol, por lo que la reaccin si se
completa. CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH Acetato de Etilo Acetato de Sodio
Etanol El NaOH no acta como catalizador, sino que se consume durante la reaccin.
Dentro de sus propiedades Qumicas podemos destacar las siguientes: La cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, La

saponificacin de los steres, llamada as por su analoga con la formacin de jabones, es la

reaccin inversa a la esterificacin Sus caractersticas son las siguientes: Dan sabor y olor a
muchas frutas y productos de belleza, Son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y
vegetales, Nomenclatura: alcanoatos de alquilo (metanoato de metilo), Son el producto de la
reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes.