UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE

JANEIRO
Prof. Arthur Eugen Kummerle

PRTICA 04

Sntese da pNitroanilina

Discente: Bruno Marques dos Anjos

Matrcula: 201120039-1

Introduo:
A p-nitro-anilina um composto qumico de frmula C6H6N2O2, que
encontra-se dentro da classe das aminas aromticas. As anilinas apresentam
um tomo de nitrognio ligado a dois tomos de hidrognios e um anel
aromtico, sendo assim uma amina primria. O tomo de nitrognio contm
eltrons no ligantes, fazendo com que estes compostos tenham propriedades
bsicas e nucleoflicas. As aminas, de maneira geral, encontram-se em plantas
e animais. Como exemplo, a trietilamina responsvel pelo odor desagradvel
de vrios tipos de peixes, e a quinina um importante frmaco anti-malria
encontrado no sul da Amrica nas rvores do gnero Cinchona. Por outro lado,
as nitroanilinas so utilizadas principalmente na indstria de tintas, mas
tambm so usadas como intermedirios na sntese de frmacos e inseticidas.

Objetivo:
Realizar a sntese da p-nitroanilina por hidrlise a partir da p-nitroacetanilida
em meio cido.

Procedimento experimental:
- Sntese da p-nitroanilina:
Em um balo de fundo redondo, provido de condensador de refluxo,
adicionar 2,0 g de para-nitroacetanilida e 10 ml de soluo aquosa de H2SO4
50%. Aquecer a refluxo por 20 min (100C). Adicionar ainda quente, com
cuidado, a mistura reacional sobre 50 ml de gua fria e neutralizar com soluo
de NaOH 20%. Resfriar o precipitado em banho de gelo, filtrar em funil de
Buchner lavando com 20 mL de gua gelada. Transferir o slido para um
becher e recristalizar em uma mistura de etanol e gua 1:1 (Rendimento mdio
= 90%).

- Reao de confirmao:
Colocar alguns cristais de p-nitroanilina e algumas gotas de soluo
saturada de p-dimetilaminobenzaldeido em cido actico glacial. Intensa
colorao avermelhada obtida, devido a base de Schiff que se forma.

Materiais e Reagentes:
1. Basto de vidro
2. Bquer
3. Funil de Buchner
4. Condensador de refluxo
5. Papel de filtro
6. Capela
7. Banho de Gelo
8. Etanol
9. Provetas
10. Balo de fundo redondo
11. Manta de aquecimento
12. Vidro de relgio
13. gua destilada
14. H2SO4 50%
15. NaOH 20%

16. HCl 10%

17. p-NitroAcetanilida

Resultados e Discusso:
A soluo foi aquecida a refluxo por volta de 20 minutos, sendo a temperatura
mantida a 100 C.
A mistura reacional foi adicionada ainda quente a 50ml de gua e sem seguida
neutralizada pela soluo de NaOH 20%, o precipitado foi resfriado em banho
de gelo e filtrado com funil de Buchner.
Para realizao da recristalizao utilizou-se uma mistura de etanol e gua,
deixando o produto completamente imvel, foi possvel observar os cristais se
formando lentamente.
p-nitroacetanilida: 180,17 g/mol --------2g
n = 0,0111 mol

p-nitroanilina 138,12 g/mol

massa esperada = 1,47g
massa obtida = 0,50g
rendimento obtido = 34%

Concluso:
O produto obtido foi identificado pelo teste de confirmao, o rendimento obtido
foi abaixo do esperado, devido a qualidade da p-nitroacetanilida.

Referncias:

SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Organic Chemistry, 10 Ed. Editora Whiley. 2011.
Vogel, A.I.; Qumica Orgnica: Anlise Orgnica Qualitativa, Ao Livro Tcnico AS., Rio de Janeiro,
1971.
Morrison, R.T. & Boyd, R.N.; Organic Chemistry, 5ed. Allyn and Bacon Inc., Boston, 1987.