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INFORME

PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 3 ALDEHDOS, CETONAS


Y CARBOHIDRATOS
Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Bsicas,
Tecnologa e Ingeniera - ECBTI. Qumica Orgnica.

CEAD: Jos Acevedo y Gmez. Bogot - Colombia.

Tutor de laboratorio: Juan Perilla, (Juan.perilla@unad.edu.co).

Sesin de laboratorio 3: Mayo 13 de 2015

Estudia

Correo electrnico

nte

estudiante

Grupo
Cdigo

de
campus

Pez Monroy

empaezm@unadvirtual.

1032393

100416_

Erika Milena

edu.com

129

293

Resumen

Correo electrnico
tutor campus
diego.ballesteros@una
d,edu.co

Este espacio est diseado para realizar un resumen de la prctica desarrollada


en la sesin de laboratorio. Se debe redactar en tercera persona

Palabras claves: poner entre 3 y 5 palabras

1. Introduccin

Objetivos.
Explica la funcin del reactivo de Tollens y Felhing como mtodo de
observacin e identificacin de aldehdos y cetonas.
Dar a conocer los datos de los resultados obtenidos, haciendo referencia a
las pruebas que dieron positivas o negativas y una explicacin de estas.
MARCO TERICO
Cetona: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que
R y R representan radicales orgnicos. Se obtienen a partir de alcoholes
secundarios.
Aldehdo: cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCHO donde R es un
tomo de hidrgeno (es el caso del metanol) o un radical hidrocarbonado
aliftico o aromtico. Se obtienen de alcoholes primarios

Los carbohidratos tambin llamados azcares, osas o sacridos, son


polihidrxialdehidos o polihidroxicetonas o compuestos polimricos que por
hidrlisis producen polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas.
Segn el nmero de unidades de azcares sencillos que
posean se clasifican en:

MONOSACRIDOS o azcares sencillos, que a su


vez pueden ser ALDOSAS cuando contienen el
grupo aldehdo o CETOSAS cuando contienen el
grupo

cetona.

Los

monosacridos

naturales

pertenecen a la serie D de los azcares y pueden

tener entre tres y hasta siete tomos de carbono.


DISACRIDOS que estn formados por dos
monosacridos unidos entre s por enlaces
Glucosdicos.

OLIGOSACRIDOS que tienen entre tres y


diez

monosacridos

unidos

tambin

por

enlaces glucosdicos.
POLISACRIDOS que son polmeros naturales
con varios miles de unidades de azcar sencillo

ligadas entre s.

De acuerdo con lo anterior, adems de reconocer si un


compuesto pertenece a la familia de los Carbohidratos, es
necesario diferenciar si se trata de un monosacrido tipo
aldosa o cotosa, si es fcilmente oxidable o no, es decir si
es un AZCAR REDUCTOR o no lo es, si es de cinco
tomos de carbono (pentosa) o de seis tomos de carbono
(hexosa), si es disacrido o polisacrido.
PARTE I
PRUEBAS PARA EL ANALISIS DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
1. FORMACION DE FENILHIDRAZONAS
Los derivados de la hidracina, fenilhidrazina y 2,4dinitrofenilhidrazina, condensan con
Aldehdos y cetonas formando hidrazonas que dan
precipitados de color amarillo. Esta reaccin se puede
emplear como ensayo analtico para identificar
aldehdos y cetonas, slo estos compuestos dan dicho
precipitado.
Ensayo de Felhing
El ensayo de Felhing se emplea como oxidante el in
cprico en medio bsico, la precipitacin de xido
cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehdo.

B. reaccin o prueba de Benedict


Identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH
numrico libre), como la lactosa,
La glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones
alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a
Cu+, que precipita de la solucin alcalina como Cu2O
de color rojo-naranja.
C. Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin
amoniacal de plata, con presencia de un aldehdo se
produce un precipitado de plata elemental en forma de
espejo de plata.

3. DETECCION DE HIDROGENOS (ALFA) Ensayo de


Haloformo
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con

halgenos en medios bsicos generando


carboxilatos [2] y aloformo [3].

El mecanismo consiste en halgena completamente el


metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3
formado por -OH.

El

Es muy bsico y desprotona el cido carboxlico

grupo formndose yodoformo y el


CI carboxi
latos.
PARTE II CARBOHIDRATOS.
Reaccin de Molisch
Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de
carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se
hidrolizan

con

cido

sulfrico

concentrado

hasta

monosacridos y se convierten en derivados del furfural o 5hidroximetil furfural los cuales reaccionan con -naftol
formando un color prpura violeta.
Es una reaccin que tie cualquier carbohidrato presente en

una disolucin.
Se utiliza -naftol al 5% en etanol de 96. En un tubo de
ensayo

temperatura

ambiente,

se deposita

la

solucin problema y un poco del reactivo de Molisch.


A continuacin,

se

le aade sulfrico inmediatamente

aparece un anillo violeta que separa al cido sulfrico,


debajo del anillo, de la solucin acuosa en caso positivo.
Es una reaccin cualitativa, por lo que no permite saber
la cantidad de glcidos en la solucin original.
REACCION DE BENEDETIC
El ensay o de B enedi c t per m it e el r reconocimiento de
carbohidratos reductores, al igual que el r eac t iv o de F el hi
ng, el de B enedi c t c ont i ene i on c pr i c o en m edi o al c
al i no que se r ed uc e ha st a x i do c upr o so en pr e senc
i a de az c ar e s c on el hi dr ox il o hem i ac et li c o li br
e.Identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH
anomrico libre), como la lactosa, la glucosa, la maltosa, y
celobiosa. En soluciones alcalinas, pueden reducir el Cu 2+
que tiene color azul a Cu +, que precipita de la solucin
alcalina como Cu2 O de color rojo-naranja. El reactivo de
Benedict consta de: Sulfato cprico; Citrato de sodio;
Carbonato anhidro de sodio. Adems se emplea NaO H para
alcalinizar el medio.

REACCION DEL LUGOL


7

El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y


yoduro, permite reconocer polisacridos, particularmente el
almidn por la formacin de una coloracin Azul violeta
intensa y el glicgeno y las dextrinas por formacin de
coloracin roja.
Este mtodo se usa para identificar polisacridos. El almidn
en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolucin
de yodo y yoduro potsico) toma un color azul-violeta
caracterstico. Poner en un tubo de ensayo unos 3 cc. Del
glcido a investigar.
Aadir unas gotas de Lugol.Si la disolucin del tubo de
ensayo se torna de color azul-violeta, la reaccin es positiva.
Fundamento: La coloracin producida por el Lugol se debe a
que el yodo se introduce entre las espiras de la molcula de
almidn.
No es por tanto, una verdadera reaccin qumica, sino que se
forma

un

compuesto

de

inclusin

que

modifica

las

propiedades fsicas de esta molcula, apareciendo la


coloracin azul violeta.
REACCION DE BARFOED
Esta prueba permite diferenciar entre monosacridos y
disacridos reductores, tambin contiene ion cprico que se
reduce hasta xido cuproso ms rpidamente con los
monosacridos que con los disacridos.
La Prueba de Barfoed es un ensayo qumico utilizado para
detectar monosacridos. Se basa en la reduccin de cobre

(II) (En forma de acetato) a cobre (I) (En forma de xido), el


cual forma un precipitado color rojo ladrillo.
REACTIVO DE BIAL
El reactivo de Bial contiene orcinol en cido clorhdrico, el
cual forma complejos de coloracin slo con las pentosas.

REACTIVO SELIWANOFF
Este ensayo es especfico para cetosa y se basa en la
conversin de la cetosa en 5-hidro-metil- furfural y su
posterior condensacin con resorcinol formando as
complejos coloreados.
REACCIN O PRUEBA DE BENEDICT
Identifica azcares reductores (aquellos que tienen su OH
anomrico libre), como la lactosa,
la glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones
alcalinas, pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a
Cu+, que precipita de la solucin alcalina como Cu2O de
color rojo-naranja.
ENSAYO DE TOLLENS
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin
amoniacal de plata, con presencia de un aldehdo se
produce un precipitado de plata elemental en forma de
espejo de plata.

2. Materiales y mtodos

Deber describir paso a paso del desarrollo de la prctica. En tres


apartados: Materiales, reactivos y procedimientos.
3. Resultados
PARTE I
PRUEBA
PROCEDIMIENTO
Pruebas para el Formacin

RESULTADO
de Color inicial trasparente luego de

anlisis de aldehdos fenilhidrazonas

aplicar 2,4 dinitro-fenilhidracina se

y cetonas.

observo

cambio de color en la

1. Tome un tubo de ensayo acetona amarillo claro y para e


ACETONA
BENZALDEHIDO

Y limpio y seco por cada benzaldehdo


sustancia

analizar

y precipitaron rpidamente.

mrquelo con el nombre de


la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g
de la sustancia a analizar
(en caso de ser solida
aada 1mL de etanol y
agite

hasta

10

formar

naranja,

una

ambos

se

solucin)
3. Adicione a cada tubo
0,5mL de solucin de 2,4
dinitro-fenilhidracina
4.

Agite

fuertemente,

registre los tiempos de


aparicin

de

los

correspondientes
precipitados
tiempo

de

minutos.

hasta

un

mximo

10

Igualmente

registre

los

cambios,

colores y otros aspectos


que

considere

convenientes
Reacciones

de Ensayo de Fehling

oxidacin

1. Tome un tubo de ensayo

(diferenciacin

limpio y seco por cada

entre aldehdos y sustancia


cetonas)

analizar

mrquelo con el nombre de


la misma
2. Adicione 0,5mL o 0,25 g
de la sustancia a analizar
3. Aada a cada tubo
0,5mL

de

solucin

Fehling A y

de

0,5mL de

solucin de Fehling B
4.

Agite

suavemente,

coloque los tubos en un


11

bao de agua hirviendo,


durante unos tres minutos.
5. Un precipitado amarillo
naranja de xido cuproso
es ensayo positivo. Si se
ha

aadido

exceso

de

reactivo puede aparecer


una coloracin verde que
se toma tambin como
positivo.
Ensayo de Benedict
1. Tome un tubo de ensayo
limpio y seco por cada
sustancia

analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de


la sustancia
2.

Adicione

2mL

del

reactivo de Benedict
3. Caliente en un bao de
agua hirviendo por tres
minutos.
4. Observe los resultados y
regstrelos.
c. Ensayo de Tollens
1. Tome un tubo de ensayo
limpio y seco por cada
sustancia

12

analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de


la sustancia
2.

Adicione

2mL

del

reactivo de Tollens, agite y


deje

reposar

por

10

minutos.
3. Si luego de los 10
minutos, no ha ocurrido
reaccin

alguna,

puede

calentar en bao mara a


35C por cinco minutos. No
olvide

controlar

la

temperatura para que no


reaccionen las cetonas.
4. Registre sus datos
5.

Si

aparece

precipitado
espejo

negro

de

considera

un
o

plata
al

un
se

ensayo

positivo.
Deteccin de hidrgenos
(alfa) - Ensayo del
haloformo
1. Tome un tubo de ensayo
limpio y seco por cada
sustancia

analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de


la sustancia
2. Aada 5mL de dioxano y
13

agite hasta la disolucin de


la muestra.
3.

Agregue

1mL

de

hidrxido de sodio al 10%


y

solucin

de

yodo

yoduro de potasio hasta


mantener exceso de yodo
(aparece

coloracin

oscura).

Si

hay

decoloracin con 2mL de la


solucin, coloque el tubo
en

un

bao

caliente

de

agua

controle

el

ascenso de temperatura
con un termmetro hasta
60C
4. Aada ms solucin de
yodo yoduro hasta que
se

mantenga

oscuro

el

color

durante

dos

minutos a la temperatura
indicada.
5. Remueva el exceso de
yodo

adicionando

gotas

de

hidrxido

unas
de

sodio al 10 % y agitando.
6. Llene el tubo con agua y
deje en reposo por 15
minutos.

14

Un

precipitado

amarillo indica la presencia


de

yodoformo

(ensayo

positivo).

PARTE II CARBOHIDRATOS ( GLUCOSA).


PRUEBA
Reaccin
Molisch

PROCEDIMIENTO

RESULTADO

de
1. Tome un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia a
analizar,

adicione

0,5mL o 0,25g de la
sustancia
2. Agregue cuatro gotas
de reactivo de Molisch.
3. En otro tubo, coloque
0,5mL

de

cido

sulfrico

concentrado,

incline un poco el tubo


de ensayo, adicionando
cuidadosamente
solucin

la
del

carbohidrato preparada
anteriormente
buscando que quede
encima

del

cido

sulfrico.
4. El desarrollo de un
color prpura violeta

15

en la interfase se toma
como

positivo.

(Utilizamos
sulfrico

cido
concentrado

para descomponer el
carbohidrato a furfural o
su

derivado

reconocerlo con
naftol en metanol ya
que forma un anillo de
color prpura violeta)
2.

Reaccin

Benedict

de
1. Tome un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia a
analizar,

adicione

0,5mL o 0,25g de la
sustancia
2. Agregue 0,5mL de
reactivo de Benedict.
3. Coloque el tubo en
un

bao

de

agua

hirviendo durante tres


minutos.
4. No olvide registrar
los

resultados

obtenidos
5.

Un

precipitado

oscuro es positivo para


16

carbohidratos
reductores. (El reactivo
contiene

citrato

de

cobre en medio alcalino


suave,
con

al

reaccionar

los

azcares

reductores

da

precipitado

de

un
xido

cuproso)
3.

Reaccin

Lugol

del 1. Tome un tubo de


ensayo limpio y seco
por cada sustancia a
analizar,

adicione

0,5mL o 0,25g de la
sustancia
2. Adicione cinco gotas
de la solucin de Lugol,
observe

los

cambios

que se presentan.
3. Si no hay color,
corresponde
monosacrido

a
o

un
un

disacrido, si da color
azul se tiene almidn.
Si el color es rojo la
muestra

contiene

nitrgeno

eritrodextrina3

17

es

una

4.

Reaccin

de

Barfoed

1. Tome un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia a
analizar,

adicione

0,5mL o 0,25g de la
sustancia
2. Agregue 0,5mL de
reactivo de Barfoed
3. Caliente el tubo en
un bao de agua
4.

Si

se

forma

precipitado en dos a
siete

minutos,

sustancia

la

es

un

monosacrido.
5. Reactivo de Bial

Tome un tubo de
ensayo
seco

limpio
por

cada

sustancia a analizar,
adicione

0,5mL

0,25g

de

la

sustancia
Agregue 0,5mL de
reactivo de Bial
Caliente el tubo en
un bao de agua
caliente
La aparicin de un
18

color

un

precipitado verde es
ensayo

positivo

(Esta

prueba

permite

la

identificacin

de

pentosas)
.

Registre

sus

resultados
6.

Reactivo

Seliwanoff

de
1. Tome un tubo de
ensayo limpio y seco
por cada sustancia a
analizar,

adicione

0,5mL o 0,25g de la
sustancia
2. Agregue 0,5mL de
reactivo de Seliwanoff
3. Caliente la mezcla
en un bao de agua
hirviendo.
4.

Escriba

sus

resultados.
5. El desarrollo de un
color
minutos

rojo

en

es

dos

prueba

positiva para cetosas.


Pasado ese tiempo, las
aldosas

dan
19

una

coloracin ms dbil.

4. Anlisis de resultados
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos
tericos podemos afirmar con claridad que., es la parte
fundamental del documento, se realiza amplia y profundamente.

5. Conclusiones
Obtenidas luego de realizar la experiencia, se comprueba o no si
se alcanzaron los objetivos de la prctica.

6. Anexos
Documentos de apoyo para el entendimiento de la prctica

20

Referencias

Definicin de
cetona
20150518
http://es.wikipe
dia.org/wiki/Cet

ona
Modulo
qumica

orgnica Unad
Gua laboratorio qumica orgnica Unad desde la pg. 27 a
la 38.

INFORME

21

PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 4


SNTESIS Y PURIFICACIN DEL ACETATO DE ETILO

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias


Bsicas, Tecnologa e Ingeniera - ECBTI. Qumica Orgnica.

CEAD: Jos Acevedo y Gmez. Bogot - Colombia.

Tutor de laboratorio: Juan Perilla, (Juan.perilla@unad.edu.co).

Sesin de laboratorio 3: Mayo 13 de 2015


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Cdigo

Grupo de

Correo electrnico tutor

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Resumen

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edu.co

Este espacio est diseado para realizar un resumen de la prctica


desarrollada en la sesin de laboratorio. Se debe redactar en
tercera persona

Palabras claves: poner entre 3 y 5 palabras

1. Introduccin
OBJETIVOS
Identificar a la destilacin como un mtodo para la separacin y
purificacin de sustancias qumicas.
Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares
Analizar algunas tcnicas de separacin, purificacin y sntesis de
sustancias orgnicas a travs de la sntesis de acetato de etilo a
partir de alcohol antisptico.

FUNDAMENTO TERICO
Principios tericos de la tcnica de destilacin fraccionada
Las propiedades fsicas ayudan a la identificacin de sustancias,
pero tambin facilitan su purificacin, este es el caso del punto de
ebullicin.
Para un lquido puro, se sabe que la temperatura de ebullicin
depende de la presin y la temperatura externas debido a que se
deben encontrar en equilibrio. Si se vara la temperatura del
23

sistema, este tratar de buscar nuevamente el equilibrio pero con


valores totalmente diferentes a las condiciones inciales hasta
alcanzar una condicin denominada punto crtico en la cual se tiene
una fase homognea, es decir desaparecen las dos fases inciales
(lquido vapor) para formar una sola. Esta misma situacin se
presenta si comenzamos a variar la presin.
Cuando se estudia las propiedades coligativas de las soluciones
(recordar curso de qumica general) encontramos que al adicionar
un soluto a un lquido puro, disminuye su presin de vapor, esta
variacin es proporcional a la fraccin molar del soluto adicionado.
Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que
esa disminucin es constante a cualquier temperatura.
Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente
ms voltil. Si estamos siguiendo la separacin en un baln
mediante un termmetro, los vapores se condensan a una
determinada temperatura estableciendo un equilibrio lquido
vapor que corresponde a un punto de ebullicin.
Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en
otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente
puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el
termmetro. Si continuamos el proceso, veremos que va
incrementndose la temperatura hasta alcanzar otro momento en
que no va a variar ms, es en este cuando comienza a destilar el
otro componente menos voltil.
En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos
obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habr un
momento de transicin donde saldrn algunas mezclas de las dos
sustancias o al final se formar otra que destilar a una
temperatura tambin constante pero en la cual las dos sustancias

24

se encuentran ntimamente unidas como si fueran puras. Esas


mezclas se llaman azetropos.
La destilacin simple no es una tcnica adecuada para separar las
mezclas de lquidos con muchas impurezas o si sus componentes
tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullicin; el
fundamento de esta tcnica es efectuar muchas destilaciones
sencillas en la que se logre efectuar una concentracin mayor del
componente ms voltil hasta la obtencin del lquido puro. Este
fenmeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde
en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio seriado
lquido vapor que se va enriqueciendo en el compuesto ms
voltil hasta alcanzar el lquido puro o relativamente puro al final de
la

columna,

permitiendo

luego

su

condensacin

para

la

recuperacin de la mezcla ms pura posible.


De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que
estabilizar la temperatura permitiendo producir varias fracciones:
inicialmente una mezcla de voltiles (cabeza de la destilacin),
luego una porcin de temperatura estable (cuerpo de la
destilacin), y finalmente otro momento de estabilidad en
temperatura donde destila la sustancia menos voltil quedando en
el baln un resto que normalmente se le denomina cola de
destilacin
II. Sntesis del acetato de etilo
La reaccin de un cido carboxlico con alcohol en medio cido se
denomina esterificacin de Fischer y se caracteriza por presentar
un equilibrio el cual necesariamente se tiene que considerar para
lograr el rendimiento de la reaccin. En nuestro caso se busca

25

producir suficiente acetato de etilo para poder obtener una cantidad


adecuada que permita verificar algunas de sus propiedades.
Resumen lecciones 17 y 28 del campus virtual referencias
bibliogrficas sugeridas.

PROCEDIMIENTO

PARTE I PURIFICACION DEL


ETANOL.

En un baln aforado de 250 ml aadir 150 ml del


alcohol antisptico + Adicionar perlas de
ebullicin

Efectuar el montaje 7 verificando que quede


fijo, luego controlar la emisin de vapores y
derrames.
Calentar el baln y observar la destilacin,
tomar la T hasta 10 ml en un vaso la cabeza
de destilacin.

Montaje figura 7 de la gua.

26

Diseo: Rodrguez Prez, Johny (2008)

DESTILACION FRACCIONADA
Recoger la siguiente fraccin en otro vaso precipitado
etanol al 95 %, hasta cuando comience a variar la T o
menos de la mitad del lquido en el baln. Suspender el
calentamiento y dejar enfriar.
Con el picnmetro de 5 ml determinar la densidad de
cada mezcla + con la tabla 6 de la gua determinar la
concentracin aproximada de etanol, en cada

fraccin.
Deseche la cabeza y la cola de la destilacin y reservar
el cuerpo. Luego desmontar el sistema cuando este frio
y lavar el baln de destilacin.

27

Parte II Sntesis del


acetato de etilo.

Baln de 250 ml + 30 g de cido


actico glacial y 50 ml de la mezcla
de etanol de la parte I.

Realizar el montaje n.8, dejar enfriar el


equipo y luego montar la destilacin
fraccionada. Recoger las fracciones en
Erlenmeyer de 50 o 100 ml adaptar
manguera que aleje vapores.

28

Aadir 5 ml de cido sulfrico+


unos trocitos de porcelana, coloc
refrigerante y llevar la mezcla a
reflujo x 30 min.

MONTAJE PARA EL REFLUJO


DE ESTERIFICACIN.
Controlar la T hasta cerca de 60 C para recoger la
cabeza, el cuerpo es la mayor porcin en el baln
queda la cola y corresponden a residuos de cido
actico sin reaccionar, cido sulfrico y etanol.

Luego decante la capa acuosa que queda en el


fondo y recuperar la capa orgnica en un
Erlenmeyer con 10 gr de sulfato de sodio anhidro

Dejar por 30 min y luego determinar la


densidad de la sustancia registrar
observaciones y propiedades.

29

2. Materiales y mtodos

Deber describir paso a paso del desarrollo de la prctica. En tres


apartados: Materiales, reactivos y procedimientos.

3. Resultados

30

CUESTIONARIO:
1. Registre los datos y observaciones en cada una de las partes,
identifique dificultades.
2. Indague sobre las propiedades qumicas y fsicas del etanol y el
acetato de etilo. Analice esta informacin y comprela con los
resultados experimentales.
3. Establezca las principales caractersticas de los procesos que se
aplicaron en el laboratorio.
4. Analice sus resultados teniendo en cuenta la informacin de los
puntos 2 y 3
4. Anlisis de resultados

31

Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos


tericos podemos afirmar con claridad que., es la parte
fundamental del documento, se realiza amplia y profundamente.

5. Conclusiones
Obtenidas luego de realizar la experiencia, se comprueba o no si
se alcanzaron los objetivos de la prctica.

6. Anexos
Documentos de apoyo para el entendimiento de la prctica

Referencias

Modulo
qumica

orgnica Unad
Gua laboratorio qumica orgnica Unad desde la pg.

http://campus03.unad.edu.co/ecbti02/mod/book/view.php?
id=600
http://campus03.unad.edu.co/ecbti02/mod/book/view.php?
id=599&chapterid=280

32

Gua componente prctico 2014 100416-Quimica orgnica.


http://www.ugr.es/~quiored/lab/practicas/p3/p3.htm

http://es.scribd.com/doc/22038381/Tp-3-Sintesis-de-Acetato-deEtilo#scribd

INFORME
PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 6
AMINOCIDOS Y PROTENAS

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Bsicas, Tecnologa e Ingeniera - ECBTI. Qumica Orgnica.

CEAD: Jos Acevedo y Gmez. Bogot - Colombia.

Tutor de laboratorio: Juan Perilla, (Juan.perilla@unad.edu.co).

Sesin de laboratorio 3: Mayo 13 de 2015


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campus
diego.ballesteros@unad,
edu.co

Resumen
Este espacio est diseado para realizar un resumen de la prctica
desarrollada en la sesin de laboratorio. Se debe redactar en
tercera persona

Palabras claves: poner entre 3 y 5 palabras

1. Introduccin

Objetivos.
Establecer la reactividad de algunas protenas a travs de pruebas
de anlisis cualitativo, identificando as mismo caractersticas
qumicas particulares

34

Analizar el comportamiento qumico de aminocidos, poli pptidos


y protenas a travs de reacciones qumicas y procesos
especficos.
Capacidad para investigar a travs de la indagacin de informacin
relevante en el laboratorio y diversas fuentes documentales
FUNDAMENTO TERICO
Los aminocidos son las unidades ms simples de los pptidos,
poli pptidos y protenas, biomolculas de suma importancia para
los seres vivos debido a la actividad biolgica que presentan
asociadas a su estructura qumica. En esta experiencia se busca
reconocer algunas de esas sustancias mediante su determinacin
cualitativa.
Para esta prctica se trabajara con protenas de origen natural
como son las provenientes de la clara de huevo, leche, gelatina sin
sabor ni colorante, soya en polvo y otra fuentes que se puedan
conseguir en su regin ya sean lquidas o en polvo.
El comportamiento qumico de las protenas y aminocidos se debe
a la estructura primaria formada por el grupo amino, el grupo
carboxilo y a las estructuras laterales que acompaan a algunos de
ellos.

Igualmente

las

estructuras

secundarias,

terciarias

cuaternarias de las protenas se deben a la conjugacin del enlace


peptdico y las interacciones que se dan entre los grupos
sustituyentes de los aminocidos que hacen parte de la cadena
protenica.
Los aminocidos son compuestos orgnicos que se combinan para
formar protenas. Los aminocidos y las protenas son los pilares
fundamentales de la vida.

35

La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas


pptidas o polipptidos, que se denominan protenas.
Propiedades cido-bsicas.
Se refiere al comportamiento de cualquier aminocido cuando se
ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y
como base, por lo que se denominan sustancias anfteras. Los
aminocidos

las

protenas

se

comportan

como

sustancias tampn.

Tomado:http://4.bp.blogspot.com/_OYVuVMZrb2A/TAnV74wx2NI/A
AAAAAAAAAs/JSLei5yCRc4/s1600/Dibujofs.JPG
Se llaman aminocidos esenciales aquellos que no pueden ser
sintetizados en el organismo y para obtenerlos es necesario tomar

36

alimentos ricos en protenas que los contengan. Nuestro


organismo,

descompone

las

protenas

para

obtener

los

aminocidos esenciales y formar as nuevas protenas.


Histidina
Este

aminocido

se

encuentra

abundantemente

en

la

hemoglobina y se utiliza en el tratamiento de la artritis reumatoide,


alergias, lceras y anemia.
Isoleucina
La Isoleucina es necesaria para la formacin de hemoglobina,
estabiliza y regula el azcar en la sangre y los niveles de energa.
Este aminocido es valioso para los deportistas porque ayuda a la
curacin y la reparacin del tejido muscular, piel y huesos.
Leucina
La leucina interacta con los aminocidos isoleucina y valina para
promover la cicatrizacin del tejido muscular, la piel y los huesos y
se recomienda para quienes se recuperan de la ciruga. Este
aminocido reduce los niveles de azcar en la sangre y ayuda a
aumentar la produccin de la hormona del crecimiento.
Lisina
Funciones de este aminocido son garantizar la absorcin
adecuada de calcio y mantiene un equilibrio adecuado de
nitrgeno en los adultos. Adems, la lisina ayuda a formar
colgeno que constituye el cartlago y tejido conectivo.
Metionina

37

La Metionina es un antioxidante de gran alcance y una buena


fuente de azufre, lo que evita trastornos del cabello, piel y uas,
ayuda a la descomposicin de las grasas, ayudando as a
prevenir la acumulacin de grasa en el hgado y las arterias, que
pueden obstruir el flujo sanguneo a el cerebro, el corazn y los
riones, ayuda a desintoxicar los agentes nocivos como el plomo
y otros metales pesados.
Fenilalanina
Aminocidos

utilizados

por

el

cerebro

para

producir

la

noradrenalina, una sustancia qumica que transmite seales entre


las clulas nerviosas en el cerebro, promueve el estado de alerta
y la vitalidad.

Treonina
La treonina es un aminocido cuyas funciones son ayudar a
mantener la cantidad adecuada de protenas en el cuerpo, es
importante para la formacin de colgeno, elastina y esmalte de
los dientes y ayuda a la funcin lipotrpica del hgado cuando se
combina con cido asprtico y la metionina, previene la
acumulacin de grasa en el hgado, su metabolismo y ayuda a su
asimilacin.
Triptofano
Este aminocido es un relajante natural, ayuda a aliviar el
insomnio induciendo el sueo normal, reduce la ansiedad y la
depresin y estabiliza el estado de nimo, ayuda en el tratamiento

38

de la migraa, ayuda a que el sistema inmunolgico funcione


correctamente.
Valina
La Valina es necesaria para el metabolismo muscular y la
coordinacin, la reparacin de tejidos, y para el mantenimiento del
equilibrio adecuado de nitrgeno en el cuerpo, que se utiliza como
fuente de energa por el tejido muscular.
Alanina
Desempea un papel importante en la transferencia de nitrgeno
de los tejidos perifricos hacia el hgado, ayuda en el metabolismo
de la glucosa, un carbohidrato simple que el cuerpo utiliza como
energa.
Aminocidos no esenciales
Los aminocidos no esenciales son aquellos que pueden ser
sintetizados en el organismo a partir de otras sustancias.
Arginina
Este aminocido est considerado como "El Viagra Natural" por el
aumento del flujo sanguneo hacia el miembro viril, retrasa el
crecimiento de los tumores y el cncer mediante el refuerzo del
sistema inmunolgico, aumenta el tamao y la actividad de la
glndula del timo, que fabrica las clulas T, componentes
cruciales del sistema inmunolgico.
cido Asprtico
El cido Asprtico aumenta la resistencia y es bueno para la
fatiga crnica y la depresin, rejuvenece la actividad celular, la
39

formacin de clulas y el metabolismo, que le da una apariencia


ms joven, protege el hgado, ayudando a la expulsin de
amoniaco y se combina con otros aminocidos para formar
molculas que absorben las toxinas y sacarlas de la circulacin
sangunea.
Cistena
La Cistena funciona como un antioxidante de gran alcance en la
desintoxicacin de toxinas dainas. Protege el cuerpo contra el
dao por radiacin, protege el hgado y el cerebro de daos
causados por el alcohol, las drogas y compuestos txicos que se
encuentran en el humo del cigarrillo, se ha utilizado para tratar la
artritis reumatoide y el endurecimiento de las arterias.

cido Glutmico
El cido Glutmico acta como un neurotransmisor excitatorio del
sistema nervioso central, el cerebro y la mdula espinal.
Glutamina
Es el aminocido ms abundante en los msculos. La Glutamina
ayuda a construir y mantener el tejido muscular, ayuda a prevenir
el desgaste muscular que puede acompaar a reposo prolongado
en cama o enfermedades como el cncer y el SIDA.
Glicina
La

Glicina

retarda

la

degeneracin

muscular, mejora

el

almacenamiento de glucgeno, liberando as a la glucosa para las

40

necesidades de energa, promueve una prstata sana, el sistema


nervioso central y el sistema inmunolgico.
Ornitina
Este aminocido ayuda a pedir la liberacin de hormonas de
crecimiento, lo que ayuda al metabolismo de la grasa corporal
(este efecto es mayor si se combina con la arginina y carnitina),
es necesario para un sistema inmunolgico saludable, desintoxica
el amoniaco, ayuda en la regeneracin del hgado y estimula la
secrecin de insulina.
Prolina
Funciones de este aminocido son mejorar la textura de la piel,
ayudando a la produccin de colgeno y reducir la prdida de
colgeno a travs del proceso de envejecimiento.
Serina
Este aminocido es necesario para el correcto metabolismo de las
grasas y cidos grasos, el crecimiento del msculo, y el
mantenimiento de un sistema inmunolgico saludable.
Taurina
La Taurina fortalece el msculo cardaco, mejora la visin, y
ayuda a prevenir la degeneracin macular, es el componente
clave de la bilis, la cual es necesaria para la digestin de las
grasas, til para las personas con aterosclerosis, edema,
trastornos del corazn, hipertensin o hipoglucemia.
Tirosina

41

Es un aminocido importante para el metabolismo general. La


Tirosina es un precursor de la adrenalina y la dopamina, que
regulan el estado de nimo.
2. Materiales y mtodos
Recursos a utilizar en la prctica
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Esptula
Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo
Vaso de precipitados 250mL
Mortero
Erlenmeyer 50mL, Bureta 25mL, Pipeta 10mL
Soporte universal, Mechero Bunsen, Trpode, Malla, pinzas

con nuez
9. Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj,
Papel absorbente
10. Reactivos suministrados por el laboratorio
11. Agua destilada, NaOH(ac) 10% y 0,1N; PbNO3(ac) 10%,
HNO3(ac), CuSO4(ac) 0,5%, H2SO4(l), formol, Reactivo de
Sakaguchi, cido Glioxilico, Reactivo de Milln. 200mL de
Leche de vaca en bolsa, 1 huevo fresco, gelatina sin sabor,
200g de Leche de soya, otras fuentes de protena que
abunden en su zona.

PROCEDIMIENTO
1. Ensayo de Biuret

42

2. Reaccin Xantoprotica

3. Ensayo de Milln

43

4. Ensayo de Hopkins Cole

5. Ensayo de Sakaguchi

44

6. Ensayo para detectar azufre

45

7. Determinacin cuantitativa de grupos carboxilos en una


protena

(Titulacin

46

de

Sorensen)

3. Resultados
PRUEBA

RESULTADO

47

1. Ensayo de Biuret
ASPARAGINA

Negativo azul cuando se


adiciono la gota nmero 8
de sulfato de cobre.
HUEVO
Negativo Color azul y se
form un precipitado.

48

2. Reaccin Xantoprotica

ASPARAGINA
Negativa
Huevo

no

aminocidos
tirosina,

contiene
fenilalanina,

tiroxina

triptfano

HUEVO:
Positiva

contiene

aminoaciods
tirosina,

fenilalanina,
tiroxina

triptfano

3. Ensayo de Milln

ASPARAGINA
Negativo

no

aminocidos:

contiene
tirosina

tiroxina

HUEVO
Negativo

no

aminocidos:

contiene
tirosina

tiroxina, aun cuando se le


agregaron 3 gotas mas de
reactivo de millon

49

4. Ensayo de Hopkins
Cole

Utilizamos cido actico a


cambio de cido glioxilico
ASPARAGINA
Negativo sin color.
HUEVO
Positivo se formo anillo
violeta

por

podemos
contiene

lo

cual

decir

que

el

aminocido

triptfano.
5. Ensayo de Sakaguchi

ASPARAGINA
Negativo no se precipito
por lo cual no contiene el
aminocido arginina.
HUEVO
Negativo no se precipito
por lo cual no contiene el
aminocido arginina

50

6. Ensayo para detectar


azufre

ASPARAGINA
Negativo no se precipito
negro de sulfuro de plomo
que indica que contiene
azufre.
HUEVO
Negativo se precipito pero
no mostro tonalidad negro
de sulfuro de plomo que
indica

que

contiene

azufre.

51

7.
Determinacin
cuantitativa
de
grupos
carboxilos en una protena
(Titulacin de Sorensen)
10 ml clara de huevo/ 100
ml agua destilada.
0.3 Ml titulante NaOH 0.1 N
Indicador fenolftalena.

52

4. Anlisis de resultados
Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos
tericos podemos afirmar con claridad que., es la parte
fundamental del documento, se realiza amplia y profundamente.

5. Conclusiones
Obtenidas luego de realizar la experiencia, se comprueba o no si
se alcanzaron los objetivos de la prctica.

6. Anexos
Documentos de apoyo para el entendimiento de la prctica

Referencias

53

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