27

PRCTICAS DE DOCENCIA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
rea: Qumica Orgnica
Ttulo de la prctica:

Asignatura: Qumica Orgnica II

Prctica No. 9

OBTENCIN DE CIDO ACETILSALICLICO POR UN

PROCESO DE QUMICA VERDE

INTRODUCCIN
El cido acetilsaliclico es un frmaco general y de amplio uso. Se utiliza como analgsico
(para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la
inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas
personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo suficientemente seguro para
ser vendido sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno
de los frmacos disponibles menos costosos. Es producido en grandes cantidades. De
hecho la industria farmacutica produce cerca de 200 toneladas de este farmoqumico
cada ao.

El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio

ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables),
eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o
peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos.

OBJETIVOS

Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.

Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

MATERIALES
IMPLEMENTOS
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Vaso de precipitado 100 mL
1 Vidrio reloj
1 Microesptula
1 Varilla de vidrio
1 Equipo de filtracin al vaco
PARTE EXPERIMENTAL

1 Bomba de vaco
1 Frasco lavador
1 erlenmeyer de 125 mL
1 Probeta graduada de 25 y 100 mL
1 Erlenmeyer de 125 mL
Papel filtro, papel indicador
1 Balanza, 1 mortero y mazo

1 Plancha agitadora calentadora, magneto

Y equipo de reflujo de 100 mL
REACTIVOS
cido saliclico
Anhdrido actico
HCl 50 %
Na2CO3

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C

www.uniatlantico.edu.co

28

En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g de cido saliclico y 1.2 mL de anhdrido actico. Con una
varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homognea, adicionar 2.4 g
de carbonato de sodio y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos.
Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50% hasta
que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto crudo se asla por
medio de una filtracin al vaco. Los cristales del cido acetilsaliclico se pueden bajar con agua fra (Es
importante que el agua est bien fra y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el cido acetilsaliclico es
ligeramente soluble en agua).
Purifique el producto crudo por medio de una recristalizacin con 9 mL de una mezcla de hexano/acetato de etilo
(40:60). Asle los cristales por medio de una filtracin al vaco. Mida la masa y el punto de fusin del producto
obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin.
PREGUNTAS
1. Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de reaccin.
2. Para qu se utiliza la base en la reaccin?
3. Para qu se utiliza el anhdrido actico?
4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?

Km 7 Va Puerto Colombia Barranquilla Atlntico - Oficina 501C

www.uniatlantico.edu.co