Anlisis retrosinttico

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

26/06/2012

Anlisis retrosinttico

26/06/2012

Introduccin al anlisis retrosinttico.

Sntesis Orgnica, objetivos y alcance

Clasificacin de las sntesis orgnica
Estrategias para la sntesis orgnica

Interconversin de los principales grupos funcionales.

Resumen de reacciones principales.

Ejemplo de sntesis de alguna sustancia importante.

Plantear la sntesis de un compuesto a partir de

materiales de partida especficos.

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

Anlisis retrosinttico

26/06/2012

La sntesis es una parte emblemtica de

la Qumica Orgnica en constante
innovacin y desarrollo.

Sntesis Orgnica: Conjunto de procedimientos qumicos adecuados para la preparacin de compuestos

orgnicos ms complejos a partir de materias primas comerciales simples.
Objetivo: Crear por diseo y producir nuevos compuestos en funcin de su inters (industrial o terico -cientfico).
Cada procedimiento sinttico consta generalmente de mltiples etapas.
Una va de sntesis es tanto mejor cuanto ms corta y de mejor rendimiento sea.
Las sntesis pueden ser diseadas y probadas para garantizar la eficiencia y seguridad en la manufactura de las
molculas nuevas.
Se usan tambin para probar nuevas ideas o deducir la porcin mnima estructural con actividad biolgica de
algunas drogas.
El diseo de una sntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reaccin, condiciones
experimentales, disolventes, catalizadores , reactivos implicados y los aspectos estereoqumicos (en la mayora de
las sntesis son cruciales para el resultado).
En la actualidad existen procedimientos sistematizados que ayudan en el diseo de sntesis, tambin los hay
asistidos por computadora.

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

Anlisis retrosinttico

SECUENCIA DE PASOS
1.

LINEALES:

El producto de una etapa previa es reactivo para la

siguiente, as desde la primera materia prima hasta el

A B C D P
CONVERGENTES:

26/06/2012

PROCESO Y ESCALA DE PRODUCCIN

1.

producto final.

2.

El producto final se obtiene por condensacin de

fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por
unin de otros ms pequeos hasta llegar a diversos
reactivos de partida

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

2.

3.

LABORATORIO (investigacin):
Procedimiento por pasos, con volmenes
manejables (pequeos), sin valoracin especial de
costos y cuyos objetivos se centran en la sntesis e
identificacin.
ESCALA SEMIPREPARATIVA:
Procesos de escalado para trasladar los resultados
de investigacin hasta la escala industrial. Pueden
ser por pasos o semicontinuos.
INDUSTRIAL:
Proceso generalmente continuo en el que los
reactivos iniciales fluyen continuamente a un
reactor y los productos finales se obtienen de l de
la misma forma.

Anlisis retrosinttico

26/06/2012

Se requiere estar muy familiarizado con

las reacciones orgnicas

1. ANLISIS RETROSINTTICO. Desarrollo de un estudio terico, previo, del

proceso en sentido inverso (antittico) a la sntesis que se desea realizar,
partiendo de la molcula objetivo y estableciendo su relacin con los
adecuados materiales de partida.
2. SNTESIS DIRECTA. Diseada despus, a partir de la informacin obtenida
en el anlisis retrosinttico realizado y consistente en establecer los pasos
necesarios para transformar las materias de partida en la molcula objetivo.

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

Anlisis retrosinttico

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

26/06/2012

Anlisis retrosinttico

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

26/06/2012

Anlisis retrosinttico

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

26/06/2012

Anlisis retrosinttico

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

26/06/2012

Anlisis retrosinttico

Comparar el compuesto por sintetizar con el material de partida.

Con que materiales se cuenta?
Qu tipo de compuesto se desea obtener? Grupos funcionales, estereoqumica
Cmo se relacionan entre s? Directamente hay algn o algunos compuestos
intermediarios entre ellos.

Considerar todas las reacciones relacionadas con los materiales de partida y/o
algunos de los subproductos, que puedan conducir al producto de forma directa o
a travs de algunos pasos.
Cules son las consideraciones de las reacciones y sus limitaciones?

26/06/2012

EJEMPLO: Plantear la sntesis de 2-heptanona (responsable del

aroma del queso Cheddar) a partir de 1-penteno y todos los
reactivos necesarios para la sntesis.

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

10

Anlisis retrosinttico

26/06/2012

El cido ascrbico (Vit. C), es la ms conocida de las vitaminas y la

que se produce en mayor escala (aprox. 91 millones de Kg/ao) .
Aunque se descubri en 1923, fu sintetizada por primera vez en
el lab. en 1933. Se emplea como complemento vitamnico ,
conservador alimenticio y aditivo en alimento para animales.
La preparacin industrial de esta vitamina comprende una
combinacin inusual de qumica biolgica y qumica orgnica.
La empresa Hoffmann-La Roche emplea una ruta de 5 pasos a
partir de glucosa. La glucosa es reducida a sorbitol, el cual es
oxidado por un microorganismo (que hace selectiva la oxidacin
del slo uno de los seis hidroxilos del sorbitol). El tratamiento
acetona en medio cido protege cuatro de los gpos. hidroxilo, va
cetal, para que el hidroxilo desprotegido sea oxidado al cido
carboxlico. La hidrlisis cida elimina los dos grupos cetlicos y
ocasiona la formacin de un ster interno, reaccin en la que se
forma el cido ascrbico

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

11

Anlisis retrosinttico

No.

26/06/2012

Reaccin

No.

Acido 4-oxo-pentanoico a partir de 1metilciclopenteno

Acido hexanodioico a partir de

ciclohexanona

Butanodial a partir de bromuro de

ciclobutilo

Diterbutil ter a partir de acetona

Academia de Qumica, Depto. Ciencias

Bsicas
ITESM, campus Qro.

Reaccin

12