Purificacin y aislamiento de los compuestos orgnicos

Un mtodo muy usado sobre purificacin y aislamiento de compuestos

orgnicos desde su fuente natural es la extraccin, en la que, una mezcla
resultante de reaccin que contiene sustancias solidas o liquidas, puede tener
producto de partida sin reaccionar, productos secundarios, sales o disolvente.
Si el producto deseado precipita, su aislamiento se simplifica ya que
simplemente se somete al proceso de filtracin. En si, lo que se realiza en una
extraccin es la transferencia de una sustancia de una fase a otra,
normalmente de una fase acuosa a una orgnica.
El disolvente ideal
caractersticas:

para

una

extraccin

debe

tener

las

siguientes

a) Debe disolver fcilmente el (los) compuesto (s) orgnico (s) a extraer.

b) Debe tener un punto de ebullicin lo mas bajo para que pueda destilarse
fcilmente.
c) Debe ser totalmente inmiscible con el agua.
d) No debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer.
e) No debe ser inflamable ni toxico.
Nota: No existe disolvente que cumpla todos los requisitos
La relacin de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las
solubilidades respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio
a una temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin o de
reparto, KD.
Extraccin liquido-liquido
El xito de la extraccin esta en dependencia de la solubilidad relativa del
compuesto a extraer en el par de disolventes elegidos. Cuando el compuesto
se agita con dos compuestos inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los
dos disolventes. Cabe mencionar que un mtodo muy importante en la
extraccin es que para un mismo volumen final de disolvente orgnico es ms
efectivo realizar varias extracciones con un volumen menos de la nica
extraccin con todo el disolvente.
Frecuentemente se obtienen mezclas de reaccin en disolucin o suspensin
acuosa, en estos casos se acude a un disolvente orgnico adecuado que sea
inmiscible con el agua y capaz de solubilizar la mayor cantidad de producto a
extraer, luego se mezclan para aumentar la superficie de contacto entre ellas y
permitir un equilibrio mas rpido del producto a extraer en las dos fases de este
modo, las sales inorgnicas, prcticamente insolubles en los disolventes
orgnicos ms comunes, permanecern en la fase acuosa, mientras que los
compuestos orgnicos que no forman puentes de hidrgeno, insolubles en
agua, se encontrarn en la orgnica, se producir una transferencia del

producto de la fase acuosa hacia la orgnica, tanto en una cantidad mayor

como sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgnico elegido y el
agua.
Extraccin discontinua: se la llama tambin extraccin lquido-lquido, en este
caso el procedimiento consiste en la transferencia de una sustancia de una
fase a otra y se desarrolla entre dos lquidos inmiscibles, esto quiere decir que
son incapaces de ser mezclados sin la divisin de fases.
Las dos fases lquidas de la extraccin son la acuosa y orgnica. En este tipo
de extraccin el componente se encuentra disuelto en un disolvente que
generalmente es el agua y para poder separarlo usamos uno que puede ser un
solvente orgnico como el ter que son inmiscibles entre ellos. Luego se
mezclan ambas sustancias en un embudo de separacin y se deja reposar por
un tiempo para que despus se divida en dos fases, de esta forma el
compuesto
se
distribuye
en
las capas
o
fases
acorde
a
sus solubilidades relativas.
Extraccin continua: conocida tambin como extraccin slido-lquido, en este
tipo se dividen uno o ms componentes de una mezcla slida a travs de un
disolvente lquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a cabo un
contacto del disolvente con el slido que permite la mezcla del soluto o
componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura ambiente
o clida pero en este caso para impedir la prdida del disolvente se efecta una
ebullicin a reflujo.
Extraccin selectiva: este tipo de extraccin se utiliza para separar mezclas de
compuestos orgnicos segn la acidez, basicidad o de la neutralidad de los
mismos.
Extraccin con cidos y lcalis
Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de compuestos
orgnicos, utilizando soluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas
sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en ter.
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Una solucin de hidrxido sdico al 5-10 % convierte, por ejemplo, los

cidos carboxlicos, R-COOH, en sus sales sdicas, R-COO-, Na+. Los
compuestos fenlicos experimentan una transformacin semejante con
el mismo reactivo
Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes
orgnicos por extraccin con una solucin de hidrxido, carbonato o
bicarbonato sdicos.
Las sales sdicas de los cidos carboxlicos y de los fenoles son
fcilmente convertibles en los compuestos de partida por tratamiento de
cido sulfrico o fosfrico. Los hidrocloruros de las aminas se
transforman de nuevo en stas por adicin de una solucin de hidrxido
sdico.

Algunos tipos de disolventes organicos

Disolventes orgnicos muy utilizados son el tolueno (C6H5-CH3), el ter de
petrleo (mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de
metileno (CH2Cl2), el cloroformo
(CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4), el acetato de etilo (CH3-COOC2H5)
y el alcohol n-butlico (CH3CH2CH2CH2OH). La eleccin del disolvente se
realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la
sustancia a extraer y la facilidad con que puede separarse sta del disolvente.
El ter dietlico es el ms utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la
mayor parte de los compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin
(35). Sin embargo, su gran volatilidad y su fcil inflamabilidad exigen
manejarlo con las precauciones debidas.