Contenido

RESUMEN........................................................................................2
INTRODUCCION................................................................................3
FUNDAMENTO TEORICO....................................................................4
Alcohol (grupo hidroxilo)...............................................................4
Grupo Carbonilo............................................................................5
Grupo Carboxilo............................................................................7
DETALLES EXPERIMENTALES.............................................................8
ALCOHOLES...................................................................................8
Fenoles.......................................................................................11
Grupo carbonilo...........................................................................13
Grupo carboxilo:..........................................................................15
CONCLUSIONES..............................................................................17

Laboratorio de Qumica Orgnica Pgina 1

RESUMEN
En la siguiente experiencia se aprendi diversas tcnicas para la identificacin
de ciertos compuestos orgnicos cuyos grupos funcionales los caracterizaron
al reacciona de distinto modo, ya sea cambiando de color, de olor o, estado,
etc.
Dichas tcnicas fueron en el caso de los alcoholes el uso del Reactivo de Lucas,
el uso de sodio metlico, y la oxidacin con

K 2 Cr 2 O7

en medio cido y

caliente. Para diferenciar fenoles de alcoholes se procedi a la combinacin

con

FeCl3

, para que se d una reaccin de sustitucin de un H por un Cl en

el fenol.
Con el grupo carbonilo, para identificar aldehdos y cetonas, se utiliz 2, 4dinitrofenilhidrazina para obtener reacciones positivas tanto con el aldehdo
como con la cetona., tambin se utiliz el Reactivo de Fehling y posterior
calentamiento. Y finalmente con el grupo carboxilo se realiz reacciones de
esterificacin.

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INTRODUCCION
En la qumica orgnica existe una infinidad de compuestos que resultan de
diferentes combinaciones entre los tomos de carbonos, sin embargo existen
estructuras las cuales dan caractersticas similares con su sola presencia en la
estructura molecular de la sustancia, a estas organizaciones se las denomina
grupo funcional, en comparacin numrica, los grupos funcionales existen en
menor cantidad que las sustancias que las poseen. En la siguiente prctica de
laboratorio analizaremos algunos mtodos de identificacin de grupos
funcionales as como sus propiedades.

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FUNDAMENTO TEORICO
Alcohol (grupo hidroxilo)
En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo
de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems
este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a
sendos tomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del
nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula
tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por
lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con
anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin
afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros
tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando
una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en
el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

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Grupo Carbonilo
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste
en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La
palabra carbonilo puede referirse tambin al monxido de carbono como
ligando en un complejo inorgnico en este caso, el carbono tiene un
doble enlace con el oxgeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere
decir un grupo carbonilo):

Aldehdo
Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un tomo
de hidrgeno.
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes,
cambiando la terminacin -ol por -al.
Propiedades fsicas
La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en
parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno
de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo
carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de
potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario
e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen
con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un
cido carboxlico.
Propiedades qumicas
Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual
nmero de tomos de carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

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Reacciones de los Aldehdos

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de
una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin
exotrmica que a menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros
aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que
oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia
de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden
obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los
aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se
utiliza para la proteccin del grupo funcional

Cetona
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de
un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el
oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen

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ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan
como dadores de electrones por efecto inductivo

Propiedades Quimicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor
nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No
reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los
reactivos de Fehling y Schiff.
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos;
adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Entre las de adicin tenemos:
Adicin nucleoflica de alcoholes.
Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.

Grupo Carboxilo
En las frmulas qumicas, este grupo caracterstico unido a un resto orgnico R
se representa como COOH y se denomina grupo carboxilo, grupo carboxi, o
simplemente carboxilo.
Las molculas que contienen este grupo funcional se llaman cidos
carboxlicos o cidos orgnicos.
Como dice el nombre, tienen propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno
son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de
hidrgeno del grupo hidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y
es ms fcil que se ceda el correspondiente protn, H+, quedando el anin del
cido, RCOO-. Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se
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deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los
enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.
No son unos cidos muy fuertes, pero s ms que otros en los que no se
produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. El in
resultante, RCOO-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo,
el anin procedente de la desprotonacin del cido actico se llama in
acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilato.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura
ambiente y en disolucin acuosa.
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales
el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el in de un metal, por ejemplo
Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para
dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En
el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para
dar protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace
peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes
para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o
entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y
amidas se llaman derivados de cido.

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DETALLES EXPERIMENTALES
ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
En tres tubos de ensayo colocamos 2ml de reactivos de Lucas (HCl y ZnCl2),
luego agregamos 1mL de cada tipo de alcohol (1,2y 3).
Procedemos a colocar los tubos en bao de agua a 27C

Resultados

Etanol (1)

Isopropanol (2 a)

Terbutanol (3)

CH3CH2OH + ZnCl2/HCl No hay reaccin

(1)
CH3CH (OH) CH3+ ZnCl2/HClCH3CHClCH3
(2)
CH3C (CH3) OHCH3+ ZnCl2/HCl CH3-C (CH3) Cl
-CH3 (3)
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En el tubo (3) se observ una turbidez inmediata mientras que en menor

proporcin se not en tubo (2), adems de necesitar ms tiempo, en el tubo no
se not un cambio apreciable

Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio

metlico
Colocamos tres tubos de ensayo 1mL de alcohol 1rio, 2rio y 3rio
respectivamente.
Adicionamos un trozo pequeo de sodio metlico, de similar tamao a cada
tubo, y observamos

Resultados

Etanol (1)

Isopropanol (2a)

Terbutanol (3)

En el etanol se observa una reaccin mucho ms rpida en comparacin con lo

que ocurre en el isopropanol y terbutanol, esto a que en el etanol el radical
hidroxilo esta menos ocultado (fenmeno estrico) a comparacin de los
dems, haciendo posible un mejor rendimiento en la reaccin.
CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa+H2
(1)
CH3CH (OH)CH3+ NaCH3CHONaCH3
(2)
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Reaccin de oxidacin:
En tres tubos de ensayo agregamos 1mL de una solucin de dicromato de
potasio al 1%(K2Cr2O7).Aadimos a cada tubo una gota de cido sulfrico
concentrado y 1mL de los alcoholes (1rio, 2rio, 3rio)

Resultados
(1)

(2)

(3)

Etanol (1)

Isopropanol (2a)

Terbutanol (3)

En el tubo uno reaccion tornndose de un verde pardo, mientras que el tubo

(2) y (3) no dieron reaccin positiva. Sin embargo al someter el tubo (2) a bao
mara el mostro una coloracin similar al del tubo (1).Aun en bao mara el
tubo (3) no tuvo reaccin positiva. La coloracin verde se debe a la presencia
del ion cromito.
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Fenoles
Diferencias entre Fenol y alcohol: Identificacin de
Fenoles
En dos tubos de ensayo colocamos 1mL de n-propanol y fenol.Agreagamos a
cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1% y agitamos.
Resultados
(1)

(2)

n-propanol

Fenol

Se observ en tubo(1) no ocurre reaccin alguna, mientras que en el tubo si dio

una reaccin positiva, esto se concluye debido a la tonalidad azul intenso que
obtiene el tubo
Reaccin

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Laboratorio de Qumica Orgnica Pgina 13

Presencia de
precipitado.

Grupo carbonilo
A. Reaccin con DNFH (2, 4 - dinitrofenillhidrazina)

Muestra d
Muestra de acetona:
acetaldeh

+ 3 gotas de DNFH

Reaccin:

Acetaldehdo o acetona
-dinitrofenilhidrazona

2,4- dinitrofenilhidrazina

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2,4

Reaccin negativa para la Acetona, no se observ cambio de color.

Bao Mara.

B. Diferenciacin con el reactivo de Fehling :

Fehling C
Reaccin positiva para el Acetaldehdo, color rojo ladrillo.

1. Preparacin del reactivo de Fehling

1ml Fehling A

2.

Reaccin

1 ml Fehling B

de Fehling con aldehdos y cetonas :

Reaccin:
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Cu

(OH )2

CH3COH

Cu

Color azul

O2

CH3COOH +

H2

color ojo ladrillo

Grupo carboxilo:
1.burbujeo.
Reaccin con el
Se observ

1ml cido actico

NaHCO3

0.1 g

Reaccin:

cido actico

Bicarbonato de sodio

2. Reaccin de esterificacin :

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Acetato de Sodio Inestable

Bao Mara (15 min)

Acetato de terbutilo; olor intenso del ster.

1ml terbutanol+ 2 gotas de cido sulfrico

1ml cido actico.
+

Reaccin:

H+
cido actico
Acetato de terbutilo

Terbutanol

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CONCLUSIONES
El reactivo fehling es un oxidante dbil y podemos
emplearlo para diferenciar un aldehdo de una
cetona.
La 2, 4 dinitrofenillhidrazina reacciona con
cetonas y aldehdos para dar compuestos de color
amarillo
Los alcoholes terciarios no reaccionan frente al
dicromato de potasio en medio acido.
El Fenol forma complejos azulados con el tricloruro
e hierro

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