Problemas de Qumica Orgnica (Qumica III)

Relacin 3

Estereoqumica

1. Cules de los siguientes compuestos tienen carbonos asimtricos? Caso de existir,

indique cul es, marcndolo con un asterisco.

2. Dibuje los enantimeros de cada uno de los siguientes compuestos utilizando a)

frmulas tridimensionales; b) proyecciones de Fischer.

3. La tetraciclina es un antibitico de amplio espectro porque es activo frente a una

amplia variedad de bacterias. Cuntos carbonos asimtricos tiene la tetraciclina?.

tetraciclina
4. Asigne la configuracin R o S de las siguientes estructuras:

5. Indique si las siguientes parejas de estructuras representan a molculas idnticas o

pares de enantimeros:

6. Asigne las prioridades a los siguientes grupos:

7. Indique si las siguientes estructuras tienen configuracin R o S:

8. A partir de las estructuras del cido (S)-(+)-lctico y del (S)-(+)-lactato sdico, a)

dibuje el cido (R)-lctico y el (R)-lactato sdico; b) indique si el cido (R)-lctico es
dextro- o levorrotatorio; c) indique si el (R)-lactato sdico es dextro- o levorrotatorio.

9. El (S)-(+)-glutamato monosdico es un aditivo alimentario que se utiliza para

aumentar el aroma. Existen personas alrgicas al glutamato a las que puede provocar
dolor de cabeza, dolor de estmago o sensacin general de debilidad. La comida
rpida suele contener cantidades importantes de glutamato, que tambin abunda en
la comida china. El (S)-glutamato monosdico tiene una rotacin especfica de +24.
a) cul es la rotacin especfica del (R)-glutamato monosdico; b) cul es la rotacin
especfica de una mezcla racmica de glutamato monosdico.

10. a) Cmo se denominan los estereoismeros que tienen dos carbonos asimtricos, si
la configuracin de ambos carbonos en un ismero es opuesta a la configuracin de
los dos carbonos del otro ismero? b) Cmo se denominan los estereoismeros que
tienen dos carbonos asimtricos, si la configuracin de ambos carbonos en un
ismero es idntica a la de los dos carbonos del otro ismero? c) Cmo se
denominan los estereoismeros que tienen dos carbonos asimtricos, si uno de ellos
tiene la misma configuracin en ambos ismeros y el otro carbono asimtrico tiene
configuracin opuesta en los dos ismeros?.
11. Dibuje los estereoismeros del 2,4-diclorohexano.
enantiomrica o diastereomrica que existe entre ellos.

Determina

la

relacin

12. Dibuje todos los posibles estereoismeros de cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2-cloro-3-hexanol; b) 2-bromo-4-clorohexano; c) 2,3-dicloropentano; d) 1,3dibromopentano.
13. Dibuje los estereoismeros del 1-bromo-3-clorociclohexano.
14. Dibuje un diasteremero de cada una de las siguientes estructuras:

15. Cules de los siguientes compuestos tienen un estereoismero que es un compuesto

meso? a) 2,4-dibromohexano; b) 2,4-dibromopentano; c) 2,4-dimetilpentano; d) 1,3diclorociclohexano; e) 1,4-diclorociclohexano; f) 1,2-diclorociclobutano.
16. Dibuje y nombre los cuatro estereoismeros del 1,3-dicloro-2-butanol usando a)
frmulas tridimensionales; b) proyecciones de Fischer.
17. Dibuje frmulas tridimensionales para los siguientes compuestos: a) (S)-3-cloro-1pentanol; b) (2R,3R)-2,3-dibromopentano; c) (2S,3R)-3-metil-2-pentanol; d) (R)-1,2dibromobutano.
18. Nombre los siguientes compuestos:

19. El estereoismero del 2-metil-1-yodobutano de configuracin S rota el plano de la luz

polarizada en direccin contraria al movimiento de las agujas del reloj. La siguiente
reaccin origina un alcohol que rota el plano de la luz polarizada en la direccin del
movimiento de las agujas del reloj. Cul es la configuracin del (-)-2-metil-1-butanol?

20. Indique si cada una de las siguientes estructuras corresponde al (R)-2-clorobutano o al

(S)-2-clorobutano.

21. a) Dibuje todos los posibles estereoismeros del siguiente compuesto:

b) Qu estereoismeros son pticamente inactivos?

22. Indique la configuracin de los carbonos asimtricos de las siguientes molculas: