UNIDAD

NOMENCLATURA
DE
MACROMOLCULAS

COMPUESTOS

ORGNICOS

OBJETIVOS DE APREDIZAJE

Objetivos de aprendizaje
Conocer las reglas de nomenclatura de la UIQPA para los hidrocarburos
normales.
Identificar los grupos funcionales de los compuestos orgnicos.
Reconocer la estructura qumica de las macromolculas.

5.1 ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS COMPUESTOS DEL

CARBONO.

La mayora de los productos que utilizamos en nuestra vida cotidiana

como alimentos, medicamentos, detergentes, cosmticos, jabones, recipientes de
plstico, nuestras ropas y muchos productos ms, que pueden ser tan diferentes
entre ellos, pero qumicamente guardan una relacin estrecha en lo que se refiere
a los elementos que lo forman: todos son compuestos de carbono.
La Qumica orgnica es la encargada de estudiar los compuestos del
carbono, con excepcin de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y algunos otros
compuestos sencillos.
Se cree que fue Torbern Bergmann el primero en clasificar a los
compuestos en orgnicos, como aquellos que provenan de los organismos vivos y
los inorgnicos, como aquellos que provenan de los minerales. Los qumicos de
esa poca (siglo XVIII) crean que los compuestos orgnicos contenan una fuerza
vital proporcionada por las clulas vivas, por lo que slo se podan obtener a partir
de seres vivos.
Sin embargo en 1828 Whler a partir de una sal de cianato de amonio
obtiene urea (un compuesto de la orina), realiza la sntesis de un compuesto
orgnico a partir de un inorgnico sin la intervencin de un ser vivo, por lo que
deja de ser valido el hecho de que slo se podan obtener compuestos orgnicos a
partir de seres vivos.

5.1.1 COMPARACIN GENERAL ENTRE LOS COMPUESTOS

INORGNICOS Y ORGNICOS
Tabla 5.1. Principales diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos
COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTOS INORGNICOS

Los elementos que lo componen son C, H, O,

N, P, S, As, Halgenos y algunos metales.

Se forman con casi todos los elementos que

existen en la naturaleza.

El nmero de componentes que se conocen

son aproximadamente de cinco millones.
No son solubles en agua, sino en ter,
cloroformo, benceno, entre otros solventes
orgnicos.
Sus enlaces generalmente
covalente no polar.

son

de

tipo

En solucin, no conducen la corriente

elctrica.

Se conocen aproximadamente unos 300 000

compuestos.
Por lo general son solubles en agua, pero
insolubles en solventes orgnicos como ter,
benceno, cloroformo, etc.
Sus enlaces son predominantemente de tipo
inico y covalente polar.
En solucin conducen la corriente elctrica.

Generalmente
forman
largas
cadenas
(concatenacin) y estructuras complejas, por lo
que sus pesos moleculares son elevados.
Sus puntos de fusin y ebullicin son bajos.
Arden con relativa facilidad formando CO2 y
H2O como resultado de la combustin.

Sus molculas no presentan largas cadenas ni

estructuras complejas, por lo que tienen pesos
moleculares relativamente pequeos.

Sus puntos de fusin y ebullicin son elevados.

Su velocidad de reaccin es lenta.
Presentan gran estabilidad trmica.
Sus reacciones
catalizadores.

generalmente

requieren
Sus reacciones son instantneas.

Es frecuente que presenten el fenmeno de

isomera, es decir, compuestos de igual
frmula molecular pero con diferente
disposicin tridimensional.

Pocas veces requieren catalizadores.

La isomera es rara; aunque algunos compuestos

s la presentan.

5.2 TIPOS DE HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

La teora cuntica nos explica la tetravalencia del tomo de carbono ya que

mediante la configuracin electrnica en su estado basal no es posible.

1s 2s 2px 2py 2pz
Como se ve en la configuracin electrnica existen dos orbitales puros
desapareados y uno vaco lo que da lugar a dos uniones covalentes y una
coordinada por lo que se piensa que su forma mas estable es la combinacin de un
tomo de carbono con dos de hidrgeno CH2 , sin embargo se sabe que su forma
mas estable es CH4. Este hecho slo se explica con el concepto de hibridacin, en
donde un electrn del orbital 2s brinca espontneamente al orbital 2p dando como
resultado cuatro orbitales hbridos llamados sp3, con el mismo contenido
energtico, forma, simetra y distribucin en el espacio.
Recuerda que, en el curso de Qumica I definimos
hibridacin.

el concepto de

Hibridacin. es la combinacin de orbitales puros de diferente

energa de un mismo nivel atmico para generar orbitales
hbridos o combinados de la misma energa.
Cuando se combina el orbital s con los orbitales p puede dar lugar a tres
tipos de hibridacin la sp3, sp2 y sp. El carbono es un elemento representativo y es
el nico que sufre los tres tipos de hibridacin, originando as los enlaces simples,

dobles y triples.
5.2.1 HIBRIDACIN SP.
Se forma por la combinacin de un orbital s con un orbital p, dando lugar a
dos orbitales hbridos sp y dos orbitales puros. Se presenta en carbonos unidos por
enlaces triples ( C C ). Figura 5.1

1s 2s

2px 2py 2pz

1s 2s 2px 2py

Basal

Exitado
2pz

1s 2sp 2sp 2py 2pz

Hbrido

Fig. 5.1 Muestra la hibridacin SP del C.

Primero un electrn de px se traslada a pz y posteriormente un electrn de

s, pasa a px.
5.2.2 HIBRIDACIN SP2.
Se da cuando un orbital s se combina con dos orbitales p dando como
resultado tres orbitales hbridos sp2 y un orbital puro. Se presenta en carbonos con
enlace doble ( C = C ). Figura 5.2


1s

2s

Basal

2px 2py , 2pz

1s 2s 2px 2py 2pz

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz

Exitado

Hbrido

Fig. 5.2 Muestra la hibridacin SP2 del C.

Primero un electrn de py se traslada a pz y posteriormente un electrn de

s, pasa a py.

5.2.3 HIBRIDACIN SP3.

Se forma por la combinacin de un orbital s con tres orbitales p dando lugar
a cuatro orbitales hbridos sp3. Se presenta entre carbonos unidos por enlace
simple ( C C ).Figura 5.3.

1s

2s

1s 2sp3

Basal.

2px 2py

2p

2sp3

2sp3

2sp3

Hbrido.

Fig. 5.3 Muestra la hibridacin SP3 del C.

Un electrn de s pasa a pz.

5.3 TIPOS DE FRMULAS.

Los compuestos orgnicos los podemos representar mediante frmulas

condensadas, semidesarrolladas y desarrolladas, aunque es ms frecuente usar las
semidesarrolladas.
Frmula Condensada.
Tambin llamada molcular, Indica solamente el nmero de tomos de
cada elemento sin describir su arreglo, ejemplo:
a) C4H10

b) C2H4

c) C2H4O2

Frmula semidesarrollada.
Es la ms usual en qumica orgnica, indica solamente las uniones que hay
entre carbono y carbono o con algn grupo funcional, ejemplo.
a) CH3 CH2 CH2 CH3

b) CH2 = CH2

- CH3 COOH

Fmula Desarrollada o estructural.

Indica como estn unidos todos los tomos entre s en la molcula, ejemplo

H H H H
| | | |
H-CCCCH
| | | |
H H H H

H
C=C

5.4 ISOMERA.
En qumica orgnica existen compuestos con la misma frmula molecular
pero diferentes propiedades tanto fsicas como qumicas, con un arreglo molecular
caracterstico, a estos compuestos se le conocen como ismeros.
Por ejemplo, el etanol y el dimetil eter tienen la misma frmula condensada
C2H6O pero sus propiedades son diferentes por lo que se les considera ismeros.
CH3 CH2 OH

CH3 O CH3

Etanol

dimetil eter

Los ismeros son compuestos cuyas molculas tienen una

misma formula molecular pero diferente forma estructural.
Existen varios tipos de isomera. Figura 5.4

De cadena o estructural
De posicin o lugar
TIPOS DE ISOMERAS

Funcional

Geomtrica o cis-trans

Estereoisomera

ptica

Figura 5.4 Clasificacin de ismeros.

a) Isomera de cadena o estructural.

La presentan principalmente los alcanos y consiste en la forma de cmo
estn colocados los carbonos a lo largo de la cadena.

Fig. 5.5 Ismeros del pentano:a) neopentano, b) isopentano y c) neopentano

Obsrvese en la figura 5.1, que el n-pentano, el isopentano y el
neopentano tienen la misma formula molecular C5H12, pero distintas formas
estructurales por lo que son compuestos distintos con diferentes densidades,
puntos de fusin y puntos de ebullicin, y diferentes propiedades qumicas.
Tabla 5.2 Propiedades de los tres ismeros del pentano.

Nombre
n-pentano
Isopentano
Neopentano

Temperatura (C)
Ebullicin
Fusin
36.1
-129.8
27.9
-159.9
9.5
-16.6

Densidad
(g/cm3)
0.63
0.62
0.61

Al aumentar el nmero de carbonos aumenta el nmero de ismeros.

Tabla 5.3. Numero de ismeros de algunos alcanos.

Frmula
molcular

Nombre del alcano lineal

Nmero de ismeros

C 3 H8

Propano

C4H10

Butano

C6H14

Hexano

C8H18

Octano

18

C10H22

Decano

75

C15H32

Pentadecano

4347

C20H42

Eicosano

366 319

C30H62

Triacontano

4.11 x 109

b)Isomera de posicin o lugar.

Se presenta sobre todo en compuestos con dobles o triples enlaces
(alquenos y alquinos) o cuando se encuentra algn sustituyente de un tomo de
hidrgeno en la cadena, y se debe al cambio de posicin de los dobles o triples
enlaces o de los sustituyentes.
CH2 = CH CH2 CH3
CH3 CH = CH CH3
El tener la doble ligadura en diferente posicin los hace compuestos distintos. Lo
mismo sucede cuando un sustituyente de la cadena cambia de posicin.
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH CH3
Cl
1-cloro-butano (p.eb. 77C)

Cl
2-cloro-butano (p.eb. 68C)

c) Isomera funcional.
Se presenta cuando dos compuestos
condensada pero diferente grupo funcional.

tienen

la

misma

frmula

CH3 CH CH3
OH
Alcohol

CH3 CH2 O CH3

ter

Ambos tienen la misma frmula condensada C3H8O pero sus propiedades

son diferentes.
d) La isomera geomtrica y la ptica.
Generan ismeros que tienen la misma estructura, pero diferente
disposicin espacial de sus tomos, por lo que se denominan estereoismeros.
Isomera geomtrica o cis-trans.
Se debe a la diferente disposicin de los tomos o grupos de molculas
iguales alrededor de una doble ligadura, en un anillo o una molcula cuadrada u
octadrica.

CH3
CH3
\
/
C=C
/
\
H
H
Cis-2-buteno (p.eb. 40C)

CH3
H
\
/
C=C
/
\
H
CH3
Trans-2-buteno (p.eb.1oC)

Esto se manifiesta porque los tomos a los que estn unidos los
sustituyentes no pueden girar libremente. Los ismeros cis tienen sustituyentes
idnticos en el mismo plano de la molcula, mientras que los trans tienen
sustituyentes idnticos en lados opuestos. La isomera geomtrica la podemos
encontrar tambin en algunos compuestos inorgnicos.

NH3 Cl
\ /
Pt
/ \
NH3 Cl
cis-platino
(activo contra el cancer)

NH3 Cl
\ /
Pt
/ \
Cl NH3
trans-platino
(inactivo contra el cancer)

Isomera ptica.

Cuando te ves en el espejo puedes apreciar que tu mano derecha es igual

a la imagen de la mano izquierda, lo mismo si se tiene un lunar en el lado
izquierdo la imagen lo tendr en el lado derecho, por lo que no somos iguales a
nuestra imagen en el espejo. Todos los objetos tienen una imagen en el espejo,
pero esta puede o no tener una total coincidencia espacial entre ese objeto y su
imagen especular. Figura 5.6

Fig. 5.6 Objetos no quirales y quirales.

Cuando un objeto no se puede superponer a su imagen especular se dice

que es quiral.

Lo mismo sucede con algunas molculas, las cuales no se pueden

superponer a su imagen especular, en ellas existen tomos de carbono quirales.
Cuando un tomo de carbono tiene sus cuatro sustituyentes diferentes se
denomina quiral y genera dos posibles arreglos estructurales, que no son
superponibles y son imgenes especulares uno del otro. Figura 5.7

Fig. 5.7 Molculas no quirales y quirales: a) Cloro etano b) 2, Cloro butano.

Cuando dos molculas son imgenes especulares una de otra y no se

superponen se denominan enantimeros.
Los enantimeros son ismeros que interactan de diferente manera con la
luz polarizada, aquella que atraviesa un vidrio Polaroid:
El enantimero que desva el plano de la luz polarizada
hacia la derecha se le llama dextrgiro y se simboliza (D)
(+). Y aquel que desva la luz polarizada a la izquierda se le
conoce como levgiro y se indica con el smbolo (L) (-).

espejo

O
C
H
|
H C OH
|
HO C H
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2 OH

C
H |
HO C H
|
H C OH
|
HO C H
|
HO C H
|
HO CH2

(+) glucosa

( ) glucosa

Clasificcin de cadenas.
Una de las principales propiedades del carbono es su capacidad de
concatenacin, es decir, el poderse unir los tomos de carbono para formar
molculas enormes, ya sea de manera lineal, ramificada, cclica, etc., a las cuales se
les llama cadenas o esqueletos de carbono.
Recordemos que el carbono es tetravalente, es decir que forma cuatro
enlaces al combinarse, y de ah esa caracterstica de formar cadenas muy largas y
complejas.

|
C
|
Las cadenas de los compuestos orgnicos se pueden clasificar con base a
tres criterios diferentes:

Lineales o normales
I Por la forma en que se organizan
Arborescentes o ramificadas

Saturadas
II Por el tipo de enlace
No saturadas

Acclicas

saturadas

o alifticas

insaturadas

III Por la estructura que

Homogneas

forman las cadenas

Alicclicas

Cclicas

Aromticas
Heterogneas

Alislicas
AromticasI.

Por la forma en que se organizan los tomos de carbono:

Cadenas normales o continuas.- Estas cadenas
ramificacin (arborescencia).
Ejemplo:

no poseen ninguna

H H H H H
| | | | |
H C C C C C H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
| | | | |

Cadenas arborescentes o ramificadas.- Las cadenas principales

presentan derivaciones con cadenas ms pequeas de tomos de carbono,
llamadas radicales o arborescencias.

Ejemplo:

CH3

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH2 C CH2 CH

|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH3
En este ejemplo, la cadena principal esta resaltada de negro y las
ramificaciones o arborescencias estn encerradas en crculos.

II. Por el tipo de enlace

Saturadas. En este tipo de cadena, los tomos de carbono estn unidos
entre s solo por enlaces simples.
Ejemplo:

H H H H H
| | | | |
HCCCCC H
| | | | |
H H H H H
No saturadas o insaturadas. Estas cadenas tienen dobles y/o triples
enlaces entre algunos de sus tomos de carbono.
Ejemplo:
a) CH3 CH = CH CH3

b) CH C CH = CH2

III. Por la estructura que forman las cadenas.

Acclicas, alifticas o de cadena abierta.- Las cadenas y las ramificaciones no forman estructuras cerradas. Los ejemplos anteriores de los criterios I y
II entran dentro de esta clasificacin.
CH3
CH3
CH2 CH3
|
|
|
CH3 CH CH2 C CH2 CH
|
|
CH2
CH2
|
|
CH3
CH3

CH3 CH = CH CH3

Cclicas o de cadena cerrada.- La estructura principal forma ciclos o cadenas

cerradas, stas pueden ser:
a) Homogneas.- Cadenas cerradas que slo estn formadas por tomos de
carbono.
1) Alicclicos.- Cadenas cclicas homogneas que no se derivan del
benceno.
Ejemplo:
CH3 CH2 CH CH2 CH2
|
|
CH2 CH2 CH CH3
2) Aromticos.- Cadenas cclicas cuyas estructuras tienen como base al
benceno (enlaces simples y dobles en forma alterna).
CH
CH
|
CH

CH
||
CH

CH
Benceno

b) Heterogneas.- Cadenas que en su estructura principal, adems del

carbono, contienen otros tomos de elementos diferentes (por ejemplo, N, O, S.)

1) Alicclicos.- Estructuras cclicas con enlaces sencillos o dobles aislados.

Ejemplo:

CH3

|
N
HC2

CH
CH3 C

2) Aromticos.- Cadenas que tienen como base una estructura similar al

benceno, pero con algn tomo diferente al carbono.
Ejemplo:
CH
CH
|
N

N
||
CH
C
|
CH3

5.5 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS.

Para nuestros propsitos, entenderemos el trmino nomenclatura como la
tcnica de asignarle un nombre cientfico a los compuestos qumicos, siguiendo
para ello las reglas establecidas por la Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada (UIQPA), tambin conocida como IUPAC por las siglas de International
Union of Pure and Applied Chemistry.
Los hidrocarburos son compuestos que contienen solamente tomos de
carbono e hidrgeno y cuya principal fuente es el petrleo. Se dividen en Acclicos
o Alifticos y Cclicos. Ambos grupos a su vez pueden subdividirse en saturados o
insaturados, dependiendo de que presenten slo enlaces simples en su estructura
o enlaces dobles o triples.

Saturadas.- Alcanos
Acclicos
Insaturadas.- Alquenos y alquinos
Hidrocarburos
Saturadas.- Cicloalcano
Cclicos
Insaturadas.- Alicclicos y Aromticos

5.5.1 HIDROCARBUROS ACCLICOS SATURADOS E INSATURADOS.

Tambin llamados alcanos o parafinas, son compuestos formados por
enlaces sencillos entre carbono y carbono. Su formula general es Cn H2n+ 2
Ejemplos de Acclicos saturados:
a) CH4

b) CH3 CH CH CH3
|
|
CH3 CH3

Este tipo de compuestos forman cadenas abiertas, normales o ramificadas,

en donde las cuatro valencias del carbono estn saturadas con hidrgeno o con
otros tomos de carbono. Presentan hibridacin de orbitales atmicos sp3.
Veamos en primer lugar como se nombran a los alcanos lineales sin
ramificaciones, a los que se les conoce como normales. Los cuatro primeros tienen
nombres triviales, metano, etano, propano y butano. A partir del quinto se
nombran de acuerdo a las reglas establecidas por la UIQPA, con el prefijo griego o
latino que indica el nmero de tomos de carbono y la terminacin ano (indica que
el esqueleto del compuesto esta saturado de hidrgenos).
NOMBRE

FRMULA
CONDENSADA

FRMULA
SEMIDESARROLLADA

Metano

CH4

CH4

Etano

C2H6

CH3 CH3

Propano

C3H8

CH3 CH2 CH3

Butano

C4H10

CH3 CH2 CH2- CH3

Pentano

C5H12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Hexano

C6H14

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Heptano

C7H16

CH3 CH2 CH2 (CH2)2 CH2 CH3

Octano

C8H18

CH3 CH2 CH2 (CH2)3 CH2 CH3

Nonano

C9H20

CH3 CH2 CH2 (CH2)4 CH2 CH3

Decano

C10H22

CH3 CH2 CH2 (CH2)5 CH2 CH3

Se sugiere que estos nombres y sus frmulas sean memorizados ya que son
la base para facilitar el aprendizaje de la nomenclatura del resto de los compuestos
orgnicos.

Como se observa a partir del etano la cadena va creciendo (un tomo de

carbono y dos de hidrgeno) para dar una serie de compuestos, donde cada
miembro difiere del siguiente por una unidad ( - CH2- ), llamada serie homloga.

Como ya se mencion los alcanos presentan una formula general CnH2n+2,

donde n representa el nmero de tomos de carbn, de aqu que la frmula
condensada del butano sea C4H10 y del hexano C6H14.

Si a un alcano normal se le sustituye un hidrgeno por una arborescencia o

ramificacin, se obtiene un hidrocarburo de cadena abierta, saturado y
arborescente.
H H H H H
| | |
|
|
HCCCCC H
| | |
| |
H H CH2 H H
|
CH3
Radicales alquilo

Un radical alquilo se forma al desprenderse un hidrgeno de una cadena de

hidrocarburo, quedando un tomo de carbono con un par de electrones no
apareados, se representan con el smbolo R.
Para nombrar a estos radicales se cambia la terminacin ano del alcano
correspondiente por il o ilo y se adiciona un prefijo para indicar el tipo de carbono
que est directamente enlazado a la cadena principal.
Los tomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios de acuerdo al nmero de tomos de carbono a los que estn unidos.
Primario

CH3

terciario

Secundario
Cuaternario

CH

CH2

|
C
|

Ejemplo.
cuaternario

CH3
CH3
|
|
terciario
primario
CH3 C CH2 CH2 - CH - CH3
|
CH3
secundario
El prefijo sec indica que el carbono unido a la cadena es secundario, ter
que el carbono unido a la cadena es terciario, el prefijo iso que el penltimo
carbono de la cadena del grupo alquilo es secundario y el prefijo neo que el
penltimo carbono de la cadena del radical alquilo es terciario.
Tabla 5.4 Radicales alquilo
Alcano

Frmula

Radical

Frmula

Metano

CH4

Meti o

CH3 -

metilo
Etano
Propano

CH3 CH3
CH3 CH2 CH3

Etil o etilo

CH3 CH2 -

Propil o
propilo

CH3 CH2 CH2

Isopropil o
Ispropilo

CH3 CH
|
CH3

Butano

CH3 CH2 CH2- CH3

Butil o butilo

CH3 CH2 CH2- CH2

Secbutil o
Secbutilo

CH3 CH2 CH
|
CH3

Isobutil o
Isobutilo

Terbutil

CH3 CH CH2
|
CH3

CH3
|
CH3 C

|
CH3

Nomenclatura de alcanos arborescentes

Para nombrar a los alcanos arborescentes se emplean las siguientes reglas
emitidas por la UIQPA.
1. Se busca la cadena mas larga, que tenga mayor nmero de tomos de
carbono. En caso de existir dos cadenas del mismo tamao se elige la que tenga
mayor nmero de ramificaciones o la que presente las ramificaciones ms simples.

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

|
|
CH3

CH2 CH3

2. Se numeran los carbonos de la cadena, empezando por el extremo que

tenga las ramificaciones o arborescencias ms prximas.

CH3
CH3
CH2 CH3
|
|
|
1
CH3 2CH 3CH2 4C 5CH2 6CH
|
|
7
CH2
CH2
|
|
8
CH3
CH3
3. Se nombran las arborescencias, en orden alfabtico o en orden de
complejidad creciente, indicando la posicin que corresponda al nmero de
carbono al cual se encuentra unido. Ejemplo 4 etil - 2- metil.
4. En caso de existir grupos alquilo iguales, su nmero se indica con los
prefijos di, tri, tetra, etctera; sin considerarlos cuando se alfabetizan las
ramificaciones. Antes del nombre del radical se indica el nmero de carbono
donde se encuentran, separndolo por una coma (,). Ejemplo 4,6 - dietil - 2,4
dimetil.
5. Por ltimo se nombra la cadena principal con la terminacin ano.

CH3
CH3
CH2 CH3
|
|
|
1
2
3
4
5
6
CH3 CH CH2 C CH2 CH
|
|
7
CH2
CH2
|
|
8
CH3
CH3
4,6 dietil - 2,4 dimetil octano
Alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos acclicos insaturados tambin llamados
olefinas, contienen uno o ms dobles enlaces entre carbono y carbono; presentan
hibridacin sp2; su frmula general es CnH2n. Pueden ser de cadena normal o
arborescente.
Ejemplos de alquenos

a) CH3 CH = CH2

b) CH2 = C CH2 - CH3

|
CH3

Para nombrar a los alquenos normales se utiliza el mismo prefijo que el de

los alcanos pero se cambia la terminacin ano del alcano correspondiente por eno.

Eteno

CH2 = CH2

Propeno CH2 = CH CH3

La cadena debe numerarse por el extremo ms cercano al doble enlace
indicando su posicin.
1

2 - Penteno

CH3 CH = CH CH2 CH3

2 - Hexeno

CH3 CH2 CH2 CH = CH CH3

1 - Hepteno

CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Para nombrar los alquenos arborescentes se siguen las mismas reglas que
para los alcanos.
6

CH3 CH CH2 CH = CH CH3

|
CH3
5 metil 2 hexeno
1

CH2 = CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

|
CH3 C CH3
|
CH3
4 terbutil 1 hepteno
La cadena principal siempre contendr el doble enlace.
Alquinos
Son hidrocarburos acclicos no saturados con uno o ms enlaces triples
entre carbono y carbono; presentan hibridacin sp. Su frmula general es CnH2n-2.
Su nomenclatura es similar a la de los alquenos pero se cambia la
terminacin eno por ino.

CH3 C C CH2 CH3

CH3 CH C CH
|
CH3

2 pentino

3 metil 1 butino

5.5.2 CCLICOS SATURADOS.

Como podrs darte cuenta, la caracterstica principal de estos compuestos
es que forman una cadena cerrada (pueden o no llevar arborescencias) y todos los

carbonos estn unidos entre si con enlaces sencillos. A estos hidrocarburos se les
conoce como cicloalcanos, ciclanos o cicloparafinas su frmula general es CnH2n.
Para nombrarlos se agrega el prefijo ciclo al nombre del alcano, de acuerdo
al nmero de tomos de carbono.

a)

CH2

b) CH2 CH2
|
|
CH2 CH2

CH2 CH2
Ciclopropano

ciclobutano

Las ramificaciones se nombran en orden alfabtico y se indica la posicin

mediante un nmero, comenzando por el carbono que tenga la arborescencia ms
pequea; cada sustituyente debe tener el nmero ms bajo posible.

a)
5

CH2
1

CH2

|
CH2

CH CH3

|
CH CH3

b)

CH2

CH2 CH CH2 CH3

etil ciclopropano

CH2

1,2 dimetil ciclohexano

Cclicos insaturados.
Dentro de esta clasificacin se encuentran los cicloalquenos y
cicloalquinos, stos forman un anillo o un ciclo, pueden contener en su molcula
un doble o triple enlace entre sus carbonos. Se nombran con las mismas reglas que
para los cicloalcanos, pero con la terminacin eno para los cicloalquenos e ino
para los cicloalquinos.

a)

b)
|

c) CH2 C
|
CH2 C

Ciclopenteno

ciclobuteno

ciclobutino

Nota: Para abreviar la escritura de frmulas, en estas figuras, cada vrtice

representa a un tomo de carbono y los hidrgenos necesarios para que el carbono
complete sus cuatro valencias. Este tipo de representaciones es muy comn en
compuestos cclicos.

5.6 CLASIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES

Cada uno de los tipos de compuestos debe sus propiedades qumicas a un
grupo de tomos presente en una parte de su estructura. A este grupo de tomos
que diferencia a un tipo de compuesto con los dems, y que determina su
comportamiento qumico, se le llama Grupo Funcional.
Tabla 5.5 Principales grupos funcionales de los compuestos orgnicos.
Compuestos

Grupo funcional

Ejemplo

Alquinos

CC

CH3 CH CH CH3
|
|
CH3 CH3
CH3 CH = C CH3
|
CH3
CH3 CH C CH
|

Alcoholes

OH

CH3
CH3 CH2 - OH

teres

CH3 O CH2 CH3

Aldehdos

CH
||
O
C
||
O
COH
||
O

CH3 CH2 C H
||
O
CH3 C CH2 CH3
||
O
O
||

Alcanos

C
|

Alquenos

Cetonas
cidos carboxlicos

| |
C=C

CH3 C OH

Aminas

CO
||
O
NH2

CH3 C O CH2 CH3

||
O
CH3 CH2 NH2

Amidas

CONH2

O
||
CH3 CH2 C NH2

Esteres

Aromticos

CH3

5.6.1 ALCOHOLES.
Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos al sustituir
uno o ms hidrgenos por grupos oxidrilo, OH. Tambin pueden considerarse
como derivados del agua, al sustituir un tomo de hidrgeno por un radical
alquilo. Como se observa en la tabla 5.5 los alcoholes se representan con la
formula general R OH.
Si en una molcula de alcohol existen dos o ms grupos OH estos deben
estar colocados en diferentes carbonos, segn la regla de Erlenmeyer que dice:
En un mismo carbono no puede haber dos oxidrilos .

CH3 CH2 CH2 CH2 OH

CH2
|
4
CH2
3

OH

CH2
1

CH OH
|
2
CH2

CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH

CH2

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn sea el

tomo de carbono al que este unido el oxhidrilo.

Primario
CH3 CH2 CH2 OH el OH esta unido a un carbono primario.
Secundario
CH3 CH CH3
|
OH

el OH esta unido a un carbono secundario.

Terciario

CH3
|
CH3 C OH
|
CH3

el OH esta unido a un carbono terciario.

Para nombrar los alcoholes segn la UIQPA se emplean los siguientes pasos:
1.

Se elige la cadena continua de tomos de carbono ms larga y que

contenga el grupo oxhidrilo OH.

2.

Se numera la cadena, empezando por el extremo ms cercano al grupo

OH indicando el nmero del carbono donde est insertado.

3.

Las ramificaciones se nombran en forma similar a como se hizo en los

alcanos ramificados.

4.

Finalmente se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminacin

ano del alcano correspondiente por ol.

CH3 CH2 CH2 OH 1- propanol

CH3 CH CH2 CH3 2 - butanol
|
OH
CH3 CH CH3
|
CH3 CH CH2 CH CH2 - CH2
4 etil 7 metil 2 octanol
|
|
OH
CH2 CH3

5.6.2 ALDEHDOS.
Representan el primer producto de la oxidacin de los alcoholes
primarios, se caracterizan por tener la frmula general R C = O.
|
H
Para nombrarlos, de acuerdo a la nomenclatura de la UIQPA, se cambia la
terminacin ol del alcohol del cual derivan por al.
CH3 CH
||

etanal

O
CH3 CH2 CH2 CH
||
O

butanal

CH3 CH CH2 CH2 CH

|
||
CH2 CH3

4- metil-hexanal

En caso de haber grupos alquilo se siguen las mismas reglas que para los
alcanos.

5.6.3 CETONAS.
Son compuestos que resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes
secundarios. Se caracterizan por tener el carbono carbonilo unido a dos grupos
alquilo.
La frmula general de las cetonas se designa como R CO R o en su
forma desarrollada:
R C R.
||
O
Para nombrar a las cetonas se cambia la terminacin ol del alcohol por
ona, adems de fijar la posicin del carbono donde est la funcin carbonlica.

CH3 C CH3 propanona

||
O

o tambin

CH3 CO CH3

CH3 C CH2 CH2 CH3

||
O

2 - pentanona

CH3 CH CH2 C CH2 CH3 5 metil 3 hexanona

|
||
CH3
O
5.6.4 CIDOS CARBOXLICOS.
La presencia de un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo ligados al mismo
carbono CO OH, llamado carboxilo, constituyen a los cidos carboxlicos. El
nombre del grupo funcional es una contraccin de carbonilo (= C = O) e
oxhidrilo (- OH).
Los cidos carboxlicos se obtienen de la oxidacin de los aldehdos y se
representan con la frmula general R-COOH.
R CH = O

Aldehdo

RC=O
|
OH
cido carboxlico

Para nombrarlos, de acuerdo con la UIQPA, se antepone la palabra cido

y enseguida el nombre del alcano del que proviene, con la terminacin ico.

HCOOH

cido metanico

CH3 COOH

cido etanico

CH3 CH CH2 CH2 COOH

|
CH2 CH2 CH3

cido 4- metil-heptanoico

Los cidos carboxlicos se conocen desde hace mucho tiempo, por ello se
emplean ms sus nombres triviales que los sistemticos. Antiguamente, para
nombrarlos se les asignaban nombres que hacan referencia a su fuente natural de
obtencin o alguna propiedad importante.
HCOOH

cido frmico

CH3 COOH

cido actico

CH3 CH2 CH2 COOH

cido butrico

5.6.5 TERES.
Se les puede considerar como derivados del agua al sustituir los dos
hidrgenos por radicales alquilo. Se caracterizan por tener la frmula general R
O R.
HOH
Agua

CH3 O CH3
ter

Existen cuatro formas de nombrar a los teres, aqu solamente veremos

dos, la que se considera comn y la nomenclatura de la UIQPA.
Primera:
Una forma comn de nombrarlos es anteponer la palabra ter, enseguida
el nombre de los radicales, primero el ms sencillo y por ltimo el ms complejo
que deber tener la terminacin ico.
CH3 O CH2 CH3
ter metil-etlico

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

ter etil-proplico

Cuando los dos radicales son iguales stos se designan con el prefijo di.
CH3 O CH3
ter dimetlico

CH3 CH2 O CH2 CH3

ter dietlico

Segunda:
De acuerdo a la nomenclatura de la UIQPA, se nombra primero al radical
mas sencillo con la terminacin oxi y enseguida el otro radical con la terminacin
ano.
CH3 O CH2 CH3

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

Metoxietano

Etoxipropano

CH3 O CH3
Metoximetano

CH3 CH2 O CH2 CH3

Etoxietano

5.6.6 STERES.
Los steres son el resultado de la reaccin qumica entre un cido
carboxlico y un alcohol (saponificacin). Su estructura qumica general es
RCOR
||
O

R COO R.

Para nombrar los steres se pueden dividir en la parte cida y la parte

alcohlica.
R C O R.
||
O
Parte
Parte
cida
alcohlica

La parte que proviene del cido se nombra con la terminacin ato y la

alcohlica como radical alquilo.
HCOO CH3

Metanoato de metilo

CH3 COO CH3

Etanoato de metilo

CH3 COO CH - CH3 Etanoato de isopropilo

|
CH3
CH3 CH2 COO CH2 CH2 CH2 CH3

Propanoato de butilo

5.6.7 AMINAS.
Se consideran como compuestos derivados del amoniaco (NH3), se forman
cuando se sustituyen uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del amoniaco por
radicales alquilo.
Segn el nmero de hidrgenos del amoniaco sustituidos por radicales
alquilo, las aminas se clasifican en aminas primarias, secundarias o terciarias.

HNH
|
H
Amoniaco

RNH
|
H
Amina primaria

RNH
|
R
Amina secundaria

R- N - R
|
R
Amina terciaria

Para nombrar las aminas se escribe el nombre de cada radical en orden

alfabtico o en orden creciente de complejidad con el sufijo amina.
CH3 NH2

metilamina

CH3 NH CH2 CH3 metiletilamina

CH3 N CH2 CH3
|
CH2 CH2 CH3

metiletilpropilamina

Cuando la molcula tiene dos o tres grupos alqulicos idnticos unidos al

nitrgeno se antepone el prefijo di o tri.

CH3 NH CH3 dimetilamina

CH3 CH2 N CH2 CH3 metildietilamina
|
CH3
CH3 CH2 N CH2 CH3 trietilamina
|
CH2 CH3

5.6.8 AMIDAS.
Las amidas son los compuestos resultantes de la sustitucin del hidroxilo
de un cido carboxlico por un grupo amino.

RC=O
|
OH
cido carboxlico

RC=O
|
NH2
Amida

Para nombrar a las amidas se indica el nombre del alcano correspondiente

con la terminacin amida.

H CONH2
CH3 CONH2

metanoamida
etanoamida

CH3 CH2 CH2 CONH2

butanoamida

Si se sustituye un hidrgeno de la amida por un grupo alquilo; este se

nombra primero como prefijo.

CH3 CONH CH3

metil etanoamida

O
||
CH3 CH2 C NH CH2 CH3 etil propanoamida

5.6.9 HALOGENUROS DE ALQUILO.

Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno

o ms tomos de hidrgeno por uno o ms halgenos (flor, cloro, bromo yodo).
Los derivados
polihalogenados.

halogenados

pueden

ser

monohalogenados

Los derivados monohalogenados son aquellos donde slo se sustituye un

tomo de hidrgeno por un tomo de halgeno. stos tambin reciben el nombre
de halogenuros de alquilo. Su frmula general es R X, donde X es un halgeno.
Para nombrarlos se escribe el nombre del halgeno indicando su posicin
(cuando sea necesario) y enseguida el nombre del hidrocarburo.

CH3 Cl

cloro metano

CH3 CH2 CH2 Br

1- bromopropano

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 3 clorohexano

|
Cl

5.6.10 AROMTICOS.
Los hidrocarburos cclicos derivados del benceno, tambin llamados
hidrocarburos aromticos, contienen un anillo cerrado de tomos de carbono con
enlaces dobles y simples alternados.

El benceno es el ms sencillo de los compuestos aromticos, fe

descubierto en 1825 por Michael Faraday, su frmula molecular es C6H6.
Se propusieron varias frmulas estructurales, pero la mas aceptada fue la
de Kekul en 1865, quien lo represent de la siguiente manera

H
|
C
HC
||
H-C

C H
|
CH
C
|
H

Con un anillo de seis tomos de carbono unidos por enlaces sencillos

alternando con dobles enlaces y con cada carbono enlazado a un hidrgeno. El
cual se encuentra en resonancia.

La teora de la resonancia establece que cuando una molcula se puede

representar en dos o ms formas que difieren slo en la distribucin de los
electrones, la estructura real es una estructura intermedia y la molcula adquiere
una gran estabilidad, por lo que puede representarse de la siguiente forma:

Para nombrar a los compuestos monosubstituidos del benceno, de acuerdo

a la UIQPAC, se escribe el nombre del grupo sustituyente, seguida de la palabra
benceno, aunque tambin son aceptables sus nombres comunes.

Cl

NH2
clorobenceno

OH
fenol

aminobenceno anilina

CH3

metilbenceno o tolueno (nombre comn)

CH2CH3
etilbenceno

5.7 MACROMOLCULAS.

En la naturaleza encontramos muchas sustancias de peso molecular

elevado, llamadas macromolculas, constituidas principalmente por carbohidratos,
protenas y cidos nucleicos, que llegan a tener masas moleculares mayores a
millones de uma.

Macromolculas son molculas con una masa superior a 10,000 uma.

Cuando una macromolcula se forma por la unin o polimerizacin de un

gran nmero de molculas de peso molecular bajo, se obtiene un polmero.
Las molculas individuales que forman al polmero se llaman monmeros
y estos pueden ser iguales o diferentes. Si los monmeros no son de un solo tipo
la macromolcula que se forma se denomina copolmero.
Por su origen los polmeros pueden ser naturales o sintticos. Desde hace
mucho tiempo se han utilizado los polmeros naturales como la lana, las pieles de
animales, el caucho, el algodn, la seda, etctera. Pero a partir de 1907, que se
realiz la sntesis del primer polmero sinttico, la bakelita, se han venido
fabricando polmeros sintticos, polimerizando monmeros por medio de
reacciones controladas qumicamente.

5.7.1 POLIMERIZACIN: ADICIN Y CONDENSACIN.

Los polmeros se pueden sintetizar por medio de reacciones de adicin o
de condensacin.

Polimerizacin por adicin.

Se efecta con monmeros de alquenos , como el eteno CH2 = CH2 que
es el compuesto mas simple que puede presentar este tipo de reaccin. En

presencia de un catalizador, el doble enlace de cada molcula de eteno se rompe,

formando radicales libres, los cuales van a formar nuevos enlaces sencillos
carbono-carbono con otras dos molculas de eteno:

H
C= C

H
+

H
Eteno

H
C C

catalizado
r

C=C

Eteno
H

H
+
H

H
C C
H

H H H H
|
|
|
|
C C C C
|
|
|
|
H
H H
H
Polimero (Polietileno)

Los monmeros se van acoplando uno con otro, sin formar productos
secundarios. La reaccin slo se lleva acabo en los extremos de la cadena, que va
creciendo rpidamente.

Polimerizacin por condensacin.

Resulta de la combinacin de dos molculas con diferentes grupos

funcionales que reaccionan lentamente entre s, originando la formacin del
polmero y de una molcula pequea, que por lo regular es agua. Por ejemplo
consideremos la formacin de las fibras de Nylon, en donde reaccionan a presin y
por calentamiento la diamina y el cido adpico.
O

O
||
||
H2N (CH2)6 NH2 + HOC (CH2)4 C OH
Diamina

cido adpico

||

||

- HN (CH2)6 NH - C (CH2)4 C
Nylon 6,6

+ H2O
agua

La reaccin se realiza en los extremos de la diamina y del cido,

formndose una larga cadena con la longitud promedio deseada, la macromolcula
puede tener doscientas o ms unidades y recibe el nombre de nylon 6,6 porque las
molculas de cido adpico y la diamina tienen seis tomos de carbono.
Los polmeros por condensacin ms importantes son las poliamidas y los
polisteres. En la tabla 5.6 se resumen las principales diferencias entre la
polimerizacin por adicin y por condensacin.

Tabla 5.6 Diferencias entre la polimerizacin por adicin y condensacin

Adicin

Condensacin

Se efecta entre molculas que poseen doble Une monmeros con diferente grupo
enlace.
funcional.
Se lleva a cabo en los extremos de la cadena,
por la ruptura del enlace doble.

Inicia en un par de molculas diferentes,

con la formacin de subproductos.

No todo el monmero reacciona.

El monmero se consume totalmente.

El polmero alcanza rpidamente un gran

peso molecular

El peso molecular del polmero aumenta

poco a poco

A mayor tiempo de reaccin, mayor

rendimiento

A mayor tiempo de reaccin, mayor peso

molecular

5.7.2 MACROMOLCULAS SINTTICAS.

Desde los aos veinte se han venido sintetizando polmeros con
caractersticas semejantes a las macromolculas naturales, mejores o totalmente
diferentes.Se les llama macromolculas sintticas a las elaboradas por el hombre.

En la actualidad se pueden hacer plsticos prcticamente a la medida de

cualquier necesidad un ejemplo son los plsticos.

Fig. 5.8 Productos elaborados con polmeros sintticos.

La mayor parte de los polmeros se obtienen a partir de derivados del

petrleo como el eteno, propeno, buteno y benceno. En la tabla 5.7 se presenta
una lista de polmeros y productos que se fabrican con ellos.

Tabla No 5.7 Principales polmeros, los monmeros que los forman y

usos a los que se destinan.

Monmero
O
O
||
||
HOC (CH2)4 C OH
cido adpico

Polmero

Usos

O
O
||
||
- HN (CH2)6 NH - C (CH2)4 C
Nylon 6,6

H2N (CH2)6 NH2

Diamina

CH2 = CH2
etileno

CH2 CH2
polietileno

Botellas, bolsas, juguetes,

recubrimientos de cables
elctricos.

CH2 = CH Cl

Cloruro de vinilo

CH2 CH
|
Cl

Aparatos domsticos, ropa,

fibras para alfombras,
cordeles para pescar.

Recubrimientos, empaques,
mosaicos,
tubera
para
drenaje, suela de zapatos,
juguetes, vasos.

Cloruro de polivinilo (PVC)

CH = CH2

estireno

CH2 CH

Vasos, juguetes, ganchos,

partes de radio y TV, nieve
seca.

poliestireno

Artculos de cocina, cojinetes.

CF2 = CF2
tetrafluoroetileno

CF2 CF2

Politetrafluoroetileno
(tefln)

5.7.3 MACROMOLCULAS NATURALES.

Gran parte de los constituyentes de los seres vivos se encuentran en
forma de molculas con peso molecular elevado. Estos polmeros de los seres
vivos se denominan biopolmeros o macromolculas naturales. Forman este
grupo los polisacridos, proteinas y cidos nuclicos.
Polisacridos.
Los polisacridos o tambin llamados polmeros de los azcares, son
compuestos orgnicos formados por carbono, hidrgeno y oxgeno, en algunos
casos contienen nitrgeno o azufre; se encuentran tanto en plantas como en
animales.
De la frmula general de los carbohidratos Cn(H2O)n se deriva su nombre,
debido a que contienen hidrgeno y oxgeno en la misma proporcin que en el
agua. Aunque en realidad los carbohidratos no son hidratos de carbono sino
polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas. Figura 5.8

O
1

C
H
|
H 2C OH
|
HO C H
|
H C OH
|
H C OH
|
CH2 OH
a) (+) glucosa

H
|
H C OH
|
C=O
|
HO C H
|
H C OH
|
H C OH
|
HO CH2
b)

fructosa

Fig. 5.9 Ejemplo de un polihidroxialdehdo (a) y una

polihidroxicetona

La glucosa cuya frmula molecular C6(H2O)6 o tambin C6H12O6 es el

principal monmero de estas macromolculas. Esta molcula puede reaccionar
consigo misma para formar dos estructuras anulares de seis miembros designadas
y . Lo cual genera las diferencias de sus polmeros.

Fig. 5.10 En la estructura

el grupo OH del carbono 1 esta del mismo lado del anillo que el grupo OH

del carbono 2. En la estructura

los grupos OH del carbono 1 y 2 estn en sentidos opuestos.

Los polisacridos estn formados por unidades de monosacridos que se

unen entre s por enlaces glucosdicos por medio de una reaccin de
condensacin. No tienen sabor dulce. Los ms importantes son el almidn, la
celulosa y el glucgeno, el monmero que se repite para formar estas estructuras
es la glucosa, por lo que se les llama glucosanas.
Almidn
Esta constituido aproximadamente de 200 a 3000 unidades de glucosa,
que unidas forman cadenas ramificadas (amilopectina) las cuales generan su
configuracin espiral; aunque la mayora de los almidones contienen molculas de
menor tamao sin ramificar (amilosa).

Figura 5.11 Estructura de una molcula de almidn

Esta estructura confiere a la molcula menor

rigidez y debido a que presenta pocos puentes de
hidrgeno, el agua puede penetrarla fcilmente.
Los almidones tienen como funcin el
almacenamiento de alimento, en forma de grnulos, en
semillas, frutas, races o tubrculos de algunas plantas.
Las papas, el maz, el trigo, el arroz, las manzanas, contienen cantidades
considerables de almidn.

Celulosa.
Es otro polmero, formado aproximadamente por 3000 unidades de
glucosa, es el principal componente de las plantas. Tiene un gran peso molecular,
se estima entre 200 000 y 2 000 000 uma, que le confiere importantes propiedades
fsicas, sus cadenas no se encuentran ramificadas. La madera contiene
aproximadamente 50% de celulosa, el algodn es casi pura celulosa.

Fig. 5.12 Estructura de una molcula de celulosa.

En la estructura de la celulosa la glucosa se encuentra en forma , por

lo que se halla en lnea recta, mientras que en el almidn est en forma . Esta
diferencia hace que el hombre pueda digerir el almidn, pero no la celulosa, por lo
que su funcin no es nutricional, (podemos masticar y deglutir celulosa sin recibir
ningn valor calrico), solamente ayuda a la formacin del bolo intestinal y a
eliminar los productos de la digestin. La celulosa es la base de la industria
papelera, el algodn es una fibra textil de gran importancia
Glucgeno.
Es una sustancia semejante al almidn pero ms ramificada, se sintetiza
en los animales superiores y es conocido como almidn animal; se encuentra en
los msculos, como una fuente inmediata de energa y en el hgado almacenado
para mantener constante la concentracin de glucosa en la sangre. Su peso
molecular va de los 5000 a ms de 5 millones de uma.

Polipptidos
Son molculas que se forman de monmeros llamados aminocidos los
cuales se enlazan a travs de uniones peptdicas. Un enlace peptdico se forma
entre el grupo carboxilo de un aminocido y el grupo amino de otro dando lugar a
la formacin de un dipptido.

H CH3
| |
H2N CH2 C OH + HN CH C OH
||
||
O
O
Glicina

Alanina
H CH3
| |
H2N CH2 C N CH C OH + H2O
||
||
O
O
Glicilalanina

La reaccin puede continuar por ambos extremos con otros aminocidos

dando lugar a la formacin de un polipptido. Los polipptidos o protenas son
macromolculas con pesos moleculares que van de 600 a varios millones de uma.

Debido a que son 20 aminocidos diferentes (los llamados esenciales), se

puede decir que las protenas son multipolmeros lo que genera un gran nmero
de arreglos posibles, por eso hay una gran variedad de protenas. Debido a ello sus
funciones biolgicas son muy variadas.

cidos nucleicos.
Los cidos nucleicos son polmeros de alto peso molecular, formados por
monmeros llamados nucletidos, los cuales a su vez estn formados por tres
unidades:
1.

Un azcar de cinco carbonos (pentosa), que pude ser la ribosa para el caso
del RNA o una desoxirribosa para el DNA.

2.

Una base nitrogenada prica o pirimdica.

3.

Un grupo fosfato que proviene del cido fosfrico, H3PO4.

Fig. 5.13 Estructura de un nucletido

El grupo fosfato y la base nitrogenada estn unidos al azcar por medio

de una reaccin de condensacin.

A su vez los nucletidos se

unen entre s a travs del grupo
fosfato el cual se encuentra unido al
carbono 5 del azcar de un nucletido
y al carbono 3 del azcar de otro
nucletido, por una reaccin de
condensacin
para
formar
los
polinucletidos, (ADN y el RNA),
figura 5.14.

Fig. 5.14 Segmento de un polinucletido.

El ADN, cido desoxirribonucleico es una molcula cuyo peso molecular

es de 6 a 16 millones de uma, consta de dos largas cadenas de nucletidos en
forma de una doble hlice, se encuentra principalmente en el ncleo de la clula,
en los cromosomas, almacena la informacin gentica y controla la produccin de
protenas.

El ARN, cido ribonucleico es una molcula mas pequea que el ADN,

con pesos moleculares que van de 20 000 a 40 000 uma, se encuentra en el
citoplasma, se encarga de acarrear la informacin almacenada en el ADN.

RESUMEN.

Antes de 1828 se crea que los compuestos orgnicos no podan ser

sintetizados en un laboratorio, pero a partir de la sntesis de la urea realizada por
Federico Whler los compuestos orgnicos dejaron de ser solamente los que se
producan a partir de un ser vivo.

El comportamiento de los compuestos orgnicos se debe en gran parte a

la hibridacin, que es la combinacin de orbitales atmicos para formar nuevos
orbitales con diferentes formas y orientaciones, el carbono presenta tres tipos de
hibridacin. En la hibridacin sp3, se combina un orbital s con tres p para formar
cuatro orbitales hbridos sp3; en la sp2 se combina un orbital s con dos p para
formar tres orbitales hbridos sp2 y cuando un orbital s se combina con un p se
forma la hibridacin sp.

En qumica orgnica los compuestos se representan por tres tipos de

frmulas:

Desarrollada
H H H
| | |
HCCC H
| | |
H H H

Semidesarrollada

CH3 CH2 CH3

Condensada

C3H8

Una propiedad especfica de los compuestos orgnicos es la concatenacin,

que permite la formacin de ismeros, compuestos que tienen el mismo nmero
de tomos de cada elemento, pero diferente estructura molecular. Existen varios
tipos de isomera: de cadena o estructural, de posicin o lugar, geomtrica o cistrans y la ptica.

Los hidrocarburos se pueden clasificar de la siguiente manera:

Acclicos
(cadena abierta)
Hidrocarburos

Saturadas.- Alcanos
(enlace simple)
Insaturadas.- Alquenos y alquinos
(enlaces dobles y triples)
Saturadas.- Cicloalcano

Cclicos
(cadena cerrada)

Insaturadas.- Alicclicos y Aromticos

Otro tipo de compuestos orgnicos muy importantes son los polmeros o

macromolculas que se obtienen a partir de la polimerizacin por adicin o por
condensacin, y pueden ser sintticas o naturales de acuerdo a su origen.
Los polmeros sintticos se empezaron a producir a partir de 1907 y de esta fecha
en adelante ha venido desplazando a las macromolculas naturales. Actualmente
existen una infinidad de productos de uso comn elaborados a partir de
monmeros derivados del petrleo.
Entre las macromolculas naturales ms importantes se tienen las
siguientes:

Polisacridos estn formados por polihidroxialdehdos y cetonas, son una

fuente de energa tanto para vegetales como animales.

Las protenas estn formadas por monmeros llamados aminocidos que

se unen por enlaces peptdicos.

Los cidos nucleicos son polmeros de los nucletidos, los cuales a su

vez, se estructuran a partir de tres unidades: una base nitrogenada, un azcar y un
grupo fosfato. El ADN se encuentra en el ncleo y el RNA en el citoplasma de la
clula, la funcin de ambos es transmitir la informacin gentica y la sntesis de
protena.