Usos De Modelos Moleculares

I.

FUNDAMENTO TEORICO
Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de los tomos
en las molculas orgnicas se recurren a los MODELOS MOLECULARES.
ESTEREOQUMICA
Es parte de la qumica que estudia las estructuras moleculares en tres dimensiones,
la estereoqumica trata de los tipos de ismeros que tiene una determinada
molcula. La clase de ismeros que slo se diferencian por la orientacin espacial de
sus tomos se denomina estereoismeros. Un par de estereoismeros se dice que
son enantiomeros si son imgenes especulares no se sobreponen en caso contrario
se les llamadas diastereoismeros.
ISOMERIA GEOMTRICA
El tipo de isomera espacial, conocido como isomera geomtrica. Al igual que las
molculas de dos ismeros pticos, los ismeros geomtricos contienen los mismos
tomos o grupos, pero, se diferencian de aquellos en todas sus propiedades fsicas y
en algunas propiedades qumicas. Tales ismeros no ejercen influencia sobre el plano
de luz polarizada, puesto que las molculas no son disimtricas, al menos que haya
algn otro punto como un tomo asimtrico, que de origen en la molcula a isomera
ptica. Aunque la presencia de un doble enlace C=C es la causa comn de la
isomera geomtrica, puede ocurrir de manera similar el mismo fenmeno en
compuestos que contienen dobles enlaces C=No N=.

En esta prctica se usara modelos que mostraran a los ngulos con bastante
aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. El modelo
empleado contiene bolas de diferentes colores que representan tomos distintos.
Contiene agujeros que corresponden al nmero de enlaces de carbono que pueden
formar con cada tomo.
En el modelo empleado los colores que representan son:

tomo

Color

Carbono

Negro

Hidrogeno

Blanco

Oxigeno

Rojo grande

Nitrgeno

Celeste

Cloro

Verde

Bromo

Rojo pequeo

Azufre

Amarillo

Por convencin las uniones C-C se representan con los palitos ms largos y las uniones
C-H o C y otro tomo se representan con los palos cortos. Los resortes se emplean para
las uniones de carbonos mltiples, doble y triple enlace.
PROYECCIN DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a lo largo del eje C-C. El
carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo
unen a los sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo y los
enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este crculo. En la
proyeccin de Newman estos hidrgenos (tapados) aparecen ligeramente girados
para poder representarlos La conformacin ms estable del ciclohexano es la forma
de silla. Con ngulos de enlace de 111 la silla est casi libre de tensin angular.
Adems, todos los enlaces estn alternados como puede observarse en la proyeccin
de Newman. La segunda conformacin del ciclohexano, mucho menos estable, es el
bote. En esta conformacin, los ngulos son prximos a la disposicin tetradrica y la
tensin angular es mnima. Sin embargo, el bote est desestabilizado por la repulsin
entre los hidrgenos que se sitan hacia el interior del bote. Esta repulsin se
denomina tensin trans-anular.

UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los carbonos al
girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre hidrgenos.

Quite a los
carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un
tomo de hidrogeno a uno y un palito con el hidrogeno al otro. Una estos tomos
de carbono formando un anillo o ciclo.

Estn todos

los tomos en un

mismo plano?
Se observa de la figura que los tomos no estn en un mismo plano, debido a su
hibridacin SP3 (Geometra Tetradrica) y a sus tantas conformaciones que le
permiten conservar el ngulo de 109,5 siendo los ms conocidos son: bote y silla
Cmo se llama este compuesto?
Este compuesto se llama: ciclohexano
Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable silla.

Conformacin De Silla Del Ciclohexano

El ciclohexano adopta una disposicin espacial en forma de silla para evitar

eclipsamientos entre sus 12 hidrgenos, mientras que los ngulos de enlace se
mantienen prximos a los 109,5. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se
comprueba la disposicin alternada de todos los sustituyentes.

Conformacin De Bote Del

Ciclohexano
El

ciclohexano tambin puede

adoptar otras conformaciones
menos estables. Una es la forma
de bote en la cual los carbonos 1
y 4 se hallan fuera del plano pero
en la misma cara. La forma de
bote es menos estable que la de silla

debido al eclipsamiento de los 8

hidrgenos que se encuentran en la base
del bote y a la repulsin entre los
hidrgenos que se proyectan hacia el
interior del bote. Esta interaccin se conoce
como tensin transanular.
Verifique las posiciones axiales y
ecuatoriales de sus hidrgenos en este
compuesto.

Cuntas son en cada conformacin?

En la conformacion silla tenemos:

Axial

Ecuatorial

En la conformacion bote no se observan posiciones axiales ni ecuatoriales.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrgenos los
dems agujeros.

 Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular?

La siguiente estructura es un hidrocarburo que recibe el nombre de Eteno o
Etileno.
El cual cada tomo de carbono tiene orbitales hbridos sp 2, por lo tanto su
geometra molecular es triangular planar.
Hay rotacin de enlace entre carbono?
No hay rotacin debido al enlace doble que forman los carbonos, debido a la
presencia de los orbitales p que son perpendiculares a los orbitales sp2 el cual si
girara no habra el traslape de los orbitales p. porque esto implicara la
destruccin de la orientacin paralela de los orbitales p constituyentes
Supuestamente si llegara a rotar los carbonos entonces los orbitales p no estara
en una mismo plano por lo tanto el enlace se rompera.
Dibuje su frmula estructural

BIBLIOGRAFIA

 http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Naturaleza_de_los_compuest
os_organicos.htm
Carey F. A. Qumica Orgnica, 6 Ed. Mexico: McGraw-Hill; 2006. p. 20-24
Chang R, Goldsby K. Qumica. 11ma Ed. Mexico: McGraw-Hill; 2013. p.1035-1038.