Alcoholes

1. Objetivos:
Identificar las propiedades fsicas de los alcoholes en funcin a su peso
y estructura molecular.
Comprobar la reactividad del grupo funcional de los alcoholes frente a
otros reactivos orgnicos e inorgnicos.

2. Equipos, Materiales y Reactivos:

Tubos de ensayo.
Acetona
CrO3
H2SO4
Agua destilada
HNO3 2N
Alcohol isoproplico
HCl concentrado
ZnCl2
Glicerina
Solucin concentrada de NaOH
Cloruro de benzoilo
Sodio metlico (Na)
Cloruro de acetilo

3. Procedimiento Experimental:
3.1.

Oxidacin de los alcoholes:

3.1.1. Reaccin con anhdrido crmico

En un tubo de ensayo se puso 2mL de acetona, luego se agreg 2
gotas de alcohol terbutlico procediendo a mezclar la solucin hasta
que se disolvi. Finalmente se agreg una gota de disolucin de
trixido de cromo anhdrido crmico. Esta mezcla se prepar
mezclando 1 g de CrO3 en 1mL de H2SO4 sobre 3mL de agua
destilada esperando hasta que se enfri a temperatura ambiente.

3.2.

Reaccin con HCl (ensayo de Lucas)

En un tubo de ensayo se coloc 3 gotas de alcohol terbutlico + 2mL del
reactivo de Lucas, agitndolo inmediatamente hasta que se observ una
reaccin. Para preparar el ltimo compuesto mencionado se disolvi
4,33 g de cloruro de cinc en 1mL de HCl concentrado.

3.3.

Reaccin con el haloformo

En un tubo de ensayo se aadi tres gotas de alcohol isoproplico,

luego se agreg 1mL de NaOH. Y a continuacin solucin de yodo (I 2
CON KI en agua), con lo que se observ un precipitado de color
amarillo, con un color caracterstico a antisptico correspondiente al
Yodoformo.
3.4.

Esterificacin de los alcoholes

En un tubo de ensayo se prepar una solucin de 1mL propanol con
unas gotas de cloruro de benzoilo a 1.5 M, luego se aadi NaOH
concentrado, con el fin que se produjera una reaccin.

3.5.

Esterificacin de la glicerina
En un tubo de ensayo se coloc 4 gotas de glicerina con 1mL de NaOH
concentrado, a continuacin se aadi unas gotas de cloruro de benzoilo
y se finaliz agitando.

3.6.

Preparacin del alcoholato de sodio (alcxido)

En un tubo de ensayo se coloc 4mL de alcohol isoproplico, luego se
agreg un pequeo trozo de sodio metlico, con la ayuda de una
esptula y observar con mucha atencin.

4. Cuestionario:
4.1.

Completar las siguientes ecuaciones qumicas

a) CH3OH + K2Cr7O7 CH2O + K2SO4 + Cr2SO4 + 7H2O

H 2 S O4
b) CH3CH(OH)CH3 + K2Cr7O7 CH3COCH3 + K2SO4 + Cr2SO4 +
H 2 S O4
7H2O

c) CH2(OH)CH2CH3 + CrO3
d) CH3CH(OH)CH2CH3 + CrO3

CH3CH2COOH + Cr3+

+
H

CH3CH2CH2COOH + Cr3+

+
H
e) CH2(OH)CH2CH3 +

f) C(CH3)3OH + HCl

4
+ CH3CH2COOH + Ce3+

Ce
C(CH3)3Cl + H2O
Zn Cl 2

g) CH3CH(OH)CH3+ HCl

CH3CHClCH3 + H2O
Zn Cl 2


I 2 / kI CHI3 + NaKC + H2O

h) CH3CH2OH + NaOH

CH3COOCH3 + HCl
NaOH

i)

CH3OH + CH3COCl

j)

CH3CH(OH)CH3 + CH3COCl

CH3COOCH2CH3 + HCl
NaOH

OH

k)

l)

CH3CH2OH + Na

m) CH3CH(OH)CH3 + Na
4.2.

CH3CH2ONa + H2

CH3CH(ONa)CH3 + H2

Describa las observaciones hechas en cada prueba

Reaccin con anhdrido crmico

Reaccion y cambi de color a un tono amarillo.
Reaccion cambiando de color con pequeos puntos verdes.

Reaccin con HCl (ensayo de Lucas)

Se obtuvo una reaccin con presencia de humo blanco, con una textura
espesa y de un color amarillo. En el fondo del tubo de ensayo se acumul
una materia blanca, del emanaba un olor desagradable.

Al dejar reposar se obtuvo dos fases, un amarillo en la parte superior y un

blanco amarillento en la parte inferior, lo que sera el cloruro de zinc.

Reaccin con el Haloformo

Al efectuar la combinacin el color que tena un transparente lo cual cambi
a un tono algo amarillo, y al dejar reposar se formaron dos fases, la parte
superior tena un color transparente, mientras que la otra fase tena
grnulos blancos.

Esterificacin
de
Alcoholes
Cuando se hizo la respectiva combinacin de los compuestos se observ
que comenz a burbujear, mantenindose a una temperatura fra, su color
fue transparente.
Se observ tambin que se form dos fases en la parte superior es el
producto de la reaccin, mientras que en la parte inferior qued el NaOH.

Esterificacin de la Glicerina
Se form un compuesto de
color rosado, que al pasar
el tiempo comenz a desvanecerse y se volva cada vez ms transparente,
al dejar reposar parecan inmiscibles pero cuando se agit este compuesto
se homogeniz ya que cuando se dej en reposo ya no se formaron las dos
fases, y el color rosado del inicio desapareci.
Al agregarle el benzaldehdo se observ una reaccin lenta, su olor era
muy fuerte, y expulsaba calor y mucho burbujeo.

Reparacin del alcoholato de

sodio (alcxido)
Se observ una reaccin muy fuerte y tambin con mucho burbujeo, pero al
final resulto con un color transparente y con slidos blancos en forma de
puntitos.

4.3.

Qu tipo de alcoholes son los ms fciles de oxidar? Cite dos

ejemplos de alcoholes con su respectiva ecuacin qumica de
oxidacin.
Los alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solucin
cida, generan aldehdos, que son rpidamente oxidados a cidos
carboxlicos.
CH3OH + K2Cr7O7

CH2O + K2SO4 + Cr2SO4 + 7H2O

H 2 S O4

4.4.

Por qu los alcoholes son solubles en el agua? Y Cmo explica

que la solubilidad disminuya conforme incrementa el peso
molecular?
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un

grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al

agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los
alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los
oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus
molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol,
1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad

disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar,
constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la
porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos.

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en

agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de
molculas simtricas.

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que

poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que
permiten que sean bastante solubles en agua.

4.5.

Cite 3 ejemplos de compuestos ms cidos que los alcoholes

4.6.

H2SO4
HCl
HC2H3O2
H3C6H5O7

En la reaccin de formacin de un alcoholato, El alcohol se

comporta como cido o como base? Explique y escrbala ecuacin
qumica respectiva.
Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como
cidos o bases. En disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el
alcohol, el agua y sus bases conjugadas.
Aunque los alcoholes son demasiados poco cidos para reaccionar de
manera apreciable con hidrxido de sodio, si reaccionan con metales
activos, como el sodio. De esta forma se pueden preparar alcxidos de
sodio usando sodio metlico. La reaccin no es reversible, como sera el
caso con hidrxido de sodio, puesto que se desprende hidrogeno
gaseoso que escapa del sistema.
Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como
el sodio, generando el hidrgeno gaseoso (hidrgeno molecular) por
reduccin y formando el correspondiente alcxido de sodio, sal cuyo
anin (alcxido) es una base algo ms fuerte que el oxhidrilo

4.7.

Industrialmente el etanol se produce por fermentacin de azcares,

escriba la ecuacin qumica que describa la fermentacin de la
sacarosa.

5. Conclusiones:

Se observ en la reaccin con anhdrido crmico que los alcoholes no

se mezclan fcilmente con el cido sulfrico, porque el cido sulfrico
es un compuesto inorgnico y los alcoholes son orgnicos.

Se comprob que los alcoholes secundarios reaccionan ms rpido que

los alcoholes primarios.

Se concluy que los alcoholes reaccionan con facilidad con los

halogenuros de hidrgeno (HCl) para dar halogenuros de alquilo y
agua.

Se observ que en la reaccin del sodio con el alcohol isoproplico, se

produjo el burbujeo del hidrgeno molecular gaseoso, debido a que la
reaccin provoca el desprendimiento del hidrgeno (H) del OH,
permitiendo la entrada del Sodio (Na), por el H.

Se comprueba que los alcoholes + haluros de cido (CH3COCl) =

Esteres + cido, esto se debe a que se desprende el hidrogeno del OH
del alcohol y tambin el desprendimiento del Cl.

6. Recomendaciones:
En el presente laboratorio que se trabaj, se us productos inflamables
que pueden ser muy peligrosos si es que no se manipulan de una
manera adecuada, as que por favor no jugar con estos productos ya
que una mala manipulacin podra traer consecuencias muy graves.

7. Bibliografa:
http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organicaalcoholes/quimica-organica-alcoholes.shtml