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Los cidos

orgnicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidacin potente de los alcoholes

primarios o de la oxidacin moderada de los aldehdos.

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.

Tipo de
compuesto

Frmula

cido
organico

R-COOH

Grupo
funcional

Grupo
carboxilo

Estructura

Ejemplo

CH3-CH2-COOH

Reacciones y principales propiedades

A. Formacin de sales
Reaccionan instantneamente con las bases produciendo sales.

B. Formacin de esteres
Reaccin con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reaccin se emplea generalmente una pequea cantidad de un acido
mineral como HCl o H2SO1

Principales propiedades de cidos carboxlicos.


Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los cidos inorgnicos fuetes, de C1 a C9 son lquidos y a partir de C10 son
slidos.
El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente solubles en agua, de C5 a C10 son muy
poco solubles y por encima de C10 son prcticamente insolubles en agua.
Los mas censillos presentan un fuerte olor, as el amtanoide es irritante y el etanico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia
se debe al acido butrico; los cidos superiores tienen olor dbil.

Ejemplos

Aplicaciones
se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su
estabilidad en estas condiciones.

Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes,


tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y
espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para
combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos
derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de estireno

o de
compuesto

Frmula

Grupo
funcional

Estructura

Ejemplo

y butadieno para hacer caucho artificial.


Los cidos carboxlicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la produccin
de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricacin de espejos, acetatos, vinagres,
plsticos y colorantes. Adems las sales de sodio del cido propanoico (CH 3-CH2-COOH) se usan para
preservar los alimentos y, al igual que el cido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un
grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno del formaldehdo. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por
-al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).1

Aldehdo

R-C(=O)H

Grupo
carbonilo

CH3-CHO

Propiedades fsicas[editar]

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo
est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo
presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin
de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado
ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas[editar]

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Ejemplos
1 Metanal

Formaldehdos

2 Etanal

Acetaldehdo

3 Propanal

Propionaldehdo
Propilaldehdo

HCHO -21
CH
3CHO

20,2

C
2H

48,8

5CHO

C
4 Butanal

n-Butiraldehdo

3H

75,7

7CHO

n-Valeraldehdo
5 Pentanal Amilaldehdo
n-Pentaldehdo

C
4H
9CHO

103

Usos
Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin
de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia
vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin
embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como
la baquelita, lamelamina, etc.

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcionalcarbonilo unido a dos tomos de
carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores
de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo
carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre comn acetona.
ESTRUCTURA
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en
vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede
presentar que los grupos R y R sean alfticos o aromticos.

PROPIEDADES FSICAS
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son slidas.
Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes son
inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas
de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos en iguales condiciones.
PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos
grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se
une al tomo de carbono del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo
de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

Ejemplos:

Aplicaciones
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de gama alta)

Solventes Industriales (Como el Thiner y la


ACETONA)

.-Sntesis de medicamentos

.-Aditivos para plsticos (Thiner)

.-Sntesis de vitaminas

.-Fabricacin de catalizadores

.-Aplicacin en cosmticos

.-Fabricacin de saborizantes y fragancias

..Adhesivos en base de poliuretano

Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no tambin datos importantes como los siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes
(ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos, rubor, lapicero o algunas
ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.

Tipo de
compuesto

Frmula

Cetona

R-C(=O)-R'

Grupo
funcional

Estructura

Grupo
carbonilo

Ejemplo

CH3-OC-CH3

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son
sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas.
Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo
tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos) y las
terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son reemplazados).

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan anteponiendo


elnombre del radical derivado del alcohol seguido por el trmino amina. Si dos o tres
radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si
hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y
liego le mayor.
Propiedades fsicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.
Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Propiedades qumicas:
Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por
tener tomos de carbono.
Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Formacin de sales:
Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto
pueden reaccionar con cidos para formar sales.

Tipo de
compuesto

Frmula

Amina

R-NR2

Grupo
funcional

Grupo
amino

Estructura

Ejemplo

Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan
se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Dicho de otra manera, el nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la
molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres
grupos).

Ejemplos:

aplicaciones

Tipo de
compuesto

Frmula

Amida

R-C(=O)N(-R')R"

Grupo
funcional

Estructura

Ejemplo

Grupo
carboxamida

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del
cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de
sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

Obtencin de las Amidas


Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos,
las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco
(o aminas primarias o secundarias) con steres.

Propiedades Fsicas

A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Son neutras frente a los indicadores

Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con
puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos

etanamida
acetamida

benzamida

N-metiletanamida
N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

Aplicaciones
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excrecin del amonaco (NH3) en el hombre y los mamferos.
Tambin es muy utilizada en la industria farmacutica y en la industria del nailon
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Adems se usan como antitranspirantes y como neutralizantes...
Otra aplicacin es como dispersantes de jabones clcicos.

Tipo de
compuesto

ster

Grupo
funcional

Frmula

R-COO-R'

Estructura

Grupo
alcoxicarbonilo

Ejemplo

CH3-COO-CH3

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos


orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos
por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R').
Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como
se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1

Nomenclatura
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico y el alcohol de los que procede.
As, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:

La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del cido


etanoico (actico).

La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).

En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del cido (en rojo; etanoato) y la

parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).

Propiedades fsicas[editar]
Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden
participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que
derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en
ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus
enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona
que no puedan formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms
voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzn suave

butanoato de metilo: sabor a Pia

salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): aroma de las pomadas


Germolene y Ralgex (Reino Unido)

octanoato de heptilo: sabor a frambuesa

etanoato de isopentilo: sabor a pltano

pentanoato de pentilo: sabor a manzana

butanoato de pentilo: sabor a pera o a albaricoque

etanoato de octilo: sabor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los
steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se
descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

Propiedades qumicas[editar]
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el
alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga
con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose generalmente el ster
etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro
de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de
alcohol.2 La reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos steres. Las
lactonas producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y
aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH3SiMe3 a reflujo con THF.3

El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta el alcano (RCH3)y el
alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la formacin de un alqueno
intermediario.

Ejemplos de steres:

H-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo


CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo
CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo
CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo
CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> butanoato de etilo

Aplicaciones

2.2.-Grasas y aceites
steres procedentes del glicerol y de un cido
carboxlico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites,
que son lquidos, se denominan frecuentemente
glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la
producida por las abejas, que la utilizan para
construir el panal.
2.3.-Ceras
steres resultantes de la combinacin entre un
alcohol y un cido carboxlico, ambos de peso molecular elevado.
3.-Aplicaciones de los steres:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes
de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las
condensaciones de steres.

Disolvente de resinas

3.2.-Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de
metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).

3.2.1.-Lactonas
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos
principalmente gamma y delta. Estos compuestos son
abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas
de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e
insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilacin
de los cidos grasos respectivos. La cumarina tambin
es un ester cclico (es decir, una lactona) que se asla del haba tonka y otras plantas.
W. H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializ el
compuesto como el primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y Aroma de
heno recin segado.