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DIBENZALACETONA
Angy M. Leira, Marco F. Ortiz
amlo_52@hotmail.com
Facultad De Ingeniera
Programa de Ingeniera Qumica
Octubre del 2013
Resumen
Se llev a cabo la realizacin del mtodo de la condensacin aldlica, el
cual es un mecanismo de trabajo para aumentar la formacin de enlaces
C-C, por lo cual se trabaj en un medio bsico y una cetona para ilustrar
los conocimientos tericos. A fin de que la reaccin se efectuara en
buenas condiciones se emple el mtodo con radiacin de ultrasonido en
un tiempo estimado de aproximadamente 30 minutos; posteriormente se
procedi con una filtracin al vaco a fin de obtener el precipitado para
clculos que se realizaran ms tarde.
Palabras claves: Condensacin aldlica, Adicin Aldlica, Enolato, Reaccin
de Claisen Schmidt.
Introduccin
Una reaccin de condensacin es aquella en la cual se combinan dos
molculas para formar un nuevo enlace C-C y simultneamente se elimina una
pequea molcula de agua. En las reacciones con aldehdos o cetonas, se
puede eliminar un protn del carbono alfa si este carbono se convierte en un
nuclefilo. Una adicin aldlica es una reaccin en la que se observa la
formacin de un compuesto carbonilico despus de haber eliminado un protn
de un carbono , posteriormente, reacciona como nuclefilo y ataca el carbono
del grupo carbonilo, que es un electrfilo, en una segunda molcula del
compuesto carbonilico.2 Como bien conocemos de las reacciones de alcoholes,
sufren deshidratacin cuando se calientan con cido. Los productos hidroxialdehido y -hidroxicetona de las reacciones de adicin aldlica son ms
fciles que deshidratar muchos alcoholes dado que el enlace doble que se
forma como producto de la deshidratacin esta conjugado con un grupo
carbonilo. La conjugacin aumenta la estabilidad del producto y por
consiguiente facilita la formacin. Si el producto de una adicin aldolica sufre
deshidratacin, a la reaccin total se le conoce con el nombre de condensacin
aldolica. Una condensacin aldlica es una reaccin qumica orgnica donde
Resultados
Tabla N 1. Datos de la experiencia
Benzaldehdo
Acetona
Dibenzalacetona
V= 1.0 mL
V= 0.35 mL
m= 0.85 g
= 1.044 g/mL
= 0.79 g/mL
m= 1.044 g
m= 0.2765
n= 0.0036 mol
n= 0.0098 mol
n= 0.0047 mol
Rendimiento
Moles Producto
0.0036 mol
100=
100=76.6
Moles Reactivo l mite
0.0047 mol
En la experiencia realizada se utiliz acetona, puesto que cuando las cetonas
se usan como uno de los componentes, las reacciones aldlicas cruzadas se
llaman reaccin de Claisen-Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad
prctica cuando se usan bases como el hidrxido de sodio por que, bajo estas
condiciones, las cetonas no se auto-condensan de manera apreciable y la
deshidratacin ocurri por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el
grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extendi el
sistema conjugado.
Reaccin:
CHO
O
2
Benzaldehdo
+ H3C
CH3
Acetona
NaOH
Dibenzalacetona
de los respectivos clculos se logr un rendimiento del 76.6%. Una vez que
recristalizamos el producto se consigui cristales amarillos [Fotografa 4], los
cules se investig el punto de fusin que corresponde al valor de 110C.
Preguntas
1. Describa el mecanismo completo de la reaccin de formacin de
dibenzalacetona a partir de acetona y benzaldehdo en exceso.
Mecanismo de la Reaccin
O
O
H3C
CH3
HO
CH2
H3C
H2O
Enolato
O
O
H
Benzaldehdo
OH O
O
CH3
H 2O
CH2
H3C
CH3
Enolato
O
CH3
H 2O
O H
H 2O
O
H 2O
Dibenzalacetona
O
CH2
OH
HO
HO
[4]